เพื่อหลีกหนีความรุนแรงต่อต้านชาวจีนที่ปะทุขึ้นทางชายฝั่งตะวันตก ชาวจีนกลุ่มแรกจึงเดินทางมาถึงชิคาโกหลังจากปี 1869 เมื่อทางรถไฟข้ามทวีปสายแรกสร้างเสร็จ^{[ 4 ]}นอกเหนือจากความรุนแรงทางเชื้อชาติแล้ว รัฐบาลทางชายฝั่งตะวันตกยังเริ่มกำหนดเป้าหมายชาวจีนอย่างเป็นระบบ เช่น กฎหมายของซานฟรานซิสโกในปี 1870 ที่เก็บภาษีจากคนซักรีดที่ใช้รถม้าในการส่งของ^{[ 5 ]}การเลือกปฏิบัติทางชายฝั่งตะวันตกนี้ ประกอบกับสภาพเศรษฐกิจที่ย่ำแย่ในขณะนั้น นำไปสู่การอพยพของชาวจีนจำนวนมากไปยังพื้นที่อื่นๆ ของสหรัฐอเมริกา^{[ 6 ]}สิ่งที่ช่วยส่งเสริมการอพยพอย่างรวดเร็วนี้คือข้อเท็จจริงที่ว่าชาวจีนจำนวนมากตกงานหลังจากทางรถไฟข้ามทวีปสร้างเสร็จ เนื่องจากพวกเขาเป็นแรงงานถึง 90% ของ บริษัท รถไฟเซ็นทรัลแปซิฟิก^{[ 5 ]}

ในตอนแรก ชาวจีนในชิคาโกได้รับการต้อนรับอย่างดีจากชาวชิคาโกด้วยกันเองไม่ว่าจะเป็นเชื้อชาติใดก็ตาม ดังที่มอย ดง โจว ผู้อพยพยุคแรกๆ ได้กล่าวไว้ในภายหลังว่า "ชาวชิคาโกพบว่าเราเป็นคนแปลกประหลาดอย่างแน่นอน แต่พวกเขาก็ชอบที่จะผสมผสานกับเรา" ^{[ 7 ]}ความเต็มใจของชาวจีนในชิคาโกที่จะยอมรับคณะมิชชันนารีคริสเตียนในไชน่าทาวน์ยังช่วยบรรเทาความตึงเครียดระหว่างสองกลุ่มนี้ด้วย ในปี พ.ศ. 2452 มีคณะมิชชันนารีคริสเตียนสองแห่งในไชน่าทาวน์เก่า และคณะมิชชันนารีอื่นๆ อีกแปดแห่งที่อุทิศตนเพื่อรับใช้ชาวจีน^{[ 8 ]}

