ในตอนแรก คาโปนเข้าไปเกี่ยวข้องกับแก๊งเล็กๆ เช่น แก๊งจูเนียร์ ฟอร์ตี้ ไทฟส์ และแก๊งโบเวอรี่ บอยส์ จากนั้นเขาก็เข้าร่วมแก๊งบรู๊คลิน ริปเปอร์ส และต่อ มาก็เข้าร่วม แก๊งไฟว์พอยต์ส์ อันทรงอิทธิพล ในแมนฮัตตันตอนล่างในช่วงเวลานี้ เขาได้รับการว่าจ้างและฝึกฝนโดยแฟรงกี้ เยล เพื่อนร่วมแก๊ง อาชญากร ซึ่ง เป็นบาร์เทนเดอร์ในสถานเต้นรำและบาร์ชื่อฮาร์วาร์ด อินน์ บนเกาะโคนีย์ คาโปนเผลอไปดูหมิ่นผู้หญิงคนหนึ่งขณะทำงานที่ประตูและเขาถูกฟันด้วยมีดสามครั้งที่ด้านซ้ายของใบหน้าโดยแฟรงค์ กัลลูชิโอ พี่ชายของเธอ บาดแผลเหล่านั้นทำให้เขาได้รับฉายาว่า "สการ์เฟซ" ซึ่งคาโปนเกลียดชัง^{[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]}วันที่เกิดเหตุการณ์นี้มีการรายงานที่ไม่สอดคล้องกัน^{[ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]}เมื่อคาโปนถูกถ่ายรูป เขาซ่อนรอยแผลเป็นที่ด้านซ้ายของใบหน้า โดยกล่าวว่าบาดแผลเหล่านั้นเป็นบาดแผลจากสงคราม^{[ 18 ] [ 23 ]}เพื่อนสนิทของเขาเรียกเขาว่า "สนอร์กี้" ซึ่งเป็นคำที่ใช้เรียกคนที่แต่งตัวดี^{[ 24 ]}

ในปี พ.ศ. 2462 คาโปนออกจากนิวยอร์กซิตี้ไปชิคาโกตามคำเชิญของทอร์ริโอ ซึ่งถูกนำตัวโดยหัวหน้าแก๊งอาชญากรรมเจมส์ "บิ๊กจิม" โคโลซิโมให้เป็นมือปราบ คาโปนเริ่มต้นชีวิตในชิคาโกด้วยการเป็นคนเฝ้าประตูในซ่องโสเภณีซึ่งเชื่อกันว่าน่าจะเป็นที่ที่เขาติดเชื้อซิฟิลิสคาโปนรู้ตัวว่าติดเชื้อตั้งแต่ระยะแรก และการใช้ซัลวาร์ซาน อย่างทันท่วงที อาจรักษาการติดเชื้อได้ แต่ดูเหมือนว่าเขาไม่เคยไปรับการรักษาเลย^{[ 25 ]}

ในปี พ.ศ. 2463 หรือ พ.ศ. 2464 หรือ พ.ศ. 2466 ^{[ 26 ]}คาโปนซื้อ อาคาร สองชั้นสองห้องชุดหกห้องนอน บนที่ดินกว้าง 68 ฟุต ซึ่งสร้างขึ้นในปี พ.ศ. 2448 และย้ายเข้ามาอยู่เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม พ.ศ. 2466 ที่ 7244 ถนนเซาท์แพรรีในย่านพาร์คแมนเนอร์ ในเกรทเตอร์แกรนด์ครอสซิ่ง ชิคาโก ใน^ราคา 5,500 ดอลลาร์^{[ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]}

ตามที่รายงานครั้งแรกในChicago Tribuneโจ ฮาวาร์ด ผู้ลักพาตัวถูกฆ่าตายเมื่อวันที่ 8 พฤษภาคม 1924 หลังจากที่เขาพยายามขัดขวางธุรกิจลักลอบขายเหล้าเถื่อน ของคาโปน-ทอร์ริโอ ^{[ 32 ]}ในบทความปี 1936 ที่เน้นถึงอาชีพอาชญากรรมของคาโปนTribuneรายงานวันที่ผิดพลาดเป็นวันที่ 7 พฤษภาคม 1923 ^{[ 33 ]}ในช่วงต้นทศวรรษ ชื่อของคาโปนเริ่มปรากฏในหน้ากีฬาของหนังสือพิมพ์ โดยเขาถูกอธิบายว่าเป็นโปรโมเตอร์มวย^{[ 34 ]}ทอร์ริโอเข้าครอบครองอาณาจักรอาชญากรรมของโคโลซิโมหลังจากที่โคโลซิโมถูกฆาตกรรมเมื่อวันที่ 11 พฤษภาคม 1920 ซึ่งคาโปนถูกสงสัยว่ามีส่วนเกี่ยวข้อง^{[ 11 ] [ 35 ] [ 36 ]}

ทอร์ริโอเป็นหัวหน้ากลุ่มอาชญากรรมที่มีสมาชิกส่วนใหญ่เป็นชาวอิตาลีซึ่งเป็นกลุ่มที่ใหญ่ที่สุดในชิคาโก โดยมีคาโปนเป็นมือขวา ทอร์ริโอระมัดระวังที่จะไม่เข้าไปพัวพันกับสงครามแก๊ง และพยายามเจรจาข้อตกลงเรื่องเขตแดนระหว่างกลุ่มอาชญากรรมคู่แข่ง แก๊งนอร์ทไซด์ ขนาดเล็ก นำโดยดีน โอบานิออนตกอยู่ภายใต้แรงกดดันจากพี่น้องเจนนาซึ่งเป็นพันธมิตรกับทอร์ริโอ โอบานิออนพบว่าทอร์ริโอไม่ให้ความช่วยเหลือในการรุกคืบของเจนนา แม้ว่าเขาจะอ้างว่าเป็นผู้ไกล่เกลี่ยข้อพิพาทก็ตาม^{[ 37 ]}ในขั้นตอนที่สำคัญ ทอร์ริโอได้วางแผนฆาตกรรมโอบานิออนที่ร้านขายดอกไม้ของเขาในวันที่ 10 พฤศจิกายน 1924 เหตุการณ์นี้ทำให้ไฮมี ไวส์ ขึ้น เป็นหัวหน้าแก๊ง โดยได้รับการสนับสนุนจากวินเซนต์ ดรุชชีและบักส์ โมแรนไวส์เป็นเพื่อนสนิทของโอบานิออน และพวกนอร์ทไซด์ให้ความสำคัญกับการแก้แค้นฆาตกรของเขา^{[ 38 ] [ 39 ]}

