งานแรกของ Gooding ในฐานะนักแสดงคือการเป็นนักเต้นเบรกแดนซ์ โดยแสดงร่วมกับนักร้องLionel Richieในพิธีปิดการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อนปี 1984ที่ลอสแอนเจลิส^{[ 2 ]}หลังจากเรียนจบมัธยมปลาย Gooding ได้ศึกษาศิลปะการต่อสู้ของญี่ปุ่นเป็นเวลาสามปีก่อนที่จะหันมาสนใจด้านการแสดง

ในช่วงแรก เขาได้รับบทรับเชิญในรายการต่างๆ เช่นHill Street Blues (1987), Amen (1988) และMacGyver (1988, 1989 และ 1990) นอกจากนี้ เขายังมีบทเล็กๆ ในภาพยนตร์ตลกยอดนิยม เรื่อง Coming to America (1988) อีกด้วย

บทบาทสำคัญครั้งแรกของ Gooding คือบทนำใน ภาพยนตร์ดราม่าอาชญากรรมในเมืองเรื่อง Boyz n the Hood (1991) ของJohn Singletonซึ่งเขารับบทเป็น Tre Styles ภาพยนตร์เรื่องนี้ประสบความสำเร็จอย่างเหนือความคาดหมายทั้งในด้านรายได้และคำวิจารณ์ ปัจจุบันถือเป็นภาพยนตร์คลาสสิกสมัยใหม่^{[ 7 ] [ 8 ]} Gooding ประสบความสำเร็จอย่างต่อเนื่องด้วยบทบาทสมทบในภาพยนตร์เรื่องสำคัญหลายเรื่อง เช่นA Few Good MenและGladiator (ทั้งสองเรื่องในปี 1992), Judgment Night (1993), Lightning Jack (1994) และOutbreak (1995) เขารับบทเป็น Billy Roberts ในภาพยนตร์ของ HBO เรื่อง The Tuskegee Airmen (1995)

ในปี 1996 กู๊ดดิงได้รับชื่อเสียงโด่งดังยิ่งขึ้นเมื่อเขาได้รับบทเป็นนักฟุตบอลที่หยิ่งผยองแต่มีเสน่ห์ใน ภาพยนตร์ดราม่าคอมเมดี้กีฬาเรื่อง Jerry Maguire (1996) ของคาเมรอน โครว์ ซึ่งแสดงร่วมกับทอม ครูซภาพยนตร์เรื่องนี้ประสบความสำเร็จอย่างมากทั้งในด้านคำวิจารณ์และรายได้ และได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยมกู๊ดดิงได้รับรางวัลออสการ์สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม ประโยค "Show me the money!" ที่เขาพูดอย่างกระตือรือร้นในภาพยนตร์เรื่องนี้กลายเป็นวลีติดปากไปทั่วประเทศ^{[ 9 ]}สุนทรพจน์รับรางวัลออสการ์ของเขามักถูกยกมาเป็นตัวอย่างในเรื่องความกระตือรือร้น^{[ 10 ]}