การยอมรับนี้ทำให้ชุมชนชาวจีนในชิคาโกเจริญรุ่งเรืองในช่วงแรก ในช่วงปลายทศวรรษ 1800 ชาวจีนประมาณ 25% จาก จำนวนประชากรชาวจีนประมาณ 600 คนในชิคาโกได้ตั้งถิ่นฐานตามถนนคลาร์กระหว่างถนนแวนบิวเรนและถนนแฮร์ริสัน ในย่านลูปของ ชิคาโก ^{[ 9 ]}ในช่วงกลางทศวรรษ 1870 บริษัทคิมคีได้เปิดร้านค้าขายสินค้าและส่วนผสมนำเข้าจากจีน และในชั้นใต้ดินของอาคารเดียวกันนั้นก็มีร้านอาหารที่ชาวจีนเป็นเจ้าของ^{[ 10 ]}ในปี 1889  มีธุรกิจที่ชาวจีนเป็นเจ้าของ 16 แห่งตั้งอยู่ตามแนวถนนสองช่วงตึก ซึ่งรวมถึงร้านขายของชำ 8 แห่ง ร้านขายเนื้อ 2 แห่ง และร้านอาหาร 1 แห่ง^{[ 11 ]}ธุรกิจอื่นๆ ที่ดำเนินการในไชน่าทาวน์ในช่วงแรก ได้แก่ บ่อนการพนัน สำนักงานใหญ่ของสมาคมครอบครัว และบ้านพักมิชชันนารีคริสเตียน^{[ 12 ]}นอกจากนี้ ร้านขายของชำในไชน่าทาวน์ยังทำหน้าที่เป็นศูนย์กลางทางวัฒนธรรม ที่ซึ่งผู้คนจะเล่นการพนัน ดื่มเหล้าข้าว และสูบซิการ์^{[ 13 ]}บริการซักรีดก็มีความสำคัญต่อชาวจีนชนชั้นแรงงานทั่วไปในไชน่าทาวน์ดั้งเดิมเช่นกัน โดยมี ร้านซักรีดของชาวจีนถึง 198 แห่งในปี 1883 ^{[ 14 ]}อย่างไรก็ตาม ในปี 1897 ชาวชิคาโกผิวขาวก็เริ่มเปิดธุรกิจซักรีดเช่นกัน ช่างซักรีดผิวขาวหลายคนเสนอบริการที่ถูกกว่าช่างซักรีดชาวจีน ทำให้ผู้นำของไชน่าทาวน์ประกาศ "สงคราม" กับ "แรงงานต่างชาติราคาถูก" ที่กำลังทำร้ายธุรกิจซักรีดของชาวจีนในพื้นที่^{[ 15 ]}ในปี 1903 ชาวชิคาโกผิวขาวก็เริ่มสนใจ ร้านอาหาร ชอปซูย ที่ได้รับความนิยมมากขึ้น ในไชน่าทาวน์ โดยอาหารประเภทนี้ได้สร้าง "ความลึกลับ" ในหมู่ชาวผิวขาว ซึ่งนำไปสู่การเปิดร้านอาหารมากขึ้นบนถนนคลาร์ก^{[ 16 ]}

เมื่อเข้าสู่ศตวรรษใหม่ กลุ่มตระกูลและสมาคมครอบครัวที่มีอำนาจจำนวนมากได้เกิดขึ้นในหมู่ประชากรชาวจีนในชิคาโก กลุ่มแรกและทรงอิทธิพลที่สุดคือตระกูลมอย ซึ่งเป็นผู้นำโดยพฤตินัยของชาวจีนในชิคาโก และแม้กระทั่งในช่วงการอพยพก่อนหน้านี้ สมาคมครอบครัวมอยก็กลายเป็นสมาคมที่ใหญ่ที่สุดในเมือง ตั้งแต่ปี 1898 ถึง 1940 มีแฟ้มผู้อพยพมากกว่าหกพันแฟ้มในชิคาโก และมากกว่าหนึ่งพันแฟ้มมีชื่อ "มอย" ^{[ 17 ]}แซม มอย เป็น "นายกเทศมนตรี" คนแรกของไชน่าทาวน์ และเขาทำหน้าที่เป็นล่ามและติดต่อกับเจ้าหน้าที่ของเมืองในนามของพื้นที่^{[ 18 ]}นอกจากตระกูลมอยแล้ว ตระกูลสำคัญอื่นๆ ในไชน่าทาวน์ยุคแรก ได้แก่ ตระกูลหว่องและตระกูลชิน^{[ 19 ]}การแพร่หลายของนามสกุลเพียงไม่กี่นามสกุลสะท้อนให้เห็นถึงปรากฏการณ์การอพยพแบบ ลูกโซ่ และแนวโน้มต่อเนื่องของความสัมพันธ์ข้ามชาติที่มีอยู่ในไชน่าทาวน์ยุคแรก^{[ 20 ]}

