เมื่อวันที่ 19 ธันวาคม ดิลลิงเจอร์และอีฟลิน เฟรเชตต์อยู่ที่บ้านหลังหนึ่งบนหาดเดย์โทนา รัฐฟลอริดาหนึ่งหรือสองวันต่อมา สมาชิกแก๊งของเขาก็มาสมทบด้วย ได้แก่ เพียร์พอนต์ แมคลีย์ รัสเซลล์ คลาร์ก และโอปาล ลอง เอ็ดวิน อัตเตอร์ ผู้ดูแลบ้านซึ่งอาศัยอยู่ในห้องชุดใต้โรงรถที่บ้านหลังเดียวกัน เล่าว่าคู่รักเหล่านั้นไม่ได้รบกวนใคร (พวกเขา "เก็บตัว") และไม่มีการติดต่อกับโลกภายนอกเท่าที่เขารู้ และเขาไม่เห็นใครมาเยี่ยมพวกเขาเลย อัตเตอร์มองว่ากลุ่มคนเหล่านั้นดูเหมือนพวกแก๊งสเตอร์ มีคนในกลุ่มคนหนึ่งเคยพูดกับเขาว่าพวกเขากำลังมาจากชิคาโก อัตเตอร์กล่าวว่ากลุ่มคนเหล่านั้นได้รับจดหมายจำนวนมาก หลังจากที่แก๊งจากไปแล้ว มีจดหมายหลายฉบับส่งมาถึงแฟรงค์ เคิร์ตลีย์ ( นามแฝงของดิลลิงเจอร์) เจ.  ซี. เดวีส์ (นามแฝงของแมคลีย์) และเจ.  ซี. อีแวนส์ (นามแฝงของเพียร์พอนต์) แต่เนื่องจากแก๊งไม่ได้แจ้งที่อยู่สำหรับส่งต่อจดหมาย จึงถูกส่งคืนให้บุรุษไปรษณีย์

อัตเตอร์ระบุว่ามีการดื่มสุรากันอย่างมาก โดยเฉพาะในเวลากลางคืน เขากล่าวว่าแก๊งดังกล่าวพักอยู่ที่กระท่อมจนถึงประมาณวันที่ 12 มกราคม และออกจากที่พักในเวลากลางคืน วันที่ในเดือนมกราคมนี้จะเป็นอีกปัญหาหนึ่งสำหรับทีมทนายความของดิลลิงเจอร์ หากเขาต้องขึ้นศาลในคดีฆาตกรรมเจ้าหน้าที่โอมาลลีย์^{[ 6 ]}

ขณะที่ Makley, Clark และ Pierpont ขยายเวลาพักผ่อนโดยขับรถไปทางตะวันตกไปยังเมืองทูซอน รัฐแอริโซนา Dillinger ออกจากฟลอริดาในวันที่ 12 มกราคม และพบกับ Hamilton ในชิคาโกเวลาเที่ยงของวันที่ 15 มกราคม ซึ่งเป็นการนัดพบที่จัดเตรียมไว้ระหว่างชายทั้งสองขณะที่ Dillinger อยู่ที่เดย์โทนาบีช ต่อมาในบ่ายวันนั้น พวกเขาปล้นธนาคาร First National Bank ในอีสต์ชิคาโกอีสต์ชิคาโกถือเป็นครั้งแรกที่เกิดความรุนแรงร้ายแรงในการปล้นของ Dillinger ซึ่งเป็นแนวโน้มที่จะดำเนินต่อไปจนถึงเซาท์เบนด์ ซึ่งเป็นงานสุดท้าย ตำรวจลาดตระเวนของอีสต์ชิคาโก William Patrick O'Malley ถูก Dillinger สังหาร ซึ่งเป็นเหยื่อฆาตกรรมรายแรกและรายเดียวของโจรรายนี้^{[ 7 ]}เวลาประมาณ 14:50  น. 10 นาทีก่อนเวลาปิดทำการ Dillinger, Hamilton และคนขับรถที่ไม่ทราบชื่อได้ขับรถมาจอดหน้าธนาคารบนถนนชิคาโกในฝั่งถนนที่ผิด โดยหันหน้าไปทางทิศตะวันออกในเลนที่มุ่งหน้าไปทางทิศตะวันตก จอดรถซ้อนคัน และลงจากรถ ปล่อยให้คนขับรออยู่ในรถที่ติดเครื่องอยู่

แฮมิลตันรออยู่ใน ห้องโถงของธนาคารขณะที่ดิลลิงเจอร์เข้าไปในห้องหลักของธนาคาร เมื่อเข้าไปข้างในแล้ว ดิลลิงเจอร์ค่อยๆ เปิดกระเป๋าหนังที่บรรจุปืนทอมป์สัน ดึงปืนออกมา และตะโกนบอกคนประมาณ 20-30 คนในธนาคารว่า "นี่คือการปล้น ยกมือขึ้นและถอยไปชิดกำแพง" วอลเตอร์ สเปนเซอร์ รองประธานธนาคาร ขณะที่ซ่อนตัวอยู่ ได้เตะปุ่มที่ทำให้สัญญาณกันขโมยดังขึ้น จากนั้นดิลลิงเจอร์ก็เดินไปที่ประตูห้องโถงและบอกให้แฮมิลตันเข้ามา แฮมิลตันหยิบกระเป๋าหนังใบเล็กออกมาและเริ่มตักเงินสดทีละตู้ ดิลลิงเจอร์บอกเขาว่า "ใจเย็นๆ เราไม่รีบร้อน"

ในขณะเดียวกัน ตำรวจชุดแรกก็เดินทางมาถึงที่เกิดเหตุหลังจากได้รับสัญญาณเตือนภัยที่สถานีตำรวจ เจ้าหน้าที่สี่นายได้แก่ แพทริค โอ'มัลลีย์, โฮบาร์ต วิลกัส, พีท วาเลน และจูเลียส ชเรนโก หลังจากมองผ่านหน้าต่างธนาคารอย่างรวดเร็ว เจ้าหน้าที่ก็เห็นว่ากำลังมีการปล้นเกิดขึ้น และหนึ่งในคนร้ายถือปืนกลมือ ชเรนโกวิ่งไปที่ร้านขายยาใกล้เคียงและโทรขอความช่วยเหลือเพิ่มเติม ในขณะที่ชเรนโกกำลังโทรไปยังสถานีตำรวจ วิลกัสก็เข้าไปในธนาคารเพียงลำพัง แต่ไม่นานก็ได้รับการคุ้มครองจากดิลลิงเจอร์ โจรผู้นั้น "แย่ง" ปืนพกของเขามา ยิงกระสุนออกหมด แล้วโยนปืนคืนให้เจ้าหน้าที่ ดิลลิงเจอร์พูดถึงปืนทอมป์สันของเขาว่า "คุณไม่ควรกลัวมันหรอก ผมไม่แน่ใจด้วยซ้ำว่ามันจะยิงได้หรือเปล่า"

ดิลลิงเจอร์หันไปทางแฮมิลตันแล้วพูดว่า "อย่าให้ตำรวจข้างนอกนั่นทำให้คุณกังวลใจ ค่อยๆ ทำไป และอย่าลืมเอาเงินมาให้หมด เราจะจัดการพวกนกข้างนอกนั่นเองเมื่อเราไปถึง" จากนั้นดิลลิงเจอร์ก็พบรองประธานาธิบดีสเปนเซอร์ที่ซ่อนตัวอยู่ และสั่งให้เขาไปยืนชิดกำแพงกับคนอื่นๆ

การที่ชเรนโกขอความช่วยเหลือทำให้สถานีตำรวจว่างเปล่า เหลือเพียงพนักงานรับโทรศัพท์ เท่านั้น เจ้าหน้าที่อีกสี่นายมาถึง ได้แก่ ร้อยเอกทิม โอ'นีล และร้อยเอกเอ็ด ไนท์ และเจ้าหน้าที่นิค รานิช และลอยด์ มัลวิฮิลล์ (มัลวิฮิลล์จะถูกแวน มีเตอร์ฆาตกรรมในวันที่ 24 พฤษภาคม) เจ้าหน้าที่ทั้งสี่นายนี้เข้าร่วมกับอีกสามนายในตำแหน่งสองข้างทางเข้าธนาคารฝั่งถนนชิคาโก ปรากฏว่าไม่มีใครสังเกตเห็นรถที่ใช้หลบหนีจอดซ้อนคันอยู่ฝั่งตรงข้ามถนนด้านนอกประตูธนาคาร โดยคนขับนั่งอยู่บนที่นั่งอย่างไม่สนใจอะไร และเครื่องยนต์ยังคงทำงานอยู่

