ดี2-เอ็มดีเอ็มเอ

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	MDMA ที่มีดิวเทอเรียม; D-MDMA; d2-3,4-เมทิลีนไดออกซีเมทแอมเฟตามีน; ดิวมิโดมาเฟตามีน; d2-มิโดมาเฟตามีน
ประเภทของยา	เอนแทคโทเจน ; สารกระตุ้น
รหัส ATC	ไม่มี
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 1-(2,2-ไดดิวเทอริโอ-1,3-เบนโซไดออกซอล-5-อิล)- N -เมทิลโพรแพน-2-เอมีน
PubChem CID	13909086
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 11 H 15 N O 2
มวลโมลาร์	193.246  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม [2H]C1(OC2=C(O1)C=C(C=C2)CC(C)NC)[2H]
อินชิ นิ้วC11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3/i7D2 รหัส:SHXWCVYOXRDMCX-RJSZUWSASA-N

d2-MDMAหรือที่รู้จักกันในชื่อd2-3,4-เมทิลีนไดออกซี เมทแอม เฟตามีนหรือ ดิ วเทอเรตเต็ด-MDMA ( D-MDMA ) เป็นเอนแทคโทเจนและสารกระตุ้นใน กลุ่ม ฟีนิลเอทิลอะมีนแอมเฟตามีนและMDxxที่เกี่ยวข้องกับMDMA ("เอ็กซ์ตาซี") ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}เป็น ไอโซโทโพล็อก ดิวเทอเร ต ของ MDMA ซึ่งอะตอมไฮโดรเจน บน อะตอม คาร์บอน ของ วงแหวน 3,4- เมทิลีนได ออกซี ถูกแทนที่ด้วยไอโซโทปดิวเทอเรียม^{[ 1 ] [ 2 ] [ 6 ]}

MDMA เป็นที่ทราบกันดีว่าก่อให้เกิดพิษต่อระบบประสาทเซโรโทนินและทำให้เกิดความบกพร่องทางสติปัญญา ตลอด จน การเปลี่ยนแปลง ทางอารมณ์และพฤติกรรม^{[ 1 ] [ 2 ]} พิษต่อ ระบบประสาทของ MDMA อาจเกิดจาก กระบวนการเผาผลาญ MDMA ผ่านการเปิดวงแหวน 3,4-เมทิลีนไดออกซี หรือการกำจัดหมู่เมทิลOเพื่อสร้างเมตาโบไลต์ของคาเทคอลเช่น3,4-ไดไฮดรอกซีแอมเฟตา มีน (HHA; α-เมทิลโดปามีน) และ3,4-ไดไฮดรอกซีเมทแอมเฟตามีน (HHMA; α, N -ไดเมทิลโดปามีน) ^{[ 1 ] [ 2 ]}เมตาโบไลต์เหล่านี้อาจผ่านกระบวนการเผาผลาญต่อไปเป็นอนุมูลอิสระออกซิเจน (ROS) ที่ทำลายเซลล์ประสาทเซโรโทนิน^{[ 1 ] [ 2 ]}ในส่วนที่เกี่ยวข้องกับเรื่องนี้ d2-MDMA เชื่อว่ามีความต้านทานต่อการเผาผลาญในตำแหน่งนี้มากกว่าเนื่องจากผลของไอโซโทปจลนศาสตร์ซึ่งต้องใช้ระยะเวลาในการเผาผลาญที่นานกว่าสำหรับเอนไซม์ไซโตโครม P450 ที่เกี่ยวข้อง ในการสลายพันธะ ดิวเทอเรียม-คาร์บอน เมื่อเทียบกับพันธะไฮโดรเจน-คาร์บอน^{[ 1 ] [ 2 ]}ด้วยเหตุนี้ d2-MDMA อาจมีศักยภาพในการเป็นพิษต่อระบบประสาทน้อยกว่า MDMA ^{[ 1 ] [ 2 ]}ในทางกลับกัน แม้ว่าเภสัชจลนศาสตร์และความเป็นพิษต่อระบบประสาทของ d2-MDMA อาจเปลี่ยนแปลงไปเมื่อเทียบกับ MDMA แต่เชื่อว่ายาจะมีเภสัชพลศาสตร์ ที่คล้ายคลึงกันหรือเกือบเหมือนกับ MDMA เช่น ปฏิกิริยากับตัวขนส่งโมโนอะมีนและตัวรับเซโรโทนินนอกเหนือจากเมตาโบไลต์ที่แตกต่างกัน^{[ 1 ] [ 2 ]}