หลังเหตุการณ์แผ่นดินไหวที่ซานฟรานซิสโกในปี 1906ชาวจีนอเมริกันได้เดินทางมายังชิคาโกเป็นจำนวนมาก และได้รับการสนับสนุนอย่างแข็งขันจากชาวจีนที่อาศัยอยู่ในเมือง ส่วนใหญ่เป็นเพราะสมาคมตระกูลที่มีอยู่ก่อนแล้วซึ่งพยายามดูแลญาติพี่น้องของตน^{[ 21 ]}ความสำคัญของความสัมพันธ์ทางตระกูลในการประสบความสำเร็จในไชน่าทาวน์ยังคงดำเนินต่อไปอีกหลายทศวรรษ โดยหลายตระกูลให้เงินทุนแก่ธุรกิจผ่านสมาชิกในสมาคมครอบครัวของตน หรือจ้างญาติพี่น้องมาทำงานในธุรกิจของตนโดยตรง^{[ 22 ]}ประชากรชาวจีนเพิ่มขึ้นมากกว่าสองเท่าตั้งแต่ปี 1890 ถึง 1900 โดยผู้อพยพใหม่เหล่านี้จำนวนมากอาศัยอยู่ในไชน่าทาวน์ดั้งเดิม ในแง่ของความสัมพันธ์กับจีนแผ่นดินใหญ่ ชาวจีนกลุ่มแรกๆ ในชิคาโกส่วนใหญ่มาจากไท่ซานเช่น พ่อค้าผู้ทรงอิทธิพลอย่างชินฟอยน์และโมยตงโจว^{[ 23 ]}

ไชน่าทาวน์เก่า เช่นเดียวกับไชน่าทาวน์ที่มีประชากรหนาแน่นอื่นๆ ในเมืองต่างๆ ทั่วประเทศ เป็นสถานที่สำคัญแห่งหนึ่งของสงครามแก๊งค์และมีเหตุการณ์สำคัญหลายเหตุการณ์ที่เกี่ยวข้องกับสงครามเหล่านี้ตลอดประวัติศาสตร์ยุคแรกของไชน่าทาวน์ ในปี 1909 เกิดการยิงต่อสู้ครั้งใหญ่ระหว่างแก๊งค์ต่างๆ ส่งผลให้มีการจับกุมจำนวนมาก^{[ 24 ]}ต่อมาในปี 1911 ลี ยิป วิง และ มอย ดง ตง ถูกยิงเสียชีวิตเนื่องจากไม่ยอมปฏิบัติตามข้อเรียกร้องของแก๊งค์ฮิป ซิง ตง [ ^{25 ] สงคราม}แก๊งค์ยังคงดำเนินต่อไปอีกหลายทศวรรษ โดยชิคาโกและไชน่าทาวน์เตรียมพร้อมรับมือกับการปะทะกันของความรุนแรงอยู่เสมอ ตัวอย่างเช่น ในปี 1930 มีการส่งกำลังตำรวจเพิ่มเติมไปยังไชน่าทาวน์หลังจากมีการยกเลิกข้อตกลงหยุดยิงระหว่างฝ่ายที่ขัดแย้งกัน^{[ 26 ]}

แม้ว่าชาวจีนในชิคาโกจะได้รับการต้อนรับจากคนท้องถิ่นค่อนข้างดีในอดีต แต่การต่ออายุพระราชบัญญัติกีดกันชาวจีนในปี 1892 ควบคู่ไปกับงานนิทรรศการโคลัมเบียนโลกในชิคาโกในปี 1893 ได้นำมาซึ่งการเลือกปฏิบัติอย่างมากต่อประชากรชาวจีน^{[ 27 ]}ด้วยเหตุนี้ ในปี 1912 ชาวจีนที่อาศัยอยู่ในพื้นที่นี้จึงเริ่มย้ายลงใต้ไปยังจัตุรัสอาร์มัวร์โดยประมาณครึ่งหนึ่งของชาวจีนทั้งหมดได้ย้ายออกจากถนนคลาร์กไปยังฝั่งใต้ในเวลานั้น^{[ 28 ]}นักประวัติศาสตร์บางคนกล่าวว่านี่เป็นเพราะราคาค่าเช่าที่เพิ่มสูงขึ้น เนื่องจากค่าเช่าสำหรับธุรกิจของชาวจีนสูงกว่าธุรกิจของคนผิวขาวที่คล้ายคลึงกันอย่างมาก^{[ 9 ] [ 29 ] [ 30 ]}คนอื่นๆ มองเห็นสาเหตุที่ซับซ้อนกว่านั้น ได้แก่ การเลือกปฏิบัติ ความแออัด อัตราอาชญากรรมของคนที่ไม่ใช่ชาวจีนที่สูง และความขัดแย้งระหว่างสองสมาคม ("ตง") ภายในชุมชน ได้แก่ฮิปซิงตงและออนเลองตง^{[ 31 ] [ 32 ]}อย่างไรก็ตาม การย้ายถิ่นฐานส่วนใหญ่เป็นผลมาจากหลายปัจจัย รวมถึงอคติทางเชื้อชาติ อคติทางวัฒนธรรม และการแข่งขันทางเศรษฐกิจ^{[ 33 ]}ตัวอย่างหนึ่งของอคติทางเชื้อชาติเกิดขึ้นจากการฆาตกรรมเอลซี ซีเกลในนครนิวยอร์กโดยชายชาวจีนที่ถูกกล่าวหา ซึ่งทำให้ชาวผิวขาวในชิคาโกสงสัยในความสัมพันธ์ใกล้ชิดระหว่างหญิงผิวขาวและชายชาวจีนในเมืองของตนเอง^{[ 33 ]}อีกปัจจัยหนึ่งที่เร่งให้เกิดการย้ายถิ่นฐานไปทางใต้มากขึ้นคือการก่อสร้างอาคารของรัฐบาลกลางในใจกลางไชน่าทาวน์เก่าในปี 1911 ซึ่งจะต้องมีการรื้อถอนอาคารที่ชาวจีนเป็นเจ้าของจำนวนมาก^{[ 34 ]}ในปี 1911 ชายชาวจีนที่มีชื่อเสียงในชิคาโกได้เจรจากับเจ้าของทรัพย์สินเกี่ยวกับการย้ายถิ่นฐานไปทางใต้สองไมล์แล้ว^{[ 35 ]}

