บูทอร์ฟานอล

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	สตาโดล และอื่นๆ
ชื่ออื่นๆ	2627 ปีก่อนคริสตกาล
AHFS / Drugs.com	ข้อมูลผู้บริโภคโดยละเอียดจาก Micromedex
เมดไลน์พลัส	a682667
หมวดหมู่การตั้งครรภ์	C/D (สหรัฐอเมริกา)
ช่องทางการบริหาร ยา	รับประทาน , ใต้ลิ้น , ในช่องปาก , ทางจมูก , ทางหลอดเลือดดำ
รหัส ATC	N02AF01 ( WHO ) QR05DA90 ( WHO )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	AU : S8 (ยาควบคุม) BR : คลาส A1 (ยาเสพติด) [ 1 ] แคลิฟอร์เนีย :ตารางที่ 4 สหราชอาณาจักร : ยาควบคุม สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 4
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การดูดซึมทางชีวภาพ	ทางจมูก : 60–70% ทางปาก : 10% ใต้ลิ้น / ในช่องปาก : 25–35%
การเผาผลาญ	ตับไฮดรอกซิเลตและกลูคูโรนิเดต
ครึ่งชีวิตการกำจัด	4–7 ชั่วโมง
การขับถ่าย	ไต 75% ท่อน้ำดี 11-14% อุจจาระ 15%
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (4bR, 8aR, 9S)-11-(ไซโคลบิวทิลเมทิล)-6,7,8,8a,9,10-เฮกซาไฮโดร-5H-9,4b-(เอพิมิโนอีทาโน) ฟีนันเทรน-3,8a-ไดออล
หมายเลข CAS	42408-82-2 เอ็น
PubChem CID	5361092
ไออูฟาร์/บีพีเอส	7591
ดรักแบงค์	DB00611 วาย
เคมสไปเดอร์	16735714 วาย
มหาวิทยาลัย	QV897JC36D
เคกก์	D00837 เอ็น
ชอีบี	เชบี:3242 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล33986 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1022714
บัตรข้อมูล ECHA	100.050.717
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 21 H 29 N O 2
มวลโมลาร์	327.468  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม OC1=CC2=C(C=C1)C[C@H]3N(CC[C@@]24CCCC[C@@]34O)CC5CCC5
อินชิ นิ้วChI=1S/C21H29NO2/c23-17-7-6-16-12-19-21(24)9-2-1-8-20(21,18(16)13-17)10-1 1-22(19)14-15-4-3-5-15/h6-7,13,15,19,23-24H,1-5,8-12,14H2/t19-,20+,21-/m1/s1 วาย Key:IFKLAQQSCNILHL-QHAWAJNXSA-N วาย
เอ็นวาย (นี่คืออะไร?) (ตรวจสอบ)

บิวทอร์ฟานอลเป็นยาแก้ปวดกลุ่มโอปิออยด์สังเคราะห์ชนิดมอร์ฟินานที่เป็นตัวกระตุ้นและตัวยับยั้งซึ่งพัฒนาโดยบริสตอล-ไมเออร์ส [ ^{2 ] [ 3 ] [ 4 ] บิ}วทอร์ฟานอลมีโครงสร้างใกล้เคียงกับเลวอร์ฟานอล มากที่สุด บิวทอร์ฟานอลมีจำหน่ายในรูปเกลือทาร์เทรตในรูปแบบยาฉีด ยาเม็ด และสเปรย์พ่นจมูก รูปแบบยาเม็ดใช้ได้เฉพาะในสุนัข แมว และม้าเท่านั้น เนื่องจากมีการดูดซึมเข้าสู่ร่างกายมนุษย์ ได้น้อย

ได้รับการจดสิทธิบัตรในปี พ.ศ. 2514 และได้รับการอนุมัติให้ใช้ทางการแพทย์ในปี พ.ศ. 2522 ^{[ 5 ]}

ข้อบ่งชี้ที่พบบ่อยที่สุดสำหรับการใช้บิวทอร์ฟานอลคือการจัดการไมเกรนโดยใช้สูตรสเปรย์พ่นจมูก นอกจากนี้ยังอาจใช้ฉีดเพื่อจัดการความเจ็บปวดระดับปานกลางถึงรุนแรง ใช้เป็นยาเสริมสำหรับ การดม ยาสลบ ทั่วไปแบบสมดุล และจัดการความเจ็บปวดระหว่างการคลอดบิวทอร์ฟานอลยังมีประสิทธิภาพมากในการลดอาการหนาวสั่นหลังผ่าตัด (เนื่องจากมีฤทธิ์กระตุ้นตัวรับแคปปา) บิวทอร์ฟานอลมีประสิทธิภาพในการลดความเจ็บปวดในผู้หญิงมากกว่าในผู้ชาย^{[ 6 ]}

