ไซคาซิน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ( Z )-1-[(β- D -กลูโคไพราโนซิลออกซี)เมทิล]-2-เมทิลไดอะซีน 2-ออกไซด์
ชื่อตามระบบ IUPAC ( Z )-1-เมทิล-2-({[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-ไตรไฮดรอกซี-6-(ไฮดรอกซีเมทิล)ออกซาน-2-อิล]ออกซี}เมทิล)ไดอะซีน 1-ออกไซด์
ชื่ออื่นๆ β- D -กลูโคซิลออกซีอะซอกซีมีเทน; เมทิลอะซอกซีเมทานอล β- D -กลูโคไซด์; ไซคัส เรโวลูตา กลูโคไซด์; [( Z )-เมทิล- ONN -อะซอกซี]เมทิล β- D -กลูโคไพราโนไซด์[ 1 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	14901-08-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:17074
เคมสไปเดอร์	4573631
เคกก์	C01418
เมช	D003492
PubChem CID	5459896
มหาวิทยาลัย	9H51HL0E1D วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2057574
อินชิ นิ้ว=1S/C8H16N2O7/c1-10(15)9-3-16-8-7(14)6(13)5(12)4(2-11)17-8/h4-8,11-14H,2-3H2,1H3/b10-9-/t4-,5-,6+,7-,8-/m1/s1 รหัส: YHLRMABUJXBLCK-LBCXAKKBSA-N นิ้วC8H16N2O7/c1-10(15)9-3-16-8-7(14)6(13)5(12)4(2-11)17-8/h4-8,11-14H,2-3H2,1H3/b10-9-/t4-,5-,6+,7-,8-/m1/s1 รหัส: YHLRMABUJXBLCK-LBCXAKKBSA
รอยยิ้ม [O-]/[N+](=N/CO[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 8 H 16 N 2 O 7
มวลโมลาร์	252.223  กรัม·โมล−1
ความสามารถในการละลายในน้ำ	56.6 กรัม/ลิตร[ 2 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไซคาซินเป็นกลูโคไซด์ที่ก่อมะเร็งและเป็นพิษต่อระบบประสาท พบในไซแคดเช่นCycas revolutaและZamia pumilaอาการของพิษ ได้แก่ อาเจียน ท้องเสีย อ่อนเพลีย ชัก และเป็น พิษ ต่อตับ ในสภาวะเมตาบอลิซึม ไซคาซินจะถูกไฮโดรไลซ์เป็นกลูโคสและ เมทิลอะซอกซีเมทานอล (MAM) ซึ่งเมทิลอะซอกซีเมทานอลจะแตกตัวเป็นฟอร์มาลดีไฮด์และไดอะโซมีเทน^{[ 3 ]}

ทำให้เกิดพิษต่อตับและ โรค Zamia staggersซึ่งเป็นโรคทางระบบประสาทร้ายแรงที่ส่งผลกระทบต่อวัวที่เกิดจากการกินใบหรือส่วนอื่นๆ ของไซแคด^{[ ​​4 ]}

ไซคาซินพบได้ในไซแคด ทุก สกุลที่รู้จัก และกระจายอยู่ทั่วลำต้นของพืช แต่มีความเข้มข้นสูงสุดในเมล็ด เป็นหนึ่งในสารพิษหลายชนิดที่พบในพืชไซแคด ร่วมกับกรดอะมิโนBMAA ที่เป็นพิษต่อระบบประสาท ต้นกำเนิดและบทบาททางชีวภาพของสารพิษเหล่านี้ยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด เนื่องจากดูเหมือนว่าจะไม่มีความสัมพันธ์ทางสถิติที่สำคัญระหว่างความเข้มข้นของสารพิษกับประเภทของการกินพืชที่พบในสัตว์ที่กินพืชเหล่านี้^{[ 5 ] [ 6 ]}

เอนไซม์เมทิล-ONN-อะซอกซีเมทานอลเบตา-D-กลูโคซิลทรานสเฟอเรสใช้สารตั้งต้นสองชนิดคือUDP-กลูโคสและเมทิล-ONN-อะซอกซีเมทานอลเพื่อผลิตUDPและไซคาซิน^{[ 7 ]}

ผีเสื้อEumaeus atalaซึ่งตัวอ่อนกินZ. pumila เป็น อาหาร จะมีพิษเนื่องจากอาหารของพวกมัน^{[ 8 ]}

ในการผลิต สาคู จำเป็นต้องกำจัด ไซคาซินและสารพิษอื่นๆ จากไซแคดออกจากเนื้อของพืช เนื้อ เมล็ด และรากของไซแคดจะถูกทำให้แห้งและบดเป็นผงละเอียดก่อน จากนั้นจึงนำไปแช่ในน้ำเดือด จากนั้นจึงปล่อยให้น้ำไหลออกเพื่อชะล้างสารพิษออกไป เหลือไว้เพียงแป้ง แป้งที่สกัดได้จะถูกทำให้แห้งและบดสลับกันจนได้ผงละเอียด กระบวนการบดและชะล้างซ้ำๆ นี้จะช่วยให้มั่นใจได้ว่ามีไซคาซินเหลือน้อยที่สุด^{[ 9 ]}

ไซคาซินเป็นไกลโคไซด์ที่ได้จากกลูโคสโดยมีหมู่เมทิลอะซอกซีเมทานอลมาแทนที่ที่ตำแหน่งเบตา

สเตอริโอเคมีที่หมู่แอซอกซีคือ ( Z ) (หรือทรานส์ ( E ) เมื่อออกซิเจนถูกกำจัดออกไปอย่างเป็นทางการเพื่อสร้างหมู่แอโซ) ^{[ 10 ]}