จากนั้นดิลลิงเจอร์สั่งให้สเปนเซอร์และวิลกัสเป็นผู้นำทางออกจากธนาคาร โดยทำหน้าที่เป็นโล่กำบัง ทั้งสี่คนเดินไปตามทางเท้าไปยังรถ โอ'มัลลีย์ซึ่งยืนอยู่ห่างจากประตูหน้าประมาณ 20 ฟุต เห็นช่องว่างและยิงใส่ดิลลิงเจอร์สี่ครั้ง กระสุนกระดอนออกจากเสื้อเกราะกันกระสุนของโจร ดิลลิงเจอร์ผลักสเปนเซอร์ออกไปด้วยลำกล้องปืนทอมป์สันของเขาและตะโกนว่า "มาเร็ว ฉันจะจัดการไอ้สารเลวนั่นเอง" ^{[ 8 ]}โอ'มัลลีย์ล้มลงตาย โดยมีรูแปดรูเรียงกันเป็นเส้นขวางหน้าอก ขณะที่แฮมิลตันเดินออกมาที่ถนน เขาถูกยิงเข้าที่มือขวา ทำให้เขาทำปืนพกที่กระสุนหมดแล้วหล่น ดิลลิงเจอร์ยังคงยิงต่อไปจนกระทั่งเขาปีนขึ้นไปบนเบาะหลังของรถเจ้าหน้าที่พิทักษ์สัตว์ป่า สองคน ที่ขับรถมาถึงที่เกิดเหตุยิงปืนใส่รถจนหมดกระสุนขณะที่รถเริ่มเคลื่อนตัวออกไป รถคันดังกล่าวเริ่มเคลื่อนตัวออกไปก่อนที่แฮมิลตันจะปิดประตูหลังซ้าย และประตูก็ฉีกขาดบางส่วนเนื่องจากไปเกี่ยวเข้ากับท้ายรถอีกคันหนึ่งป้ายทะเบียน โอไฮโอ ที่ใช้ในการปล้นธนาคารในเมืองกรีนคาสเซิลเมื่อเดือนตุลาคมที่ผ่านมาของแก๊งนี้ถูกนำมาใช้กับรถที่ใช้หลบหนีในอีสต์ชิคาโก ตำรวจเชื่อว่ารถคันดังกล่าว "อาจจะเป็นรถพลีมัธ " แต่ที่จริงแล้วเป็นรถเก๋งสองประตูยี่ห้อฟอร์ด ปี 1934รถที่ถูกทิ้งร้างถูกพบในวันรุ่งขึ้นที่ถนนไบรอนและถนนแคลิฟอร์เนียในชิคาโก^{[ 6 ]}

เจ้าหน้าที่ทุกคน รวมทั้งพยานจำนวนมากภายในธนาคาร ต่างระบุว่าดิลลิงเจอร์เป็นหนึ่งในโจร และเป็นสมาชิกแก๊งที่ยิงเจ้าหน้าที่โอมาลลีย์ มีการเก็บลายนิ้วมือจากชิ้นส่วนที่แฮมิลตันทิ้งไว้ ซึ่งระบุตัวตนของเขาได้^{[ 9 ]}ดิลลิงเจอร์ถูกตั้งข้อหาฆาตกรรมเจ้าหน้าที่โอมาลลีย์อย่างเป็นทางการ แม้ว่าตัวตนของฆาตกรตัวจริงจะยังเป็นที่ถกเถียงกันอยู่ และบางคนยังคงตั้งคำถามว่าดิลลิงเจอร์มีส่วนร่วมในการปล้นหรือไม่^{[ 10 ] : 154}

เมื่อตำรวจเริ่มปิดล้อมอีกครั้ง ชายทั้งสองจึงออกจากชิคาโกไปซ่อนตัวที่ฟลอริดา ก่อน จากนั้นจึงไปอยู่ที่โรงแรมการ์ดเนอร์ในเอลปาโซ รัฐเท็กซัสซึ่งการปรากฏตัวของตำรวจที่เห็นได้ชัดเจนทำให้ดิลลิงเจอร์ไม่กล้าข้ามพรมแดนที่สะพานซานตาเฟในตัวเมืองเอลปาโซไปยังเมืองซิวดัดฮัวเรซประเทศเม็กซิโกพวกเขาจึงข้ามพรมแดนไปทางใต้ของรัฐเท็กซัส และในที่สุดก็เดินทางไปยังเมืองทูซอน รัฐแอริโซนา^{[ 2 ]}

เมื่อวันที่ 21 มกราคม 1934 เกิดเหตุเพลิงไหม้ที่โรงแรมคองเกรสในเมืองทูซอน ซึ่งเป็นที่พักของสมาชิกแก๊งดิลลิงเจอร์ พวกเขาถูกบังคับให้ทิ้งสัมภาระไว้ข้างหลัง และได้รับการช่วยเหลือโดยการปีนลงมาจากหน้าต่างและบันไดรถดับเพลิง แมคลีย์และคลาร์กให้เงินทิปแก่เจ้าหน้าที่ดับเพลิงหลายคนคนละ 12 ดอลลาร์ (ตามรายงานของสำนักงาน) เพื่อให้ปีนกลับขึ้นไปเอาสัมภาระ ทำให้เจ้าหน้าที่ดับเพลิงได้เห็นสมาชิกแก๊งดิลลิงเจอร์หลายคน หนึ่งในนั้นคือ วิลเลียม เบเนดิกต์ ต่อมาจำแมคลีย์ เพียร์พอนต์ และเอ็ด ชูส ได้ขณะกำลังอ่านหนังสือTrue Detectiveและแจ้งตำรวจ ซึ่งติดตามสัมภาระของแมคลีย์ไปที่ 927 นอร์ทเซคันด์อเวนิว เจ้าหน้าที่จากกรมตำรวจทูซอนไปที่ที่อยู่ดังกล่าวในบ่ายวันที่ 25 มกราคม และจับกุมคลาร์กได้หลังจากการต่อสู้ พวกเขาพบว่าเขามีเงินสด 1,264.70 ดอลลาร์

จากนั้น Makley ถูกติดตามไปยังร้าน Grabbe Electric & Radio บนถนน Congress Street ซึ่งเขากำลังดูวิทยุที่สามารถรับสายตำรวจได้ และถูกจับกุมที่นั่น เขามีเงินสด 794.09 ดอลลาร์อยู่ในครอบครอง^{[ 11 ]}

เพื่อจับกุมเพียร์พอนต์ ตำรวจได้จัดฉากการตรวจค้นรถตามปกติและล่อเขาไปยังสถานีตำรวจ จากนั้นจึงเข้าจับกุมเขาโดยไม่ทันตั้งตัว พบเงินสด 99.81 ดอลลาร์ในของใช้ส่วนตัวของเพียร์พอนต์ และ 3,116.20 ดอลลาร์ในตัวแมรี คินเดอร์

ดิลลิงเจอร์เป็นคนสุดท้ายที่ถูกจับกุม ถูกจับได้เมื่อเขากลับไปยังบังกะโลที่คลาร์กถูกจับ เขามีเงินสด 7,175.44 ดอลลาร์อยู่ในครอบครอง รวมถึงธนบัตรจากการปล้นธนาคารเฟิร์สเนชั่นแนลแบงก์ในอีสต์ชิคาโก หมายเลข A000919 ถึง A001107 ^{[ 9 ] [ 12 ]}จำนวนเงินเหล่านี้ พร้อมกับถุงเงินหนังที่พบ รวมเป็นเงินสดกว่า 25,000 ดอลลาร์ รวมทั้งปืนกลและอาวุธปืนอัตโนมัติอีกหลายกระบอก ชายเหล่านี้ถูกส่งตัวไปยังมิดเวสต์หลังจากมีการถกเถียงกันระหว่างอัยการเกี่ยวกับสถานที่ที่จะดำเนินคดีกับแก๊งนี้ก่อน ผู้ว่าการรัฐประนีประนอมและสั่งให้ส่งตัวดิลลิงเจอร์ไปยังเรือนจำเลคเคาน์ตี้ในคราวน์พอยต์ในข้อหาฆาตกรรมเจ้าหน้าที่โอมาลลีย์ในการปล้นธนาคารอีสต์ชิคาโก ในขณะที่เพียร์พอนต์ แมคลีย์ และคลาร์กถูกส่งไปยังโอไฮโอเพื่อขึ้นศาลในข้อหาฆาตกรรมนายอำเภอซาร์เบอร์ คำให้การของชูสในการพิจารณาคดีของเพียร์พอนต์ แมคลีย์ และคลาร์กในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1934 นำไปสู่การตัดสินลงโทษจำเลยทั้งสามคน เพียร์พอนต์และแมคลีย์ได้รับโทษประหารชีวิต ส่วนคลาร์กได้รับโทษจำคุกตลอดชีวิต ในวันที่ 22 กันยายน แมคลีย์ถูกยิงเสียชีวิตโดยผู้คุมขณะที่เขาและเพียร์พอนต์พยายามหลบหนีโดยใช้ปืนปลอมที่แกะสลักจากก้อนสบู่และทาสีดำด้วยน้ำยาขัดรองเท้าเพียร์พอนต์ได้รับบาดเจ็บและถูกประหารชีวิตในวันที่ 17 ตุลาคม ส่วนคลาร์กได้รับการปล่อยตัวในที่สุดในปี ค.ศ. 1968 และเสียชีวิตด้วยโรคมะเร็งในอีกไม่กี่เดือนต่อมา

