ไทนี่ ทิม เกิดในชื่อ เฮอร์เบิร์ต คอว์รี ในแมนฮัตตัน นครนิวยอร์ก เมื่อวันที่ 12 เมษายน พ.ศ. 2475 ^{[ 1 ]}แม่ของเขาชื่อ ทิลลี ( นามสกุลเดิม สตาฟฟ์ ) เป็นคนงานตัดเย็บเสื้อผ้าเชื้อสายโปแลนด์-ยิว และเป็นลูกสาวของรับบีเธออพยพมาจากเบรสต์-ลิตอฟสก์ซึ่งปัจจุบันอยู่ในประเทศเบลารุส เมื่อตอนเป็นวัยรุ่นในปี พ.ศ. 2457 พ่อของเขาชื่อ บูทรอส คอว์รี เป็นคนงานสิ่งทอจากเบรุตซึ่งปัจจุบันอยู่ในประเทศเลบานอน และเป็นลูกชายของบาทหลวงคาทอลิกนิกายมารอนิต^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}ไทนี่ ทิม เองก็นับถือศาสนาโรมันคาทอลิก^{[ 9 ]}

คาอูรีแสดงความสนใจในดนตรีตั้งแต่อายุยังน้อย เมื่ออายุได้ 5 ขวบ พ่อของเขาให้ เครื่องเล่นแผ่นเสียงแบบไขลานโบราณและแผ่นเสียง 78 รอบต่อนาทีของเพลง " Beautiful Ohio " โดยเฮนรี เบอร์ แก่เขา คาอูรีชื่นชมเบอร์อย่างมาก โดยบอกกับจอห์นนี คาร์ สัน ว่าแผ่นเสียงของ "เฮนรี เบอร์ผู้ยอดเยี่ยม" ในช่วงประมาณปี 1915 เป็นแรงบันดาลใจให้กับสไตล์การร้องเพลงของเขาเอง^{[ 10 ]}เขาจะนั่งฟังแผ่นเสียงเป็นเวลาหลายชั่วโมง เมื่ออายุได้ 6 ขวบ เขาเริ่มเรียนรู้การเล่นกีตาร์ด้วยตนเอง ในช่วงก่อนวัยรุ่น เขาเริ่มหลงใหลในแผ่นเสียง โดยเฉพาะอย่างยิ่งแผ่นเสียงจากช่วงปี 1900 ถึง 1930 เขาเริ่มใช้เวลาว่างส่วนใหญ่ที่ห้องสมุดสาธารณะนิวยอร์กอ่านเกี่ยวกับประวัติศาสตร์ของอุตสาหกรรมเครื่องเล่นแผ่นเสียง^{[ 11 ] เขาค้นคว้าเกี่ยวกับโน้ตเพลง โดยมักจะทำสำเนาภาพถ่ายเพื่อนำกลับบ้านไปเรียนรู้ ซึ่งเป็นงานอดิเรกที่เขา ทำ}ต่อเนื่องมาตลอดชีวิต เขาเติบโตใน ย่าน วอชิงตันไฮท์ในแมนฮัตตันซึ่งเขาเข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมจอร์จวอชิงตัน [ ^{12 ]}

ในปี พ.ศ. 2488 ระหว่างพักฟื้นจากการผ่าตัดไส้ติ่ง คอรีอ่านพระคัมภีร์และฟังเพลงทางวิทยุ หลังจากหายดีแล้ว เขาแทบจะไม่ออกจากห้องเลยนอกจากไปโรงเรียน ซึ่งเขาถูกอธิบายว่าเป็นนักเรียนที่เรียนปานกลาง เขาลาออกจากโรงเรียนมัธยมปลายหลังจากเรียนซ้ำชั้นปีที่สองอย่างต่อเนื่อง^{[ 13 ]}

