ในปี 1923 ลีกเบสบอลเคปคอดก่อตั้งขึ้นโดยมีทีมเข้าร่วม 4 ทีม ได้แก่ แชทแฮม ฟัลเมาท์ ออสเทอ ร์ วิลล์และไฮแอนนิส [ ^{2 ] ลีก}เคปคอดในยุคแรกนี้ดำเนินการจนถึงฤดูกาล 1939 และยุบเลิกในปี 1940 ส่วนหนึ่งเป็นเพราะความยากลำบากในการจัดหาเงินทุนอย่างต่อเนื่องในช่วงภาวะเศรษฐกิจตกต่ำครั้งใหญ่ [ ^{3 ] [ 4 ] แช}ทแฮมเข้าร่วมแข่งขันในลีกเคปคอดตั้งแต่ฤดูกาลแรกของลีกในปี 1923 จนถึงฤดูกาล 1926 จากนั้นตั้งแต่ปี 1927 ถึง 1929 ได้เข้าร่วมแข่งขันในฐานะทีมผสมระหว่างแชทแฮมและฮาร์วิชโดยแบ่งการแข่งขันในบ้านระหว่างสนามเวเทอรันส์ฟิลด์และบรูคส์พาร์คของฮาร์วิช^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}

ทีม Chatham ปี 1923 ประกอบด้วย Merrill Doane ผู้ได้รับการยกย่องให้เป็น Hall of Famer ของ CCBL Doane ซึ่งจบการศึกษาจากโรงเรียนมัธยม Chathamในปี 1924 ยังคงมีส่วนร่วมใน Cape League และเบสบอล Chatham เป็นเวลากว่า 60 ปี ในฐานะผู้จัดการทั่วไปที่ดำรงตำแหน่งยาวนานที่สุดคนหนึ่งในประวัติศาสตร์ Cape League Doane มีบทบาทสำคัญในการเปลี่ยนผ่านของลีกไปสู่ลีกวิทยาลัยที่ได้รับการรับรองจาก NCAA ในช่วงต้นทศวรรษ 1960 และช่วยสร้างทีม Chatham ที่แข็งแกร่งในช่วงทศวรรษ 1960 ^{[ 8 ]}ในปี 1925 Pat Creedenดาวเด่นจากโรงเรียนมัธยม Brocktonเล่นตำแหน่งเบสที่สามให้กับ Chatham และต่อมาได้เล่นให้กับBoston Red Soxในปี 1931 ช่วงสั้นๆ ^{[ 9 ] [ 10 ]}

ในฤดูกาลปี 1927 ทีม Chatham-Harwich ที่รวมกันจบอันดับที่สี่ในลีกที่มีห้าทีม แต่ถึงกระนั้นก็ถูกอธิบายว่าเป็น "ทีมที่ตีได้แรงที่สุดในลีก" ^{[ 11 ]}แจ็ค เบิร์นส์ผู้เล่นเบสแรกของ Chatham-Harwich ในปี 1927 ได้ไปเล่นในเมเจอร์ลีกเจ็ดฤดูกาลให้กับSt. Louis BrownsและDetroit Tigers [ ^{12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] ใน}ทั้งสามฤดูกาลของทีม Chatham-Harwich ที่รวมกัน สโมสรนี้มีผู้เล่นจากBoston College สองคนคือ พิชเชอร์ พีท เฮอร์แมน และแคชเชอร์ จอร์จ โคลเบิร์ต รวมถึงผู้เล่นอินฟิลด์ที่โดดเด่นอย่าง อา ร์ตี กอร์ สามคนนี้ เฮอร์แมน โคลเบิร์ต และกอร์ ได้ร่วมทีมกับBarnstable อีกครั้งในภายหลัง เพื่อนำสโมสรนั้นคว้าแชมป์ Cape League หลายสมัยในช่วงทศวรรษ 1930 ^{[ 16 ] [ 17 ]}กอร์ได้ไป ประกอบอาชีพ เป็นผู้ตัดสิน ในเมเจอร์ลีก โดยทำงานสิบปีในเนชั่นแนลลีก รวมถึง การทำหน้าที่ในเวิลด์ซีรีส์สองครั้ง

ในปี พ.ศ. 2473 Chatham ได้ส่งทีมของตัวเองลงแข่งขันอีกครั้ง เนื่องจาก Harwich แยกตัวออกไปและกลายเป็นสโมสรอิสระ Pete Herman ยังคงอยู่กับทีม Chatham ในฐานะผู้เล่นและผู้จัดการทีมในปี พ.ศ. 2473 และ พ.ศ. 2474 โดยนำทีมไปสู่ช่วงการแข่งขันที่น่าตื่นเต้นและจบอันดับสองตามหลังWareham ผู้ชนะเลิศเพียงสองเกม ในปี พ.ศ. 2473 ^{[ 18 ] [ 19 ]}

แชทแธมถอนตัวออกจากลีกก่อนฤดูกาล 1932 อันเป็นผลมาจากการตัดสินใจของเมืองที่ไม่จัดสรรเงินทุนให้กับทีม^{[ 20 ]}ตลอดช่วงที่เหลือของทศวรรษ 1930 ทีมของเมืองแชทแธมได้เข้าร่วมแข่งขันใน Cape Cod Twilight League และคว้าแชมป์ลีกดังกล่าวได้ 7 ฤดูกาลติดต่อกันตั้งแต่ปี 1933 ถึง 1939 ^{[ 21 ]}

หลังจากหยุดชะงักไปในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองลีกเคปได้รับการจัดตั้งขึ้นใหม่ในปี พ.ศ. 2489 โดยแชทแฮมเข้าร่วมกับเขตเคปตอนล่าง^{[ 22 ]}แชทแฮมเป็นสมาชิกของลีกเคปมาตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา

ในปี พ.ศ. 2490 Chatham นำโดย Bill Walker ผู้ได้รับการยกย่องในหอเกียรติยศ CCBL ซึ่งทำสถิติเฉลี่ยการตีลูกสูงสุดในลีกที่ .432 ^{[ 23 ]} John Carroll กัปตันทีมผู้ได้รับการยกย่องในหอเกียรติยศ CCBL เข้ามาคุมทีม Chatham ในปี พ.ศ. 2504 ^{[ 24 ]}ในฤดูกาลถัดมา ทีมของ Carroll จบฤดูกาลปกติเป็นอันดับหนึ่งใน Lower Cape Division แต่ไม่สามารถเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศ Cape League ได้ โดยแพ้ให้กับHarwichในรอบชิงชนะเลิศ Lower Cape ^{[ 24 ] [ 25 ]}

ในปี พ.ศ. 2506 CCBL ได้รับการจัดระเบียบใหม่และได้รับการรับรองอย่างเป็นทางการจากNCAAลีกจะไม่ถูกจัดประเภทเป็น "ทีมประจำเมือง" ที่ส่วนใหญ่มีผู้เล่นจากเคปคอดอีกต่อไป แต่จะเป็นลีกระดับวิทยาลัยอย่างเป็นทางการ ทีมต่างๆ เริ่มรับสมัครผู้เล่นและโค้ชจากวิทยาลัยในรัศมีทางภูมิศาสตร์ที่กว้างขึ้นเรื่อยๆ^{[ 26 ]}

เดิมทีลีกประกอบด้วยทีมสิบทีม ซึ่งแบ่งออกเป็นดิวิชั่น Upper Cape และ Lower Cape ทีมของ Chatham ซึ่งรู้จักกันในชื่อ^Chatham Red Sox [ ^{27 ]}เข้าร่วมกับOrleans , Harwich , Yarmouthและทีมจากฐานทัพอากาศ Otisในดิวิชั่น Lower Cape

Chatham ยังคงได้รับการจัดการโดย John Carroll ซึ่งสโมสรในปี 1963 ของเขามี Ken Voges จากTexas Lutheran Universityซึ่งเป็นผู้เล่นระดับตำนานของ CCBL และเป็นผู้นำลีกด้วยค่าเฉลี่ยการตีลูกที่สูงถึง .505 ^{[ 28 ]} Red Sox จบฤดูกาลปกติด้วยสถิติ 28–6 ซึ่งดีพอที่จะได้อันดับหนึ่งใน Lower Cape Division แต่พ่ายแพ้ให้กับOrleansในรอบเพลย์ออฟ

Chatham ยังคงครองความเป็นเจ้าแห่งฤดูกาลปกติในปี 1964, 1965 และ 1966 โดยจบอันดับสูงสุดใน Lower Cape Division ในแต่ละปี แต่พ่ายแพ้ในรอบชิงชนะเลิศ CCBL ในแต่ละฤดูกาล ทีมในปี 1964 นำโดยBill "Lefty" Lefebvreซึ่งเคยเล่นใน Cape League ให้กับFalmouthในช่วงทศวรรษ 1930 และต่อมาได้เล่นในเมเจอร์ลีกกับBostonและWashington ^{[ 29 ] [ 30} ] ทีมของ Lefebvre มี Steve Saradnik ผู้เล่นเบสสองจาก Providence College ซึ่ง ได้รับการยกย่องให้เป็น Hall of Fame ของ CCBL ซึ่งตีได้เฉลี่ย ^. 314 ^{[ 31 ]}และCharlie Hough ผู้ขว้างลูก ซึ่งต่อมามีอาชีพขว้างลูก knuckleball ในเมเจอร์ลีกยาวนานถึง 25 ปี

ในปี พ.ศ. 2508 Lefebvre ได้รับการสืบทอดตำแหน่งโดย Joe "Skip" Lewis ผู้จัดการทีมระดับ Hall of Fame ของ CCBL ซึ่งนำทีมไปจนถึงปี พ.ศ. 2502 ^{[ 32 ] [ 33 ] [ 34 ]}ทีมของ Lewis ในปี พ.ศ. 2508 ได้นำ Saradnik กลับมา และเพิ่มผู้เล่นระดับ Hall of Fame ของ CCBL อีกสองคน ได้แก่ Ed Baird นักขว้างมือขวาจากมหาวิทยาลัยคอนเนตทิคัต ซึ่งทำสถิติ 3–0 ด้วย ERA 0.45 ^{[ 35 ]}และGeorge Greerซึ่งตีได้ .349 และเป็นผู้นำลีกในด้านการตีสองฐานและสามฐาน^{[ 36 ]}

ทีม Chatham ที่เต็มไปด้วยดาราในปี 1966 กลับมาพร้อม Saradnik, Baird และ Greer ^{[ 37 ] [ 38 ]}และเพิ่มผู้เล่นระดับ Hall of Fame ของ CCBL อีกสามคน ได้แก่ Tom Weir ผู้รับลูก ซึ่งเป็นผู้นำลีกด้วยค่าเฉลี่ยการตีลูก .420 ^{[ 39 ]} Joe Jabarผู้ขว้างลูกออลสตาร์ซึ่งทำสถิติ 7–0 ด้วย ERA 1.53 และได้รับรางวัลผู้ขว้างลูกยอดเยี่ยมของลีก^{[ 35 ]}และTom GrieveชาวเมืองPittsfield รัฐแมสซาชู เซตส์ Grieve ถูกดราฟต์จากโรงเรียนมัธยมในรอบแรก ลำดับที่ 6 โดยรวมของการดราฟต์ Major League Baseball ปี 1966โดยWashington Senatorsเขาเล่น 25 เกมให้กับ Chatham และตีลูกได้ .416 ก่อนที่จะเซ็นสัญญากับ Washington และก้าวไปสู่อาชีพในเมเจอร์ลีกที่ยาวนาน^{[ 39 ]}