เพื่อตอบสนองต่อเรื่องนี้ การย้ายไปยังไชน่าทาวน์ฝั่งใต้แห่งใหม่จึงนำโดยสมาคมพ่อค้าออนเลียงซึ่งในปี 1912 ได้สร้างอาคารขึ้นริมถนนเซอร์แม็ก (ในขณะนั้นคือถนนสายที่ 22) ซึ่งสามารถรองรับ ร้านค้าได้ 15 ร้าน อพาร์ตเมนต์ 30  ห้อง และสำนักงานใหญ่ของสมาคม แม้ว่าการออกแบบอาคารจะเป็นแบบฉบับของยุคนั้น แต่ก็มีการตกแต่งแบบจีน เช่น การตกแต่งด้วยกระเบื้องลายมังกร^{[ 36 ]}ค่าใช้จ่ายทั้งหมดของอาคารคือ 200,000 ดอลลาร์^{[ 36 ]}นอกจากนี้ สมาคมพ่อค้าออนเลียงยังได้ซื้อสัญญาเช่าระยะเวลาสิบปีหลายฉบับเพื่อพัฒนาพื้นที่โดยรอบ^{[ 37 ]}ดังนั้น ตั้งแต่ปี 1912 พื้นที่ใกล้กับถนนเวนท์เวิร์ธและถนนเซอร์แม็กจึงได้รับการประกาศอย่างเป็นทางการว่าเป็น "ไชน่าทาวน์ใหม่" ^{[ 34 ]}แม้แต่ในปีแรกของการย้ายลงใต้ ชาวจีนในไชน่าทาวน์แห่งใหม่ก็เผชิญกับการเลือกปฏิบัติอย่างมากจากชุมชนชาวอิตาลีที่ตั้งรกรากอยู่ในอาร์มอร์สแควร์ ส่งผลให้พวกเขาจำกัดไชน่าทาวน์แห่งใหม่ให้เหลือเพียงบล็อกเดียวที่ถนนสายที่ 22 และถนนพรินซ์ตัน^{[ 38 ]}การเลือกปฏิบัตินี้เป็นการต่อเนื่องจากความตึงเครียดที่มีอยู่ก่อนการย้ายลงใต้ เมื่อผู้อยู่อาศัยที่ไม่ใช่ชาวจีนกลัว "การรุกรานของชาวเอเชีย" จึงพยายามขัดขวางไม่ให้ชาวจีนซื้อที่ดินในอาร์มอร์สแควร์^{[ 35 ]}