ดิลลิงเจอร์ถูกส่งตัวกลับจากสนามบินดักลาส เมืองทูซอน ไปยังสนามบินมิดเวย์เมืองชิคาโก โดยใช้เวลาสองวัน โดยมีรองนายอำเภอแคร์รอล ฮอลลีย์ แห่งเลคเคาน์ตี้ (หลานชายของนายอำเภอลิเลียน ฮอลลีย์ ) และหัวหน้าตำรวจนิค มาการ์ แห่งอีสต์ชิคาโก คอยคุ้มกันอาชญากรรายนี้ เครื่องบินออกเดินทางจากทูซอนเวลา 23:14  น. ของวันจันทร์ที่ 29 มกราคม หลังจากแวะพักที่ดักลาส รัฐแอริโซนา (เปลี่ยนเครื่อง) เอลปาโซ อะบิเลน ดัลลัส (เปลี่ยนเครื่องอีกครั้ง) ฟอร์ตเวิร์ธ ลิตเติลร็อก และเมมฟิส (เปลี่ยนเครื่องอีกครั้ง เป็นเครื่องบินฟอร์ด ไตรมอเตอร์ ) ก็มีการแวะพักที่เซนต์หลุยส์อีกครั้ง ซึ่งโซล เดวิส นักข่าว/ช่างภาพของชิคาโกไทมส์ ได้ขึ้นเครื่องบินไปด้วย และถูกดิลลิงเจอร์ขอให้ถ่ายรูปและถามคำถาม หลังจากนั้นไม่นาน ดิลลิงเจอร์เริ่มเบื่อหน่ายกับคำถามและการถูกถ่ายรูป จึงบอกเดวิสว่า "ไปซะ แล้วปล่อยให้ฉันนอน" ตารางการบินอันโหดร้ายของดิลลิงเจอร์สิ้นสุดลงประมาณ 18:00  น. ในวันที่ 30 มกราคม เมื่อเครื่องบินลงจอดที่มิดเวย์ในที่สุด ตำรวจชิคาโกติดอาวุธหนัก 32 นายรอเขาอยู่ที่พื้นดิน ขบวนรถ 13 คันซึ่งประกอบด้วยทหาร 29 นายจากอินเดียนาพร้อมที่จะคุ้มกันดิลลิงเจอร์ไปยังคราวน์พอยต์ ซึ่งอยู่ห่างออกไป 30 ไมล์ เพื่อขึ้นศาลในคดีฆาตกรรมโอมาลลีย์^{[ 13 ]}

ดิลลิงเจอร์ถูกคุมขังอยู่ที่เรือนจำคราวน์พอยต์อยู่ช่วงหนึ่ง แต่ต่อมาเขาก็หนีออกมาได้ สามวันหลังจากดิลลิงเจอร์หลบหนี ในเวลาประมาณ 9:45  น. ของวันที่ 6 มีนาคม รถยนต์คันหนึ่ง ( แพคการ์ด ซูเปอร์ 8 สีเขียว ปี 1934ทะเบียนแคนซัส ปี 1934 หมายเลข 13-786) ซึ่งบรรทุกสมาชิกแก๊ง 6 คน จอดอยู่ใกล้ขอบทางเท้าหน้าธนาคารซีเคียวริตี้ เนชั่นแนล แบงก์ แอนด์ ทรัสต์ คอมปานี ในเมืองซูฟอลส์ พนักงานบัญชีคนหนึ่งของธนาคาร ชื่อแมรี ลูคัส มองออกไปนอกหน้าต่างและเห็นรถแพคการ์ดแล่นเข้ามาบนถนน “ถ้าฉันเคยเห็นรถปล้นธนาคาร นี่แหละคือคันนั้น” เธอกล่าวกับพนักงานจดบันทึกของธนาคารที่อยู่ข้างๆ พนักงานจดบันทึกหัวเราะพลางบอกว่าช่วงนี้เธอได้ยินเรื่องการปล้นธนาคารมากเกินไปแล้ว ก่อนที่พวกเขาจะกลับไปที่โต๊ะทำงาน ดิลลิงเจอร์ เนลสัน กรีน และแวน มีเตอร์ ก็เข้าไปในธนาคารและจับตัวพนักงานและลูกค้าไว้ได้ แฮมิลตันซึ่งเป็นคนขับรถอยู่กับรถ ในขณะที่ทอมมี่ แคร์โรลลาดตระเวนอยู่ด้านนอกธนาคารพร้อมปืนทอมป์สัน ภายในธนาคาร เนลสันเห็นเฮล คีธ เจ้าหน้าที่ตำรวจจราจรที่ขี่มอเตอร์ไซค์กำลังเดินเข้ามาที่ธนาคาร เขาจึงยิงปืนทอมป์สันใส่คีธผ่านกระจกหน้าต่างขณะที่ยืนอยู่บนเคาน์เตอร์ของพนักงานเก็บเงิน กระสุนหลายนัดเข้าที่ท้องของคีธ ที่ขาขวาประมาณหกนิ้วใต้สะโพก ข้อมือขวา และแขนขวาใต้ข้อศอก แต่เขารอดชีวิต มีรายงานว่าเนลสันหัวเราะเมื่อคีธล้มลง แล้วพูดว่า "ฉันยิงได้แล้ว! ฉันยิงได้แล้ว!"

เอช.เอ็ม. ชูโบแธม นักข่าวจากหนังสือพิมพ์เดลี อาร์กัส-ลีดเดอร์ อยู่ในสำนักงานของนายอำเภอเมล เซลล์ส ในขณะที่นายอำเภอได้รับโทรศัพท์แจ้งเหตุปล้น เมลคว้าปืนกลและปืนปราบจลาจล แล้วมอบปืนปราบจลาจลให้ชูโบแธม ทั้งสองขึ้นรถและขับไปยังที่เกิดเหตุปล้น ซึ่งอยู่ห่างออกไปสามช่วงตึก

ระหว่างทางไปธนาคาร เซลล์วางแผนกลยุทธ์ ฝั่งตรงข้ามธนาคารคือโรงแรมลินคอล์น เขาตั้งใจจะขึ้นไปที่หน้าต่างชั้นสองแล้วยิงใส่พวกโจร เมื่อเขาไปถึงธนาคาร มีผู้คนจำนวนมากยืนดูเหตุการณ์อยู่ กลางถนนหน้าธนาคาร คาร์โรลยืนอยู่พร้อมปืนกล บางครั้งเขาก็ยิงเป็นชุดๆ เพื่อให้ผู้คนที่มารวมตัวกันได้เห็นเหตุการณ์ด้วยความประทับใจ มีภาพถ่ายของทอมมี่ คาร์โรลจากฝั่งตรงข้ามถนนระหว่างการปล้น ซึ่งเป็นภาพ "การกระทำ" ที่น่าจะเป็นภาพเดียวของการปล้นธนาคารก่อนสงคราม นายอำเภอเซลล์ถอยรถคูเป้ของเขาเข้าไปในตรอกด้านหลังโรงแรมลินคอล์น แล้วนำอาวุธขึ้นไปชั้นสอง ทิ้งปืนทอมป์สันไว้กับชูโบแธม

กลุ่มโจรล้อมตัวเองด้วยผู้คนที่อยู่บริเวณนั้น แล้วถอยออกจากธนาคารไปยังรถแพคการ์ด ไม่มีเจ้าหน้าที่คนไหนกล้ายิง พวกโจรเลือกคนห้าคนเป็นตัวประกันและสั่งให้พวกเขายืนบนบันไดข้างรถ ตัวประกันได้แก่ ลีโอ โอลสันพนักงานธนาคาร ; มิลเดรด บอสต์วิก, อลิซ บีเกน และเอ็มมา คนาบัค พนักงานพิมพ์ดีด; และแมรี ลูคัส

