Dirithromycin

Clinical data
Trade names	Dynabac
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a604026
License data	US FDA: Clarithromycin
Pregnancycategory	B
Routes ofadministration	Oral
ATC code	J01FA13 (WHO)
Pharmacokinetic data
Bioavailability	10%
Protein binding	15 to 30%
Metabolism	Hyrolized to erythromycyclamine in 1.5 hours
Identifiers
IUPAC name (2R,3R,6R,7S,8S,9R,10R,12R,13S,15R,17S)-9-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-3-ethyl-2,10-dihydroxy-7-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-15-[(2-methoxyethoxy)methyl]-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-4,16-dioxa-14-azabicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one
CAS Number	62013-04-1 วาย
PubChemCID	6917067
DrugBank	DB00954 วาย
ChemSpider	5292341 วาย
UNII	1801D76STL
KEGG	D03865 วาย
ChEBI	CHEBI:474014 เอ็น
ChEMBL	ChEMBL3039471 เอ็น
CompTox Dashboard(EPA)	DTXSID7048956
ECHA InfoCard	100.152.704
Chemical and physical data
Formula	C42H78N2O14
Molar mass	835.086 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
Melting point	186 to 189 °C (367 to 372 °F) (dec.)
SMILES O=C4O[C@@H]([C@](O)(C)[C@H]1O[C@@H](N[C@H]([C@@H]1C)[C@H](C)C[C@](O)(C)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]2O)[C@H]([C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@](OC)(C)C3)[C@H]4C)C)COCCOC)CC
InChI นิ้วCHI=1S/C42H78N2O14/c1-15-29-42(10,49)37-24(4)32(43-30(56-37)21-52-17-16-50-13)2 2(2)19-40(8,48)36(58-39-33(45)28(44(11)12)18-23(3)53-39)25(5)34(26(6)38(47)55-29)5 7-31-20-41(9,51-14)35(46)27(7)54-31/h22-37,39,43,45-46,48-49H,15-21H2,1-14H3/t22-,23-,24+,25+,26-,27+,28+,29-,30-,31+,32+,33-,34+,35+,36-,37+,39+,40-,41-,42-/m1/s1 วาย คีย์: WLOHNSSYAXHWNR-NXPDYKKBSA-N วาย
เอ็นวาย (นี่คืออะไร?) (ตรวจสอบ)

ไดริโทรไมซินเป็นยาปฏิชีวนะไกลโคเปปไทด์ชนิดมาโครไล ด์^{[ 1 ]}

ไดริโทรไมซิน (Dynabac) เป็นอนุพันธ์ โปรดรักที่ละลายในไขมันได้ดีกว่าของ 9S-อีริโทรไมไซคลามีน ซึ่งเตรียมได้จากการควบแน่นของ 9S-อีริโทรไมไซคลามีนกับ 2-(2-เมทอกซีอีทอกซี)อะเซทัลดีไฮด์ วงแหวน 9N, 11O-ออกซาซีนที่เกิดขึ้นนี้เป็นเฮมิ-อะมินอลซึ่งไม่เสถียรทั้งในสภาวะกรดและด่าง และจะเกิดการไฮโดรไลซิสโดยธรรมชาติเพื่อสร้างอีริโทรไมไซคลามีน อีริโทรไมไซคลามีนเป็นอนุพันธ์กึ่งสังเคราะห์ของอีริโทรไมซิน โดยที่หมู่ 9-คีโตของวงแหวนอีริโทรโนไลด์ถูกเปลี่ยนเป็นหมู่เอมีน อีริโทรไมไซคลามีนยังคงคุณสมบัติในการต้านเชื้อแบคทีเรียของอีริโทรไมซินเมื่อรับประทานทางปาก โปรดรักไดริโทรไมซินมีจำหน่ายในรูปแบบเม็ดเคลือบเอนเทอริกเพื่อป้องกันการไฮโดรไลซิสที่เกิดจากกรดในกระเพาะอาหาร ไดริโทรไมซินที่รับประทานทางปากจะถูกดูดซึมเข้าสู่พลาสมาอย่างรวดเร็ว โดยส่วนใหญ่มาจากลำไส้เล็ก เกิดการไฮโดรไลซิสโดยธรรมชาติกลายเป็นเอริโทรไมไซคลามีนในพลาสมา การดูดซึมทางปากคาดว่าจะอยู่ที่ประมาณ 10% แต่การรับประทานอาหารไม่มีผลต่อการดูดซึมของยาต้นแบบนี้

ไดริโทรไมซินไม่มีจำหน่ายในสหรัฐอเมริกาอีกต่อไป^{[ 2 ]}เนื่องจากการผลิตไดริโทรไมซินได้ยุติลงในสหรัฐอเมริกาสถาบันสุขภาพแห่งชาติจึงแนะนำให้ผู้ที่รับประทานไดริโทรไมซินปรึกษาแพทย์เพื่อหารือเกี่ยวกับการเปลี่ยนไปใช้การรักษาอื่น^{[ 3 ]}อย่างไรก็ตาม ไดริโทรไมซินยังคงมีจำหน่ายในหลายประเทศในยุโรป