ในปี 1967 ในที่สุดทีมของลูอิสก็ประสบความสำเร็จ ซาราดนิค เกรียร์ เบิร์ด และจาบาร์ ต่างกลับมาและกระหายที่จะคว้าแชมป์^{[ 40 ]}นอกจากนี้ยังมีเทอร์แมน มัน สัน แคชเชอร์จาก มหาวิทยาลัยเคนท์สเตทที่ทำสถิติตีได้ .420 ในฤดูกาลนั้นและได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นทรงคุณค่าของลีก ในช่วงฤดูกาลปกติ ดอน กาเบรียล พิชเชอร์ของแชทแฮม ขว้างโนฮิตเตอร์ใส่ฮาร์วิชที่สนามเวเทอแรนส์ฟิลด์^{[ 41 ]}แชทแฮมจบฤดูกาลด้วยอันดับหนึ่งในดิวิชั่นโลเวอร์เคปอีกครั้ง^{[ 42 ]}และได้พบกับฟัล เมาท์ ทีมแกร่งจาก อัปเปอร์เคปเป็นฤดูกาลที่สองติดต่อกันในรอบชิงชนะเลิศ ในเกมที่ 1 ของรอบชิงชนะเลิศ จอห์น โฟรโบส พิชเชอร์ของแชทแฮม ขว้างได้ 13 อินนิงในเกมที่ต้องยุติลงเนื่องจากความมืดและจบลงด้วยผลเสมอ 1–1 แชทแฮมชนะเกมที่ 2 ด้วยคะแนน 7–1 โดยมีเบิร์ดเป็นพิชเชอร์ที่ยอดเยี่ยม จาบาร์ ผู้ขว้างยอดเยี่ยมของลีก เป็นดาวเด่นในเกมที่ 3 โดยขว้างครบเกมเสียเพียง 5 ฮิต และทำ RBI ที่ทำให้แชทแฮมชนะ 3–2 คว้าชัยชนะในซีรีส์และทำให้แชทแฮมได้แชมป์ Cape League เป็นครั้งแรก^{[ 43 ] [ 44 ] [ 45 ]}

มุนสันได้รับการคัดเลือกโดยนิวยอร์กแยงกี้ในรอบแรก ลำดับที่ 4 โดยรวม ในการดราฟท์เมเจอร์ลีกเบสบอลปี 1968มุนสันเป็นออลสตาร์ประจำของบรองซ์บอมเบอร์ส เขาคว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์ 2 ครั้ง และได้รับการแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีมคนแรกของแยงกี้ส์นับตั้งแต่ลู เกห์ริกการเสียชีวิตอย่างน่าเศร้าของเขาในปี 1979 ทำให้ผู้ที่รู้จักเขาที่แชทแฮมหวนรำลึกถึงเขา^{[ 46 ]}มุนสันได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศ CCBL ในฐานะส่วนหนึ่งของรุ่นแรกในปี 2000 และชื่อของเขายังปรากฏอยู่ในรางวัลประจำปีของลีกสำหรับแชมป์ตีลูก^{[ 47 ]}

ในช่วงปลายทศวรรษ 1960 แชทแฮมได้เลิกใช้ชื่อเล่น "เรดซอกซ์" และกลับไปใช้ชื่อเล่นแบบไม่เป็นทางการว่าแชทแฮมทาวน์นีส์เหมือนในปีก่อนๆ ในปี 1972 สมาคมกีฬาแชทแฮมได้ตกลง ใช้ชื่อใหม่ว่า แชท แฮมแอ ธเลติกส์ และทีมแชทแฮม เอส์ก็ถือกำเนิดขึ้น^{[ 48 ]}ทีมเอส์จบฤดูกาลปกติปี 1973 ด้วยอันดับหนึ่งในลีกเคปภายใต้การนำของเบน เฮย์ส ทีมนี้มีเดฟ เบิร์กแมน ผู้เล่นเมเจอร์ลีกในอนาคต แชมป์ตีของ CCBL ที่ตีได้เฉลี่ย .341 และ จอห์น คาเนียราผู้ขว้างลูกในหอเกียรติยศของ CCBL ผู้ขว้างลูกยอดเยี่ยมของลีก ทำสถิติ 9–1 และนำลีกด้วย ERA 1.37 ขณะที่ตีเอาท์ 118 ครั้งและเดินเพียง 23 ครั้งใน 92 อินนิง^{[ 49 ]}

เอ็ด ไลออนส์ ผู้จัดการทีม CCBL Hall of Fame เข้ามาคุมทีมในปี 1976 และนำทีม A's คว้าอันดับหนึ่งอีกครั้ง^{[ 47 ]}ทีม Chatham นำโดย สตีฟ เทย์เลอร์ ผู้เล่นดาวรุ่งยอดเยี่ยมของลีก และมิกกี้ โอคอนเนอร์ ผู้เล่น CCBL Hall of Fame ซึ่งเป็นนักขว้างมือซ้ายสูง 6 ฟุต 6 นิ้ว ที่ทำสถิติ 9–0 ด้วย ERA 1.07 และขว้างครบเกม 8 เกม และเป็นนักขว้างยอดเยี่ยมของลีก^{[ 8 ]}ทีมเอาชนะHyannisในรอบเพลย์ออฟ^{[ 50 ]}แต่พ่ายแพ้ให้กับWarehamในรอบชิงชนะเลิศ^{[ 51 ]}ไลออนส์คุมทีม Athletics เป็นเวลา 7 ฤดูกาล โดยทีมผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟใน 6 จาก 7 ปี

ทีม A ในช่วงปลายทศวรรษ 1970 มี Jim Lauer ซึ่งสร้างสถิติ CCBL ด้วยการตีโฮมรัน 3 ครั้งในเกมเดียวกับ^{Hyannis [} 52 ] ^{Mike Stenhouse}นัก ตีลูกโฮมรันจาก มหาวิทยาลัยฮาร์วาร์ดและสมาชิกหอเกียรติยศ CCBL ซึ่งเป็นดาวเด่นของ Chatham ตั้งแต่ปี 1977 ถึง 1979 ^{[ 53 ]} และ Walt Terrellนักขว้างลูกระดับเมเจอร์ลีกและสมาชิกหอเกียรติยศ CCBL ซึ่งทำสถิติ 9–4 ด้วย ERA 2.20 ในปี 1979 ขณะที่ขว้างลูกได้ 122.2 อินนิงในฤดูกาลนั้น ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดของลีก^{[ 31 ]}