ขณะที่รถแพคการ์ดแล่นออกจากธนาคารอย่างรวดเร็ว เจ้าหน้าที่ตำรวจฮาร์ลีย์ คริสแมนก็ยิงทำลายหม้อน้ำของรถได้สำเร็จ ไม่นานหลังจากที่พวกเขาออกจากเมือง พวกเขาก็หักหลบเพื่อหลีกเลี่ยงการชนกับรถม้าบรรทุกนมสองคัน ไม่กี่นาทีต่อมา ดิลลิงเจอร์ปล่อยตัวโอลสัน แล้วบังคับให้ผู้หญิงทั้งสองขึ้นรถ ซึ่งเต็มไปด้วยสมาชิกแก๊งที่เหลือ ปืน ถังน้ำมันสำรอง และของที่ปล้นมาได้

บิล คอนคลิน เจ้าของปั๊มน้ำมันวิลสัน บนถนนเซาท์มินนิโซตา เห็นรถแพคการ์ดวิ่งมาตามถนนโดยมีควันพวยพุ่งออกมาจากฝากระโปรงรถ เขาจึงคิดว่ารถกำลังไฟไหม้ วิ่งเข้าไปในปั๊ม คว้าถังดับเพลิงแล้ววิ่งออกมา หนึ่งในโจรพูดว่า "กลับเข้าไปข้างใน" ขณะที่พวกเขาชะลอรถเพื่อเขา

รถเริ่มชะลอความเร็วลงเมื่อออกจากตัวเมือง ทำให้รถตำรวจสามคันที่ไล่ตามมาทัน สองไมล์จากฟาร์มเลคแลนด์ แก๊งโจรลงจากรถแพคการ์ดและบังคับให้ตัวประกันยืนล้อมรอบพวกเขา จากนั้นก็เปิดฉากยิงใส่ผู้ไล่ตาม รถตำรวจทั้งสามคันจึงถอยกลับไป จากนั้นแก๊งโจรก็จี้รถของอัลเฟรด มุสช์ เกษตรกรในท้องถิ่น และย้ายถังน้ำมันและเงินเข้าไปในรถคันนั้น

เมื่อพ้นเมืองซูฟอลส์ไปประมาณ 10 ไมล์ กลุ่มโจรได้ปล่อยตัวประกันและขับรถหนีไป ต่อมาตัวประกันได้รับการช่วยเหลือจากผู้ขับขี่รถยนต์ที่ผ่านมา ซึ่งได้ขับรถพาพวกเขากลับไปที่ธนาคาร

ตำรวจค้นหาทางหลวงทั้งทางบกและทางอากาศในพื้นที่ 50 ไมล์ทางใต้และตะวันออกของซูฟอลส์ เชื่อกันว่าชายที่พวกเขากำลังตามหาได้ทิ้งรถดอดจ์ของมุสช์แล้วไปใช้รถลินคอล์นคันใหญ่ประมาณสองหรือสามไมล์ทางตะวันตกเฉียงเหนือของชินด์เลอร์ จากเซนต์พอลมีคำยืนยันว่ามีรถตำรวจ 20 คันลาดตระเวนอยู่ทุกเส้นทางที่มุ่งหน้าไปยังเซนต์พอลและ มินนิอาโพ ลิสแต่แก๊งดังกล่าวก็เดินทางกลับไปยังทวินซิตีส์ ได้อย่างปลอดภัย และเริ่มเตรียมการปล้นที่เมสันซิตี^{[ 14 ] [ 15 ]}

เจ็ดวันต่อมา ในช่วงบ่ายของวันที่ 13 มีนาคม เวลา 14:40  น. ชายทั้งหกคนเดิม (ดิลลิงเจอร์ เนลสัน แฮมิลตัน กรีน แวน มีเตอร์ และแคร์โรลล์) พร้อมด้วยชายคนที่เจ็ดซึ่งน่าจะเป็นคนขับ คือ โจเซฟ เบิร์นส์ หรือ เรด ฟอร์ไซธ์ ขับรถเก๋งบิวอิค ซีรีส์ 90 สีน้ำเงิน ปี 1933 (โดยถอดกระจกหลังออก) ลงมาตามถนนสเตท และจอดอยู่หน้าร้านขายยาของมัลคาฮี แหล่งข้อมูลต่างๆ เล่าเรื่องแตกต่างกันออกไปว่าใครเข้าไปในธนาคารและใครลาดตระเวนอยู่ข้างนอก แต่เชื่อกันว่าดิลลิงเจอร์ประจำตำแหน่งอยู่ด้านนอกทางเข้าด้านหน้า โดยมีเนลสันอยู่ทางด้านเหนือของถนนใกล้ตรอกด้านหลังธนาคาร และอย่างน้อยแฮมิลตันและกรีนเข้าไปในธนาคาร โดยอาจมีแวน มีเตอร์ด้วย จากคำบรรยายของพยานในภายหลัง ทอมมี แคร์โรลล์ก็ประจำตำแหน่งอยู่ด้านนอกเช่นกัน แคร์โรลล์ยืนอยู่ที่ประตูร้านขายยาบนถนนสเตท

ช่างภาพอิสระ HC Kunkleman บังเอิญกำลังถ่ายทำวิดีโอธนาคารอยู่ขณะที่การปล้นเริ่มต้นขึ้น Kunkleman ได้รับคำสั่งจากหนึ่งในโจรให้ปิดกล้อง เพราะพวกเขาจะเป็นคนยิงเอง เขาเริ่มถ่ายทำอีกครั้งเมื่อแก๊งโจรหลบหนีไป (ฟิล์มความยาวห้านาทีนั้นยังคงอยู่) Green และ Hamilton (และอาจรวมถึง Van Meter ด้วย) เข้าไปในธนาคารและยิงปืนใส่ผนังและเพดาน พนักงาน 31 คนและลูกค้าประมาณ 25 คนถูกสั่งให้ยกมือขึ้น Tom Walters ยามธนาคารที่ประจำอยู่ในห้องสังเกการณ์กันกระสุนสูงใกล้ทางเข้าด้านหน้า ยิง กระสุน แก๊สน้ำตาตามขั้นตอน ซึ่งโดน Green ที่ด้านหลัง จากนั้นปืนแก๊สน้ำตาของ Walters ก็ขัดข้อง โจรคนใดคนหนึ่ง ไม่ว่าจะเป็น Van Meter หรือ Green กราดยิงใส่ห้องสังเกการณ์ด้วยปืนกล ทำให้กระจกแตก แต่ Walters ไม่ได้รับบาดเจ็บ Tom Barclay พนักงานคนหนึ่ง โยนระเบิดแก๊สน้ำตาข้ามระเบียงของล็อบบี้ ขณะที่ลิ้นชักเก็บเงินของพนักงานธนาคารกำลังถูกเปิดออก (ลิ้นชักหมายเลข 1, 2, 3, 4, 6 และ 7 หายไปลิ้นชักหมายเลข 5 ประมาณ 5,000 ดอลลาร์) แฮมิลตันได้คว้าตัวแฮร์รี่ ฟิชเชอร์ ผู้ช่วยแคชเชียร์ และพาเขากลับไปเปิดตู้นิรภัย ประมาณหนึ่งสัปดาห์ก่อนหน้านั้น เอ็ดดี้ กรีน (น่าจะเป็น) ได้มาปรากฏตัวที่ประตูบ้านของฟิชเชอร์เพื่อขอเส้นทาง จากนั้นก็จ้องมองใบหน้าของฟิชเชอร์อย่างตั้งใจ ซึ่งฟิชเชอร์จะจำเหตุการณ์นี้ได้ในภายหลัง ในเวลานั้นยังมีการวางแผนเส้นทางสำรองสำหรับการหลบหนีอีกด้วย

เมื่อพวกเขาไปถึงห้องนิรภัย แฮมิลตันทำผิดพลาดโดยปล่อยให้ประตูเหล็กปิดและล็อคระหว่างเขากับฟิชเชอร์ ฟิชเชอร์จึงสามารถส่งธนบัตร 5 ดอลลาร์เป็นปึกๆ ให้แฮมิลตันผ่านลูกกรงได้เท่านั้น ทำให้เงินที่แก๊งปล้นได้ลดลงอย่างมากจาก 250,000 ดอลลาร์เหลือเพียง 52,000 ดอลลาร์^{[ 16 ]}ระหว่างการปล้น กรีนจะตะโกนบอกเวลาให้คนอื่นๆ ฟังเป็นระยะ