ไชน่าทาวน์แห่งใหม่จะรองรับประชากรชาวจีนกว่าหนึ่งในสามของประชากรชาวจีนสองพันคนในชิคาโกได้ไม่นานหลังจากก่อตั้งขึ้น^{[ 39 ]}ในทางการเมือง ชาวจีนจำนวนมากในไชน่าทาวน์แห่งใหม่ต่างรวมตัวกันให้การสนับสนุนสาธารณรัฐจีน อย่างแข็งขัน ในปี 1919 การเยือนไชน่าทาวน์ของหวังเฉินเหว่ย มือขวาของซุนยัตเซ็น ประธานาธิบดีคนแรกของสาธารณรัฐ ได้ก่อให้เกิดขบวนพาเหรดขนาดใหญ่ที่มีธงสาธารณรัฐโบกสะบัดมากมาย^{[ 40 ]}เมื่อไชน่าทาวน์แห่งใหม่เติบโตขึ้นอย่างมาก ไชน่าทาวน์เก่าก็แทบจะไม่มีชาวจีนอาศัยอยู่เลย ตามที่นักข่าวร่วมสมัยคนหนึ่งกล่าวไว้ ในปี 1927 มีป้าย "ให้เช่า" ร้อยป้ายติดอยู่ที่หน้าต่างของไชน่าทาวน์เก่า โดยเหลือธุรกิจของชาวจีนเพียงสองแห่งเท่านั้น^{[ 18 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1920 ผู้นำชุมชนชาวจีนได้ทำ สัญญาเช่าที่ดินประมาณ 50 แปลงในไชน่าทาวน์ที่กำลังพัฒนาใหม่เป็นระยะเวลาสิบปี^{[ 41 ]}เนื่องจากการเลือกปฏิบัติทางเชื้อชาติอย่างรุนแรง สัญญาเช่าเหล่านี้จึงจำเป็นต้องดำเนินการผ่านตัวกลางคือ บริษัท HO Stone ^{[ 29 ]}จิม มอย ซึ่งดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการสมาคมพ่อค้าออนเลองในขณะนั้น จึงตัดสินใจว่าควรสร้างอาคารสไตล์จีนเพื่อเป็นการประกาศอย่างชัดเจนถึงการปรากฏตัวใหม่ของชุมชนชาวจีนในพื้นที่^{[ 41 ] [ 42 ]}เนื่องจากในขณะนั้นไม่มีสถาปนิกชาวจีนที่เกิดในชิคาโก สถาปนิกชาวนอร์สที่เกิดในชิคาโกอย่าง คริสเตียน เอส. มิคาเอลเซน และ ซิกูร์ด เอ. รอกน์สตัด จึงได้รับมอบหมายให้ออกแบบอาคารสมาคมพ่อค้าออนเลอง แห่งใหม่ ในฤดูใบไม้ผลิปี 1926 ^{[ 43 ]}มิคาเอลเซนและรอกน์สตัดได้ร่างแบบสุดท้ายหลังจากศึกษาตำราเกี่ยวกับสถาปัตยกรรมจีน^{[ 41 ] [ 44 ] [ 45 ]}เมื่ออาคารเปิดทำการในปี 1928 ด้วยงบประมาณหนึ่งล้านดอลลาร์ อาคารนี้ถือเป็นอาคารสไตล์จีนขนาดใหญ่ที่สวยงามที่สุดในย่านไชน่าทาวน์ของอเมริกาเหนือ^{[ 46 ]}แม้ว่าโครงสร้างโดยรวมของอาคารจะค่อนข้างธรรมดาในสมัยนั้น แต่ก็มีหอคอยเจดีย์ขนาดใหญ่สองแห่งเป็นจุดเด่น^{[ 37 ]}สมาคมออนเลองอนุญาตให้สมาคมการกุศลรวมชาวจีนตั้งสำนักงานใหญ่ในอาคารใหม่นี้ และยังใช้เป็นศูนย์ช่วยเหลือผู้อพยพ โรงเรียน ศาลเจ้า ห้องประชุม และพื้นที่สำนักงานสำหรับสมาคมเองด้วย^{[ 47 ] [ 48 ]}มักเรียกกันอย่างไม่เป็นทางการว่า "ศาลากลาง" ของไชน่าทาวน์^{[ 41 ]}