Khaury อ้างว่าเขาค้นพบเสียงสูงของตัวเองในปี 1949 ตามที่ Justin Martell กล่าว Khaury ตัดสินใจที่จะแสวงหา "คุณภาพเสียงที่เป็นเอกลักษณ์" หลังจากสังเกตเห็นว่านักแสดงอย่างRudy Valléeใช้เสียงของพวกเขาอย่างไรในบันทึกเสียง^{[ 14 ]}เขาเรียนรู้การเล่นอูคูเลเล่ ด้วยตนเอง โดยใช้หนังสือวิธีการของArthur Godfrey ^{[ 15 ]}ต่อมา Khaury จะอธิบายช่วงเวลานี้ในชีวิตของเขาว่าเป็น "ประสบการณ์ทางศาสนา" ^{[ 13 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2494 คาอูรีได้งานเป็นพนักงานส่งเอกสารที่โรงภาพยนตร์โลว์ส สเตท เธียเตอร์ซึ่งทำให้เขาหลงใหลในวงการบันเทิงมากขึ้น และสะสมลายเซ็นจากดาราภาพยนตร์^{[ 16 ]}คาอูรียังคงมุ่งมั่นในอาชีพนักร้อง โดยเข้าร่วมการประกวดร้องเพลงสมัครเล่น^{[ 17 ]}รวมถึงการแสดงในงานเลี้ยงคริสต์มาสของโลว์ ส ^{[ 16 ]}คาอูรีได้รับการค้นพบโดยบัด ฟรายเออร์ ซึ่งต่อมาได้เป็นผู้จัดการของเขา และได้รับ "ครึ่งหนึ่งของทุกรางวัล" ที่คาอูรีได้รับจากการประกวดความสามารถ^{[ 17 ]} ฟรายเออ ร์ยังคงเป็นผู้จัดการของเขาจนถึงเดือนธันวาคม พ.ศ. 2490 ^{[ 18 ]}คาอูรีทำงานที่โรงภาพยนตร์โลว์ส สเตท เธียเตอร์เป็นเวลาหนึ่งปีครึ่งก่อนที่จะลาออกและไปทำงานรับจ้างทั่วไปต่างๆ ซึ่งโดยปกติแล้วเขาจะทำงานได้เพียงวันเดียว หรือในบางกรณีก็เพียงชั่วโมงเดียว ก่อนที่จะลาออก^{[ 19 ]}ในปี 1953 คอว์รีได้ปรากฏตัวทางโทรทัศน์ครั้งแรกในรายการAll-Night Showซึ่งดำเนินรายการโดยเฟรด ร็อบบินส์ คอว์รีได้ร้องเพลง "You Belong to Me" ในรายการโดยใช้เสียงฟัลเซ็ตโต^{[ 20 ]}ต่อมาเขาได้เข้าร่วมการประกวดความสามารถในท้องถิ่นและร้องเพลง " You Are My Sunshine " ด้วยเสียงฟัลเซ็ตโตและได้อันดับสอง^{[ 21 ]}หลังจากนั้น คอว์รีเริ่มแสดงในงานเต้นรำสมัครเล่นภายใต้ชื่อต่างๆ เช่น "Texarcana Tex", "Judas K. Foxglove" และ "Emmett Swink" เพื่อให้โดดเด่นในฐานะนักแสดง เขาไว้ผมยาวและแต่งหน้าด้วยสีขาวซีด ซึ่งได้รับแรงบันดาลใจบางส่วนจากรูดอล์ฟ วาเลนติโน [ ^{22 ] แม่}ของคอว์รีไม่เข้าใจการเปลี่ยนแปลงรูปลักษณ์ของเขาและตั้งใจจะพาลูกชายวัยยี่สิบกว่าปีไปพบจิตแพทย์ที่โรงพยาบาลเบลวิวจนกระทั่งพ่อของเขาเข้ามาห้าม^{[ 13 ]}

ในปี 1958 คอว์รีเริ่มแสดงเพลงที่ต่อมากลายเป็นเพลงประจำตัวของเขาคือ " Tiptoe Through the Tulips " ^{[ 23 ]} ในปีต่อมา เขาเริ่มแสดงในชื่อ "Larry Love, the Singing Canary" ที่พิพิธภัณฑ์และคณะละครสัตว์หมัดสดของฮูเบิร์ตใน ไทม์สแควร์นครนิวยอร์ก^{[ 13 ]} คอว์ รี "มุ่งมั่นที่จะใช้เสียงสูงของเขาแต่เพียงอย่างเดียว" และไม่พอใจกับคำแนะนำของเจ้าของที่ให้เขาใช้เสียงสลับระหว่างเสียงฟัลเซ็ตโตและเสียงพูดปกติ เขาออกจากฮูเบิร์ตในปีต่อมา แต่เริ่มใช้ทั้งสองเสียงในการแสดงภายใต้ชื่อบนเวทีใหม่ของเขาคือ ดาร์รี โดเวอร์^{[ 24 ]}คอว์รียังได้เซ็นสัญญากับผู้จัดการ จอร์จ คิง ในปี 1962 คิงได้จองคอว์รีให้แสดงที่คาเฟ่ บิซาร์ ซึ่งเขาได้รับค่าจ้าง 20 ดอลลาร์ต่อสัปดาห์ในช่วงที่แสดง คิงจึงจองคอว์รีให้แสดงที่คาเฟ่ วา?ซึ่งเป็นที่ที่เขาได้พบกับบ็อบ ดีแลน^{[ 25 ]}หลังจากนั้นไม่นาน คิงก็คิดไอเดียให้เคอรีใช้บุคลิกแบบอังกฤษและใช้ชื่อบนเวทีว่า เซอร์ ทิโมธี ทิมส์ ต่อมาคิงย่อชื่อบนเวทีของเคอรีเป็น ไทนี่ ทิม แม้ว่าคิงจะอ้างว่า "ชื่อนี้ไม่มีส่วนเกี่ยวข้องกับดิคเกนส์หรือเรื่องไร้สาระพวกนั้นเลย มันแค่บังเอิญใกล้เคียงกับเซอร์ ทิโมธี ทิมส์ ทำให้จองตัวเขาได้ง่ายขึ้น" ^{[ 26 ]}