ในช่วงยุคห้ามขายสุราคาโปนมีส่วนเกี่ยวข้องกับผู้ลักลอบขายสุราชาวแคนาดาที่ช่วยเขาในการลักลอบนำสุราเข้าสหรัฐอเมริกา เมื่อคาโปนถูกถามว่าเขารู้จักร็อคโค เพอร์รีผู้ซึ่งถูกขนานนามว่าเป็น "ราชาแห่งผู้ลักลอบขายสุรา" ของแคนาดาหรือไม่ เขาตอบว่า "ผมยังไม่รู้เลยว่าแคนาดาอยู่บนถนนสายไหน" ^{[ 40 ]}แหล่งข้อมูลอื่นอ้างว่าคาโปนเคยไปเยือนแคนาดาอย่างแน่นอน^{[ 41 ]}ซึ่งเขามีที่ซ่อนตัวอยู่บ้าง^{[ 42 ]}แม้ว่าตำรวจม้าหลวงแคนาดาจะระบุว่าไม่มี "หลักฐานว่าเขาเคยเหยียบย่างบนแผ่นดินแคนาดา" ^{[ 43 ]}

An ambush in January 1925 left Capone shaken, but unhurt. Twelve days later, Torrio was returning from a shopping trip when he was shot several times. After recovering, he effectively resigned and handed control over to Capone, aged 26, who became the new boss of an organization that took in illegal breweries and a transportation network that reached to Canada, with political and law-enforcement protection. In turn, he was able to use more violence to increase revenue. Any establishment that refused to purchase liquor from Capone often got blown up, and as many as 100 people were killed in such bombings during the 1920s. Rivals saw Capone as responsible for the proliferation of brothels in the city.^{[39][44][45][46]}

Capone often enlisted the help of local members of the black community into his operations; jazz musicians Milt Hinton and Lionel Hampton had uncles who worked for Capone on Chicago's South Side. A fan of jazz as well, Capone once asked clarinetist Johnny Dodds to play a number that Dodds did not know; Capone split a $100 bill in half and told Dodds that he would get the other half when he learned it. Capone also sent two bodyguards to accompany jazz pianist Earl Hines on a road trip.^[47]

Capone indulged in custom suits, cigars, gourmet food and drink, and female companionship. He was particularly known for his flamboyant and costly jewelry. His favorite responses to questions about his activities were "I am just a businessman, giving the people what they want" and "All I do is satisfy a public demand". Capone had become a national celebrity and talking point.^[17]

คาโปนตั้งรกรากอยู่ในเมืองซิเซโร รัฐอิลลินอยส์หลังจากใช้การติดสินบนและการข่มขู่อย่างกว้างขวางเพื่อเข้าควบคุมการเลือกตั้งสภาเมือง ทำให้กลุ่มนอร์ทไซเดอร์ยากที่จะโจมตีเขาได้^{[ 48 ]}คนขับรถของคาโปนถูกพบว่าถูกทรมานและฆาตกรรม และมีการพยายามลอบสังหารไวส์ในย่านชิคาโกลูปเมื่อวันที่ 20 กันยายน พ.ศ. 2469 กลุ่มนอร์ทไซเดอร์ใช้กลอุบายอยู่นอกสำนักงานใหญ่ของคาโปนที่โรงแรมฮอว์ธอร์นอินน์ โดยมีเป้าหมายเพื่อล่อให้เขาออกมาที่หน้าต่าง จากนั้นมือปืนในรถหลายคันก็เปิดฉากยิงด้วยปืนกลทอมป์สันและปืนลูกซองใส่หน้าต่างร้านอาหารชั้นหนึ่ง คาโปนไม่ได้รับบาดเจ็บและเรียกร้องให้สงบศึก แต่การเจรจาล้มเหลว สามสัปดาห์ต่อมา ในวันที่ 11 ตุลาคม ไวส์ถูกฆ่าตายนอกสำนักงานใหญ่ของกลุ่มนอร์ทไซเดอร์ที่ร้านขายดอกไม้เก่าของโอแบนิออน เจ้าของร้านอาหาร Hawthorne เป็นเพื่อนของ Capone และเขาถูกลักพาตัวและฆ่าโดย Moran และ Drucci ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2460 ^{[ 49 ] [ 50 ]}

คาโปนเริ่มระมัดระวังเรื่องความปลอดภัยมากขึ้นและต้องการหนีออกจากชิคาโก^{[ 50 ] [ 51 ]}เพื่อเป็นการป้องกันไว้ก่อน เขาและคณะมักจะปรากฏตัวอย่างกะทันหันที่สถานีรถไฟแห่งใดแห่งหนึ่งในชิคาโก และซื้อตู้โดยสารรถไฟพูลแมน ทั้ง ตู้เพื่อขึ้นรถไฟกลางคืนไปยังคลีฟ แลนด์ โอมาฮาแคนซัสซิตี้ลิตเติลร็อกหรือฮอตสปริงส์ รัฐอาร์คันซอซึ่งพวกเขาจะใช้เวลาหนึ่งสัปดาห์ในห้องสวีทโรงแรมหรูภายใต้ชื่อปลอม ในปี 1928 คาโปนจ่ายเงิน 40,000 ดอลลาร์ให้กับแคลเรนซ์ บุช จากตระกูลแอนเฮาเซอร์-บุชผู้ผลิตเบียร์ เพื่อซื้อ บ้าน ขนาด 10,000 ตารางฟุต (930 ตารางเมตร⁾ ที่ 93 ถนนปาล์ม บนเกาะปาล์มรัฐฟลอริดาซึ่งอยู่ระหว่างไมอามีและไมอามีบีช^{[ 52 ]} 

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2468 อันโตนิโอ ลอมบาร์โดซึ่งเป็นที่ปรึกษา ของคาโปน ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้าของUnione Sicilianaซึ่งเป็นสมาคมการกุศลของชาวซิซิเลีย-อเมริกันที่ถูกพวกแก๊งสเตอร์ฉ้อฉลโจ ไอเอลโลผู้ซึ่งต้องการตำแหน่งนี้เช่นกัน โกรธแค้นและเชื่อว่าคาโปนเป็นผู้รับผิดชอบต่อการขึ้นสู่ตำแหน่งของลอมบาร์โด และไม่พอใจที่คนที่ไม่ใช่ชาวซิซิเลียพยายามบงการกิจการภายใน Unione ^{[ 53 ]}ไอเอลโลตัดความสัมพันธ์ส่วนตัวและธุรกิจทั้งหมดกับลอมบาร์โดและเริ่มมีข้อพิพาทกับคาโปน^{[ 53 ] [ 54 ]}