ในเชิงเศรษฐกิจ ในช่วงทศวรรษ 1930 ธุรกิจของชาวจีนส่วนใหญ่ในไชน่าทาวน์แห่งใหม่เป็นร้านขายของชำขนาดใหญ่ที่จำหน่ายสินค้านำเข้า^{[ 49 ]}ผ่านสมาคมข้ามชาติ ร้านค้าที่ชาวจีนเป็นเจ้าของเหล่านี้ได้สร้างความเชื่อมโยงที่แข็งแกร่งระหว่างไชน่าทาวน์ของชิคาโก ไชน่าทาวน์อื่นๆ ในสหรัฐอเมริกา และแม้แต่เอเชียตะวันออกเอง ตัวอย่างเช่น บริษัท Hip Lung Yee Kee ของ Moy บนถนน Wentworth Avenue ได้อำนวยความสะดวกในการติดต่อสื่อสารระหว่างสมาคมในซานฟรานซิสโก ชิคาโก และฮ่องกง^{[ 50 ]}ร้านขายของชำในไชน่าทาวน์ในเวลานั้นยังมีบทบาทสำคัญในระดับท้องถิ่น พวกเขาจ้างชาวจีนท้องถิ่นกว่าหกร้อยคน และยังทำหน้าที่เป็นโรงแรมและธนาคารอีกด้วย^{[ 51 ]}นอกจากนี้ ร้านอาหารจีนยังเป็นกุญแจสำคัญต่อเศรษฐกิจของไชน่าทาวน์ในช่วงเวลานี้ ในปี 1930 มีร้านอาหารอย่างน้อยสิบเอ็ดแห่งตั้งอยู่ในไชน่าทาวน์แห่งใหม่^{[ 52 ]}บ่อยครั้งที่ร้านอาหารเหล่านี้เป็นสถานที่รับประทานอาหารชั้นเลิศ และด้วยเหตุนี้จึงทำหน้าที่เป็นสถานที่พบปะสังสรรค์เพื่อเชื่อมโยงชนชั้นสูงของไชน่าทาวน์กับชนชั้นสูงของชิคาโกโดยทั่วไป ตัวอย่างเช่น ร้านอาหารของมงหลงโฟเป็นสถานที่จัดการประชุมที่มีการเผยแพร่สู่สาธารณะระหว่างสมาชิกสองคนของตระกูลมอยและชนชั้นสูงผิวขาวสามคนของชิคาโก^{[ 53 ]}โดยรวมแล้ว สถานการณ์ทางเศรษฐกิจของชาวจีนจำนวนมากในไชน่าทาวน์ใหม่ยังคงเหมือนกับในไชน่าทาวน์เก่า ผู้อยู่อาศัยส่วนใหญ่ในไชน่าทาวน์เป็นผู้อพยพที่ได้รับการศึกษาน้อยซึ่งหาเลี้ยงชีพด้วยการใช้แรงงานทักษะต่ำหรือทำงานที่เกี่ยวข้องกับร้านอาหาร^{[ 54 ]}ในทางกลับกัน ครอบครัวพ่อค้าที่ร่ำรวยยังคงมีอำนาจมหาศาลในพื้นที่ โดยตระกูลมอยมีอำนาจมากที่สุด^{[ 54 ]}