ในปี พ.ศ. 2506 ไทนี่เริ่มแสดงที่เพจทรี ซึ่งเป็นคลับที่มีลูกค้าส่วนใหญ่เป็นเกย์ ตั้งอยู่หัวมุมถนนชาร์ลส์และถนนเซเว่นท์อเวนิว^{[ 27 ]}โดยเล่นวันละหกชั่วโมง สัปดาห์ละหกคืน ได้ค่าจ้างเดือนละ 96 ดอลลาร์ (เทียบเท่ากับเดือนละ1,010 ดอลลาร์ใน ปี พ.ศ. 2568 ) ^{[ 28 ]}ไทนี่ยังได้แสดงร่วมกับฮิวจ์ รอมนีย์และมูนด็อกในนามวงเดอะแฟนทอมคาบาเรต์ซึ่งเปิดการแสดงครั้งแรกที่คลับแฟตแบล็กพุสซีแคท ก่อนจะย้ายไปแสดงที่โรงละครลิฟวิ่งเธียเตอร์และประสบความสำเร็จ^{[ 29 ]}ในปี พ.ศ. 2507 คิกิ ฮอลล์ เจ้าของเพจทรี พร้อมด้วยรอนนี่ ไลออนส์ ได้กลายเป็นผู้จัดการคนใหม่ของไทนี่^{[ 30 ]}ไทนี่ได้บันทึกแผ่นเสียงเฟล็กซิดิสก์ชื่อ^The Voices of Tiny Timให้กับโปรดิวเซอร์มิลตัน กลาเซอร์ [ ^{31 ]}ซึ่งปรากฏในนิตยสารPush Pin Graphic ฉบับที่ 45 ^{[ 32 ]}

หลังจากที่ Page Three ถูกตำรวจปิดในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2508 ไทนี่ได้ใช้ชื่อบนเวทีว่า Rollie Dell ชั่วคราว^{[ 33 ]}ในเดือนธันวาคม ไทนี่เริ่มแสดงที่The Sceneซึ่งนำไปสู่การปรากฏตัวในรายการ The Merv Griffin Showในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2509 โดยเขาได้แสดงเพลง " Livin' in the Sunlight, Lovin' in the Moonlight " และ "People Will Think We're in Love" แม้ว่าผู้ชมในสตูดิโอจะ "ปรบมือดังสนั่น" ^{[ 34 ]} แต่ปฏิกิริยาของผู้ชมต่อการปรากฏตัวของไทนี่กลับเป็นไปในทางลบ ส่งผลให้ การแสดงที่กำหนดไว้อีกหกครั้ง^{[ 34 ]}ถูกยกเลิก^{[ 35 ] [ 35 ]}ไทนี่จะกลับมาในรายการอีกครั้งในอีกหลายปีต่อมา^{[ 36 ]}และปรากฏตัวในตอนนำร่องของIronsideหลังจากที่ตัวแทนนักแสดงได้เห็นการปรากฏตัวของไทนี่ในปี พ.ศ. 2509 ^{[ 37 ]}ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2509 ไทนี่ได้บันทึกอัลบั้มสดที่ " สตูดิโอ Capitol Records " ภายใต้การดูแลของ Ronnie Lyons ริชาร์ด เพอร์รีเป็นผู้ควบคุมการบันทึกเสียงให้กับบ็อบ บุคเกอร์และจอร์จ ฟอสเตอร์ ขณะที่อาร์ตี บัตเลอร์ เป็น ผู้ควบคุมวงดนตรีขนาด 40 ชิ้น อัลบั้มที่วางแผนไว้ไม่เคยออกวางจำหน่าย^{[ 38 ]}จากนั้นเพอร์รีได้ร่วมงานกับไทนี่เพื่อผลิตซิงเกิล " April Showers " ซิงเกิลนี้วางจำหน่ายบนค่ายเพลง Blue Cat Recordsแต่ไม่ประสบความสำเร็จ^{[ 39 ]}

