Prinze ได้รับบทรับเชิญในซีรีส์ทางโทรทัศน์ ABC เรื่องFamily Mattersในปี 1995 จากนั้นเขาได้ปรากฏตัวในรายการและภาพยนตร์ที่สร้างขึ้นสำหรับโทรทัศน์อีกหลายเรื่อง ก่อนที่จะเปิดตัวในภาพยนตร์เรื่องแรกของเขาในเรื่องTo Gillian on Her 37th Birthdayในปี 1996 ในปีต่อๆ มา การปรากฏตัวของ Prinze ในภาพยนตร์ที่เน้นกลุ่มวัยรุ่นเรื่องI Know What You Did Last Summer (1997) และภาคต่อI Still Know What You Did Last Summer (1998) ทำให้เขาเป็นที่รู้จักในกลุ่มผู้ชมวัยรุ่น บทบาทนำครั้งแรกของเขาคือในภาพยนตร์โรแมนติกคอมเมดี้เรื่องShe's All That (1999) ซึ่งทำรายได้ 63 ล้านดอลลาร์ในสหรัฐอเมริกา^{[ 12 ]}

ต่อมา เขาได้รับบทนำในภาพยนตร์เรื่องWing Commander (1999), Down to You (2000), Boys and Girls (2000), Head over Heels (2001) และSummer Catch (2001) ซึ่งส่วนใหญ่ไม่เป็นที่ชื่นชอบของนักวิจารณ์^{[ 13 ]}และประสบความสำเร็จในระดับปานกลางในด้านรายได้จากบ็อกซ์ออฟฟิศ^{[ 14 ]}

เขารับบทเป็นเฟร็ด โจนส์ในภาพยนตร์คนแสดงเรื่องสคูบี้-ดูฉบับ ปี 2002 ซึ่งดัดแปลง มาจากการ์ตูนยอดนิยมและกลับมารับบทเดิมอีกครั้งในภาคต่อปี 2004 เรื่องสคูบี้-ดู 2: มอนสเตอร์ส อันลีชด์โดยแสดงร่วมกับภรรยาของเขาซาราห์ มิเชลล์ เกลลาร์และแมทธิว ลิลลาร์ดและลินดา คาร์เดลลินี เขายังรับบท เป็นแขกรับเชิญในรายการยอดนิยมของ NBC เรื่องFriendsในบทพี่เลี้ยงเด็กชายที่อ่อนโยนชื่อแซนดี้ ในตอนที่ 200 ของซีรีส์ โดยรับบทนี้หลังจากทอม แฮงค์ไม่สามารถรับบทได้เนื่องจากติดภารกิจ^{[ 15 ]}เขายังปรากฏตัวในบทดอนนี่ เครนตัวละครที่เชื่อกันว่าเป็นลูกชายของเดนนี่ เครน ในละครดราม่า-คอมเมดี้กฎหมายของ ABC เรื่อง Boston Legal พรินซ์แสดงนำใน ซิตคอมทางโทรทัศน์ของตัวเองชื่อFreddieซิตคอมเรื่องนี้ว่ากันว่าถ่ายทอดเหตุการณ์จริงบางส่วนจากชีวิตของเขา และถูกยกเลิกหลังจากออกอากาศไปเพียงหนึ่งฤดูกาลในเดือนพฤษภาคม 2006 เขายังรับบทเป็นแขกรับเชิญในรายการGeorge Lopezเพื่อร่วมแสดงกับFreddieอีก ด้วย ในปี 2004 Prinze รับรางวัลพิเศษจากTV Land ในนามของบิดาผู้ล่วงลับของเขา เขาขอบคุณ Della Reeseอดีตเพื่อนร่วมงานของบิดาของเขาสำหรับการให้คำแนะนำและการสนับสนุนอย่างต่อเนื่อง ในปี 2006 เขาให้เสียงพากย์ตัวละคร Pi ในภาพยนตร์แอนิเมชั่นShark Baitและในปี 2007 เขายังให้เสียงพากย์ตัวละคร Rick ในHappily N'Ever Afterร่วมกับ Gellar ภรรยาของเขา, Wallace Shawn , Andy Dick , George CarlinและSigourney Weaverในปี 2008 เขาไปออดิชั่นบทJigsawในPunisher: War Zoneแต่ไม่ได้รับบทนั้นเนื่องจากการตัดสินใจของLionsgate Studiosต่อมาเขาให้เสียงพากย์ตัวละครหลักในภาพยนตร์แอนิเมชั่นDelgo [ ^{16 ]}ในปี 2010 Prinze รับบทเป็นแขกรับเชิญในPsych ใน ^บท Dennis เพื่อนสมัยประถมของShawn SpencerและBurton Guster ในเดือนมีนาคม พรินซ์ได้รับบทเป็นคาร์สัน ดรูว์ พ่อของแน นซี ดรูว์ ใน ตอนนำร่องซีรีส์ลึกลับเรื่องNancy Drew ทาง ช่อง The CWแต่ต่อมาถูกแทนที่โดยสก็อตต์ วูล์ฟ^{[ 17 ]}เขายังให้เสียงพากย์เป็นทิมและจิม พอสซิเบิลในอนาคตในภาพยนตร์ Kim Possible : A Sitch in Time อีกด้วย^{[ 18 ]]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2552 มีการประกาศว่า Prinze ได้เซ็นสัญญาเพื่อรับบทเป็น Bradley หรือ Ultimatum ในรายการNo Heroics ทางช่อง ABC ซึ่งเป็นการรีเมครายการชื่อเดียวกันจากอังกฤษ [ ^{19 ] [ 20 ] [ 21 ] รายการ}นี้ไม่ได้รับการต่อสัญญา แต่ Prinze ได้รับบทเป็นนักแสดงประจำในซีซั่นที่แปดของรายการโทรทัศน์24โดยเขารับบทเป็นCole Ortizเจ้าหน้าที่CTUคนใหม่^{[ 22 ]}ในปี พ.ศ. 2564 Prinze ได้เข้าร่วมการรีบูต Punky BrewsterทางPeacockโดยรับบทเป็นอดีตสามีของตัวละครหลัก^{[ 23 ]}