อาคารและสิ่งก่อสร้างสำคัญจำนวนมากในไชน่าทาวน์เกิดขึ้นในพื้นที่นี้ในช่วงแรกสะพานรถไฟ Canal Streetที่สร้างขึ้นในปี 1914 ยังคงเป็นโครงสร้างแนวตั้งสูงตระหง่านอยู่เบื้องหลังไชน่าทาวน์^{[ 36 ]}อาคาร Hung Mun ในชิคาโกเคยเป็นและยังคงเป็นที่ตั้งของสาขาชิคาโกของสมาคม Hung Mun แม้ว่าจะเริ่มเข้าครอบครองอาคารนี้ในช่วงทศวรรษ 1920 เท่านั้น แต่สาขาท้องถิ่นของสมาคมก็มีบทบาทอย่างแข็งขันในการปฏิวัติปี 1911ที่ก่อตั้งสาธารณรัฐจีน^{[ 36 ]}อาคาร Won Kow สร้างขึ้นระหว่างปี 1926 ถึง 1927 โดยสถาปนิกกลุ่มเดียวกันกับที่ออกแบบอาคารสมาคมพ่อค้า On Leong จึงไม่น่าแปลกใจที่อาคารนี้มีลักษณะการออกแบบหลายอย่างที่คล้ายคลึงกับอาคารหลังก่อน และตั้งแต่นั้นมาก็เป็นที่ตั้งของร้านอาหารที่เก่าแก่ที่สุดในไชน่าทาวน์^{[ 36 ]}สุดท้ายนี้ ซึ่งสะท้อนให้เห็นถึงความโดดเด่นของตระกูล Moy อีกครั้ง อาคารสมาคม Moy ยังคงตั้งตระหง่านเป็นหนึ่งในอาคารที่น่าประทับใจและสวยงามที่สุดในไชน่าทาวน์ เดิมทีอาคารนี้สร้างขึ้นในปี พ.ศ. 2461 และต่อเติมในปี พ.ศ. 2475 ^{[ 36 ]}เช่นเดียวกับอาคารสมาคมพ่อค้าออนเลองและอาคารวอนโกว อาคารสมาคมมอยได้รับการออกแบบโดยมิคาเอลเซนและโรกนสตัด

ก่อนสงครามโลกครั้งที่สองไชน่าทาวน์ในชิคาโกยังคงเป็นพื้นที่ปิดที่ค่อนข้างโดดเดี่ยว โดยมีการผสมผสานทางเชื้อชาติน้อยมากเมื่อเทียบกับเมืองต่างๆ เช่น นิวยอร์กซิตี้^{[ 54 ]}ผู้อยู่อาศัยยิ่งสนิทสนมกันมากขึ้นหลังสงคราม เนื่องจากพวกเขารวมตัวกันต่อต้านลัทธิฟาสซิสต์^{[ 54 ]}อย่างไรก็ตาม ความสามัคคีนี้เริ่มแตกแยกมากขึ้นในหลายปีต่อมา การหลั่งไหลเข้ามาของผู้อพยพและชาวจีนที่มีการศึกษาในชิคาโกได้เปลี่ยนแปลงความสำคัญของไชน่าทาวน์ต่อชาวจีนในชิคาโกอย่างมาก แทนที่จะอาศัยและทำงานในไชน่าทาวน์ ผู้มาใหม่หลายคนตัดสินใจย้ายไปอยู่ชานเมือง นอกจากนี้ เมื่อการอพยพของชาวจีนได้รับการยอมรับมากขึ้นหลังจากการผ่านร่างพระราชบัญญัติการเข้าเมืองและสัญชาติปี 1965ชาวจีนอเมริกันรุ่นใหม่ที่มีการศึกษาเริ่มมีบทบาทมากขึ้นในไชน่าทาวน์ ซึ่งขัดแย้งกับสมาคมครอบครัวดั้งเดิม^{[ 37 ]}

เพื่อบูรณาการไชน่าทาวน์เข้ากับเมืองให้มากขึ้น จึงมีการสร้างไชน่าทาวน์เกตเวย์ขึ้นในปี 1975 เพื่อส่งเสริมให้นักท่องเที่ยวได้เรียนรู้เกี่ยวกับย่านนี้ วัฒนธรรม และประวัติศาสตร์จีนในวงกว้างมากขึ้น^{[ 37 ]}ในช่วงปลายทศวรรษ 1980 กลุ่มผู้นำธุรกิจในไชน่าทาวน์ได้ซื้อที่ดิน32 เอเคอร์ (130,000 ตารางเมตร⁾ ทาง เหนือของ ถนนอาร์เชอร์จากทางรถไฟซานตาเฟและสร้างไชน่าทาวน์สแควร์ซึ่งเป็นห้างสรรพสินค้าสองชั้น ประกอบด้วยร้านอาหาร ร้านเสริมสวย และสำนักงานกฎหมาย ขนาบข้างด้วยทาวน์เฮาส์ใหม่ 21 หลัง การก่อสร้างที่อยู่อาศัยเพิ่มเติม เช่น ซานตาเฟการ์เดนส์ ซึ่งเป็นหมู่บ้านทาวน์เฮาส์ คอนโดมิเนียม และบ้านเดี่ยว 600 ยูนิต ได้รับการพัฒนาบนที่ดินอุตสาหกรรมเดิมทางเหนือ^{[ 55 ]}บางทีคุณลักษณะที่โดดเด่นที่สุดของการเพิ่มเติมใหม่นี้คือการสร้างสวนอนุสรณ์ปิงทอมในปี 1999 ตั้งอยู่ริมฝั่งแม่น้ำชิคาโกสวนแห่งนี้มีศาลาสไตล์จีนที่หลายคนถือว่าเป็นศาลาที่สวยงามที่สุดในมิดเวสต์^{[ 56 ]}  