ในช่วงต้นปี 1967 ไทนี่ได้เข้าร่วมในภาพยนตร์ที่บ็อบ ดีแลนกำลังสร้าง ซึ่งในที่สุดก็ไม่ได้ออกฉาย หลังจากนั้นไม่นาน ไลออนส์ก็ลาออกจากตำแหน่งผู้จัดการของไทนี่^{[ 40 ]}ในเดือนเมษายน ไทนี่ได้แสดงเพลงสามเพลงที่งาน Expo 67ในมอนทรีออล ประเทศแคนาดา ต่อหน้าผู้ชม "ประมาณ 8,000 คน" ซึ่งตอบโต้ด้วยการขว้างกระป๋องเบียร์ใส่เขา^{[ 41 ]}ในเดือนกรกฎาคม ไทนี่ถูกค้นพบที่ The Scene โดยโม ออสตินจากReprise Recordsไทนี่เซ็นสัญญากับค่ายเพลงนี้ในเวลาไม่นานหลังจากนั้น^{[ 42 ]}ในเดือนธันวาคม ไทนี่เริ่มบันทึกอัลบั้มGod Bless Tiny Timที่TTG Studiosเพอร์รี่กลับมาเป็นโปรดิวเซอร์อัลบั้ม เช่นเดียวกับบัตเลอร์ ผู้เรียบเรียงและอำนวยการดนตรี^{[ 43 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2511 ไทนี่ปรากฏตัวในรายการLaugh-In ของโรวันและมาร์ติน ที่ออกอากาศเป็นประจำครั้งแรก แดน โรวันผู้ร่วมดำเนินรายการแนะนำไทนี่ ทิม ซึ่งขึ้นเวทีพร้อมอูคูเลเล่ในถุงช้อปปิ้งและร้องเพลง " A-Tisket, A-Tasket " และ " On the Good Ship Lollipop " ขณะที่ ดิ๊ก มาร์ตินดูเหมือนจะงุนงงอย่างแท้จริง^{[ 44 ]}ไทนี่ร้องเพลง "Tiptoe Through the Tulips" ในการปรากฏตัวครั้งที่สอง^{[ 45 ]}และครั้งที่สามของเขาในรายการ ในเดือนเมษายน เขาปรากฏตัวครั้งแรกในรายการ The Tonight Show Starring Johnny Carson [ ^{46 ] ไท}นี่ปรากฏตัวในรายการนี้ 22 ครั้งระหว่างปี พ.ศ. 2511 ถึง พ.ศ. 2517 ^{[ 47 ]}และอีกครั้งในปี พ.ศ. 2522 ^{[ 36 ]}เขายังเซ็นสัญญากับบริษัท Campbell-Silver-Cosby Corporation ซึ่งเขาได้รับการจัดการโดยรอน เดอบลาซิโอ และรอย ซิลเวอร์ หนึ่งในผู้ร่วมก่อตั้งบริษัท^{[ 48 ]}อัลบั้ม God Bless Tiny Timวางจำหน่ายในเดือนเมษายน พ.ศ. 2511 และได้รับการวิจารณ์ในเชิงบวก^{[ 49 ]}และขึ้นถึงอันดับ 7 ใน ชาร์ต Billboard Top LPsซึ่งกลายเป็นอัลบั้มเดียวของ Tiny ที่ติดชาร์ต^{[ 50 ] เพลง} "Tiptoe Through the Tulips" ถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลก่อนการวางจำหน่ายอัลบั้มไม่นาน^{[ 46 ]}และติดชาร์ตอันดับ 17 ในBillboard Hot 100 ^{[ 51 ]}

ในเดือนพฤษภาคม ไทนี่ได้แสดงที่Fillmore Westและได้รับการตอบรับที่ดีจากผู้ชม^{[ 52 ]}เขาปรากฏตัวที่Santa Monica Civic Auditoriumใน "การแสดงบนเวทีที่ประณีต" เมื่อวันที่ 28 มิถุนายน และประสบความสำเร็จอย่างมาก Richard Perry เป็นผู้ควบคุมวงออร์เคสตรา แต่ไม่ได้ปรากฏตัวให้เห็นระหว่างการแสดง^{[ 53 ]}ซิงเกิลที่สองของไทนี่สำหรับ Reprise คือ "Bring Back Those Rockabye Baby Days" วางจำหน่ายในเดือนกรกฎาคม^{[ 54 ]}และขึ้นสูงสุดที่อันดับ 95 บนBillboard Hot 100 ^{[ 51 ]}ในเดือนสิงหาคม ไทนี่ได้แสดงที่Newport Pop Festivalตามด้วยการแสดงที่Caesar's Palaceเป็นเวลาเก้าวัน^{[ 55 ]}หลังจากGod Bless Tiny Timได้รับความนิยม Bouquet Records ได้วางจำหน่ายWith Love and Kisses from Tiny Tim: Concert in Fairylandซึ่งเป็นอัลบั้มสตูดิโอที่ Khaury บันทึกไว้ในปี 1962 ในชื่อ "Darry Dover and the White Cliffs" โดยมีการอัดเสียงตอบรับจากผู้ชมเพิ่มเติม Bouquet ยังออกซิงเกิล " Be My Love " อีกด้วย ^{[ 56 ]}ไทนี่อ้างว่าจงใจร้องเพลงผิดคีย์ในการบันทึกเสียง ไม่ว่าจะด้วย "ความแค้น" หรือตามคำสั่งของโปรดิวเซอร์ในเซสชั่นดั้งเดิม^{[ 57 ]}และต่อมาเรียกมันว่า "อัลบั้มที่แย่ที่สุดเท่าที่เคยสร้างมาในประวัติศาสตร์ของมนุษยชาติ" ^{[ 58 ]}ไทนี่ได้รับคำสั่งศาลห้ามการเผยแพร่ผลงานของ Bouquet ต่อไป^{[ 59 ]}จากนั้น Reprise ก็ให้ไทนี่บันทึกซิงเกิลอีกเพลง^{[ 60 ]}และอัลบั้มที่สอง^{[ 61 ]}เพลงคัฟเวอร์ "Hello, Hello" ได้รับการปล่อยออกมาในช่วงปลายเดือนสิงหาคม^{[ 60 ]}และขึ้นสูงสุดที่อันดับ 122 ในชาร์ตBubbling Under the Hot 100 ^{[ 62 ]}