ในขณะเดียวกัน ฝูงชนเริ่มมารวมตัวกันด้านนอกหลังจากมีข่าวแพร่กระจายว่ากำลังมีการปล้นธนาคารเกิดขึ้น เจมส์ บูแคนัน เจ้าหน้าที่นอกเวลาราชการ ซึ่งคว้าปืนลูกซองสั้นติดตัวมาเมื่อได้ยินข่าวการปล้น ได้หลบอยู่หลัง อนุสาวรีย์ กองทัพสาธารณรัฐใหญ่เนื่องจากไม่สามารถยิงได้เพราะมีผู้คนจำนวนมาก เขาจึงได้แต่พูดจาเสียดสีกับดิลลิงเจอร์แทน ในบรรดาโจร ดิลลิงเจอร์เป็นเพียงคนเดียวที่สามารถระบุลักษณะการแต่งกายได้ คือ สวมสูทสีเทาอ่อน เสื้อโค้ทสีเข้ม และหมวกสีเข้ม บูแคนันตะโกนบอกให้เขาถอยห่างจากฝูงชน แล้วเขาจะต่อสู้กับดิลลิงเจอร์เอง บูแคนันกล่าวว่าริมฝีปากบนของดิลลิงเจอร์เบะออกเป็นรอยย่นขณะที่เขาพูด ดิลลิงเจอร์ซึ่งมีปืนทอมป์สันอยู่ในมือ ได้ชักปืนขนาด .38 ออกมาจากกระเป๋าเสื้อด้านในและยิงใส่บูแคนัน แต่พลาดเป้า

นอกธนาคาร เนลสันมีพฤติกรรมค่อนข้างคลุ้มคลั่ง ยิงปืนไปในทิศทางต่างๆ อย่างไม่เลือกเป้าหมาย ชายคนหนึ่งชื่อ อาร์แอล เจมส์ ถูกกระสุนของเนลสันยิงเข้าที่ขา ทอมมี่ แคร์โรล เดินเข้ามาดูอาการของเจมส์ รถคันหนึ่งวิ่งสวนมา แคร์โรลจึงใช้ปืนกลยิงใส่รถคันนั้น “หม้อน้ำของรถเต็มไปด้วยกระสุน และคนขับก็รีบถอยรถออกมาด้วยความเร็ว25 ไมล์ต่อ ชั่วโมง [40 กิโลเมตรต่อชั่วโมง] ” จากห้องทำงานชั้นสามเหนือธนาคาร ผู้พิพากษาตำรวจ จอห์น ซี. ชิปลีย์ ได้ยินเสียงปืนและเดินไปที่หน้าต่าง ดิลลิงเจอร์ยิงปืนใส่ชิปลีย์เป็นชุด เตือนให้เขาถอยออกไป ผู้พิพากษาถอยกลับ แต่ไปที่โต๊ะทำงานและหยิบปืนพก จากนั้นก็กลับไปที่หน้าต่างและยิงใส่ โดนดิลลิงเจอร์ที่ไหล่ซ้าย   

แฮมิลตัน กรีน และแวน มีเตอร์ พร้อมด้วยถุงผ้าใบขนาดใหญ่ที่บรรจุเงินสด เดินออกจากประตูหน้าธนาคาร โดยล้อมรอบตัวเองด้วยตัวประกันที่ดิลลิงเจอร์รวบรวมไว้ แก๊งทั้งหมดเคลื่อนตัวไปพร้อมกันรอบหัวมุมถนนสเตท โดยมีดิลลิงเจอร์อยู่ตรงกลางกลุ่ม ผู้พิพากษาชิปลีย์อยู่ที่หน้าต่างด้านบนธนาคารอีกครั้ง และเสี่ยงยิงใส่กลุ่มคนร้าย คราวนี้กระสุนโดนแฮมิลตันที่ไหล่ เมื่อแฮมิลตันเห็นอาร์แอล เจมส์นอนบาดเจ็บอยู่บนถนน เขาพูดว่า "ผมคิดว่าเรื่องแบบนี้จะจบลงแค่นี้ซะอีก?" เนลสันซึ่งเข้าร่วมกับพวกเขาแล้วพูดว่า "ผมคิดว่าเขาเป็นตำรวจ"

จากนั้นเนลสันก็หยุดผู้หญิงสองคนที่เพิ่งออกมาจากร้านขายเนื้อใกล้ๆ และกำลังอยู่ที่ทางแยกของถนนสเตทและซอยทางทิศตะวันออกของธนาคาร เขาต้อนพวกเธอไปที่รถและสั่งให้พวกเธอยืนอยู่ข้างนอกรถ ก่อนที่พวกเธอจะถึงรถ เนลสันก็คว้าห่อเนื้อจากมือของนางคลาร์ก โยนลงพื้นแล้วเหยียบย่ำ พร้อมกับทำให้เธอเงียบเสียงประท้วงด้วยคำพูดว่า "พวกเธอจะได้เงินมากมายจากเรื่องนี้"

จำนวนตัวประกันในหนังสือของดิลลิงเจอร์นั้นแตกต่างกันอย่างมาก แต่หนังสือพิมพ์Mason City Globe-Gazetteในวันนั้นระบุชื่อคน 11 คน ผู้หญิงสองคนนั่งอยู่บนตักของโจรในรถ บิล ชมิดต์ พนักงานของร้านขายยาคิลเมอร์ กำลังนำถุงแซนด์วิชไปส่งที่ธนาคารและถูกดิลลิงเจอร์หยุดและผลักเข้าไปในรถบิวอิคเช่นกัน ขณะที่รถวิ่งผ่านเมือง ถุงแซนด์วิชถูกพบและพวกโจรก็กินหมดอย่างรวดเร็ว

รถบิวอิคเคลื่อนตัวไปทางเหนืออย่างช้าๆ บนถนนเฟเดอรัลอเวนิวไปยังถนนสายที่ 2 เลี้ยวซ้าย แล้วมุ่งหน้าไปทางตะวันตกไปยังถนนอดัมส์ จากนั้นเลี้ยวซ้ายอีกครั้ง รถวิ่งด้วยความเร็วประมาณ25 ไมล์ต่อชั่วโมง (40 กิโลเมตรต่อชั่วโมง)ในย่านใจกลางเมือง ใกล้กับถนนสายที่ 4 แคลเรนซ์ แมคโกแวน พร้อมด้วยภรรยาและลูกสาววัย 5 ขวบ ได้พบเห็นรถคันดังกล่าว แมคโกแวนเริ่มไล่ตามรถของโจรหลังจากเข้าใจผิดคิดว่ารถคันนั้น ซึ่งมีคนนั่งอยู่ด้านนอกรถ กำลังจะไปงานแต่งงานหรือ "การชุมนุมประท้วงอย่างบ้าคลั่ง" เขาถูกยิงที่ท้องหลังจากขับรถเข้าไปใกล้รถบิวอิคมากเกินไป แมคโกแวนกลับบ้านไปอาบน้ำก่อนไปโรงพยาบาล ทั้งแมคโกแวนและอาร์แอล เจมส์ ผู้บาดเจ็บจากเนลสัน ต่างก็หายดี  

รถบิวอิคจอดเป็นระยะๆ เพื่อให้คนมาโปรยตะปูมุงหลังคาลงบนทางหลวง "เป็นกระสอบๆ เลย" พวกโจรหยุดรถที่วิ่งสวนมาและสั่งให้จอดอยู่กับที่ห้านาทีก่อนจะไปต่อ บิล ชมิดต์กล่าวว่า "พวกโจรจะขับรถค่อนข้างเร็วบนทางตรง แต่จะชะลอความเร็วลงเมื่อเจอทางขรุขระ" ตัวประกันถูกปล่อยตัวทีละคนสองคน คุณนายคลาร์ก (ที่แบกเนื้อมาก่อนหน้านี้) และคุณนายเกรแฮมเป็นตัวประกันสองคนสุดท้ายที่ได้รับการปล่อยตัว ณ จุดที่อยู่ห่างจากเมสันซิตีไปทางใต้สามไมล์ครึ่งและไปทางตะวันออกหนึ่งไมล์ครึ่ง เมื่อถามว่าเธอสามารถระบุตัวผู้ชายคนใดคนหนึ่งได้หรือไม่ คุณนายคลาร์กกล่าวว่า "ฉันจำได้แน่นอน โดยเฉพาะคนที่ขยิบตาให้ฉัน"