ไลออนส์นำทีมแชทแฮมคว้าอันดับหนึ่งอีกครั้งในปี 1980 ก่อนที่จะพ่ายแพ้ให้กับฟัลเมาท์ในรอบชิงชนะเลิศ^{[ 54 ]} ทีม A's ในปี 1980 นำโดย เกล็น เดวิส ผู้ ได้รับการยกย่องให้เป็น Hall of Fame ของ CCBL ซึ่งตีได้เฉลี่ย .377 ในฤดูกาลนั้น และจิม เชอร์แมนซึ่งตีได้เฉลี่ย .339 และกลับมาเล่นให้แชทแฮมอีกครั้งในปี 1981 และมีฤดูกาลที่ยอดเยี่ยมอีกครั้ง โดยตีได้เฉลี่ย .335 ^{[ 24 ] [ 55 ]}

ในปี 1982 ผู้จัดการทีม Ed Lyons ประกาศกลางฤดูกาลว่าเขาจะเกษียณหลังจากฤดูร้อน^{[ 56 ]} Lyons เคยเป็นผู้จัดการทีมที่Wareham เป็นเวลาหกฤดูกาล ในช่วงต้นทศวรรษ 1970 และตอนนี้อยู่ในฤดูกาลที่เจ็ดกับ Chatham แต่ยังไม่เคยคว้าแชมป์ลีก Lyons นำทีม A's ในปี 1982 จบฤดูกาลปกติในอันดับที่สี่ด้วยสถิติ 20–21–1 ซึ่งผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟในวันสุดท้ายของฤดูกาลด้วยชัยชนะเหนือOrleansทีมนี้มีดาวเด่นคือKevin Seitzerผู้ซึ่งต่อมากลายเป็นออลสตาร์ของเมเจอร์ลีก โดยเขาตีได้เฉลี่ย .291 ในฤดูกาลปกติและ .677 ในรอบเพลย์ออฟ Billy Merrifield ผู้ตีโฮมรันได้แปดลูกในฤดูกาลปกติ Brett Elbin ผู้เล่นทรงคุณค่าของทีม Greg Schuler ผู้เล่นตำแหน่งเซ็นเตอร์ฟิลด์ระดับออลสตาร์ และ Gary Kanwisher ผู้เป็นดาวรุ่งยอดเยี่ยมของลีก ซึ่งเป็นผู้นำลีกด้วยค่าเฉลี่ย ERA 1.57 ทีมงานของไลออนส์ประกอบด้วยโค้ชเบสสามหนุ่มจอห์น ชิฟฟ์เนอร์ ทีมเอส์ได้เจอกับแวร์แฮม ซึ่งเป็นอันดับหนึ่ง ในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟ และเอาชนะเกตแมนไปอย่างรวดเร็วในสองเกม^{[ 57 ]}

ในการแข่งขันชิงแชมป์ Chatham พบกับHyannisในการแข่งขันชิงแชมป์แบบชนะ 3 ใน 5 เกม ทีม A's ออกไปเล่นนอกบ้านในเกมแรก และคว้าชัยชนะอย่างเฉียดฉิว 5–4 ใน 11 อินนิง เกมที่สองที่ Veterans Field ก็ต้องเล่นต่อเวลาพิเศษเช่นกัน โดย Mets ขึ้นนำ 4–3 ในอินนิงที่ 11 แต่ทีมเจ้าบ้านตีเสมอได้ในครึ่งหลัง และขึ้นนำในอินนิงที่ 12 เพื่อคว้าชัยชนะอีกครั้งด้วยสกอร์ 5–4 Kurt Lundgren ผู้เล่นตัวสำรองเป็นผู้ชนะในทั้งสองเกม โดยลงมาในอินนิงที่ 8 ของเกมแรก และในอินนิงที่ 12 ของเกมที่สองเพื่อปิดเกมหลังจากที่ Kanwisher ผู้เริ่มต้นเกมยืนหยัดอยู่บนเนินขว้างจนถึง 11 อินนิง^{[ 58 ]}หลังจากสองเกมที่สูสีกัน เกมที่สามที่McKeon Parkก็เป็นเกมที่ฝ่าย A's ชนะขาดลอย ทีม A's เริ่มเกมด้วยการตีโฮมรันของเอลบินและเมอร์ริฟิลด์ ทำให้ได้ 4 รันในอินนิ่งแรกสำหรับเจฟฟ์ บรูเวอร์ ผู้เริ่มต้นเกม และไม่มองย้อนกลับไปอีกเลย บรูเวอร์ขว้างครบเกมโดยเสียเพียง 4 ฮิต และทีม A's ก็ถล่มทีม Mets ไป 9–0 เพื่อกวาดชัยชนะ 3 เกมรวดและคว้าแชมป์ลีกสมัยที่สองให้กับแชทแฮม^{[ 59 ] [ 60 ] [ 61 ]}

ในปี 1983 บ็อบ ลาริเมอร์ นักตีลูกโฮมรันของทีม A ทำสถิติเทียบเท่ากับสถิติของลีกด้วยการตีโฮมรัน 3 ครั้งในเกมเดียว ความสำเร็จของเขาแสดงให้เห็นถึงพลังในการตีไปทุกทิศทาง เนื่องจากลูกโฮมรันทั้ง 3 ลูกของเขาที่ตีใส่ฟัลเมาท์นั้นออกไปนอกสนามทางซ้าย กลาง และขวา ตามลำดับ^{[ 52 ]}แชทแฮมมีผู้เล่นทรงคุณค่าที่สุดของลีกในปี 1984 โดยโจอี โครา ผู้ได้รับการยกย่องให้เป็น Hall of Fame ของ CCBL เป็นผู้เล่นเบสสองดาวเด่นของทีม A ทำสถิติการตีเฉลี่ย .373 และเป็นผู้นำของลีกด้วยการขโมยเบส 28 ครั้ง^{[ 62 ]}ทีม A ในปี 1985 กลับมาสู่รอบชิงชนะเลิศของลีกอีกครั้งด้วยผลงานของทิม แมคอินทอชและมาร์ค เพทคอฟเซ ก ผู้ได้รับการยกย่องให้เป็น Hall of Fame ของ CCBL แต่ก็พ่ายแพ้ให้กับโคทูอิท แมคอินทอชเป็นผู้นำของลีกด้วยค่าเฉลี่ยการตี .392 ^{[ 62 ]}และเพทคอฟเซกทำสถิติ 7–1 ให้กับทีม A และกลับมาที่แชทแฮมในฤดูกาลถัดไปเพื่อคว้าชัยชนะอีก 7 เกม^{[ 63 ]}