ในเดือนกันยายนสารคดีเรื่องYou Are What You Eat ที่ผลิตโดย Peter Yarrow ได้ ฉายรอบปฐมทัศน์ในนิวยอร์กซิตี้^{[ 63 ]} Tiny ได้ร้องเพลงสี่เพลงในภาพยนตร์เรื่องนี้โดยมีThe Hawks เป็นวงดนตรีประกอบ Tiny ได้ถ่ายทำฉากของเขาในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2510 ในขณะที่เขายังไม่เป็นที่รู้จักมากนัก การแสดงของ Tiny สองเพลงคือ " ^Be My Baby " และ " I Got You Babe " ซึ่งเขาร้องเป็นเพลงคู่กับEleanor Barooshian [ ^{64 ]}ได้ถูกนำไปรวมอยู่ในอัลบั้มเพลงประกอบภาพยนตร์ของColumbia ^{[ 59 ]}

ในเดือนธันวาคม Reprise ได้ออกอัลบั้มที่ 2 ของ Tiny Tim [ ^{65 ]}ซึ่งผลิตโดย Perry เช่นกัน^{[ 61 ]}อัลบั้มนี้ขายได้ไม่ดีนักเมื่อเทียบกับ God ^Bless Tiny Tim Tiny โทษว่าความล้มเหลวนี้เกิดจากการออกอัลบั้ม Bouquet ^{[ 66 ]} เพลง คัฟเวอร์ " Great Balls of Fire " ซึ่งปรากฏอยู่ในอัลบั้มที่ 2 ของ Tiny Timเป็นซิงเกิลสุดท้ายของเขาในBillboard Hot 100 โดยขึ้นสูงสุดที่อันดับ 85 ในช่วงต้นปี 1969 ^{[ 51 ]}อัลบั้มนี้ตามมาด้วยFor All My Little Friends ในปี 1969 ซึ่งเป็นชุดเพลงสำหรับเด็กที่ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่ ในปี 1970 ^{[ 67 ]}

เมื่อวันที่ 17 ธันวาคม พ.ศ. 2512 ไทนี่ ทิม ได้แต่งงานกับมิสวิกกี้ในรายการ The Tonight ShowทางNBCประมาณการว่ามีผู้ชมระหว่าง 30 ถึง 35 ล้านคน^{[ 68 ]}

หลังจากช่วงที่ประสบความสำเร็จสูงสุดในปลายทศวรรษ 1960 การปรากฏตัวทางโทรทัศน์ของไทนี่ ทิมก็ลดลง และความนิยมของเขาก็เริ่มลดลง เขายังคงเล่นคอนเสิร์ตต่อไป โดยได้แสดงคอนเสิร์ตที่ลาสเวกัส หลายครั้งซึ่งทำรายได้มหาศาล ในเดือนสิงหาคม 1970 เขาได้แสดงเพลง " There'll Always Be an England " ต่อหน้าผู้ชมประมาณ 600,000 คนในงานเทศกาล Isle of Wight Festival 1970สื่ออังกฤษประกาศว่าเขาขโมยซีนไป "โดยไม่ต้องใช้เครื่องดนตรีไฟฟ้าแม้แต่ชิ้นเดียว" ^{[ 69 ]}

