กรดไอโซไซยานิก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC กรดไอโซไซยานิก
ชื่ออื่นๆ คาร์บิไมด์[ 1 ]คาร์บอนิกอิไมด์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	75-13-8 วาย  420-05-3 (กรดไซยานิก) Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	กรดไอโซไซยานิก: ภาพแบบโต้ตอบ กรดไซยานิก: ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	CHEBI:29202 Y
เคมสไปเดอร์	6107 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.109.068
PubChem CID	6347
มหาวิทยาลัย	QKG6U31925 Y  460E3FHT8O  (กรดไซยานิก) Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9073884
อินชิ InChI=1S/CHNO/c2-1-3/h2H Y  คีย์:  OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Y  InChI=1/CHNO/c2-1-3/h2H คีย์:  OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYAE
รอยยิ้ม กรดไอโซไซยานิก: O=C=N กรดไซยานิก: OC#N
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	เอชเอ็นซีโอ
มวลโมลาร์	43.025 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ก๊าซไม่มีสี (ควบแน่นที่อุณหภูมิใกล้ระดับอุณหภูมิห้อง)
ความหนาแน่น	1.14 กรัม/ซม. 3 [ 2 ]
จุดหลอมเหลว	−86  °C (−123  °F; 187  K) [ 3 ] พอลิเมอไรซ์เป็นของแข็งที่อุณหภูมิ −20  °C (−4  °F; 253  K) [ 2 ]
จุดเดือด	23.5  °C (74.3  °F; 296.6  K) (ประมาณการ) [ 2 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้; เกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันหากมีความเข้มข้นสูง
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้ในเบนซีนโทลูอีนและไดเอทิลอีเทอร์
ความ เป็นกรด ( pKa	3.7 [ 4 ]
กรดคอนจูเกต	ออกโซเมทานิมิเนียม[ 5 ]
ฐานคู่ควบ	ไซยาเนต
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	เป็นพิษ
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) N ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดไอโซไซยานิกเป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตรโครงสร้าง HNCO ซึ่งมักเขียนในรูปH−N=C=Oเป็นก๊าซ ไม่มีสี ระเหยง่ายและเป็นพิษ มีจุดควบแน่นที่ 23.5  °C เป็นทอโทเมอร์ หลัก และไอโซเมอร์ของกรดไซยานิก(หรือที่เรียกว่า ไซยานอล) ( H−O−C≡N ) และเป็นโมโนเมอร์ของกรดไซยานูริก

แอนไอออนที่ได้จากกรดไอโซไซยานิกนั้นเหมือนกับแอนไอออนที่ได้จากกรดไซยานิก และแอนไอออนนั้นคือ[ N=C=O] ⁻ซึ่งเรียกว่าไซยาเนตหมู่ฟังก์ชันที่เกี่ยวข้อง−N=C=Oคือไอโซไซยาเนตซึ่งแตกต่างจากไซยาเนต ( −O−C≡N ), ฟุลมิเนต ( −O−N ⁺ ≡C ⁻ ) และไนไตรล์ออกไซด์ ( −C≡N ⁺ −O ⁻ ) ^{[ 6 ]}

กรดไอโซไซยานิกถูกค้นพบในปี พ.ศ. 2373 โดยJustus von LiebigและFriedrich Wöhler ^{[ 7 ]}

กรดไอโซไซยานิกเป็นสารประกอบเคมีที่เสถียรที่สุดที่ง่ายที่สุดซึ่งประกอบด้วยคาร์บอนไฮโดรเจนไนโตรเจนและออกซิเจนซึ่งเป็นธาตุที่พบได้บ่อยที่สุดสี่ชนิดในเคมีอินทรีย์ และชีววิทยา เป็นไอโซเมอร์เชิงเส้นที่มี สูตรโมเลกุล HOCN ที่ค่อนข้างเสถียรเพียงชนิดเดียวที่ได้รับการสังเคราะห์ขึ้น โดยอีกสี่ชนิดได้แก่ กรดไซยานิก (ไซยานอล, H−O−C≡N ) และกรดฟุลมินิก ( H−C≡N ⁺ −O ⁻ ) ที่หายาก ^{[ 8 ]}และกรดไอโซฟุลมินิก H −O−N ⁺ ≡C ^{− [ 6 ] [ 9 ]}

ในสารละลายในน้ำเป็นกรดอ่อนโดยมีค่าpKaเท่ากับ : ^{[ 4 ]}

HNCO ⇌ H ⁺ + NCO ⁻

กรดไอโซไซยานิกจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดร ไลซิสกลาย เป็นคาร์บอนไดออกไซด์และแอมโมเนีย :

HNCO + → +

สารละลายเจือจางของกรดไอโซไซยานิกมีความเสถียรในตัวทำละลาย เฉื่อย เช่นอีเทอร์และไฮโดรคาร์บอนคลอริเนต^{[ 2 ]}