ไอเอลโลได้ร่วมมือกับศัตรูหลายคนของคาโปน รวมถึงแจ็ค ซูตาซึ่งดำเนินกิจการค้าประเวณีและบ่อนการพนันด้วยกัน^{[ 55 ] [ 56 ]}ไอเอลโลวางแผนที่จะกำจัดทั้งลอมบาร์โดและคาโปน และตั้งแต่ฤดูใบไม้ผลิปี 1927 เขาได้พยายามลอบสังหารคาโปนหลายครั้ง^{[ 54 ]}ในโอกาสหนึ่ง ไอเอลโลเสนอเงินให้กับเชฟของ ร้าน Bella Napoli Café ของ โจเซฟ "ไดมอนด์ โจ" เอสโปซิโตซึ่งเป็นร้านอาหารโปรดของคาโปน เพื่อให้ใส่กรดพรูสิกในซุปของคาโปนและลอมบาร์โด รายงานระบุว่าเขาเสนอเงินระหว่าง 10,000 ถึง 35,000 ดอลลาร์^{[ 53 ] [ 57 ]}แต่เชฟกลับเปิดเผยแผนการนี้ให้คาโปนรู้^{[ 54 ] [ 58 ]}ซึ่งคาโปนตอบโต้ด้วยการส่งคนไปทำลายร้านเบเกอรี่ของไอเอลโลบนถนนเวสต์ดิวิชั่นด้วยการยิงปืนกล^{[ 54 ]}มีการยิงปืนมากกว่า 200 นัดเข้าไปในร้านเบเกอรี่เมื่อวันที่ 28 พฤษภาคม พ.ศ. 2460 ทำให้แอนโตนิโอ น้องชายของไอเอลโลได้รับบาดเจ็บ^{[ 53 ]}

ในช่วงฤดูร้อนและฤดูใบไม้ร่วงของปี 1927 มือสังหารจำนวนหนึ่งที่ไอเอลโลจ้างให้ฆ่าคาโปนกลับถูกสังหารเสียเอง ในจำนวนนั้นมีแอนโทนี รุสโซและวินเซนต์ สปิคูซซา ซึ่งแต่ละคนได้รับเงิน 25,000 ดอลลาร์จากไอเอลโลเพื่อฆ่าคาโปนและลอมบาร์โด^{[ 54 ]} ในที่สุดไอเอลโลก็เสนอ เงินรางวัล 50,000 ดอลลาร์ให้กับใครก็ตามที่กำจัดคาโปนได้^{[ 57 ] [ 54 ]} มี มือปืนอย่างน้อยสิบคนพยายามที่จะรับเงินรางวัล แต่สุดท้ายก็เสียชีวิต^{[ 53 ]}ราล์ฟ เชลดอน พันธมิตรของคาโปน พยายามที่จะฆ่าทั้งคาโปนและลอมบาร์โดเพื่อรับรางวัลของไอเอลโล แต่แฟรงค์ นิตติ ลูกน้องของคาโปน มีเครือข่ายข่าวกรองที่รู้เรื่องการทำธุรกรรมนี้และสั่งให้ยิงเชลดอนต่อหน้าโรงแรมแห่งหนึ่งทางฝั่งตะวันตกแม้ว่าเขาจะรอดชีวิตจากเหตุการณ์นั้นก็ตาม^{[ 55 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2460 ไอเอลโลได้วางแผนซุ่มโจมตีด้วยปืนกลตรงข้ามบ้านของลอมบาร์โดและร้านขายซิการ์ที่คาโปนมักไป แต่แผนการเหล่านั้นล้มเหลวหลังจากได้รับแจ้งเบาะแสจากบุคคลนิรนาม ทำให้ตำรวจบุกค้นหลายที่อยู่และจับกุม แองเจโล ลา มานติโอ มือปืน จากมิลวอกี และมือปืนของไอเอลโลอีกสี่คน หลังจากที่ตำรวจพบใบเสร็จค่าเช่าอพาร์ตเมนต์ในกระเป๋าของลา มานติโอ เขาสารภาพว่าไอเอลโลจ้างเขาให้ฆ่าคาโปนและลอมบาร์โด ทำให้ตำรวจจับกุมไอเอลโลและนำตัวไปที่สถานีตำรวจถนนเซาท์คลาร์ก^{[ 55 ] [ 59 ]}เมื่อทราบเรื่องการจับกุม คาโปนได้ส่งมือปืนเกือบสองโหลไปเฝ้ายามอยู่นอกสถานีและรอการปล่อยตัวไอเอลโล^{[ 55 ] [ 60 ]}พวกเขาไม่พยายามปกปิดจุดประสงค์ของตน และนักข่าวและช่างภาพต่างรีบไปยังที่เกิดเหตุเพื่อสังเกตการณ์การฆาตกรรมไอเอลโลที่คาดว่าจะเกิดขึ้น^{[ 58 ]}เมื่อได้รับการปล่อยตัว ไอเอลโลได้รับการคุ้มกันจากตำรวจออกจากสถานีไปยังที่ปลอดภัย ต่อมาเขาไม่มาปรากฏตัวต่อศาลหลังจากที่ทนายความของเขาอ้างว่าเขาประสบภาวะทางจิตใจที่ย่ำแย่^{[ 55 ]}ไอเอลโลหายตัวไปพร้อมกับสมาชิกในครอบครัวบางคนไปยังเมืองเทรนตัน รัฐนิวเจอร์ซีย์ซึ่งเขายังคงดำเนินแผนการต่อต้านคาโปนและลอมบาร์โดต่อไป^{[ 61 ]}

นักการเมืองชิคาโกมักเกี่ยวข้องกับวิธีการที่น่าสงสัย และแม้กระทั่ง "สงคราม" การจำหน่ายหนังสือพิมพ์ แต่ความจำเป็นที่ผู้ลักลอบขายเหล้าต้องได้รับการคุ้มครองในศาลากลางได้นำมาซึ่งความรุนแรงและการทุจริตในระดับที่ร้ายแรงยิ่งขึ้น โดยทั่วไปแล้วคาโปนถูกมองว่ามีอิทธิพลอย่างมากในการนำไปสู่ชัยชนะของวิลเลียม เฮล ทอมป์สันผู้สมัครนายกเทศมนตรีจากพรรครีพับ ลิ กัน ซึ่งหาเสียงโดยมีนโยบายไม่บังคับใช้กฎหมายห้ามขายสุรา และครั้งหนึ่งเคยบอกเป็นนัยว่าเขาจะเปิดร้านเหล้าเถื่อนขึ้นใหม่^{[ 62 ]}มีการกล่าวหาว่าทอมป์สันรับเงินบริจาค 250,000 ดอลลาร์จากคาโปน ทอมป์สันเอาชนะวิลเลียม เอ็มเม็ตต์ เดเวอร์ผู้สมัครจาก พรรค เดโมแครตในการเลือกตั้งนายกเทศมนตรีปี 1927 ด้วยคะแนนที่ค่อนข้างเฉียดฉิว^{[ 63 ] [ 64 ]}