รถ Buick ถูกพบในบ่อกรวดห่างจากเมืองไปทางใต้ประมาณ 4 ไมล์ในเย็นวันนั้น ตามรายงานของตำรวจ มีรถสองคันจอดรอแก๊งอยู่ โดยมีคนขับคนละคันในแต่ละคัน^{[ 17 ] [ 18 ]}

เมื่อแก๊งกลับมาถึงเซนต์พอล กรีนก็ปรากฏตัวที่บ้านของแพท ไรลีย์ สมาชิกแก๊งนอกกระแสวัย 27 ปี สามีและพ่อ^{[ 9 ]}และยังเป็นบาร์เทนเดอร์ที่ร้านกรีนแลนเทิร์นในเซนต์พอล ถามเขาว่ารู้จักบ้านของดร. (เนลส์) มอร์เทนเซนในเซนต์พอลหรือไม่ และขอให้เขาไปกับเขาเพื่อพบแพทย์ ไรลีย์กล่าวกับเจ้าหน้าที่ในภายหลังว่าในเวลานั้นเอ็ดดี้ กรีนกำลังขับรถฮัดสัน และดิลลิงเจอร์กับแฮมิลตันนั่งอยู่เบาะหลัง ทั้งสองคนมีบาดแผลถูกยิงที่ไหล่ และดิลลิงเจอร์ดูเหมือนจะคลื่นไส้และเวียนศีรษะเล็กน้อย ทั้งสี่คนจึงเดินทางไปบ้านของมอร์เทนเซนที่ 2252 ถนนแฟร์เมาท์ในเซนต์พอล มาถึงหลังเที่ยงคืนเล็กน้อย มอร์เทนเซนตอบรับโทรศัพท์ในชุดนอน เขาตรวจร่างกายของทั้งสองคนและตรวจสอบบาดแผล ไรลีย์กล่าวว่าในช่วงเวลานี้ดิลลิงเกอร์ "ป่วยหนักและเซื่องซึมหรือเป็นลม" และต้องนั่งลงบนโซฟา มอร์เทนเซนบอกพวกเขาว่าบาดแผลไม่ร้ายแรงและเขาไม่ได้พกกระเป๋าอุปกรณ์ทางการแพทย์มาด้วย เขาถามพวกเขาว่ามีเหล้าหรือไม่ พวกเขาตอบว่ามี เขาสั่งให้พวกเขากลับบ้านไปดื่มเหล้าแรงๆ แล้วกลับมาที่สำนักงานของเขาในวันรุ่งขึ้น แต่พวกเขาก็ไม่มา ทั้งสี่คนกลับไปที่รถของกรีนและขับไปที่สี่แยกสเนลลิงและเซลบี ซึ่งกรีนให้เงินไรลีย์ 5 ดอลลาร์และปล่อยเขาลงจากรถ ไรลีย์กล่าวว่าเขาโบกแท็กซี่จากร้านบลูแอนด์ไวท์แล้วกลับบ้าน^{[ 19 ]}

ต่อมาเอ็ดดี้ กรีนถูกสอบสวนโดยเอฟบีไอ และได้ให้ชื่อแพทย์ทั้งสองคนแก่พวกเขาในขณะที่อยู่ในภาวะวิกฤตในโรงพยาบาล^{[ 20 ]}

หลังจากเหตุการณ์ปล้นที่เมสันซิตี้ รัฐไอโอวา จอห์น ดิลลิงเกอร์และลูกน้องของเขาได้หลบหนีไปยังลิตเติลโบฮีเมียลอดจ์ ซึ่งตั้งอยู่ทางตอนเหนือของรัฐวิสคอนซิน เจ้าของลอดจ์เกิดความสงสัยหลังจากเห็นพฤติกรรมของกลุ่มชายเหล่านั้น และแจ้ง FBI เจ้าหน้าที่ FBI สามคนวางกำลังอยู่รอบๆ กระท่อมและรอ ในที่สุด เจ้าหน้าที่ก็เปิดฉากยิงใส่ลอดจ์ไปยังพวกแก๊งสเตอร์ และดิลลิงเกอร์และลูกน้องของเขาตัดสินใจหนีเข้าไปในป่าหลังจากยิงตอบโต้ไปครู่หนึ่ง พวกเขาหนีรอดไปได้โดยไม่มีผู้บาดเจ็บ^{[ 21 ]}

เช้าตรู่ของวันที่ 20 เมษายน แวน มีเตอร์, มารี คอมฟอร์ตี ("มิกกี้") และแพท ไรลีย์ เป็นกลุ่มแรกที่เดินทางมาถึงลิตเติลโบฮีเมียลอดจ์ ในเมือง แมนิโท วิช วอเตอร์สทางตอนเหนือของรัฐวิสคอนซิน เอมิล วานัตกา ผู้ซึ่งเปิดรีสอร์ทแห่งนี้เมื่อสี่ปีก่อน ได้มาต้อนรับพวกเขา ต่อมา ดิลลิงเจอร์, แฮมิลตัน และเชอร์ริงตัน ก็เดินทางมาถึงจากซอลต์ สเต. มารี รัฐมิชิแกนจากนั้นเนลสันและภรรยา เฮเลน ก็เดินทางมาจากชิคาโก และกลุ่มสุดท้ายที่มาถึงคือ ทอมมี แคร์โรลล์ และจีน เดลานีย์ ไรลีย์กล่าวว่าในคืนแรกนั้น เขา แคร์โรลล์ เลสเตอร์ กิลลิส (เนลสัน) ดิลลิงเจอร์ และเอมิล วานัตกา เล่นไพ่ฮาร์ทกันจนถึงประมาณเที่ยงคืน เขาไปที่บาร์ในขณะที่คนอื่นๆ ไปที่ห้องพักของพวกเขา แฮมิลตันและแพท เชอร์ริงตันพักห้องสุดท้ายทางซ้ายมือชั้นบน ในขณะที่แวน มีเตอร์และคอมฟอร์ตีพักห้องตรงข้าม ทอมมี แคร์โรลล์และจีน เดลานีย์ พร้อมด้วยกิลลิสและเฮเลน พักอยู่ในกระท่อมเล็กๆ ทางด้านขวามือของทางเข้าลอดจ์ ดิลลิงเจอร์พักอยู่ในห้องทางซ้ายสุดของบันไดในอาคารหลัก ไรลีย์กล่าวกับเจ้าหน้าที่ว่าแวน เมเตอร์บอกเขาว่าห้องของดิลลิงเจอร์มีเตียงสองเตียง และเขาและดิลลิงเจอร์จะพักห้องเดียวกัน ไรลีย์กล่าวว่าเมื่อเขาเข้าไปในห้อง ดิลลิงเจอร์นอนอยู่บนเตียงทางด้านซ้ายของห้อง กำลังอ่านหนังสือโดยมีขวดวิสกี้วางอยู่บนโต๊ะข้างเตียง เมื่อเขาเข้าไป ดิลลิงเจอร์วางนิตยสารลงบนโต๊ะ แต่ไม่มีใครพูดอะไร เขาจึงสังเกตเห็นว่าเมื่อดิลลิงเจอร์พลิกตัว เขามีปืนพกอัตโนมัติขนาด .45 อยู่ใต้หมอน ไรลีย์กล่าวว่าจากนั้นดิลลิงเจอร์ก็ดื่มเหล้า จากนั้นเขาก็ล็อกประตู ปิดไฟ และไปนอนที่เตียงทางด้านขวาของห้อง^{[ 9 ]}