ที่ความเข้มข้นสูง กรดไอโซไซยานิกจะเกิดโอลิโกเมอไรเซชันเพื่อให้ได้กรดไซยานูริก ไตรเมอ ร์ และไซยาเมลิด ซึ่งเป็นพอลิเมอร์ โดยทั่วไปแล้วสารเหล่านี้สามารถแยกออกจากผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาในเฟสของเหลวหรือก๊าซได้ง่าย^{[ 2 ]}

กรดไอโซไซยานิกทำปฏิกิริยากับเอมีนเพื่อให้ได้ยูเรีย (คาร์บาไมด์):

HNCO + RNH → RNHC(O)NH

ปฏิกิริยานี้เรียกว่าคาร์บาไมเลชันกรดไอโซไซยานิกส่วนเกินสามารถทำปฏิกิริยากับยูเรียเพื่อให้ได้อัลโลฟาเนต^{[ 2 ]}

HNCO จะเข้าทำปฏิกิริยากับพันธะคู่ที่มีอิเล็กตรอนมาก เช่นไวนิลอีเทอร์เพื่อให้ได้ไอโซไซยาเนตที่สอดคล้องกัน

กรดไอโซไซยานิก HNCO เป็นกรดลูอิสที่ มีการรายงานการเปลี่ยนแปลง พลังงานอิสระเอนทาลปีและเอนโทรปีสำหรับการเชื่อมโยงแบบ 1:1 กับเบสจำนวนหนึ่งใน สารละลาย คาร์บอนเตตระคลอไร ด์ ที่ 25  °C ^{[ 14 ]}คุณสมบัติตัวรับของ HNCO ถูกเปรียบเทียบกับกรดลูอิสอื่น ๆ ในแบบจำลอง ECW

การสลายตัวด้วยแสงที่อุณหภูมิต่ำของของแข็งที่มี HNCO จะสร้างกรดไซยานิกH−O−C≡N ซึ่ง เป็นไอโซเมอร์ หรือเรียกอีกอย่างว่าไฮโดรเจนไซยาเนต^{[ 15 ]}กรดไซยานิกบริสุทธิ์ยังไม่สามารถแยกออกมาได้ และกรดไอโซไซยานิกเป็นรูปแบบที่เด่นในตัวทำละลายทั้งหมด^{[ 2 ]}บางครั้งข้อมูลที่นำเสนอเกี่ยวกับกรดไซยานิกในหนังสืออ้างอิงนั้น แท้จริงแล้วเป็นข้อมูลของกรดไอโซไซยานิก

กรดไอโซไซยานิกสามารถสร้างขึ้นได้โดยการโปรตอนไนเซชันของแอนไอออนไซยาเนตเช่น จากเกลือเช่นโพแทสเซียมไซยาเนตโดยใช้ไฮโดรเจนคลอไรด์ ในรูปก๊าซ หรือกรดเช่นกรดออกซาลิก^{[ 16 ]}

H ⁺ + NCO ⁻ → HNCO

นอกจากนี้ HNCO ยังสามารถผลิตได้โดยการสลายตัวด้วยความร้อนที่อุณหภูมิสูงของกรดไซยานูริก ไตรเมอร์ :

C H N O → 3 HNCO

ในทุกกรณี กรดที่ได้จะต้องเก็บไว้ในที่เย็นจัดหรือในรูปก๊าซ เนื่องจากกรดไอโซไซยานิกเข้มข้นจะเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันอย่างรวดเร็วที่อุณหภูมิสูงกว่า−20 °  C ^{[ 2 ]}

ในทางตรงกันข้ามกับการสังเคราะห์ยูเรีย อันโด่งดัง ของฟรีดริช โวห์เลอร์

CO(NH ) → HNCO + NH

กรดไอโซไซยานิกถูกผลิตขึ้นและเกิดปฏิกิริยาไตรเมอไรเซชันอย่างรวดเร็วกลายเป็นกรดไซยานูริก

ตรวจพบกรดไอโซไซยานิกในสภาพแวดล้อมระหว่างดวงดาว หลายประเภท ^{[ 9 ]}

กรดไอโซไซยานิกยังพบได้ในควัน หลายรูปแบบ รวมถึงหมอกควันและควันบุหรี่ตรวจพบโดยใช้สเปกโทรเมตรีมวลและละลายน้ำ ได้ง่าย ทำให้เกิดความเสี่ยงต่อสุขภาพปอด^{[ 17 ]}

• ไซยาเนต
• กรดไทโอไซยานิก

• วอลเตอร์, โวล์ฟกัง (1997). เคมีอินทรีย์: ตำราเรียนและแหล่งข้อมูลฉบับสมบูรณ์สำหรับระดับปริญญาตรี . ชิเชสเตอร์: สำนักพิมพ์อัลเบียน. หน้า 364. ISBN 978-1-898563-37-2สืบค้นเมื่อ21 มิถุนายน 2551
• กรดไซยานิกจากNIST Chemistry WebBook (เข้าถึงเมื่อ 2006-09-09)