d2-MDMA ทำให้เกิดการเคลื่อนไหวมากเกินไปพฤติกรรมซ้ำซากและการไวต่อสิ่งเร้าในสัตว์ฟันแทะคล้ายกับ MDMA และมีฤทธิ์เทียบเท่ากัน[ 1 ^{]อย่างไรก็ตามมี}ความแตกต่างเล็กน้อยระหว่าง d2-MDMA และ MDMA ในแง่ของผลกระทบเหล่านี้ที่ขนาดยาบางขนาด^{[ 1 ]}นอกจากนี้ d2-MDMA ในปริมาณสูงอาจมีอันตรายน้อยกว่า MDMA ผ่าน กลุ่ม อาการเซโรโทนินในสัตว์ฟันแทะ โดยอิงจากผลการค้นพบเบื้องต้น^{[ 1 ]} d2-MDMA สามารถใช้แทน MDMA ได้อย่างสมบูรณ์ใน การทดสอบ การจำแนกยา ในสัตว์ฟันแทะ และมีฤทธิ์และประสิทธิภาพ เท่าเทียม กัน^{[ 2 ]}ยานี้ทำให้เกิดภาวะอุณหภูมิร่างกายสูงเกินไปในสัตว์ฟันแทะคล้ายกับ d2-MDMA แต่ผลกระทบนี้มีระยะเวลาสั้นกว่าและมีขนาดน้อยกว่าเมื่อเปรียบเทียบกัน^{[ 2 ]}อย่างไรก็ตาม นี่อาจเป็นเพียงความเกี่ยวข้องกับความแตกต่างของฤทธิ์ในแง่ของผลกระทบนี้^{[ 2 ]}ยังไม่มีการศึกษาหรือรายงานเกี่ยวกับเภสัชพลศาสตร์ในหลอดทดลองและผลกระทบอื่นๆ ของ d2 - MDMA ^{[ 2 ]}

d2-MDMA ได้รับการศึกษาโดยWilliam E. Fantegrossiและเพื่อนร่วมงาน และได้รับการอธิบายโดยนักวิจัยเหล่านี้ในปี 2017 ^{[ 3 ]} 2018 ^{[ 4 ]}และ 2020 ^{[ 1 ] [ 2 ]}เป็นที่น่าสนใจสำหรับการใช้ในทางการแพทย์ในฐานะทางเลือกที่ทนทานและปลอดภัยกว่า MDMA ในการรักษาภาวะต่างๆ เช่นโรคเครียดหลังเหตุการณ์สะเทือนใจ (PTSD) และโรควิตกกังวลทางสังคม^{[ 1 ] [ 2 ]}ในทางกลับกัน d2-MDMA ก็มีศักยภาพที่จะกลายเป็นยาเสพติดเพื่อการสันทนาการที่ออกแบบ ขึ้นใหม่ ^{[ 6 ]}อนาล็อกของ MDMA ที่มีดิวเทอเรียมได้รับการจดสิทธิบัตรโดย Nicholas Cozzi และ Paul Daley จากสถาบันวิจัย Alexander Shulgin (ASRI) ^{[ 7 ] [ 8 ]}

นอกจากนี้ ยังมีการอธิบายอะนาล็อกของ MDMA ที่มีดิวเทอเรียมและที่เกี่ยวข้องอื่นๆ เช่นMDMA-d3 อีกด้วย ^{[ 9 ]}

• เมทิลีนไดออกซีฟีนิลเอทิลอะมีนที่ถูกแทนที่
• รายชื่อสารหลอนประสาทและสารกระตุ้นอารมณ์ที่อยู่ระหว่างการวิจัย
• DFMDMA , EIDAและIDA
• ODMA , SeDMAและTMDA
• เอสดีเอ็มเอ (3-ไทโอ-เอ็มดีเอ็มเอ)
• 4-D (4-ไตรดิวเทอโรเมสคาลีน)
• α,α-ไดดิวเทอโรฟีนิลเอทิลอะมีน
• เอ็มดีเอ็มเอ/ซิทาโลแพรม