ช่วงปลายทศวรรษ 1980 มีผู้เล่นระดับเมเจอร์ลีกสองคนในอนาคตอยู่ในทีมแชทแฮม อัลเบิร์ต "โจอี" เบลล์เล่นให้กับทีมเอส์ในปี 1986 และต่อมาก็ทำโฮมรันในเมเจอร์ลีกได้ถึง 381 ครั้งเจฟฟ์ แบ็กเวลล์ใช้เวลาช่วงฤดูร้อนปี 1987 และ 1988 ในแชทแฮม เขาประสบปัญหาในฤดูกาลแรก แต่ตามมาด้วยฤดูกาลออลสตาร์ในปี 1988 ซึ่งเขาตีได้เฉลี่ย .315 ด้วยเปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส .449 และทำ 4-for-4 พร้อมโฮมรันในเกมออลสตาร์ CCBL แบ็กเวลล์ได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศเบสบอลแห่งชาติในปี 2017 ซึ่งเป็นอดีตผู้เล่นเคป ลีกคนที่ห้าที่ได้รับเกียรตินี้^{[ 64 ] [ 65 ]}

แชทแธมเป็นหนึ่งในทีมที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดในลีกตลอดช่วงทศวรรษ 1990 โดยจบอันดับหนึ่งในดิวิชั่นตะวันออกถึงห้าครั้ง ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟแปดครั้งจากสิบปี เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของลีกหกครั้ง และคว้าแชมป์ CCBL มาครองได้สามสมัย

ทีม Chatham ของ กัปตันRich Hillในปี 1992 ทำสถิติฤดูกาลปกติได้อย่างน่าประทับใจ 31–11 โดยมี Scott Smith ผู้เล่นตัวเก่ง และ Steve Duda ผู้ขว้างลูกระดับ Hall of Fame ของ CCBL เป็นกำลังสำคัญ Duda เคยขว้างลูกให้กับทีม A's ในปี 1991 ทำสถิติ 4–4 และขว้างโนฮิตเตอร์ใส่YDเขาทำผลงานได้ดียิ่งขึ้นในปี 1992 โดยทำสถิติ 6–1 ด้วย ERA 0.90 ^{[ 66 ] [ 67 ]} Duda นำทีม A's เข้าสู่รอบเพลย์ออฟปี 1992 กับBrewster โดยขว้างครบเกมในชัยชนะเกมที่ 1 ของ Chatham ด้วยสกอร์ 4–2 ^ทีม A's กวาดชัยชนะเหนือ Whitecaps ด้วยสกอร์ 1–0 ในเกมที่ 2 เพื่อรักษาตำแหน่งของ Chatham ในรอบชิงชนะเลิศลีกกับCotuit [ ^{68 ]}

ทีม A's คว้าชัยชนะในเกมแรกของซีรีส์ชิงแชมป์ปี 1992 ที่สนาม Veterans Field โดยได้แรงหนุนจากโฮมรันสองแต้มของ Mike Smedes เกมที่ 2 ที่Lowell Parkเป็นเกมคลาสสิกตลอดกาล เกมเสมอกันที่ 2-2 จนถึงอินนิ่งที่ 12 ด้วยผลงานอันยอดเยี่ยมของ Duda ผู้เริ่มต้นเกมของ A's ที่ขว้างไป 125 ลูกหลังจากพักเพียงสามวัน และดูเหมือนจะแข็งแกร่งขึ้นเรื่อยๆ เมื่อเกมดำเนินไป Chatham เล่นเกมแบบเน้นการทำแต้มทีละน้อยในต้นอินนิ่งที่ 12 โดยทำแต้มให้ Jeremy Carr ที่เดินเบสและไปถึงเบสที่สามจากการขโมยเบสและข้อผิดพลาดของ Cotuit จากนั้นทำแต้มได้จากซิงเกิลของ Brian Garrett Smith เข้ามาช่วย Duda ในท้ายอินนิ่ง และจัดการ Kettleers เพื่อคว้าชัยชนะในซีรีส์ให้กับ A's และคว้าแชมป์ CCBL ครั้งที่ 3 ให้กับ Chatham โดย Duda ได้รับรางวัล MVP ในรอบเพลย์ออฟ^{[ 69 ] [ 70 ] [ 71 ]}

ในช่วงกลางฤดูกาลปี 1993 ผู้จัดการ Rich Hill ลาออกไปรับตำแหน่งหัวหน้าโค้ชที่มหาวิทยาลัยซานฟรานซิสโกและผู้ช่วยโค้ช John Schiffner เข้ามารับหน้าที่คุมทีม Chatham แทน^{[ 72 ]} Schiffner ซึ่งเป็นผู้ช่วยของ Hill มาตั้งแต่ปี 1990 เคยเล่นใน CCBL ให้กับHarwichตั้งแต่ปี 1974 ถึง 1976 และเคยดำรงตำแหน่งผู้ช่วยโค้ชของ Chatham มาก่อนตั้งแต่ปี 1978 ถึง 1982 เขาได้นำทีม Chatham เป็นเวลา 25 ปี ซึ่งเป็นสถิติของลีก และได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศ CCBL ในปี 2018 ^{[ 73 ]} ทีมของ Schiffner ในปี 1994 มี Mike Lowell ผู้ได้รับเกียรติเข้าสู่ หอเกียรติยศ CCBL ซึ่งเป็นผู้เล่นตำแหน่งเบสสองระดับออลสตาร์ที่ตีได้เฉลี่ย .307 ให้กับทีม A's ^{[ 74 ]} Lowell ได้รับ รางวัล MVP ใน World SeriesกับBoston Red Sox ในปี 2007 ในปี พ.ศ. 2538 ชิฟฟ์เนอร์พาสโมสรเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศ CCBL แต่แพ้ให้กับโคทูอิท^{[ 75 ]}