หลังจากสัญญาการบันทึกเสียงของไทนี่ ทิมกับ Reprise สิ้นสุดลง^{[ 70 ]}เขาได้ก่อตั้งค่ายเพลงของตัวเองชื่อ Vic-Tim Records ในปี 1971 ไทนี่ต้องการตั้งชื่อค่ายเพลงว่า "Tiny Tim Records" แต่ดังที่เขาอ้างในรายการ The Tonight Showว่า " ASCAPและBMIบอกผมว่าชื่อนั้นมีคนใช้แล้ว ดังนั้นในที่สุดเราก็เลยใช้ชื่อ Vic-Tim เหมือน Vic และ Tim" ไทนี่บันทึกซิงเกิลสามเพลงภายใต้ชื่อของตัวเองให้กับ Vic-Tim และยังผลิตซิงเกิลให้กับ Toni Lee ซึ่งเป็นศิลปินเพียงคนเดียวในค่ายเพลงนี้ ทิมเป็นผู้จ่ายค่าผลิต ซึ่งบันทึกเสียงแบบ "direct to acetate" เพื่อลดต้นทุน และยังจ่ายเงินให้กับบริษัทผลิตเพลง Brite Star Promotions เพื่อผลิตซิงเกิล Brite Star นำเสนอผลงานของ Vic-Tim ในโฆษณา "Brite Star's Pick Hits" ใน^{Billboard [ 71 ]}ในเดือน^{มิถุนายนโปรโมเตอร์} Roy Radinกลายเป็นผู้จัดการของทิม และผลิตซิงเกิลที่สามของเขาให้กับ Vic-Tim คือ " White Christmas " ทิมแสดงเพลงนี้ในรายการ The Tonight Showในเดือนธันวาคมเพื่อโปรโมตการวางจำหน่าย^{[ 72 ]}ในปี 1972 เขาบันทึกซิงเกิลสองเพลงในชื่อ "Grandpa Tim" ให้กับ Vic-Tim ซึ่งกลายเป็นผลงานสุดท้ายของค่ายเพลงนี้ ต่อมาในปีเดียวกัน ทิมบันทึกเพลง "Am I Just Another Pretty Face?" ให้กับScepter Recordsซึ่งไม่ประสบความสำเร็จ^{[ 73 ]}ในปี 1973 ไทนี่ ทิมก่อตั้งค่ายเพลงที่สองของเขา Toilet Records ซึ่งออกซิงเกิลสองเพลง ได้แก่ เพลง "I Ain't Got No Money" ของเขาเอง และเพลงของเพื่อนของเขา Isadore Fertel ซึ่งHarry Steinอธิบายว่าเป็น "Tiny Tim ในแบบฉบับของไทนี่" ไทนี่เป็นโปรดิวเซอร์ของทั้งสองซิงเกิล^{[ 74 ]}จากนั้นเขาร่วมงานกับ Tash Howard ซึ่งเป็นแฟนเพลงของไทนี่ และเป็นโปรดิวเซอร์ซิงเกิลถัดไปของเขาคือ " Juanita Banana " และ " The Happy Wanderer " ทั้งสองเพลงได้รับความสนใจจากตลาดต่างประเทศ ไทนี่ ทิมยังถ่ายทำมิวสิกวิดีโอสำหรับทั้งสองเพลงด้วย นักเขียนชีวประวัติ Justin Martell แนะนำในหนังสือEternal Troubadour: The Improbable Life of Tiny Timว่า Tiny และ Howard อาจมีเรื่องทะเลาะกัน^{[ 75 ]}

ในปี 1974 ไทนี่ได้ไปออกทัวร์กับ รายการ Vaudeville Revue ของราดินหลายครั้ง จากนั้นราดินจึงตัดสินใจจัดการให้เขากลับมาแสดงอีกครั้ง^{[ 76 ]}ในเดือนสิงหาคม ไทนี่เริ่มแสดงกับวง The Timmies ซึ่งทำหน้าที่สองอย่างคือเป็นวงดนตรีแบ็คอัพและเป็น "ส่วนจังหวะสำหรับวงออร์เคสตราเต็มวง" ^{[ 77 ]}วง The Tulips ซึ่งประกอบด้วยนักร้องแบ็คอัพอย่าง Mimi Seggia และ Susie Chin เข้าร่วมในเวลาต่อมาไม่นาน^{[ 78 ]}ในวันที่ 12 กันยายน "The New Tiny Tim Show" เริ่มทัวร์มิดเวสต์และได้รับการวิจารณ์ในเชิงบวก ในเดือนตุลาคม กลุ่มได้เข้าร่วมทัวร์ Vaudeville Revue เป็น "การแสดงคืนเดียว 23 ครั้ง" ^{[ 79 ]}ไทนี่ ทิมยังได้ไปออกรายการโทรทัศน์หลายครั้งกับวง Timmies และ Tulips ^{[ 80 ]}แม้จะได้รับความสนใจในตอนแรก แต่ในที่สุดสื่อก็หมดความสนใจในกลุ่มและหันไปสนใจปัญหาส่วนตัวของไทนี่แทน^{[ 81 ]}วง Timmies ชุดเดิมลาออกจากทัวร์เนื่องจากปัญหาทางการเงินในช่วงปลายเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2518 และถูกแทนที่อย่างรวดเร็ว^{[ 82 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2518 คนขับรถที่หัวใจวายได้ขับรถชนรถตู้ท่องเที่ยวของไทนี่ ทิม ทำให้ไทนี่ได้รับบาดเจ็บสาหัส ปอดทะลุ และซี่โครงหักหลายซี่^{[ 83 ]}

Tiny Timซึ่งเป็นชีวประวัติของHarry Steinได้รับการตีพิมพ์ในปี 1976 โดยPlayboy Press ^{[ 84 ]}

ในช่วงกลางทศวรรษ 1970 ไทนี่ ทิม เคยคิดที่จะแสดงในภาพยนตร์โป๊ อยู่ช่วงหนึ่ง แจ็กกี้ เวอร์นอนเพื่อนของเขาพยายามจัดหาโปรเจกต์ให้ทิมร่วมกับนักเขียน บัคกี้ เซียร์ลส์ ต่อมาเวอร์นอนเปลี่ยนใจไม่ร่วมงานกับเซียร์ลส์ และหันไปติดต่อโปรดิวเซอร์ภาพยนตร์ในซานฟรานซิสโกแทน โปรเจกต์ล้มเหลวเนื่องจากความขัดแย้งทางการเงินเกี่ยวกับจำนวนเงินที่ทิมจะได้รับสำหรับภาพยนตร์เรื่องนี้^{[ 85 ]}