Prinze และChris Kleinปรากฏตัวในละครเวทีเรื่อง This Is Our Youth ของ Kenneth Lonergan ที่จัดแสดงในเวสต์เอนด์ในปี 2002-03 โดยมาแทนที่นักแสดงดั้งเดิมอย่างJake GyllenhaalและHayden Christensen ^{[ 24 ]}

เขาพากย์เสียงนักบินใน หนังสือเสียงกราฟิกเรื่อง Vatta's War: Trading in Danger Prinze พากย์เสียงตัวละครต่างๆ ในวิดีโอเกมของBioWare ได้แก่ ร้อยโทJames VegaในMass Effect 3และThe Iron BullในDragon Age: Inquisition [ ^{25 ] [ 26 ] เขา}กลับมารับบท James Vega อีกครั้งในภาพยนตร์แอนิเมชั่นเรื่องMass Effect: Paragon Lostซึ่งพากย์เสียงโดยFUNimationตั้งแต่ปี 2014 ถึง 2018 เขาพากย์เสียง Kanan Jarrus หนึ่งในอัศวินเจไดที่ รอดชีวิตคนสุดท้าย ในซีรีส์Star Wars Rebels ทาง Disney XD ^{[ 27 ]}เขากลับมารับบทเดิมในฉากเปิดของตอนแรกของซีรีส์The Bad Batch ทาง Disney+ในเดือนพฤษภาคม 2021 ^{[ 28 ]}ในเดือนมีนาคม 2023 เขาเปิดตัวพอดแคสต์ใหม่ชื่อThat Was Pretty Scaryร่วมกับ Jon Lee Brody ^{[ 29 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2566 Freddie Prinze Jr. ได้เข้าร่วมทีมเจ้าของ Premier Streaming Network ซึ่งเป็นแพลตฟอร์มสตรีมมิ่งที่เน้นเนื้อหามวยปล้ำ กีฬา และความบันเทิง^{[ 40 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2567 Freddie Prinze Jr. ได้รับการประกาศให้เป็นส่วนหนึ่งของทีมเจ้าของ MyFandom ซึ่งเป็นแอป iOS ที่ร่วมก่อตั้งโดยพี่น้อง Fred และ Josh Shernoff MyFandom อนุญาตให้แฟนกีฬาแบ่งปันสื่อส่วนตัวไปยังคลังข้อมูลรวมของกิจกรรมกีฬา สร้างบันทึกประวัติศาสตร์ที่สร้างโดยผู้ใช้ ในขณะเดียวกันก็ช่วยให้แต่ละบุคคลสามารถจัดการประวัติการเข้าร่วมของตนเองได้^{[ 41 ]}