ในปี 1996 ทีม Chatham มี Matt Andersonนักขว้างลูกเร็วที่โดดเด่นที่สุดของลีกแต่ทีมกลับเริ่มต้นฤดูกาลได้ไม่ดีนัก โดยแพ้ติดต่อกันถึง 8 เกม ทีม A's จบฤดูกาลปกติด้วยสถิติชนะมากกว่าแพ้เล็กน้อย และได้พบกับBrewster ทีมอันดับหนึ่ง ในรอบเพลย์ออฟของดิวิชั่นตะวันออก ในเกมแรก Matt Purkiss ของ Chatham ตีโฮมรันสองแต้มในอินนิ่งที่สาม และ Keith Evans นักขว้างมือหนึ่งของทีม ขว้างได้ 11 อินนิ่ง เสียเพียง 4 ฮิต ทำให้ A's และ Whitecaps เสมอกัน 2-2 จนถึงอินนิ่งที่ 12 ในต้นอินนิ่งที่ 12 Scott Friedholm ของ Chatham ตีโฮมรันสามแต้มไปทางซ้าย และ Anderson ลงมาในครึ่งหลังของอินนิ่งเดียวกันเพื่อปิดเกมคว้าชัยชนะ Chatham กวาดชัยชนะไปได้ด้วยสกอร์ 3-0 ในเกมที่สอง จากผลงานของJermaine Clark ผู้ เล่น ตำแหน่งเบสสอง ที่ตีดับเบิลสองแต้ม และผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศไปพบกับFalmouth ^{[ 76 ]}

การแข่งขันชิงแชมป์ปี 1996 เปิดฉากขึ้นที่สนาม Guv Fuller Fieldโดย Scott Fitzgerald ผู้รับลูกของ Chatham สามารถหยุดการโจมตีของ Falmouth ได้ตั้งแต่ต้นเกมแรก ด้วยการป้องกันการขโมยเบสได้ 3 ครั้งใน 3 อินนิ่งแรก Chatham ทำได้ 3 รันจากการเล่นแบบเน้นการทำแต้มทีละน้อย และSeth Etherton ผู้เริ่มต้นของ A's และผู้ที่ได้รับการยกย่องในหอเกียรติยศ CCBL ก็ทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยม โดยขว้างได้ 8 อินนิ่งโดยไม่เสียแต้มและทำสไตรค์เอาท์ได้ 14 ครั้ง ก่อนที่จะส่งไม้ต่อให้ Anderson เพื่อเซฟในอินนิ่งที่ 9 ทำให้ A's ชนะ 3-0 Evans ขึ้นมาขว้างให้ A's ในเกมที่ 2 ที่บ้าน และต่อยอดจากผลงานการขว้าง 11 อินนิ่งในรอบรองชนะเลิศด้วยเกมที่สมบูรณ์แบบ Clark ซึ่ง Schiffner อธิบายว่าเป็นตัวจุดประกายของทีมตลอดทั้งฤดูกาล^{[ 77 ]}ทำได้ 3-for-4 พร้อมกับดับเบิ้ล 2 ครั้ง พร้อมกับผลงานที่ยอดเยี่ยมตามปกติของเขาในสนาม และ A's ก็เอาชนะ Commodores ไปได้ 6-2 คว้าแชมป์ไปครอง อีแวนส์และคลาร์กได้รับรางวัล MVP รอบเพลย์ออฟร่วมกัน ขณะที่แชทแฮมคว้าแชมป์ Cape League เป็นครั้งที่สี่ และเป็นแชมป์แรกที่คว้าได้ที่สนามเวเทอรันส์ฟิลด์^{[ 78 ] [ 79 ]}

ทีมของชิฟฟ์เนอร์ในปี 1998 เต็มไปด้วยผู้เล่นมากความสามารถแมตต์ เซปิคกีนักตีลูกโฮมรันมีค่าเฉลี่ยการตี .327 และชนะการแข่งขันโฮมรันดาร์บี้ในเกมออลสตาร์ รวมถึงได้รับรางวัล MVP ของดิวิชั่นตะวันออกในชัยชนะ 3–2 ในเกมออลสตาร์ที่สนามเวเทอแรนส์ฟิลด์^{[ 80 ]}นอกจากเซปิคกีแล้ว ทีมเอส์ยังมีนักขว้างลูกชั้นนำมากมายไคล์ สไนเดอร์ นักขว้างลูกมือขวาสูง 6 ฟุต 8 นิ้ว ได้รับรางวัลผู้เล่นดาวรุ่งยอดเยี่ยมของลีก ทิม ลาวีน ได้รับรางวัลนักขว้างลูกรีลีฟยอดเยี่ยม และริก เคอร์เรียร์ สมาชิกหอเกียรติยศ CCBL ก็มีฤดูกาลที่ยอดเยี่ยม ทำสถิติ 5–2 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 2.37 ^{[ 67 ]}หลังจากกวาดชัยชนะเหนือบริวสเตอร์ในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟ ทีมเอส์ก็พบกับแวร์แฮมในซีรีส์ชิงแชมป์แบบที่ดีที่สุดในห้าเกม