ในปี พ.ศ. 2520 ไทนี่ ทิม ได้บันทึกเพลง "Tip-Toe Disco" ซึ่งเป็นเวอร์ชั่นดิสโก้ของเพลง "Tip-Toe Thro' The Tulips" ให้กับค่ายเพลง TCC Records ^{[ 86 ]}ตามด้วยเพลง "(I'm Gonna Be A) Country Queen" ซึ่งผลิตโดยลีออน เอเวอเร็ตต์ให้กับค่ายเพลง True Records ^{[ 87 ]}

ในปี พ.ศ. 2522 Tiny ได้บันทึกเพลง "Tip-Toe To The Gas Pumps" ซิงเกิลนี้ผลิตโดยDavid Heavener อย่างอิสระ แม้ว่า Radin จะได้รับเครดิตในการวางจำหน่ายขั้นสุดท้ายด้วยก็ตามTK Recordsรับซิงเกิลนี้ไปจัดจำหน่าย^{[ 88 ]}

มาร์ติน ชาร์ปศิลปินเพลงป๊อปชาวออสเตรเลียมีความหลงใหลและร่วมงานกับไทนี่ ทิมมาตลอดชีวิต นับตั้งแต่ที่เอริค แคลปตันพาเขาไปชมคอนเสิร์ตที่รอยัลอัลเบิร์ต ฮอลล์ในปี 1968 ตลอดชีวิตที่เหลือของเขา ชาร์ปได้สนับสนุนไทนี่ ทิมอย่างต่อเนื่องในฐานะอัจฉริยะแห่งเพลงป๊อป วาดภาพเหมือนของเขาซ้ำแล้วซ้ำเล่า โปรโมตการทัวร์ในออสเตรเลียของเขา และผลิตอัลบั้มหลายชุดของเขา ในปี 1979 ชาร์ปได้พาไทนี่ ทิมไปที่ลูน่า พาร์ค ในซิดนีย์ ประเทศออสเตรเลียเพื่อสร้างสถิติโลกสำหรับการร้องเพลงมาราธอนระดับมืออาชีพที่ไม่หยุดพักยาวนานที่สุด การแสดงมาราธอนนี้ถูกถ่ายทำโดยทีมงานกล้องของชาร์ป และดำเนินไปนานกว่าสองชั่วโมงสิบเจ็ดนาที ประสบความสำเร็จในการสร้างสถิติโลก^{[ 89 ]}

เมื่อ เกิด เหตุเพลิงไหม้รถไฟผีสิงที่สวนสนุก Luna Park ในปี 1979 ห้าเดือนต่อมา ชาร์ปเชื่อมั่นว่าเพลิงไหม้ครั้งนี้มีความเชื่อมโยงทางศาสนากับการแสดงของไทนี่ ทิม และเขายังพยายามพิสูจน์ว่าเป็นการวางเพลิง โดย เจตนา เรื่องราวทั้งหมดนี้กลายเป็นพื้นฐานของภาพยนตร์เรื่องStreet of Dreamsซึ่งทำหน้าที่เป็นทั้งชีวประวัติของไทนี่ ทิม และการสำรวจสวนสนุก Luna Park และเหตุการณ์เพลิงไหม้ ชาร์ปไม่เคยตัดต่อภาพยนตร์เรื่องStreet of Dreams ให้เสร็จ สมบูรณ์ในระหว่างช่วงชีวิตของเขา และภาพยนตร์เรื่องนี้ยังคงไม่สมบูรณ์ แม้ว่าจะมีการเผยแพร่ฉบับตัดต่อหยาบสำหรับการฉายในเทศกาลภาพยนตร์ในปี 1988 และเวอร์ชันนั้นยังคงเผยแพร่ทางออนไลน์อยู่^{[ 90 ] [ 91 ] [ 92 ]}

ชาร์ปยังคงเป็นโปรดิวเซอร์ให้กับผลงานเพลงหลายชุดในเวลาต่อมาของไทนี่ ทิม รวมถึงRock , ChameleonและKeeping My Troubles to Myselfและยังนำไทนี่ ทิมมาแสดงคอนเสิร์ตในออสเตรเลียอีกหลายครั้งตลอดช่วงทศวรรษ 1980 และ 1990 ความหลงใหลอย่างสุดหัวใจของเขาที่มีต่อไทนี่ ทิม สวนสนุก Luna Park และเหตุการณ์ไฟไหม้ยังคงดำเนินต่อไปจนกระทั่งเขาเสียชีวิตในปี 2013

ในปี 2014 มีการเผยแพร่ฟุตเทจเดี่ยวของการแสดงมาราธอนทั้งหมดบนบริการสตรีมมิ่งในชื่อThe Non-Stop Luna Park Marathonโดย Planet Blue Pictures ^{[ 93 ]}ณ เดือนกุมภาพันธ์2026 ยังสามารถรับชมได้ฟรีบน Vimeo ^{[ 94 ]}