บิวทอร์ฟานอลแสดง ฤทธิ์เป็นตัวกระตุ้น และตัวยับยั้งบางส่วนที่ตัวรับ μ-โอปิออยด์รวมถึงฤทธิ์เป็นตัวกระตุ้นบางส่วนที่ตัวรับ κ-โอปิออยด์ (K _i = 2.5 nM; EC ₅₀ = 57 nM; E _max = 57%) ^{[ 6 ] [ 7 ]}การกระตุ้นตัวรับเหล่านี้บนเซลล์ประสาท ของ ระบบประสาทส่วนกลางทำให้เกิดการยับยั้งอะดีนิเลตไซเคลส ภายในเซลล์ การปิดช่องแคลเซียม ของเยื่อหุ้มเซลล์ และการเปิดช่องโพแทสเซียม ของเยื่อหุ้มเซลล์ ซึ่งนำไปสู่การเพิ่มศักย์ไฟฟ้าของเยื่อหุ้ม เซลล์ และการยับยั้งการส่งสัญญาณศักย์ไฟฟ้าของเส้นทางความเจ็บปวดที่ขึ้นไป เนื่องจากฤทธิ์เป็นตัวกระตุ้น κ บิวทอร์ฟานอลในขนาดที่ใช้ระงับปวดจะเพิ่มความดันหลอดเลือดแดงปอดและการทำงานของหัวใจ นอกจากนี้ ฤทธิ์กระตุ้น κ อาจทำให้เกิดอาการไม่สบายตัวในขนาดที่ใช้รักษาหรือขนาดที่สูงกว่าขนาดที่ใช้รักษา สิ่งนี้ทำให้บิวทอร์ฟานอลมีโอกาสถูกนำไปใช้ในทางที่ผิดน้อยกว่ายาโอปิออยด์ชนิดอื่น^{[ 8 ]}

ภายใน ระบบการตั้งชื่อ INN , USAN , BANและAANยานี้รู้จักกันในชื่อบิวทอร์ฟานอลในขณะที่ภายในJANมีชื่อว่าทอ ร์บูเจ สิก^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}ในรูปเกลือทาร์เทรต บิ วทอร์ฟานอลรู้จักกันในชื่อบิวทอร์ฟานอลทาร์เทรต ( USAN , BAN ) ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

บิวทอร์ฟานอลอยู่ในรายการภายใต้อนุสัญญาว่าด้วยยาเสพติดฉบับเดียวปี 1961และในสหรัฐอเมริกาจัดเป็น สารควบคุม ประเภทที่ 4โดยมีหมายเลข DEA ACSCN คือ 9720 ^{[ 9 ]}อัตราส่วนการแปลงเบสอิสระของไฮโดรคลอไรด์คือ 0.69 ^{[ 10 ]}เดิมทีบิวทอร์ฟานอลเป็น สารควบคุม ประเภทที่ 2และต่อมาถูกยกเลิกการควบคุมในบางช่วงเวลา

ในการวางยาสลบสัตว์บิวทอร์ฟานอล (ชื่อทางการค้า: Torbugesic) ถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะยาระงับประสาทและยาแก้ปวดในสุนัข แมว และม้า สำหรับการระงับประสาท อาจใช้ร่วมกับยาคลายเครียด เช่น อัลฟา-2 อะโกนิสต์ ( เมเดโทมิดีน)เบน โซไดอะซีพีน หรือเอซโพรมาซีนในสุนัข แมว และสัตว์แปลกใหม่ มักใช้ร่วมกับไซลาซีนหรือดีโทมิดีนในม้า^{[ 11 ]}บิวทอร์ฟานอลอาจให้ทางหลอดเลือดดำ ทางกล้ามเนื้อ ใต้ผิวหนัง หรือทางปากการให้ทางกล้ามเนื้อและใต้ผิวหนังอาจทำให้เกิดอาการปวด ยาเม็ดรับประทานมีชีวปริมาณออกฤทธิ์ต่ำและไม่เหมาะสำหรับการระงับปวด มีรายงานการใช้ทางจมูกในนกแก้วและกระต่าย^{[ 12 ]}บิวทอร์ฟานอลเมื่อให้ในปริมาณ 0.4 มก./กก. ทางหลอดเลือดดำ/กล้ามเนื้อ ไม่ได้ให้การระงับปวดหลังผ่าตัดที่เพียงพอสำหรับการผ่าตัดช่องท้องและการผ่าตัดข้อไหล่ในสุนัข และการผ่าตัดมดลูกและรังไข่ในสุนัขเพศเมีย^{[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]}เมื่อใช้บิวทอร์ฟานอลเป็นยาระงับประสาทในสุนัข ไม่ว่าจะใช้เดี่ยวๆ หรือร่วมกับเดกซ์เมเดโทมิดีน จะทำให้สุนัขสงบลงอย่างรวดเร็วและเร็วกว่าการใช้เมทาโดน^{[ 12 ] [ 16 ] [ 17 ]}บิวทอร์ฟานอลยังได้รับการอนุมัติให้ใช้เป็นยาแก้ไอในสุนัข ด้วย ^{[ 12 ]}