ในวันที่มี การเลือกตั้ง ขั้นต้นของพรรคไพน์แอปเปิลเมื่อวันที่ 10 เมษายน ค.ศ. 1928 บูธลงคะแนนถูกโจมตีโดยเจมส์ เบลคาส โทร มือวางระเบิดของคาโปน ในเขตเลือกตั้งที่เชื่อกันว่าฝ่ายตรงข้ามของทอมป์สันได้รับการสนับสนุน ทำให้มีผู้เสียชีวิตอย่างน้อยสิบห้าคน เบลคาสโทรถูกกล่าวหาว่าฆาตกรรมทนายความอ็อกตาเวียส ซี. กรานาดีชาวอเมริกันเชื้อสายแอฟริกัน ที่ท้าทายผู้สมัครของทอมป์สันในการชิงคะแนนเสียงจากคนผิวดำ และถูกไล่ล่าไปตามถนนในวันเลือกตั้งโดยรถยนต์ของกลุ่มมือปืนก่อนที่จะถูกยิงเสียชีวิต ตำรวจสี่นายอยู่ในกลุ่มผู้ที่ถูกตั้งข้อหาพร้อมกับเบลคาสโทร แต่ข้อกล่าวหาทั้งหมดถูกยกเลิกหลังจากพยานสำคัญถอนคำให้การ ข้อบ่งชี้ถึงทัศนคติของหน่วยงานบังคับใช้กฎหมายในท้องถิ่นที่มีต่อองค์กรของคาโปนปรากฏขึ้นในปี ค.ศ. 1931 เมื่อเบลคาสโทรได้รับบาดเจ็บจากการถูกยิง ตำรวจแนะนำนักข่าวที่สงสัยว่าเบลคาสโทรเป็นผู้ดำเนินการอิสระ^{[ 65 ] [ 66 ] [ 67 ] [ 68 ] [ 69 ]}รายงานของThe New York Times ในปี 1929 เชื่อมโยง Capone กับการฆาตกรรมผู้ช่วยอัยการรัฐ William H. McSwiggin ในปี 1926 การฆาตกรรมหัวหน้าผู้สืบสวน Ben Newmark และอดีตที่ปรึกษา Frankie Yale ในปี 1928 ^{[ 70 ]}

เป็นที่เชื่อกันโดยทั่วไปว่าคาโปนเป็นผู้สั่งการสังหารหมู่ในวันวาเลนไทน์ปี 1929 แม้ว่าเขาจะอยู่ที่บ้านของเขาในฟลอริดาในขณะเกิดเหตุการณ์สังหารหมู่ก็ตาม^{[ 71 ]}การสังหารหมู่ครั้งนี้เป็นการพยายามกำจัดบักส์ โมแรนหัวหน้าแก๊งนอร์ทไซด์และแรงจูงใจในการวางแผนอาจมาจากข้อเท็จจริงที่ว่าวิสกี้ราคาแพงบางส่วนที่นำเข้าอย่างผิดกฎหมายจากแคนาดาผ่านทางแม่น้ำดีทรอยต์ถูกปล้นไปในขณะที่กำลังขนส่งไปยังเคาน์ตีคุก รัฐอิลลินอยส์^{[ 72 ]}โมแรนเป็นผู้รอดชีวิตคนสุดท้ายของกลุ่มมือปืนนอร์ทไซด์ การสืบทอดตำแหน่งของเขาเกิดขึ้นเนื่องจากผู้สืบทอดตำแหน่งก่อนหน้าเขาที่มีความก้าวร้าวเช่นเดียวกันอย่างไวส์และวินเซนต์ ดรุชชีถูกฆ่าตายในเหตุการณ์ความรุนแรงที่เกิดขึ้นหลังจากการฆาตกรรมดีน โอบาเนียนผู้นำ คนแรก ^{[ 73 ] [ 74 ]}

เพื่อติดตามพฤติกรรมและการเคลื่อนไหวของเป้าหมาย ลูกน้องของคาโปนเช่าอพาร์ตเมนต์ตรงข้ามโกดังและอู่ซ่อมรถที่ 2122 ถนนนอร์ทคลาร์ก ซึ่งเป็นสำนักงานใหญ่ของโมแรน ในเช้าวันพฤหัสบดีที่ 14 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2462 ^{[ 75 ] [ 76 ]}คนเฝ้าระวังของคาโปนส่งสัญญาณให้มือปืน 4 คนที่ปลอมตัวเป็นตำรวจ เริ่มปฏิบัติการ "บุกจู่โจมแบบตำรวจ" ตำรวจ ปลอมเรียงเหยื่อทั้ง 7 คนไว้ตามกำแพงและส่งสัญญาณเรียกผู้ร่วมมือที่ติดอาวุธปืนกลและปืนลูกซอง ชาย 5 คนขับรถบรรทุกมาที่อู่ มือปืนชักดาวตำรวจและสวมเครื่องแบบตำรวจบางส่วนก่อนที่จะต้อนเหยื่อทั้ง 7 คนไปที่กำแพง ไฟฟ้าส่องสว่างเหนือศีรษะเพื่อส่องดูการทำงานของหน่วยยิง เหยื่อคนที่ 7 ได้รับบาดเจ็บสาหัส แต่รอดชีวิตมาได้ 2 ชั่วโมงในห้องอื่น แต่ยังคงรักษากฎแห่งความเงียบของแก๊งไว้^{[ 77 ]}โมแรนไม่ได้อยู่ในกลุ่มเหยื่อเหล่านั้น เหยื่อ 6 รายได้รับการระบุตัวตนในที่เกิดเหตุ ได้แก่ ปีเตอร์ กัสเซนเบิร์ก และแฟรงค์ น้องชายของเขา อัล ไวน์แชงค์ เจมส์ คลาร์ก จอห์น เมย์ และชายคนที่ 5 ที่ระบุชื่อว่า อาร์เธอร์ เฮย์ส หรือที่รู้จักกันในชื่อ แฟรงค์ สไนเดอร์ ส่วนคนที่ 7 คือ อาร์เธอร์ เดวิส ซึ่งเป็นหนึ่งในผู้ติดตามของโมแรนที่ไม่ค่อยมีใครรู้จัก ผู้บัญชาการตำรวจ วิลเลียม เอฟ. รัสเซลล์ และเจ้าหน้าที่ชันสูตรศพ เฮอร์แมน เอ็น. บันเดเซน เดินทางมาถึงที่เกิดเหตุพร้อมกับผู้ช่วยอัยการรัฐหลายคน ตำรวจสรุปในทันทีว่าการฆาตกรรมครั้งนี้เป็นการกำจัดหมู่ — แก๊งของโมแรน ซึ่งกำลังแข็งแกร่งขึ้นเรื่อยๆ เป็นเวลาหลายเดือนโดยดึงเอาส่วนที่เหลือของแก๊งที่ครั้งหนึ่งเคยนำโดยโอแบนิออนและไวส์ มารวมกัน ถูกอธิบายว่าแทบจะถูกทำลายล้างไปหมดแล้ว^{[ 78 ]}ภาพถ่ายของเหยื่อที่ถูกสังหารทำให้สาธารณชนตกใจและทำลายภาพลักษณ์ของคาโปน ภายในไม่กี่วัน คาโปนได้รับหมายเรียกให้ไปให้การต่อหน้าคณะลูกขุนใหญ่ของชิคาโกในข้อหาละเมิดกฎหมายห้ามจำหน่ายสุราของรัฐบาลกลาง แต่เขาอ้างว่าไม่สบายเกินกว่าจะไปได้^{[ 79 ]}เพื่อเป็นการปรับปรุงภาพลักษณ์ของเขา คาโปนได้บริจาคเงินให้กับองค์กรการกุศลและสนับสนุนโรงทานในชิคาโกในช่วงภาวะเศรษฐกิจตกต่ำ^{[ 80 ] [ 2 ]}เหตุการณ์สังหารหมู่ในวันวาเลนไทน์ทำให้เกิดเสียงวิพากษ์วิจารณ์จากสาธารณชนเกี่ยวกับการเป็นพันธมิตรของทอมป์สันกับคาโปน และนี่เป็นปัจจัยหนึ่งที่ทำให้แอนตัน เจ. เซอร์แมคชนะการเลือกตั้งนายกเทศมนตรีเมื่อวันที่ 6 เมษายน พ.ศ. 2474 ^{[ 81 ]}

