ไดเออร์เคยทำงานเป็นนักแสดง ผู้กำกับ และนักเขียน ในฐานะนักแสดง บทบาทสำคัญครั้งแรกบนเวทีของเขาคือบทซวานินีในละครเรื่องHanging the Presidentของมิเชล เซเลส เต ที่ศูนย์ศิลปะแบตเตอร์ซีในปี 1990 ^{[ 11 ]}โดยรับ บทแทน เอเดรียน เลสเตอร์ผู้ซึ่งเคยรับบทเดียวกันในละครเรื่องนี้ในการแสดงครั้งแรกที่โรงละครทราเวอร์ส เอดินบะระ^{[ 1 ]}บทบาทสำคัญอีกบทหนึ่งในอาชีพช่วงต้นของเขาคือบทแรนดัลในละคร เรื่อง It's a Great Big Shameของไมค์ ลีห์ในปี 1993 ^{[ 12 ]}ซึ่งไดเออร์กล่าวว่าทำให้เขามีโอกาสมากขึ้นทั้งบนเวทีและบนจอภาพยนตร์^{[ 13 ]} เขารับบทเป็นเดลรอยในละครเรื่อง Susของแบร์รี คีฟฟ์ ที่นำ กลับมาแสดงใหม่ในปี 2000 ^{[ 14 ]}และต่อมาได้กลับมารับบทนี้อีกครั้งในภาพยนตร์ดัดแปลงจากละครเรื่องนี้ในปี 2010 รวมถึงการแสดงบนเวทีที่โรงละคร ยังวิคและการทัวร์ทั่วสหราชอาณาจักรในปีเดียวกัน^{[ 15 ]}จากบทบาทของเขาในการดัดแปลงภาพยนตร์ เขาได้รับรางวัลนักแสดงชายยอดเยี่ยมในภาพยนตร์จากงานScreen Nation Film and Television Awards ปี 2011 ^{[ 16 ]}รวมถึงรางวัลนักแสดงชายยอดเยี่ยมจากงาน British Urban Film Festivalปี 2015 (ในฉบับพิเศษที่พิจารณาผลงานที่ส่งเข้ามาในช่วง 1 ปีที่ผ่านมา) ^{[ 17 ]}

การปรากฏตัวบนเวทีที่โดดเด่นอื่นๆ ของ Dyer ได้แก่: Big White Fog ( โรงละคร Almeida , 2007); ^{[ 18 ]} Perseverance Drive ^{[ 19 ]}และThe Royale ^{[ 20 ]} ( โรงละคร Bush , 2014 และ 2015); Ma Rainey's Black Bottom ( โรงละครแห่งชาติ , 2016); ^{[ 21 ]}และThe Kid Stays in the Picture ( โรงละคร Royal Court , 2017) ^{[ 9 ]}

ไดเออร์เปิดตัวในฐานะผู้กำกับด้วย ละครเพลงเรื่อง The Big Lifeซึ่งเป็นการดัดแปลงจากLove's Labour's Lostที่ได้รับแรงบันดาลใจจากคนรุ่น Windrushโดยเปิดแสดงรอบปฐมทัศน์ที่Theatre Royal Stratford Eastในปี 2547 ก่อนจะย้ายไปแสดงที่Apollo Theatreในปี 2548 กล่าวกันว่า The Big Lifeเป็นละครเพลง "คนผิวดำชาวอังกฤษ" เรื่องแรกที่จัดแสดงในเวสต์เอนด์^{[ 22 ]}และไดเออร์เป็นผู้กำกับละครเพลงเวสต์เอนด์ชาวอังกฤษผิวดำคนแรก^{[ 2 ] [ 6 ]}

ไดเออร์และรอย วิลเลียมส์เป็นผู้เขียนบทละครไตรภาคที่โรงละครแห่งชาติ (และต่อมาที่@sohoplace ) ในชื่อDeath of England (2020-2024) ^{[ 23 ]}รวมถึงภาพยนตร์เรื่องDeath of England: Face to Face (2021) ^{[ 24 ]}ซึ่งกำกับโดยไดเออร์ทั้งหมด ก่อนหน้านี้เขาเคยกำกับภาพยนตร์สั้นเรื่องDeath of England ในปี 2014 ซึ่งเขียนโดยวิลเลียมส์เพียงผู้เดียวสำหรับ ซีรีส์ Off the Pageซึ่งเป็นการร่วมมือกันระหว่างRoyal Court TheatreและThe Guardian [ ^{25 ] ได}เออร์ยังเคยกำกับละครเรื่องKingston 14 ของวิลเลียมส์ ซึ่ง จัดแสดงที่Theatre Royal Stratford Eastในปี 2014 ^{[ 26 ]}ซี รีส์ Death of Englandทำให้ไดเออร์เป็นศิลปินชาวอังกฤษผิวดำคนแรกที่ทำงานที่โรงละครแห่งชาติในสามบทบาทที่แตกต่างกัน ได้แก่ นักแสดง (ในการผลิตละครเรื่องMa Rainey's Black Bottom ของโรงละครแห่งชาติ ) ผู้กำกับ และนักเขียนบทละคร^{[ 27 ]}

นับตั้งแต่ความสำเร็จของDeath of Englandไดเออร์ก็ได้กำกับGet Up, Stand Up! The Bob Marley Musicalที่Lyric Theatre (2021-2023); Othelloที่ National Theatre (2022); Wretch 32: HOMEซึ่งเป็นการแสดงละครเวทีของ อัลบั้ม Home?ของWretch 32บนเวที National Theatre (2025); ^{[ 28 ]}และOne Flew Over the Cuckoo's Nestที่Old Vic (2026) ^{[ 7 ]}เชื่อกันว่าเขาเป็นผู้กำกับผิวดำคนแรกที่ทำงานในการผลิตละครเวทีเรื่องOthelloในสหราชอาณาจักร^{[ 3 ] [ 29 ]}

ไดเออร์เป็นผู้ดูแลและศิลปินร่วมของโรงละครรอยัลสแตรทฟอร์ดอีสต์มาอย่างยาวนาน^{[ 30 ]}ในปี 2020 เขาได้รับการแต่งตั้งให้เป็นสมาชิกสมทบของ โรง ละครแห่งชาติ^{[ 31 ]}ในปีต่อมา เขาได้รับการแต่งตั้งโดยรูฟัส นอร์ริสให้ดำรงตำแหน่งรองผู้อำนวยการฝ่ายศิลป์ของโรงละครแห่งชาติ ทำให้เขา "เป็นบุคคลผิวสีที่มีชื่อเสียงที่สุดในวงการละครอังกฤษ" ^{[ 3 ]}เขาดำรงตำแหน่งนี้จนถึงเดือนมกราคม 2025 โดยมีโรเบิร์ต ฮาสตี เข้ามาดำรงตำแหน่งแทน ในปีเดียวกันนั้น เขาได้รับการแต่งตั้งให้เป็นหนึ่งในสมาชิกสมทบฝ่ายศิลป์ของโรงละครแห่งชาติ จึงเป็นการสานต่อความสัมพันธ์อันยาวนานของเขากับบริษัท^{[ 32 ]}