บิวทอร์ฟานอลมีคุณสมบัติในการต้านอาการคลื่นไส้ ซึ่งช่วยบรรเทาอาการคลื่นไส้ที่เกิดจากเดกซ์เมเดโทมิดีน^{[ 18 ] [ 12 ]}คุณสมบัติในการต้านอาการคลื่นไส้ของบิวทอร์ฟานอลนั้นดีกว่า บูปรีนอร์ ฟีน [ ^{12 ] [ 19 ] การ}ให้ยา 0.1–0.4 มก./กก. ทางกล้ามเนื้อในแมวจะให้การระงับประสาทที่เหมาะสม แต่การระงับประสาทที่มากขึ้นอาจทำได้ด้วยตัวกระตุ้นตัวรับ μ-โอปิออยด์แบบเต็มรูปแบบ^{[ 20 ]}เมื่อให้บิวทอร์ฟานอลร่วมกับเมโลซิแคมลิโดเคนและเดกซ์เมเดโทมิดีนจะให้การระงับปวดที่เหมาะสมสำหรับการผ่าตัดอัณฑะ และลด ความเข้มข้น ของไอโซฟลูเรนในถุงลมเฉลี่ยได้มากกว่าบูปรีนอร์ฟีน บิวทอร์ฟานอลสามารถลด MAC ได้ 23–68% ^{[ 12 ] [ 21 ] [ 22 ]}

เนื่องจากบิวทอร์ฟานอลเป็นทั้งตัวกระตุ้นและตัวยับยั้ง จึงสามารถย้อนกลับผลกระทบของโอปิออยด์บางชนิด เช่น ภาวะหัวใจเต้นช้าและภาวะกดการหายใจ ในขณะที่ยังคงรักษาฤทธิ์ระงับปวดไว้ได้^{[ 12 ]}

แม้ว่าบิวทอร์ฟานอลจะใช้กันทั่วไปในการบรรเทาอาการปวดในสัตว์เลื้อยคลาน แต่ยังไม่มีการศึกษาใด (ณ ปี 2014) ที่แสดงให้เห็นอย่างแน่ชัดว่ามันเป็นยาแก้ปวดที่มีประสิทธิภาพในสัตว์เลื้อยคลาน^{[ 23 ]}

บิวทอร์ฟานอลเป็นยาเสพติดที่ใช้บรรเทาอาการปวดในม้า^{[ 24 ]}โดยให้ทางกล้ามเนื้อหรือทางหลอดเลือดดำ คุณสมบัติในการบรรเทาอาการปวดจะเริ่มออกฤทธิ์ประมาณ 15 นาทีหลังฉีดและคงอยู่เป็นเวลา 4 ชั่วโมง^{[ 25 ] [ 12 ]}ในม้าที่มีสุขภาพดี บิวทอร์ฟานอลจะเพิ่มกิจกรรมการเคลื่อนไหว แต่การให้ยาระงับประสาท เช่นไซลาซีนหรือเอซโพรมาซีนจะป้องกันการเคลื่อนไหว ในลูกม้าแรกเกิดจะไม่พบผลนี้ และบิวทอร์ฟานอลจะทำให้เกิดอาการง่วงซึมแทน^{[ 26 ]}การให้บิวทอร์ฟานอลก่อนการผ่าตัดทางหลอดเลือดดำในปริมาณ 0.02–0.1 มก./กก. ให้ผลการระงับปวดหลังการผ่าตัดที่เพียงพอสำหรับการผ่าตัดตามแผน^{[ 12 ] [ 27 ] [ 28 ]}อย่างไรก็ตาม การศึกษาหนึ่งพบว่าการให้บิวทอร์ฟานอลก่อนการผ่าตัด (0.01 มก./กก. ทางหลอดเลือดดำ) ร่วมกับดีโทมิดีนไม่ได้ให้ผลการระงับปวดหลังการผ่าตัดที่เพียงพอ^{[ 29 ] [ 12 ]}

• เลวาลลอร์แฟน
• นัลบูฟีน
• นัลฟูราฟีน
• นาลอร์ฟีน
• ซอร์ฟานอล