คาโปนเป็นที่รู้จักกันดีในเรื่องการสั่งให้คนอื่นทำงานแทนเขา ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2462 แฟรงค์ ริโอหนึ่ง ใน บอดี้การ์ด ของคาโปน ได้เปิดเผยแผนการของลูกน้องสามคนของเขา ได้แก่ อัลเบิร์ต อัน เซลมี จอห์น สคาลิสและโจเซฟ จิอุนตาพวกเขาถูกไอเอลโลชักชวนให้โค่นล้มคาโปนและเข้าควบคุมกลุ่มชิคาโกเอาท์ฟิต^{[ 82 ]}ต่อมา คาโปนได้ใช้ไม้เบสบอล ตีพวกเขา แล้วสั่งให้บอดี้การ์ดยิงพวกเขา ซึ่งเป็นฉากที่ปรากฏในภาพยนตร์เรื่องThe Untouchables ในปี พ.ศ. 2530 ^{[ 83 ]}เดียร์เดร แบร์ พร้อมด้วยนักเขียนและนักประวัติศาสตร์ เช่น วิลเลียม เอลเลียต เฮเซลโกรฟ ได้ตั้งคำถามถึงความถูกต้องของข้อกล่าวอ้างนี้^{[ 83 ] [ 84 ]}

แบร์ตั้งคำถามว่าทำไม "นักฆ่าที่ได้รับการฝึกฝนมาสามคนถึงนั่งนิ่งๆ ปล่อยให้เรื่องนี้เกิดขึ้นได้" ในขณะที่เฮเซลโกรฟกล่าวว่าคาโปนคง "ลำบากมากที่จะตีคนสามคนให้ตายด้วยไม้เบสบอล" และเขาคงจะปล่อยให้มือปราบลงมือฆ่าแทน^{[ 83 ] [ 84 ]}อย่างไรก็ตาม แม้จะมีการอ้างว่าเรื่องราวนี้ได้รับการรายงานครั้งแรกโดยวอลเตอร์ โนเบิล เบิร์นส์ ผู้เขียนหนังสือ The One-Way Ride: The Red Trail of Chicago Gangland from Prohibition to Jake Lingleในปี 1931 [ ^{83 ]}แม็กซ์ อัลลัน คอลลินส์ และ เอ. แบรด ชวาร์ตซ์ ผู้เขียนชีวประวัติ ของคาโปน ได้พบเรื่องราวเวอร์ชันต่างๆ ในการรายงานข่าวของสื่อหลังจาก ^เกิดอาชญากรรมไม่นาน คอลลินส์และชวาร์ตซ์แนะนำว่าความคล้ายคลึงกันระหว่างเรื่องราวเวอร์ชันต่างๆ ที่รายงานบ่งชี้ว่ามีพื้นฐานมาจากความจริง และกลุ่มอาชญากรจงใจเผยแพร่เรื่องราวนี้เพื่อเสริมสร้างชื่อเสียงที่น่าเกรงขามของคาโปน^{[ 85 ] : xvi, 209–213, 565}จอร์จ เมเยอร์ ผู้ร่วมงานของคาโปน อ้างว่าได้เห็นทั้งการวางแผนการฆาตกรรมและเหตุการณ์ดังกล่าวด้วย^{[ 3 ]}

ในปี 1930 เมื่อคาโปนรู้ว่าไอเอลโลยังคงวางแผนต่อต้านเขาอยู่ คาโปนจึงตัดสินใจที่จะกำจัดเขาในที่สุด^{[ 57 ]}ในช่วงหลายสัปดาห์ก่อนที่ไอเอลโลจะเสียชีวิต คนของคาโปนได้ติดตามเขาไปยังเมืองโรเชสเตอร์ รัฐนิวยอร์กซึ่งเขามีเส้นสายผ่านทาง สเตฟาโน มากัดดิโน หัวหน้าแก๊งอาชญากรรมบัฟฟาโลและวางแผนที่จะฆ่าเขาที่นั่น แต่ไอเอลโลได้กลับไปยังชิคาโกก่อนที่แผนการจะถูกดำเนินการ^{[ 86 ]}ไอเอลโลซึ่งเต็มไปด้วยความวิตกกังวลจากการต้องหลบซ่อนตัวอยู่ตลอดเวลาและการฆ่าคนของเขาหลายคน^{[ 87 ]}ได้ไปอาศัยอยู่ในอพาร์ตเมนต์ในชิคาโกของปาสควาเล "แพทซี เพรสโต" เพรสโตจาโคโม เหรัญญิกของยูเนียนซิซิเลียนา ที่ 205 ถนนนอร์ทโคลมาร์^{[ 57 ] [ 88 ]}ในวันที่ 23 ตุลาคม ขณะที่กำลังออกจากอาคารของเพรสโตจาโคโมเพื่อขึ้นรถแท็กซี่ มือปืนที่อยู่บนหน้าต่างชั้นสองฝั่งตรงข้ามถนนได้เริ่มยิงใส่ไอเอลโลด้วยปืนกลมือ^{[ 57 ] [ 88 ]}มีรายงานว่าไอเอลโลถูกยิงอย่างน้อย 13 ครั้งก่อนที่เขาจะตกลงมาจากบันไดอาคารและเคลื่อนตัวไปรอบมุม^{[ 89 ]}พยายามเคลื่อนตัวออกจากแนวการยิง แต่เขากลับเคลื่อนตัวเข้าไปในระยะของปืนกลมือกระบอกที่สองซึ่งตั้งอยู่บนชั้นสามของอาคารอพาร์ตเมนต์อีกหลังหนึ่ง และถูกยิงเสียชีวิตในที่สุด^{[ 57 ] [ 88 ]}