ไซคาซินมีค่า LD50 _ทาง ปาก ที่ 500 มก./กก. ^{[ 11 ]}การได้รับไซคาซินโดยการฉีดไม่ก่อให้เกิดผลเสียถาวรใดๆ^{[ 12 ]}ดังนั้น การบริโภคจึงไม่เป็นอันตรายถึงชีวิตในทันที แต่จะก่อให้เกิดปัญหาเกี่ยวกับตับและระบบประสาทมากมาย รวมถึงอาจก่อให้เกิดมะเร็งได้หากได้รับในระยะยาว กลไกความเป็นพิษของไซคาซินขึ้นอยู่กับ เอนไซม์ β-glucosidaseที่พบในลำไส้ การรักษาด้วย β-glucosidase ทำให้ไซคาซินปล่อยเมทิลอะซอกซีเมทานอล (MAM) ซึ่งจะสลายตัวโดยธรรมชาติเพื่อสร้างฟอร์มาลดีไฮด์และเมทิลไดอะโซเนียมปริมาณฟอร์มาลดีไฮด์ที่ปล่อยออกมามีน้อยเกินไปที่จะก่อให้เกิดความเป็นพิษ แต่เมทิลไดอะโซเนียมเป็น สาร เมทิลเลต ที่มีฤทธิ์รุนแรง การมีอยู่ของโมเลกุลนี้จะทำการเมทิลเลต DNA ทำให้เกิดความเสียหายในระยะยาวและอาจก่อให้เกิดมะเร็งได้^{[ 3 ]}

อาการเริ่มต้นของการได้รับพิษไซคาซิน ได้แก่ อาเจียน คลื่นไส้ ปวดท้อง และท้องเสีย ในระยะหลังของการได้รับพิษจะแสดงอาการเป็นความผิดปกติของตับ ^{[ 13 ]}

ปศุสัตว์ที่กินใบดิบ ถั่ว และแป้งของไซแคดจะเกิดอาการทางระบบประสาทที่เรียกว่าอาการเซื่องซึมแบบซาเมียซึ่งตั้งชื่อตามสกุลไซแคดZamiaที่มีถิ่นกำเนิดในอเมริกากลางและอเมริกาใต้ อาการทางคลินิกมีลักษณะคือ น้ำหนักลดลง ตามมาด้วยการเซไปด้านข้างของขาหลัง มีอาการอ่อนแรงเดินเซและความบกพร่องในการรับรู้ตำแหน่งของขาหลัง และส่งผลให้เกิดการเสื่อม ของปลอกไมอีลิน และ การเสื่อม ของแอกซอนในสมอง ไขสันหลัง และปมประสาทรากหลัง^{[ 4 ]}

โรค Lytico -bodigหรือที่รู้จักกันในชื่อโรคกล้ามเนื้ออ่อนแรง-พาร์กินสัน-ภาวะสมองเสื่อม เป็น โรค ความเสื่อมของระบบประสาทที่มีสาเหตุไม่ทราบแน่ชัด ซึ่งเกิดขึ้นเฉพาะใน ชาว ชามอร์ โร บนเกาะกวม เท่านั้น โดยมีลักษณะทั้งของโรคกล้ามเนื้ออ่อนแรง (ALS) และ โรค พาร์กินสันมีลักษณะเด่นคือ กล้ามเนื้อลีบ อัมพาตบริเวณใบหน้าและขากรรไกร พูดหรือกลืนไม่ได้ และภาวะสมองเสื่อม โรคนี้เป็นอันตรายถึงชีวิตในทุกกรณี โดยในระยะหลังของโรค กล้ามเนื้อกะบังลมและกล้ามเนื้อช่วยหายใจจะเป็นอัมพาต^{[ 14 ]}

การสังเกตอาหารของชาวชามอร์โรพื้นเมืองนำไปสู่การสร้างสิ่งที่เรียกว่า "สมมติฐานไซแคด" แป้งที่เตรียมจากเมล็ดของไซแคดพื้นเมืองชนิดหนึ่งCycas micronesicaถูกนำมาใช้ทำแป้งคล้ายสาคู ที่เรียกว่า fadangซึ่งเป็นส่วนสำคัญของอาหารของชาวชามอร์โร เนื่องจากเมล็ดมีปริมาณสารพิษสูงสุดที่พบในพืช จึงมีการเสนอว่าคำอธิบายด้านอาหารที่เกี่ยวข้องกับการบริโภค fadang ที่แปรรูปไม่ดีนั้นทำให้ชาวพื้นเมืองได้รับพิษ หลังจากที่ไม่สามารถจำลองอาการของโรคในแบบจำลองสัตว์ได้ สมมติฐานนี้จึงถูกปฏิเสธ^{[ 14 ]}แม้ว่าสมมติฐานไซแคดเริ่มต้นจะถูกปฏิเสธ แต่สมมติฐานในรูปแบบที่แก้ไขแล้วได้รับการเสนอโดยPaul Alan CoxและOliver Sacksหลังจากสังเกตองค์ประกอบอื่นๆ ของอาหารของชาวชามอร์โร โดยเฉพาะอย่างยิ่งค้างคาวผลไม้ ค้างคาวสะสมBMAA ในไขมันของพวกมันโดยการบริโภคเมล็ดไซแคด ส่งผลให้มีความเข้มข้นของ สารพิษต่อระบบประสาทสูง^{[ 15 ]}

• รายชื่อสารก่อมะเร็งกลุ่ม 2B ของ IARC
• รายการรหัส MeSH (D02)