ผู้อยู่อาศัยจะแบ่งเป็นโรงเรียนในโรงเรียนรัฐบาลในชิคาโกรวมถึงโรงเรียน John C. Haines (興氏學校;兴氏学校; Xīngshì Xuéxiào ; hing1 si6 hok6 haau6 ) และPhillips Academy High School ^{[ 62 ] [ 63 ]}

โรงเรียนเฮนส์ ซึ่งมีอาคารปัจจุบันสร้างขึ้นในปี 1994 ^{[ 64 ]}ให้บริการนักเรียนจากไชน่าทาวน์ และก่อนหน้านี้จากบ้านพักแฮโรลด์ แอล. อิคเคส โดยนักเรียนจากบ้านพักแฮโรลด์ แอล. อิ ค เคส ใช้ทางอุโมงค์เพื่อไปโรงเรียนณ ปี 2001นักเรียนร้อยละ 70 เป็นชาวเอเชีย ขณะที่ร้อยละ 28 เป็นชาวผิวดำ ผู้อยู่อาศัยส่วนใหญ่ใน Ickes เป็นชาวผิวดำ^{[ 65 ]} Connie Laureman จากChicago Tribuneกล่าวว่า Haines ในปี 1990 นั้น "แออัดและทรุดโทรม" ^{[ 66 ]}จนกระทั่ง Gandy Easton เข้ามาเป็นครูใหญ่ในปี 1990 โรงเรียนมีการแบ่งแยกทางเชื้อชาติโดยพฤตินัยเนื่องจากนักเรียนเชื้อสายจีนเรียนในหลักสูตรสองภาษา ขณะที่นักเรียนผิวดำเรียนในชั้นเรียนปกติ Easton ได้รวมสองระดับเข้าด้วยกัน แม้จะมีการประท้วงจากผู้ปกครองเชื้อสายจีน^{[ 65 ]}ในปี 2001 ทางโรงเรียนได้ริเริ่มโครงการเพื่อต่อต้านการเหยียดเชื้อชาติและเพื่อให้แน่ใจว่านักเรียนชาวจีนและผิวดำได้เข้าสังคมกัน^{[ 67 ]}

อัครสังฆมณฑลนิกายโรมันคาทอลิกแห่งชิคาโกสนับสนุนโรงเรียนคาทอลิกเซนต์เทเรซา ( จีนตัวเต็ม:聖德力天主教學校; จีนตัวย่อ:圣德力天主教学校; พินอิน: Shèng Délì Tiānzhǔjiào Xuéxiào ) ซึ่งเป็นโรงเรียนคาทอลิกเอกชนระดับอนุบาลถึงมัธยมศึกษาตอนปลาย (K ^{- 8 )}ซึ่งมีหนึ่งในสองวิทยาเขตในไชน่าทาวน์ ก่อตั้งขึ้นเมื่อปี พ.ศ. 2484 ^{[ 69 ]}ในปี พ.ศ. 2533 นักเรียนเกือบทั้งหมดเป็นชาวจีนเชื้อสายจีน^{[ 66 ]}

โรงเรียนคริสเตียนปุยตัก (培德基督教學校;培德基督教学校; pui4 dak1 gei1 duk1 gaau3 hok6 haau6 ; Péidé Jīdūjiào Xuéxiào ) เป็นโรงเรียนอนุบาลเอกชนถึงชั้นประถมศึกษาปีที่ 8 ^{[ 70 ]}

ห้องสมุดสาธารณะชิคาโกดำเนินการห้องสมุดไชน่าทาวน์ที่ 2100 ถนนเซาท์เวนท์เวิร์ธ^{[ 71 ]}