หลังเหตุการณ์สังหารหมู่ในวันวาเลนไทน์วอลเตอร์ เอ. สตรองผู้จัดพิมพ์หนังสือพิมพ์ชิคาโกเดลีนิวส์ได้ขอให้ประธานาธิบดีเฮอร์เบิร์ต ฮูเวอร์ เพื่อนของเขา เข้ามาแทรกแซงจากรัฐบาลกลางเพื่อยับยั้งความไร้ระเบียบในชิคาโก เขาจัดการประชุมลับที่ทำเนียบขาว เพียงสองสัปดาห์หลังจากการเข้ารับตำแหน่งของฮูเวอร์ ในวันที่ 19 มีนาคม พ.ศ. 2462 สตรอง พร้อมด้วยแฟรงค์ โลเอชจากคณะกรรมการอาชญากรรมชิคาโกและแลร์ด เบลล์ได้นำเสนอข้อโต้แย้งต่อประธานาธิบดี^{[ 90 ]}ในบันทึกความทรงจำ ของฮูเวอร์ในปี พ.ศ. 2495 อดีตประธานาธิบดีรายงานว่าสตรองโต้แย้งว่า "ชิคาโกอยู่ในมือของพวกแก๊งสเตอร์ ตำรวจและผู้พิพากษาอยู่ภายใต้การควบคุมของพวกเขาทั้งหมด ... รัฐบาลกลางเป็นเพียงอำนาจเดียวที่จะฟื้นฟูความสามารถในการปกครองตนเองของเมืองได้ ผมจึงสั่งการให้หน่วยงานของรัฐบาลกลางทั้งหมดมุ่งเน้นไปที่นายคาโปนและพันธมิตรของเขาทันที" ^{[ 91 ]}การประชุมครั้งนั้นได้เปิดฉากการโจมตีคาโปนโดยหลายหน่วยงาน กระทรวงการคลังและกระทรวงยุติธรรมได้วางแผนดำเนินคดีภาษีเงินได้กับแก๊งสเตอร์ในชิคาโก และหน่วยปฏิบัติการปราบปรามสุราเถื่อนขนาดเล็กแต่ทรงประสิทธิภาพ (ซึ่งรวมถึงเอลิออต เนสส์ ) ถูกส่งไปปราบปรามผู้ลักลอบขายสุราเถื่อน ในเมืองที่คุ้นเคยกับการทุจริต เจ้าหน้าที่เหล่านี้กลับไม่สามารถติดสินบนได้ ชาร์ลส์ ชวาร์ซ นักเขียนของหนังสือพิมพ์ชิคาโกเดลี นิวส์ ขนานนามพวกเขาว่า " ผู้แตะต้องไม่ได้ " เพื่อสนับสนุนความพยายามของรัฐบาลกลาง สตรองได้ใช้ทรัพยากรของหนังสือพิมพ์ของเขาอย่างลับๆ เพื่อรวบรวมและแบ่งปันข้อมูลข่าวกรองเกี่ยวกับแก๊งของคาโปน^{[ 92 ]}

On March 27, 1929, Capone was arrested by FBI agents as he left a Chicago courtroom after testifying to a grand jury that was investigating violations of federal prohibition laws. He was charged with contempt of court for feigning illness to avoid an earlier appearance.^[93] On May 16, 1929, Capone was arrested in Philadelphia, Pennsylvania, for carrying a concealed weapon. On May 17, 1929, Capone was indicted by a grand jury and a trial was held before Philadelphia Municipal Court Judge John E Walsh. Entering a guilty plea by his attorney, Capone was sentenced to a prison term of one year.^[94] On August 8, 1929, Capone was transferred to Philadelphia's Eastern State Penitentiary. A week after his release in March 1930, Capone was listed as "Public Enemy #1" on the unofficial Chicago Crime Commission's widely publicized list.^[95]

In April 1930, Capone was arrested on vagrancy charges when visiting Miami Beach; the governor had ordered sheriffs to run him out of the state. Capone claimed that Miami police had refused him food and water and threatened to arrest his family. He was charged with perjury for making these statements, but was acquitted after a three-day trial in July.^[96] In September, a Chicago judge issued a warrant for Capone's arrest on charges of vagrancy and then used the publicity to run against Thompson in the Republican primary.^[97][98] In February 1931, Capone was tried on the contempt of court charge. In court, Judge James Herbert Wilkerson, intervened to reinforce questioning of Capone's doctor by the prosecutor. Wilkerson sentenced Capone to six months, but he remained free while on appeal of the contempt conviction.^[99][100]

In February 1930, Capone's organization was linked to the murder of Julius Rosenheim, who served as a police informant in the Chicago Outfit for 20 years.^[101]

กล่าวกันว่า Mabel Walker Willebrandtผู้ช่วยอัยการสูงสุดของสหรัฐฯเป็นผู้ริเริ่มกลยุทธ์การตั้งข้อหาหลีกเลี่ยงภาษี ของรัฐบาลกลางต่อบุคคลผู้มีอิทธิพลในวงการอาชญากรรมที่มีฐานะร่ำรวยอย่างเห็นได้ชัด โดยอ้างอิงจากวิถีชีวิตที่หรูหราของพวกเขา^{[ 102 ]}ในปี 1927 ศาลฎีกาสหรัฐฯ ได้ตัดสินในคดีUnited States v. Sullivanว่าแนวทางนี้ถูกต้องตามกฎหมาย กล่าวคือ รายได้ที่ได้มาโดยผิดกฎหมายนั้นต้องเสียภาษีเงินได้^{[ 103 ]}กุญแจสำคัญในการตัดสินลงโทษ Capone ในข้อหาหลีกเลี่ยงภาษีไม่ได้อยู่ที่การใช้จ่ายของเขา แต่เป็นการพิสูจน์รายได้ของเขา และหลักฐานที่มีค่าที่สุดในเรื่องนี้มาจากข้อเสนอของเขาที่จะจ่ายภาษี Ralph น้องชายของเขาและเป็นนักเลงเช่นกัน ถูกดำเนินคดีในข้อหาหลีกเลี่ยงภาษีในปี 1930 Ralph ใช้เวลา 18 เดือนในคุกหลังจากถูกตัดสินว่ามีความผิดในการพิจารณาคดีสองสัปดาห์ซึ่ง Wilkerson เป็นประธาน^{[ 104 ]}

เพื่อหลีกเลี่ยงชะตากรรมเดียวกัน คาโปนจึงสั่งให้ทนายความของเขาจัดการเรื่องภาษีให้ถูกต้องตามกฎหมาย แต่ถึงแม้ว่าจะไม่สำเร็จ ทนายความของเขาก็ยอมรับข้อเท็จจริงที่สำคัญ โดยระบุรายได้ที่คาโปนยินดีจ่ายภาษีในแต่ละปี เช่น ยอมรับว่ามีรายได้ 100,000 ดอลลาร์ในปี 1928 และ 1929 ดังนั้น โดยไม่ต้องมีการสอบสวนใดๆ รัฐบาลจึงได้รับจดหมายจากทนายความที่ทำหน้าที่แทนคาโปน ซึ่งยอมรับว่าเขามีรายได้ที่ต้องเสียภาษีจำนวนมากในบางปีที่เขาไม่ได้จ่ายภาษี เมื่อวันที่ 13 มีนาคม 1931 คาโปนถูกตั้งข้อหาหลีกเลี่ยงภาษีเงินได้สำหรับปี 1924 ในการพิจารณาคดีลับของคณะลูกขุนใหญ่ เมื่อวันที่ 5 มิถุนายน 1931 คาโปนถูกฟ้องร้องโดยคณะลูกขุนใหญ่ของรัฐบาลกลางใน 22 ข้อหาหลีกเลี่ยงภาษีเงินได้ตั้งแต่ปี 1925 ถึง 1929 และได้รับการปล่อยตัวโดยวางเงินประกัน 50,000 ดอลลาร์^{[ 105 ]}จากนั้น Capone ถูกฟ้องร้องในข้อหาละเมิดพระราชบัญญัติ Volstead (กฎหมายห้ามจำหน่ายสุรา) จำนวน 5,000 ครั้ง ^{[ 85 ] : 385–421, 493–496 [ 106 ] [ 105 ]}