ในปี 1997 กู๊ดดิงประสบความสำเร็จอย่างต่อเนื่องจากบทบาทสมทบที่โดดเด่นในภาพยนตร์ตลกที่ได้รับรางวัลออสการ์เรื่องAs Good as It Gets (1997) ในช่วงหลายปีต่อมา อาชีพการแสดงของเขามีความสำเร็จไม่สม่ำเสมอ ผลงานที่ได้รับการยกย่องมากที่สุดของเขา ได้แก่ บทบาทในภาพยนตร์ดราม่าลึกลับเรื่องWhat Dreams May Come (1998) และภาพยนตร์ดราม่าเกี่ยวกับกองทัพเรือสหรัฐฯ เรื่องMen of Honor (2000) ซึ่งเขารับบทนำและร่วมแสดงกับโรเบิร์ต เดอ นีโร กู๊ ดดิงยังได้รับความสนใจจากบทบาทของเขาในภาพยนตร์มหากาพย์เรื่องPearl Harbor (2001) ในบทดอริส มิลเลอร์ภาพยนตร์ตลกเรื่องRat Race (2001) ภาพยนตร์ดราม่าเพลงเรื่องThe Fighting Temptations (2003) และภาพยนตร์ดราม่าเกี่ยวกับฟุตบอลเรื่อง Radio (2003) ซึ่งเขารับบทนำ นอกจากนี้ แม้ว่าภาพยนตร์ตลกสำหรับครอบครัวเรื่อง Snow Dogs (2002) จะไม่ได้รับการตอบรับที่ดีจากนักวิจารณ์ แต่ก็ประสบความสำเร็จในเชิงพาณิชย์ ในปี 2002 เขาได้รับดาวบนทางเดินแห่งเกียรติยศฮอลลีวูด Gooding แสดงในวิดีโอเกมออนไลน์ชื่อ "The Quest For The Code" ซึ่งเน้นการจัดการโรคหอบหืดในเด็ก^{[ 11 ]}

บทบาทอื่นๆ ในช่วงเวลานี้ ได้แก่ บทธีโอ คอลเดอร์ ในภาพยนตร์ระทึกขวัญแนวจิตวิทยาเรื่อง Instinct (1999) และให้เสียงพากย์เป็นบัคม้าในภาพยนตร์แอนิเมชั่นของดิสนีย์เรื่อง Home on the Range (2004) อย่างไรก็ตาม ในช่วงนี้ของอาชีพการแสดง เขาได้ปรากฏตัวในภาพยนตร์หลายเรื่องที่ไม่ประสบความสำเร็จทั้งในด้านคำวิจารณ์และรายได้ เช่นChill Factor (1999), Boat Trip (2002), Norbit (2007) และDaddy Day Camp (2007) ซึ่งทั้งหมดได้รับคำวิจารณ์ในแง่ลบอย่างมาก และยกเว้นNorbitแล้ว ภาพยนตร์เหล่านี้ทำรายได้ไม่ดีในบ็อกซ์ออฟฟิศ

นับจากนั้นมา ตรงกันข้ามกับช่วงแรกๆ ในอาชีพการแสดงของเขา กู๊ดดิงกลับปรากฏตัวใน ภาพยนตร์ที่ออกฉาย ทางดีวีดีโดยตรง ซึ่งไม่ค่อยได้รับเสียงวิจารณ์มากนัก มากกว่าภาพยนตร์ที่ฉายในโรงภาพยนตร์หรือออกอากาศทางโทรทัศน์ อย่างไรก็ตาม การแสดงที่ได้รับการชื่นชมในบทเบน คาร์สันในภาพยนตร์ของช่อง TNT เรื่อง Gifted Hands: The Ben Carson Story (2009) และบทบาทสมทบเล็กๆ ในภาพยนตร์เรื่อง American Gangster (2007) ของริดลีย์ สก็อตต์ล้วนเป็นข้อยกเว้นจากแนวโน้มนี้

บทบาทภาพยนตร์เรื่องสำคัญถัดไปของกู๊ดดิงคือในภาพยนตร์สงครามโลกครั้งที่สอง เรื่อง Red Tails ในปี 2012 ซึ่งอำนวยการสร้างโดยจอร์จ ลูคัสในปี 2012 กู๊ดดิงได้แสดงในตอนนำร่องของรายการโทรทัศน์สำหรับช่อง Foxชื่อGuiltyซึ่งกำกับโดยMcGแม้ว่าจะได้รับการตอบรับที่ดีในการฉายรอบปฐมทัศน์ แต่ในที่สุดก็ไม่ได้รับการอนุมัติจากทางช่อง เขาปรากฏตัวในรายการChris Moyles' Quiz Nightทางช่อง Channel 4เมื่อวันที่ 5 สิงหาคม 2011 โดยปิดท้ายรายการด้วยการร้องเพลงคู่ " Bad Romance " กับลูลู