สไนเดอร์เริ่มต้นเกมที่ 1 ของการแข่งขันชิงแชมป์ปี 1998 ที่แชทแฮม ณสนามเคล็ม สปิลเลนแต่ถูกทีมเกตแมนเล่นงานอย่างหนัก โดยเกตแมนชนะเกมแรกไป 6–4 ^{[ 81 ]}ทีมเอส์รักษาชัยชนะไว้ได้ในเกมที่ 2 ที่แชทแฮม โดยเจเรมี เวด ขว้างครบเกมและเสียเพียง 5 ฮิต ในชัยชนะ 5–1 ของทีมเจ้าบ้าน เกมที่ 3 ที่แวร์แฮมเป็นการดวลกันของพิชเชอร์สุดคลาสสิก โดยเคอร์เรียร์ต้องเผชิญหน้ากับเบนชีทส์ ผู้ได้รับการยกย่องในหอเกียรติยศ CCBL และอนาคต ของออลสตาร์เมเจอร์ลีกจากทีมเกตแมน เกมยังคงไม่มีคะแนนจนกระทั่งถึงช่วงท้ายของอินนิ่งที่ 14 เมื่อเกตแมนทำคะแนนได้เพียงคะแนนเดียวของเกม ทีมเอส์ตีเสมอซีรีส์อีกครั้งในเกมที่ 4 ที่บ้าน โดยขึ้นนำในช่วงท้ายของอินนิ่งที่ 8 ด้วยการทำ RBI ของไรอัน อีเรย์และแบร์รี เกาช์ และรักษาชัยชนะไว้ได้ 4–3 ^{[ 82 ]}ด้วยการขว้างที่แข็งแกร่งของ Devon Nicholson ทำให้ Chatham รักษาความเป็นผู้นำ 3–1 ไว้ได้จนจบเกมที่ 5 ที่ตึงเครียด โดย Don Reed ผู้จัดการทีม Gatemen ถูกไล่ออกในอินนิ่งที่ 7 ทีม A's ทำแต้มหนีห่างออกไปในอินนิ่งที่ 8 ด้วยการตีดับเบิล 2 รันของ Brian Peterson และทำเพิ่มอีก 1 รัน ทำให้ชนะไป 6–1 คว้าแชมป์ Cepicky ซึ่งทำผลงาน 12-for-32 พร้อมกับ 6 RBI ในรอบเพลย์ออฟ ได้รับรางวัล MVP ร่วมกับ Earey ซึ่งทำผลงานได้ดีในการลงสนามเป็นตัวสำรอง 2 ครั้ง โดยทำผลงาน 3-for-10 ในการตี^{[ 83 ] [ 84 ]}

ทีม A's ปี 1999 ประสบความสำเร็จในฤดูกาลที่มี 30 ชนะ และจบอันดับหนึ่งในดิวิชั่นตะวันออก โดยแพ้ให้กับCotuitในรอบชิงชนะเลิศ^{[ 85 ]}ทีมได้ Currier กลับมา ซึ่งเขาก็มีฤดูกาลที่ยอดเยี่ยมอีกครั้ง โดยทำสถิติ 7–0 ด้วย ERA 1.34 และได้รับรางวัลนักขว้างยอดเยี่ยมของลีก Currier ได้ร่วมทีมกับ Derrick DePriest ผู้ได้รับการยกย่องให้เป็น Hall of Famer ของ CCBL ซึ่งไม่เสียแต้มเลยใน 22.2 อินนิง และได้รับรางวัลนักขว้างสำรองยอดเยี่ยมของลีก^{[ 53 ]}

ในช่วงต้นทศวรรษ 2000 มีผู้เล่นตำแหน่งรีลีฟเวอร์ระดับ Hall of Fame ของ CCBL สองคนขึ้นมาขว้างให้แชทแฮมเดวิด บุช ผู้ขว้างลูกเร็ว ทำสถิติ ERA 0.84 และนำลีกด้วยจำนวนเซฟ 11 ครั้งในปี 2000 จากนั้นกลับมาในปี 2001 และทำสถิติ ERA ที่แย่กว่าเดิมที่ 0.34 ^{[ 74 ]}แซน คาร์ลสัน ผู้ขว้างลูกเร็วใช้เวลาสามฤดูกาลที่ยอดเยี่ยมกับทีม A's ตั้งแต่ปี 2001 ถึง 2003 เขาทำเซฟได้ 12 ครั้งในสองปีแรก และอีก 10 ครั้งในปีที่สาม โดยมี ERA รวมสามปีอยู่ที่ 2.23 ^{[ 86 ] [ 34 ]}บุชและคาร์ลสันนำทีมปี 2001 ไปสู่รอบชิงชนะเลิศ CCBL แต่ทีมพ่ายแพ้ให้กับแวร์แฮม^{[ 87 ] [ 88 ]}

เอ็ด ไลออนส์ อดีตผู้จัดการทีม A's ได้รับเกียรติจากทีมในปี 2001 โดยหมายเลขเสื้อ "29" ของผู้จัดการทีมที่คว้าแชมป์ในปี 1982 กลายเป็นหมายเลขแรกที่ทีมเก็บสะสมไว้^{[ 89 ]}ในปี 2006 ทีมได้ให้เกียรติเช่นเดียวกันกับแมตต์ ฟินเชอร์ ผู้ช่วยโค้ชที่ทำงานมาอย่างยาวนาน โดยเก็บสะสมหมายเลข "23" ของเขาไว้^{[ 90 ]}

ทีม Chatham ปี 2004 นำโดยAndrew Miller ผู้ได้รับการยกย่องให้เป็น Hall of Famer ของ CCBL ซึ่งฤดูกาลของเขาโดดเด่นด้วยการลงสนามสี่อินนิ่งที่น่าทึ่ง โดยเขาสามารถเอาชนะผู้เล่นฝ่ายตรงข้ามได้ทั้งหมดในแต่ละอินนิ่ง แต่เกมและผลงานของเขากลับถูกลบออกจากบันทึกเนื่องจากสภาพสนามที่ไม่สามารถเล่นได้ในหมอกหนาของ Chatham Miller กลับมาในปี 2005 เพื่อคว้ารางวัล Outstanding Pitcher และ Outstanding Prospect ของ CCBL และร่วมทีมกับผู้เล่นมากความสามารถมากมาย รวมถึงChris Coghlan แชมป์ตีลูกของ CCBL [ ^{91 ]} และ Todd FrazierและEvan Longoria ผู้ ^เล่นระดับเมเจอร์ลีกในอนาคต ทีม Chatham ปี 2008 นำโดย Grant Green ผู้ ได้รับการยกย่องให้เป็น Hall of Famer ของ CCBL ซึ่งเป็นMVP ของเกมออลสตาร์และ Outstanding Prospect ของลีก^{[ 92 ] [ 93 ] [ 94 ] [ 95 ] [ 24 ] [ 96 ]}