เมื่อ วันที่ 16 มิถุนายน พ.ศ. 2474 ณอาคารรัฐบาลกลางชิคาโกในห้องพิจารณาคดีของวิลเคอร์สัน คาโปนรับสารภาพในข้อหาหลีกเลี่ยงภาษีเงินได้และละเมิดกฎหมายโวลสเตด 5,000 ครั้ง ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของข้อตกลงรับสารภาพโทษจำคุก2 ปีครึ่งเมื่อวันที่ 30 กรกฎาคม พ.ศ. 2474 วิลเคอร์สันปฏิเสธที่จะปฏิบัติตามข้อตกลงรับสารภาพ และทนายความของคาโปนได้ถอนคำรับสารภาพ^{[ 105 ]}ในวันที่สองของการพิจารณาคดี วิลเคอร์สันเห็นว่าจดหมายที่ส่งถึงเจ้าหน้าที่รัฐบาลกลางในปี พ.ศ. 2473 สามารถนำมาเป็นหลักฐานได้ โดยไม่สนใจข้อโต้แย้งที่ว่าทนายความไม่สามารถสารภาพแทนลูกความของตนได้^{[ 107 ] [ 108 ] [ 109 ]}ต่อมาวิลเคอร์สันพิจารณาคดีคาโปนเฉพาะในข้อหาหลีกเลี่ยงภาษีเงินได้เท่านั้น เนื่องจากเขาเห็นว่าข้อหานี้มีความสำคัญเหนือกว่าข้อหาละเมิดกฎหมายโวลสเตด^{[ 105 ]}

ต่อมามีการนำหลักฐานอื่นๆ มาใช้มากมาย เช่น พยานและบัญชีรายรับรายจ่าย แต่หลักฐานเหล่านี้เป็นเพียงการบอกเป็นนัยถึงการควบคุมของคาโปนมากกว่าที่จะยืนยันอย่างชัดเจน ทนายความของคาโปนซึ่งอาศัยข้อตกลงประนีประนอมที่วิลเคอร์สันปฏิเสธที่จะปฏิบัติตาม จึงมีเวลาเตรียมตัวสำหรับการพิจารณาคดีเพียงไม่กี่ชั่วโมง จึงใช้กลยุทธ์การแก้ต่างที่อ่อนแอโดยอ้างว่ารายได้ทั้งหมดของเขาสูญเสียไปกับการพนัน^{[ 110 ]}เรื่องนี้จะไม่มีความสำคัญอยู่แล้ว เพราะการขาดทุนจากการพนันสามารถหักออกจากกำไรจากการพนันได้เท่านั้น แต่ข้ออ้างนี้กลับถูกบั่นทอนลงไปอีกโดยค่าใช้จ่ายของคาโปนซึ่งเกินกว่ารายได้ที่เขาอ้างไว้มาก วิลเคอร์สันอนุญาตให้มีการนำเสนอค่าใช้จ่ายของคาโปนอย่างละเอียดมาก^{[ 110 ]}

รัฐบาลตั้งข้อหาคาโปนว่าหลีกเลี่ยงภาษีเป็นจำนวนเงิน 215,000 ดอลลาร์ จากรายได้รวม 1,038,654 ดอลลาร์ ในช่วงระยะเวลาห้าปี^{[ 105 ]}คาโปนถูกตัดสินว่ามีความผิดในข้อหาหลีกเลี่ยงภาษีเงินได้ 5 กระทง เมื่อวันที่ 17 ตุลาคม พ.ศ. 2474 ^{[ 111 ] [ 112 ] [ 113 ]}และถูกตัดสินจำคุก 11 ปีในเรือนจำของรัฐบาลกลางในอีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมา ปรับ 50,000 ดอลลาร์ บวกค่าใช้จ่ายในศาล 7,692 ดอลลาร์ และต้องรับผิดชอบภาษีค้างชำระ 215,000 ดอลลาร์ พร้อมดอกเบี้ย^{[ 114 ] [ 115 ] [ 116 ] [ 117 ]}โทษฐานดูหมิ่นศาลนั้นให้รับโทษพร้อมกัน^{[ 118 ] [ 119 ] [ 120 ]}ทนายความใหม่ที่ได้รับการว่าจ้างให้เป็นตัวแทนของคาโปนเป็นผู้เชี่ยวชาญด้านภาษีที่อยู่ในวอชิงตัน พวกเขายื่นคำร้องขอปล่อยตัวโดยอาศัยคำตัดสินของศาลฎีกาที่ว่าการหลีกเลี่ยงภาษีไม่ใช่การฉ้อโกง ซึ่งเห็นได้ชัดว่าหมายความว่าคาโปนถูกตัดสินว่ามีความผิดในข้อหาที่เกี่ยวข้องกับปีที่อยู่นอกเหนือระยะเวลาที่กำหนดสำหรับการดำเนินคดี อย่างไรก็ตาม ผู้พิพากษาตีความกฎหมายโดยนำระยะเวลาที่คาโปนใช้ชีวิตอยู่ในไมอามีมาหักออกจากระยะเวลาที่กระทำความผิด ทำให้การอุทธรณ์ทั้งคำพิพากษาและโทษของคาโปนถูกปฏิเสธ^{[ 121 ]}

ในการสัมภาษณ์กับChicago Herald and Examiner ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2474 หลังจากที่เขายอมรับสารภาพผิดในเบื้องต้น แต่ก่อนที่จะถูกตัดสินลงโทษและพิพากษาขั้นสุดท้าย คาโปนได้เสนอสิ่งที่เขาเรียกว่า "บทเพลงอำลาของนักต้มตุ๋น" ^{[ 122 ]}

คาโปนกล่าวว่า "ผมอายุแค่ 32 ปี ผมอยากให้คนรู้ว่าในช่วงชีวิตวัยผู้ใหญ่ไม่กี่ปีของผม มันเป็นไปไม่ได้เลยที่ผมจะทำทุกสิ่งทุกอย่างที่ถูกกล่าวหาว่าผมทำ... ผมไม่เห็นว่าการหาเลี้ยงชีพจากการค้าสุราผิดกฎหมายนั้นผิดศีลธรรม และการละเมิดกฎหมายห้ามขายสุราและการเปิดบ่อนการพนันเป็นเพียงอาชญากรรมที่ถูกกล่าวหาเพียงอย่างเดียวที่ผมเคยทำ คาโปนที่ปรากฏในหนังสือ ในหนังสือพิมพ์ และในการสนทนาของคนที่ควรจะรู้จักผมดีนั้น เป็นคนที่ผมไม่รู้จักหรือจำไม่ได้ ผมต่อต้านความรุนแรงมาโดยตลอด—ต่อต้านการยิงกัน ผมเคยต่อสู้ ใช่ แต่ต่อสู้เพื่อสันติภาพ และผมเชื่อว่าผมมีส่วนทำให้เกิดสันติภาพในวงการธุรกิจผิดกฎหมายในชิคาโกในปัจจุบัน"