ในปี 2013 กู๊ดดิงมีบทบาทในภาพยนตร์ที่เข้าฉายในโรงภาพยนตร์หลายเรื่อง รวมถึงบทบาทสมทบที่ได้รับการชื่นชมในภาพยนตร์เรื่องThe Butler ของลี แดเนียลส์ และบทบาทสั้นๆ ในภาพยนตร์เรื่องDon JonและMachete Kills

เขาเปิดตัวบนเวทีบรอดเวย์ร่วมกับCicely TysonและVanessa Williamsในการแสดงเรื่องThe Trip to Bountifulซึ่ง ได้รับการเสนอชื่อเข้า ชิงรางวัลโทนี่^{[ 12 ]}

ในปี 2014 เขาปรากฏตัวในบทบาททนายความของขบวนการสิทธิพลเมืองเฟรด เกรย์ในภาพยนตร์ดราม่าอิงประวัติศาสตร์เรื่อง Selma ซึ่งได้รับเสียงชื่นชมอย่างกว้างขวางหลังจากนั้น เขาได้ปรากฏตัวในผลงานทางโทรทัศน์บ่อยขึ้น รวมถึงบทบาท ซามูเอล ฟรานเซส ในมินิซีรีส์ The Book of Negroes บทบาทที่ดัดแปลงจากตัวเขาเองในแบบตลกขบขันในBig Time in Hollywood, FLและบทบาทโอเจ ซิมป์สันในซีรีส์American Crime Story: The People v. OJ Simpson

แม้ว่าการแสดงของเขาในบท 'OJ' จะได้รับการวิจารณ์ที่หลากหลาย^{[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]}แต่เขาก็ได้รับ การเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Primetime Emmy Awardสาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมในมินิซีรีส์หรือภาพยนตร์นักวิจารณ์บางคนวิจารณ์การเสนอชื่อเข้าชิง ครั้งนี้ ^{[ 16 ]}ในปี 2018 กู๊ดดิงเป็นนักแสดงนำในละครเพลงChicago ฉบับครบรอบ 21 ปี ที่โรงละคร Phoenix ในย่าน West End โดยรับบทเป็นBilly Flynn

ผลงานกำกับเรื่องแรกของเขาBayou Caviarออกฉายเมื่อวันที่ 5 ตุลาคม 2018 เมื่อวันที่ 3 มีนาคม 2018 Gooding ปรากฏตัวในฐานะผู้ประกาศรับเชิญในตอนที่ 100 ของรายการAnt and Dec's Saturday Night Takeawayทางช่อง ITV ^{[ 17 ]}

ในปี 1994 กู๊ดดิงแต่งงานกับซาราห์ แคปเฟอร์ แฟนสาวสมัยมัธยมปลาย ทั้งคู่มีลูกด้วยกันสามคน คือ สเปนเซอร์ กู๊ดดิง, ไพเปอร์ กู๊ดดิง และเมสัน กู๊ดดิงซึ่งเดินตามรอยพ่อเข้าสู่วงการแสดงเช่น กัน

ยี่สิบปีต่อมาในปี 2014 แคปเฟอร์ยื่นฟ้องแยกทางกับกู๊ดดิง^{[ 18 ]}กู๊ดดิงยื่นฟ้องหย่าในเดือนมกราคม 2017 ^{[ 19 ] [ 20 ]}

ในปี พ.ศ. 2549 กู๊ดดิงได้รับรางวัลผู้นำสาธารณะด้านประสาทวิทยาจากสมาคมประสาทวิทยาแห่งอเมริกาสำหรับผลงานของเขาในการสร้างความตระหนักเกี่ยวกับ โรคปลอกประสาท เสื่อมแข็ง^{[ 21 ]}