ในช่วงปลายปี 2551 เมเจอร์ลีกเบสบอลได้ประกาศว่าจะบังคับใช้เครื่องหมายการค้า และกำหนดให้ทีม CCBL ที่มีชื่อเล่นเหมือนกับทีม MLB ต้องเปลี่ยนชื่อเล่นหรือซื้อชุดยูนิฟอร์มและสินค้าผ่านผู้จำหน่ายที่ได้รับอนุญาตจาก MLB เท่านั้น แชทแฮมเลือกที่จะเลิกใช้ชื่อเล่น "Athletics" และเปลี่ยนชื่อเป็นChatham Anglersซึ่งเป็นชื่อที่เฉลิมฉลองมรดกทางทะเลของเมืองและอนุญาตให้ใช้ชื่อเล่น "A's" ต่อไปได้ ทีมยังคงใช้สีชุดยูนิฟอร์มและลายทางเดิม^{[ 97 ] [ 98 ]}

ทีม Anglers ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟได้ 7 จาก 10 ปีในช่วงทศวรรษ 2010 แต่ยังคงขาดแชมป์ติดต่อกันเป็นทศวรรษที่สอง ทีม Anglers ในปี 2011 มีKris Bryant ^{[ 99 ]} ซึ่งต่อมากลายเป็น ผู้เล่นออลสตาร์ในเมเจอร์ลีกและได้รับรางวัล MVP ของเนชั่นแนลลีก และ Richie Shaffer [ ^{100 ] แชมป์}โฮมรันดาร์บี้ของ CCBL ในปี 2013 ทีม Anglers จบอันดับหนึ่งในดิวิชั่นตะวันออก และมี Lukas Schiraldi ^{[ 101 ]} ผู้ขว้างลูกยอดเยี่ยมของ CCBL และJD Davis ผู้เล่นตำแหน่ง อินฟิลด์ออลสตาร์ ซึ่งได้รับรางวัล MVP ของเกมออลสตาร์สำหรับดิวิชั่นตะวันออกจากลูกดับเบิลและโฮมรัน 3 รันในชัยชนะ 9–4 ของฝ่ายตะวันออก^{[ 102 ]}

แชทแธมภาคภูมิใจที่มีผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งนิวอิงแลนด์ของ CCBL ติดต่อกันสองฤดูกาลในปี 2013 และ 2014 ทอมมี่ ลอว์เรนซ์ จากเวสต์เฮเวน รัฐคอน เนตทิคัต จาก มหาวิทยาลัยเมนคว้ารางวัลนี้ไปครองในปี 2013 หลังจากฤดูกาลที่ยอดเยี่ยมในทีมสำรองของแชทแธม ลอว์เรนซ์ทำสถิติ 3–0 ด้วย ERA 1.58 โดยตีเอาท์ 23 ครั้งและเดินเบสเพียงครั้งเดียวใน 28 1/3 อินนิง^{[ 103 ]}ในฤดูร้อนถัดมา คริส ชอว์ ชาวเมือง เล็กซิงตัน รัฐแมสซาชู เซตส์ และนักตีลูก โฮมรัน จากบอสตันคอลเลจได้รับรางวัลนี้ ชอว์ตีโฮมรัน 7 ครั้งเพื่อนำลีกให้กับแชทแธมในปี 2014 และจบอันดับสองในลีกด้วย 31 RBI ^{[ 104 ]}

ผู้จัดการทีม จอห์น ชิฟฟ์เนอร์ ลาออกจากตำแหน่งหลังจบฤดูกาล 2017 หลังจากดำรงตำแหน่งมานานถึง 25 ฤดูร้อน ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดของลีก^{[ 105 ] [ 106 ] [ 107 ]}ในปี 2018 ทอม ฮอลลิเดย์ กัปตันทีมปีแรก ^{[ 108 ]}นำทีมแองเกลอร์สเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศลีก แต่พ่ายแพ้ให้กับแวร์แฮม [ ^{109 ] [ 110 ] สโมสร}ของฮอลลิเดย์จบอันดับหนึ่งในดิวิชั่นตะวันออกในปี 2019 แต่ตกรอบเพลย์ออฟให้กับฮาร์วิช^{[ 111 ]}

ฤดูกาล CCBL ปี 2020 ถูกยกเลิกเนื่องจากการระบาดของไวรัสโคโรนา [ ^{112 ] แชทแฮมพลาดการเข้ารอบเพลย์ออฟในแต่ละฤดูกาลตั้งแต่ปี 2021 ถึง 2023 ซึ่งถือเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ลีกเปลี่ยนมา ใช้}รูปแบบเพลย์ออฟ 8 ทีม ที่แองเกลอร์สไม่ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟติดต่อกัน 3 ฤดูกาล ไลล์ มิลเลอร์-กรีน นักตีโฮมรันของแชทแฮม คว้าตำแหน่งแชมป์การแข่งขันโฮมรันดาร์บี้ประจำปีของลีกในปี 2022

ฤดูกาล 2023 และ 2024 เต็มไปด้วยความไม่แน่นอนในการบริหารทีม เนื่องจากฮอลลิเดย์ลาออกกลางฤดูกาล 2023 ^{[ 113 ] [ 114 ]}และถูกแทนที่ชั่วคราวโดยผู้ช่วยโค้ชมาร์ตี้ ลีส์ซึ่งต่อมาได้ลาออกและถูกแทนที่ในช่วงที่เหลือของฤดูกาลโดยผู้ช่วยโค้ช ท็อดด์ เชลตัน^{[ 115 ] [ 114 ] [ 116 ] [ 117 ] [ 118 ]}อีกครั้งในปี 2024 เจเรมี ชีทิงเกอร์ ผู้จัดการทีมปีแรกได้ลาออกกลางฤดูกาล^{[ 119 ] [ 120 ] และ โค้ชผู้ฝึกสอนการขว้างลูก เอริค บี}ตตี้ อดีตนักขว้างลูกระดับ Hall of Fame ของ CCBL จากทีม Bourneและอดีตผู้จัดการทีมHyannisได้ทำหน้าที่ผู้จัดการทีมชั่วคราวของ Chatham จนจบฤดูกาล ^{[ 121 ]}เดนนิส คุก อดีต ^นักเบสบอลระดับเมเจอร์ลีกและโค้ชผู้ฝึกสอนการขว้างลูกของ Chatham เข้ามารับหน้าที่ผู้จัดการทีมในปี 2025