คาโปนดูเหมือนจะสับสนเกี่ยวกับพลังที่นำพาเขามาสู่กระบวนการยุติธรรม เขาให้เครดิตกลุ่มSecret Sixสำหรับการล่มสลายของเขา องค์กรศาลเตี้ยที่มีอำนาจและได้รับการสนับสนุนทางการเงินอย่างดี ซึ่งก่อตั้งขึ้นในปี 1930 และถูกโค่นล้มด้วยเรื่องอื้อฉาวในปี 1933 มีรายงานว่าได้ส่งหนึ่งในพนักงานบัญชีของเขาไปล่องเรือในอเมริกาใต้ เพื่อที่คาโปนจะไม่สามารถฆ่าเขาได้ก่อนที่เขาจะให้การเป็นพยาน^{[ 123 ]}แต่กลุ่ม Secret Six ไม่ได้มีส่วนร่วมในคดีหลีกเลี่ยงภาษีของคาโปน หรือการบุกค้นโรงเบียร์ของเขาโดยเอลิออต เนสส์และกลุ่ม Untouchables ของเขา อย่างไรก็ตาม คาโปนกล่าวว่า "กลุ่ม Secret Six ได้จัดการกับพวกฉ้อฉลแล้ว พวกเขาจัดการกับผมแล้ว พวกเขาทำให้ไม่มีเงินในเกมนี้อีกต่อไปแล้ว เพื่อนร่วมงานส่วนใหญ่ของผมตระหนักถึงเรื่องนี้เช่นเดียวกับผม นั่นเป็นเหตุผลที่ผมคิดว่าพวกเขาจะทำเช่นเดียวกับที่ผมจะทำเมื่อผมกลับมาจากเลเวนเวิร์ธ นั่นคือการทำธุรกิจที่สุจริต"

คาโปนถูกส่งตัวไปที่เรือนจำกลางแอตแลนตาในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2475 เมื่ออายุ 33 ปี^{[ 124 ]}เมื่อมาถึง คาโปนได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นโรคซิฟิลิสและโรคหนองในมอร์ริส รูเดนสกีเคยเป็นอาชญากรรายย่อยที่เกี่ยวข้องกับแก๊งของคาโปน และพบว่าตัวเองกลายเป็นผู้คุ้มครองคาโปน การคุ้มครองที่เห็นได้ชัดของรูเดนสกีและนักโทษคนอื่นๆ ทำให้เกิดข้อกล่าวหาจากนักโทษที่ไม่เป็นมิตร และทำให้เกิดความสงสัยว่าคาโปนได้รับการปฏิบัติเป็นพิเศษ ไม่มีหลักฐานที่แน่ชัดปรากฏออกมา แต่เป็นส่วนหนึ่งของเหตุผลในการย้ายคาโปนไปยังเรือนจำกลางอัลคาแทรซ ที่เพิ่งเปิดใหม่ นอกชายฝั่งซานฟรานซิสโกในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2477 ^{[ 125 ]}คาโปนมาถึงอัลคาแทรซพร้อมกับนักโทษของรัฐบาลกลางอีก 66 คน ณ ที่ซึ่งรายงานข่าวเรียกกันว่า "เกาะปีศาจอเมริกัน" ซึ่งทางการของรัฐบาลกลางระบุว่าออกแบบมาเพื่อตัดขาดนักโทษจากการติดต่อกับโลกภายนอกโดยเฉพาะ เรือนจำตั้งอยู่ห่างจากชายฝั่งที่ใกล้ที่สุดหนึ่งไมล์กับอีกหนึ่งในสี่ มีหอสังเกตการณ์ยื่นออกมาจากกำแพงป้อมปราการคล้ายปราสาท และมีทหารยามติดอาวุธปืนไรเฟิลกำลังสูง ไม่มีเรือ นักว่ายน้ำ หรือเครื่องบินลำใดสามารถเข้าใกล้ได้ในระยะ 300 หลา เจ้าหน้าที่รัฐบาลกลางระบุว่าการแยกตัวนี้มีจุดประสงค์เฉพาะสำหรับคาโปน เพื่อป้องกันไม่ให้เขายังคงติดต่อกับโลกใต้ดินของชิคาโกในระหว่างที่เขาถูกจำคุก^{[ 126 ]}เมื่อวันที่ 23 มิถุนายน พ.ศ. 2479 คาโปนถูกแทงและได้รับบาดเจ็บเล็กน้อยโดยเจมส์ ซี. ลูคัสเพื่อน ร่วมเรือนจำอัลคาแทรซ ^{[ 127 ]}

เนื่องจากความประพฤติที่ดีของเขา คาโปนจึงได้รับอนุญาตให้เล่นแบนโจในวงดนตรีของเรือนจำอัลคาแทรซ วง Rock Islanders ซึ่งจัดคอนเสิร์ตทุกวันอาทิตย์เป็นประจำสำหรับนักโทษคนอื่นๆ^{[ 128 ]}คาโปนยังได้เรียบเรียงเพลง " Madonna Mia " ในแบบฉบับของตัวเองเพื่อเป็นเกียรติแก่ภรรยาของเขา เมย์^{[ 129 ]}ที่อัลคาแทรซ อาการของคาโปนทรุดโทรมลงอย่างเห็นได้ชัด เนื่องจากโรคซิฟิลิส ทางระบบประสาท กัดกร่อนความสามารถทางจิตของเขาอย่างต่อเนื่อง การวินิจฉัยโรคซิฟิลิสในสมองอย่างเป็นทางการของเขาเกิดขึ้นในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2481 ^{[ 130 ]}เขาใช้เวลาปีสุดท้ายของการถูกจำคุกที่อัลคาแทรซในส่วนของโรงพยาบาล โดยมีอาการสับสนและมึนงง^{[ 131 ]}คาโปนพ้นโทษที่อัลคาแทรซในวันที่ 6 มกราคม พ.ศ. 2482 และถูกย้ายไปยังสถาบันราชทัณฑ์กลางที่เกาะเทอร์มินัลในแคลิฟอร์เนียเพื่อรับโทษจำคุกในข้อหาดูหมิ่นศาล^{[ 132 ]}เขาได้รับการปล่อยตัวโดยมีเงื่อนไขเมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน พ.ศ. 2482 หลังจากที่ภรรยาของเขา เมย์ ยื่นอุทธรณ์ต่อศาล โดยอ้างถึงความสามารถทางจิตที่ลดลงของเขา^{[ 133 ] [ 134 ]}