เมื่อวันที่ 13 มิถุนายน 2019 กู๊ดดิงถูกตั้งข้อหาล่วงละเมิดทางเพศในระดับที่สามในนครนิวยอร์ก ซึ่งเกี่ยวข้องกับเหตุการณ์ที่เขาถูกกล่าวหาว่าล่วงละเมิดทางเพศหญิงคนหนึ่งที่บาร์ในไทม์สแควร์ [ ^{22 ] เมื่อ}วันที่ 10 ตุลาคม เขาถูกฟ้องร้องในข้อหาล่วงละเมิดทางเพศเพิ่มเติมอีกข้อหาหนึ่ง^{[ 23 ]}ณ เดือนสิงหาคม 2020 มีผู้หญิง 30 คนกล่าวหาว่ากู๊ดดิงล่วงละเมิดทางเพศโดยไม่ได้รับความยินยอม^{[ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]}

Gooding ถูกตั้งข้อหาอย่างเป็นทางการในสามเหตุการณ์ โดยแต่ละเหตุการณ์ส่งผลให้มีข้อหาล่วงละเมิดทางเพศในระดับความผิดลหุโทษ^{[ 27 ]}

เมื่อวันที่ 19 สิงหาคม พ.ศ. 2563 หญิงคนหนึ่งได้ยื่นฟ้อง Gooding โดยกล่าวหาว่าเขาข่มขืนเธอในปี พ.ศ. 2556 ในนครนิวยอร์ก^{[ 28 ] [ 29 ]}ทั้งสองฝ่ายได้ตกลงประนีประนอมกันเมื่อวันที่ 6 มิถุนายน พ.ศ. 2566 ^{[ 30 ]}จากผลของการประนีประนอม Gooding จะไม่ถูกนำตัวขึ้นศาล^{[ 31 ]}ทนายความของ Gooding ยืนยันว่าเขากับหญิงคนดังกล่าวมีเพศสัมพันธ์กันโดยสมัครใจ โดยกล่าวว่าหญิงคนนั้นได้โอ้อวดกับคนอื่น ๆ ในภายหลังว่าเธอมีเพศสัมพันธ์กับคนดัง^{[ 31 ]}

เมื่อวันที่ 12 เมษายน 2565 กู๊ดดิงยอมรับสารภาพว่าได้ล่วงละเมิดทางร่างกายผู้หญิงคนหนึ่งที่ไนท์คลับในนิวยอร์กเมื่อปี 2561 โดยบอกกับผู้พิพากษาว่าเขา "จูบพนักงานเสิร์ฟที่ริมฝีปาก" โดยไม่ได้รับความยินยอมจากเธอ นอกจากนี้เขายังยอมรับในเหตุการณ์ล่วงละเมิดทางร่างกายอีก 2 ครั้ง ซึ่งเกิดขึ้นในเดือนตุลาคม 2561 และมิถุนายน 2562 ^{[ 32 ]}

Gooding ตกลงยอมรับสารภาพกับอัยการโดยที่ไม่ต้องติดคุก เขาได้รับอนุญาตให้ถอนคำสารภาพในข้อหาความผิดลหุโทษและยอมรับสารภาพในข้อหาละเมิดที่เบากว่าคือการคุกคาม โดยมีเงื่อนไขว่าเขาต้องเข้ารับการให้คำปรึกษาต่อไปอีกหกเดือน^{[ 33 ]}

เมื่อวันที่ 26 กุมภาพันธ์ 2024 Gooding ถูกกล่าวถึงในคดีฟ้องร้องเรื่องการล่วงละเมิดทางเพศที่Rodney Jones โปรดิวเซอร์เพลง ยื่นฟ้อง Sean Combs โดยกล่าวหาว่า Gooding ได้ "ล่วงละเมิดและจับต้อง [Jones] โดยไม่ได้รับความยินยอม" ^{[ 34 ]}เมื่อวันที่ 26 มีนาคม 2024 Jones ได้แก้ไขคำฟ้องเพื่อรวม Gooding เป็นจำเลยร่วมด้วย^{[ 35 ] [ 36 ]}