กลุ่มโจรได้ให้คำมั่นกับเจ้าของบ้านว่าจะไม่ก่อปัญหาใดๆ แต่พวกเขากลับเฝ้าติดตามเจ้าของบ้านทุกครั้งที่ออกไปข้างนอกหรือคุยโทรศัพท์ นาน ภรรยาของเอมิล และน้องชายของเธอสามารถหลบหนีเบบี้เฟซ เนลสัน ซึ่งกำลังสะกดรอยตามพวกเขาอยู่ และส่งจดหมายเตือนไปยัง สำนักงาน อัยการสหรัฐฯในชิคาโก ซึ่งต่อมาได้ติดต่อแผนกสืบสวนสอบสวน หลายวันต่อมา เจ้าหน้าที่รัฐบาลกลางจำนวนหนึ่ง นำโดยฮิวจ์ เคล็ก และเมลวิน เพอร์วิสได้เข้าใกล้ที่พักในช่วงเช้ามืด สุนัขเฝ้าบ้านสองตัวเห่าประกาศการมาถึงของพวกเขา แต่กลุ่มโจรคุ้นเคยกับสุนัขของนาน วานัตกามากจนไม่สนใจที่จะตรวจสอบความผิดปกติใดๆ มีเพียงหลังจากที่เจ้าหน้าที่รัฐบาลกลางยิงชาวบ้านและ คนงาน หน่วยอนุรักษ์พลเรือน ผู้บริสุทธิ์สองคน โดยไม่ได้ตั้งใจ ขณะที่พวกเขากำลังจะขับรถออกไป กลุ่มโจรดิลลิงเจอร์จึงรู้ถึงการปรากฏตัวของเอฟบีไอ^{[ 22 ]}การยิงปะทะกันระหว่างกลุ่มเกิดขึ้นเพียงชั่วครู่ แต่กลุ่มโจรทั้งหมดก็สามารถหลบหนีไปได้หลายวิธี แม้ว่าเจ้าหน้าที่จะพยายามล้อมที่พักไว้ก็ตาม

เจเจ ดันน์ นายอำเภอเขตดาโกตา ได้รับโทรศัพท์จากกระทรวงยุติธรรมเวลา 3:40  น. ของวันที่ 23 เมษายน แจ้งว่าแก๊งดังกล่าวอาจกำลังมุ่งหน้ามาทางเขาด้วยรถยนต์รุ่น Model A หมายเลขทะเบียนวิสคอนซิน 92652 ดันน์จึงรวบรวมกำลังพล ซึ่งรวมถึงรองนายอำเภอ โจ ไฮเนน, นอร์แมน ไดเตอร์ส และแลร์รี ดันน์ พร้อมด้วยเฟรด แมคอาร์ดล ตำรวจกลางคืนของเมืองเฮสติงส์ หกชั่วโมงต่อมา เวลาประมาณ 10 โมงเช้า พบรถคันดังกล่าววิ่งเข้ามาในเมืองจากทางใต้บนทางหลวงหมายเลข 3 จากนั้น "เลี้ยวตรงหัวมุมร้านขายยาเพื่อข้ามสะพานสูง มุ่งหน้าไปยังเซนต์พอล" เจ้าหน้าที่ใช้รถเก๋งบิวอิคของไฮเนนในการไล่ล่า โดยไฮเนนเป็นคนขับ แมคอาร์ดลถือปืน .30-30 และไดเตอร์สถือปืน .30-40 รถบรรทุกปศุสัตว์ขนาดใหญ่คันหนึ่งแทรกตัวเข้ามาระหว่างรถของเจ้าหน้าที่และรถ Model A ทำให้ไฮเนนไม่สามารถแซงรถบรรทุกได้จนกระทั่งถึงอีกฝั่งหนึ่งของสะพานวน เมื่อออกจากปลายสะพานทางทิศเหนือ รถของโจรก็ถูกพบเห็นกำลังไต่ขึ้นเนินเขาซึ่งอยู่ห่างออกไปครึ่งไมล์ข้ามหุบเขา รถ Buick เริ่มค่อยๆ เข้าใกล้กลุ่มคนทั้งสาม McArdle และ Dieters ยิงปืนขู่จากนอกหน้าต่างรถของพวกเขาขณะที่รถทั้งสองคันกำลังออกจาก St. Paul Park Dillinger ซึ่งเป็นผู้โดยสารตรงกลาง โดยมี Van Meter เป็นคนขับ ได้ยิงตอบโต้ด้วยปืน .45 ของเขาผ่านกระจกหลังของรถคูเป้ ขณะที่รถทั้งสองคันแล่นไปตามทางหลวงมุ่งหน้าไปยัง Newport มีการยิงปืนแลกเปลี่ยนกันประมาณ 50 นัด การไล่ล่าที่เริ่มต้นใกล้กับ St. Paul Park ตามคำกล่าวของเจ้าหน้าที่ที่เกี่ยวข้อง มีระยะทางประมาณ 20 ไมล์ ไม่ใช่ 50 ไมล์ อย่างที่มักรายงานกัน^{[ 23 ]}

แมคอาร์ดลเป็นผู้ยิงปืนที่ทำให้แฮมิลตันได้รับบาดเจ็บสาหัส แมคอาร์ดลเล่าถึงเหตุการณ์นั้นว่า "เมื่อกระสุนโดนรถ รถคูเป้ดูเหมือนจะสั่นคลอนอยู่ครู่หนึ่ง แล้วเราก็คิดว่ามันกำลังจะตกข้างทาง อย่างไรก็ตาม คนขับสามารถควบคุมรถให้อยู่บนถนนได้ และหลังจากขับย้อนกลับไปที่สวนสาธารณะเซนต์พอลและข้ามทางหลวงไปยังคอตเทจโกรฟ พวกเขาก็คลาดสายตาไปในเนินเขา" รถคันนั้นถูกเปลี่ยนใหม่ในไม่ช้าก่อนที่จะมุ่งหน้าไปยังชิคาโกเพื่อหาทางรักษาพยาบาลให้แฮมิลตัน ทั้งสามคนไม่ได้นอนเลยในคืนก่อนหน้านั้น นอกจากนี้ ในรถคูเป้ยังคับแคบมากเพราะมีคนสามคนนั่งอยู่ หนึ่งในนั้นได้รับบาดเจ็บสาหัส เนื่องจากความยาวของเบาะรถรุ่น Model A นั้นยาวเพียง 39 นิ้วเท่านั้น มีการเขียนถึงความช้าของรถรุ่น Model A ที่ใช้ในการหลบหนีมากมาย (ความเร็วสูงสุดประมาณ45 ไมล์ต่อชั่วโมง หรือ 72 กิโลเมตรต่อชั่วโมง ) แต่เนื่องจากการขับขี่ส่วนใหญ่เกิดขึ้นในเวลากลางคืน แวน มีเตอร์จึงไม่น่าจะขับเร็วกว่า40-45 ไมล์ต่อชั่วโมง (64-72 กิโลเมตรต่อชั่วโมง)ในรถคันใดก็ตาม เพราะระบบไฟหน้าในรถยนต์ทุกคันในยุคนั้นขึ้นชื่อว่าไม่เพียงพอ การขับด้วยความเร็วสูงในเวลากลางคืนนั้นอันตรายเกินไป เป็นเรื่องน่าเสียดายสำหรับดิลลิงเจอร์ แวน มีเตอร์ และแฮมิลตัน ที่พวกเขาไม่ได้เปลี่ยนรถคูเป้เป็นรถที่เร็วกว่าเมื่อรุ่งเช้าอาจเป็นไปไม่ได้ที่จะทำเช่นนั้น    

^{[ 24 ]}

แฮมิลตันถูกดิลลิงเจอร์และแวน มีเตอร์พาไปพบโจเซฟ โมแรนที่ชิคาโก แต่โมแรนปฏิเสธที่จะรักษาแฮมิลตัน เขาเสียชีวิตที่ ที่ซ่อนของ แก๊งบาร์เกอร์-คาร์ปิสในออโรรา รัฐอิลลินอยส์สามวันหลังจากการยิงกันใกล้เมืองเฮสติงส์ ดิลลิงเจอร์ แวน มีเตอร์ อาร์เธอร์ บาร์เกอร์ โวลนี ย์เดวิสและแฮร์รี แคมป์เบล สมาชิกแก๊งบาร์เกอร์-คาร์ปิส ได้นำร่างของเขาไปฝังที่โอสวีโก รัฐอิลลินอยส์

ต้นเดือนพฤษภาคม ดิลลิงเจอร์ไปเยี่ยมเฟร็ด แฮนค็อกที่ 3301 ถนนอีสต์นิวยอร์ก เมืองอินเดียนาโพลิส (สถานีบริการน้ำมันเชลล์ที่ฮิวเบิร์ตและเฟร็ดทำงานอยู่) และให้เงินสดแก่เขา 1,200 ดอลลาร์ เฟร็ด แฮนค็อก:

วันพฤหัสบดีที่ 10 พฤษภาคม เป็นวันที่ฉันได้พบกับจอห์นอีกครั้ง ชายคนหนึ่งเดินเข้ามาในปั๊มน้ำมันระหว่างเวลา 17.00 น. ถึง 16.00 น. ในวันนั้น เขาแต่งตัวด้วยชุดเอี๊ยม สวมแว่นตา ไม่สวมเสื้อโค้ท สวมเสื้อแจ็กเก็ตแขนกุด เขาไม่ได้โกนหนวด และเขายืนอยู่ข้างถังน้ำมันก๊าด ตอนนั้นฉันจำเขาไม่ได้ และยังคงให้บริการลูกค้าที่อยู่ในปั๊มต่อไป จากนั้นจึงเดินเข้าไปในอาคารปั๊มน้ำมัน โดยคิดว่าชายคนนั้นที่ยืนอยู่ข้างถังน้ำมันก๊าดเป็นลูกค้าที่มาซื้อน้ำมันก๊าด จากนั้นชายคนนั้นก็เดินมาที่อาคารปั๊มน้ำมันและเคาะหน้าต่างเพื่อเรียกความสนใจของฉัน เมื่อฉันมองเขาใกล้ๆ ฉันก็รู้ว่าเขาคือจอห์น เขาให้เงินในห่อหนึ่งกับฉันและบอกฉันว่าจะนำไปที่ไหน เขาบอกให้บอกพ่อว่าถ้าเกิดอะไรขึ้นกับเขา ให้แบ่งเงินส่วนหนึ่งให้บิลลี่ด้วย เขาให้เงินผม 1,200 ดอลลาร์ แบ่งเป็นสี่ห่อ – 500 ดอลลาร์สำหรับคุณปู่ 500 ดอลลาร์สำหรับแม่ของผม ออเดรย์ แฮนค็อก 100 ดอลลาร์สำหรับฮิวเบิร์ต และ 100 ดอลลาร์สำหรับตัวผมเอง และผมเป็นคนนำเงินนี้ไปส่งให้คนที่ควรได้รับด้วยตัวเอง จอห์นบอกผมว่าเขา “ร้อน” มาก นี่เป็นช่วงหลังเหตุการณ์ยิงกันที่ลิตเติลโบฮีเมียลอดจ์ในวิสคอนซิน เขาบอกว่าจะกลับมาอีกในสองสัปดาห์ ตอนนั้นเขาเดินมา และผมไม่รู้ว่าเขาเข้ามาในสถานีได้อย่างไร ตอนที่เขาออกจากสถานี เขาเดินไปทางใต้บนถนนลาซาลล์ไปยังถนนวอชิงตัน เงินทั้งหมดเป็นธนบัตรหนึ่งดอลลาร์ ห้าดอลลาร์ และสิบดอลลาร์ มีธนบัตรสิบดอลลาร์น้อยมาก ส่วนใหญ่เป็นธนบัตรหนึ่งดอลลาร์และห้าดอลลาร์ ฉันใช้เงิน 100 ดอลลาร์ที่จอห์นให้มาในการรักษาดวงตาของลูกสาวตัวน้อย และฉันเข้าใจว่าต่อมาแม่และปู่ย่าตายายได้จ่ายเงิน 500 ดอลลาร์ที่แต่ละคนได้รับให้กับทนายความคนหนึ่ง ซึ่งอาจจะเป็นจอห์น ไรอัน ในส่วนที่เกี่ยวข้องกับคดีของจอห์น

เจ้าหน้าที่วิทสันได้เฝ้าสังเกตการณ์ความเคลื่อนไหวที่ สถานี บริการน้ำมันเชลล์ตรงหัวมุมถนนนิวยอร์กและลาซาลล์ วิทสัน:

ในวันที่ 10 พฤษภาคม 1934 (5-10-34) ผมสังเกตเห็นคนแปลกหน้าคนหนึ่งกำลังคุยกับเฟร็ด แฮนค็อกอยู่ใกล้ถังน้ำมันก๊าดในลานสถานี เวลาประมาณ 15:45 น. เขาใส่ชุดเอี๊ยมสีน้ำเงิน เสื้อกั๊กสีน้ำตาล เสื้อเชิ้ตและเนคไทสีน้ำเงิน หมวกสีเข้ม และสวมแว่นตา ซึ่งอาจเป็นแว่นตาไร้ขอบหรือมีขอบโลหะบางๆ ผิวของเขาแดงก่ำและมีเคราขึ้นประปราย ในมือขวาของเขาถือสิ่งที่ดูเหมือนจะเป็นขวดนมขนาดหนึ่งไพนต์ห่อด้วยหนังสือพิมพ์อยู่ตลอดเวลา เวลาประมาณ 15:50 น. คนแปลกหน้าคนนั้นออกจากสถานี มุ่งหน้าไปทางใต้บนถนนลาซาลล์ไปยังถนนวอชิงตัน เจ้าหน้าที่สังเกตเห็นว่าชายคนนั้นดูเหมือนจะมีรอยบุ๋มลึกที่คาง จึงตัดสินใจตามเขาไปดูให้ชัดเจนขึ้น เจ้าหน้าที่ไปถึงถนนโดยที่แฮนค็อกไม่เห็น และตามคนแปลกหน้าคนนั้นไป เขาเดินเร็วและไม่มีอาการขาเป๋หรือพิการที่ขาข้างใดข้างหนึ่ง ชายคนนั้นเลี้ยวไปทางทิศตะวันตกบนถนนวอชิงตันเมื่อเจ้าหน้าที่ยังอยู่ห่างจากเขาประมาณ 25 ถึง 30 หลา เมื่อเจ้าหน้าที่มาถึงทางแยกถนน ก็ไม่พบชายคนนั้นเลย^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 24 พฤษภาคม มีการกล่าวหาว่าแวน เมเตอร์ สังหารฟรานซิส มัลวิฮิลล์และมาร์ติน โอไบรอัน เจ้าหน้าที่ลาดตระเวนของอีสต์ชิคาโกที่พยายามหยุดรถพวกเขา^{[ 25 ] [ 26 ]}เมื่อวันที่ 7 มิถุนายน ทอมมี แคร์โรลล์ถูกตำรวจยิงเสียชีวิตในวอเตอร์ลู รัฐไอโอวาดิลลิงเจอร์และแวน เมเตอร์ กลับมารวมตัวกับเนลสันอีกครั้งในอีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมาและหลบซ่อนตัว

เมื่อวันที่ 30 มิถุนายน ดิลลิงเจอร์ แวน มีเตอร์ เนลสัน และ "ชายอ้วน" ที่ไม่ทราบชื่อ ได้ปล้นธนาคารเมอร์แชนท์ส เนชั่นแนล ในเมืองเซาท์เบนด์ รัฐอินเดียนาตัวตนของ "ชายอ้วน" ยังไม่ได้รับการยืนยัน เป็นที่สงสัยกันอย่างกว้างขวางว่าเขาเป็นหนึ่งในพวกพ้องของเนลสัน หรืออย่างที่แฟตโซ เนกรี เสนอต่อ BOI ว่า อาจเป็นพริต ตี้ บอย ฟลอยด์ระหว่างการปล้น เจ้าหน้าที่ตำรวจชื่อโฮเวิร์ด แวกเนอร์ ถูกแวน มีเตอร์ ยิงเสียชีวิตที่หน้าอก ขณะที่เขาเข้าไปตรวจสอบเสียงปืนกลที่ดังมาจากภายในธนาคาร แวน มีเตอร์ ถูกยิงที่ศีรษะระหว่างการยิงต่อสู้ และได้รับบาดเจ็บสาหัส

ร้านเหล้า เถื่อนกรีนแลนเทิร์นเปิดให้บริการในปี 1928 ^{[ 27 ]}ตั้งอยู่ที่ 229 E 6th St. ในเมืองเซนต์พอล รัฐมินนิโซตา^{[ 27 ]}ร้านนี้มีชื่อเสียงฉาวโฉ่ในฐานะสถานที่พบปะสังสรรค์ยอดนิยมของเหล่าอาชญากรในยุคห้ามจำหน่ายสุรา รวมถึงแก๊งดิลลิงเจอร์ ในปี 1933 สมาชิกสองคนของแก๊ง ได้แก่ ทอมมี แกนนอน และวิลเลียม อัลเบิร์ต "แพท" ไรลีย์ ได้เข้าควบคุมกิจการ^{[ 27 ]}รายละเอียดเกี่ยวกับวิธีการและเหตุผลของการทำธุรกรรมนั้นไม่มีเอกสารยืนยัน แต่ "แพท" ไรลีย์ เป็นหนึ่งในบาร์เทนเดอร์ของร้านเหล้าแห่งนี้ เคย์ กลิสปี (ชาวแคนาดา) เป็นพนักงานเสิร์ฟที่นั่น ซึ่งในเวลานั้น เธอกล่าวว่าเธอจะเข้าไปหาลูกค้าก็ต่อเมื่อถูกเรียกไปที่โต๊ะเท่านั้น