ภาพจิตรกรรมฝาผนังขนาดใหญ่ของไทนี่ ทิม ที่มีธีมดอกทิวลิปซึ่งวาดโดยชาร์ป แขวนอยู่ในสภานักศึกษาของมหาวิทยาลัยแมคควารี^{[ 95 ]}

ในปี 1980 ไทนี่ ทิม ปรากฏตัวในฉากสั้นๆ ในภาพยนตร์เรื่องOne Trick Pony [ ^{96 ] ใน}ปีต่อมา เขาได้บันทึกซิงเกิลดิสโก้อีกสองเพลงให้กับ Solid Brass ได้แก่ "Comic Strip Man (Biff, Bam, Slam)" และ "Tell Me That You Love Me (My Sweetheart)" ซึ่งตั้งใจให้เป็นซิงเกิลนำจากอัลบั้มที่แยกกันสองอัลบั้มที่ยังไม่ได้วางจำหน่าย โปรดิวเซอร์ ไมเคิล เนอร์ลิโน ได้ห้ามไทนี่ไม่ให้ใช้เสียงฟัลเซ็ตโตในเพลงเหล่านี้ และได้ทำการตลาดอย่างหนักสำหรับ "Comic Strip Man" ซิงเกิลนี้ได้รับการเปิดออกอากาศอย่างแพร่หลายในWKTUแต่ไม่ประสบความสำเร็จในเชิงพาณิชย์ ไทนี่ยังได้ออกทัวร์ในเกาหลีใต้ ด้วย ^{[ 97 ]}

ในปี 1984 ไทนี่ ทิม เริ่มออกทัวร์กับคณะละครสัตว์ Great American Circus ของอลัน ซี. ฮิลล์ ไทนี่กลับมาอีกครั้งในปี 1985 ^{[ 98 ]}โดยได้รับค่าจ้าง 100,000 ดอลลาร์^{[ 99 ]}เขากลายเป็นดาวเด่นของรายการและได้รับความสนใจจากสื่อ^{[ 100 ]}ในปีเดียวกันนั้น เขาได้ผลิตและปล่อยซิงเกิล "She Left Me With The Herpes" ซึ่งมีเพลง "Santa Claus Has Got The AIDS This Year" เป็นเพลงประกอบ และต่อมาเพลงนี้ได้รับการเปิดในรายการThe Howard Stern Showไทนี่อ้างว่าเขาเขียนเพลงนี้หลายปีก่อน การระบาดของโรค เอดส์และเพลงนี้ได้รับแรงบันดาลใจจาก ลูกอม Aydsแม้ว่ามาร์เทลล์จะแนะนำว่าเขาหมายถึงโรคเอดส์ก็ตาม^{[ 101 ]}ในปี 1986 ไทนี่บันทึกอัลบั้มTiny Tim: The Eternal Trobadourในรัฐเทนเนสซี โดยมีแจ็ค เกล เป็นโปรดิวเซอร์ เกลยืนยันให้ไทนี่บันทึกเพลง "Tip-Toe Thro' the Tulips" ใหม่เพื่อวัตถุประสงค์ทางการตลาด อัลบั้มนี้วางจำหน่ายภายใต้ค่ายเพลง Playback Records ของ Gale ซึ่งได้ผลิตอินโฟเมอร์เชียลที่มี Tiny แสดงเพลงจากอัลบั้ม Gale กล่าวว่า "เราขายได้บ้างให้กับนักสะสมและอะไรทำนองนั้น แต่จริงๆ แล้วมันไม่ประสบความสำเร็จอะไรเลย" ^{[ 102 ]}

ไทนี่ ทิม กลับมาทำงานกับคณะละครสัตว์เกรท อเมริกัน เซอร์คัส อีกครั้งในปี 1987 ^{[ 103 ]}ซึ่งเขาได้รับการติดต่อจากกอร์ดอน สตินสัน ให้บันทึกเสียงให้กับค่ายเพลง NLT Records ของเขา^{[ 104 ]}ไทนี่ยังปรากฏตัวใน ภาพยนตร์สยองขวัญ เรื่อง Blood Harvestของ ผู้กำกับ บิล เรเบนโดยรับบทเป็น "อดีตตัวตลกสติแตก" ชื่อมาร์เวลัส เมอร์โว^{[ 105 ]}ต่อมา เรเบนได้พัฒนาซีรีส์โทรทัศน์สำหรับเด็กเพื่อเป็นช่องทางให้ไทนี่ โดยใช้ชื่อว่าTiny Tim & Friendsอย่างไรก็ตาม เมื่อเริ่มการผลิต ไทนี่ "เกิดความกลัวเด็กขึ้นมาอย่างกะทันหัน" และต้องดิ้นรนอย่างหนักเพื่อถ่ายทำจนเสร็จ โครงการจึงถูกระงับหลังจากถ่ายทำไปได้เพียงสามตอน^{[ 106 ]}

ในปี พ.ศ. 2531 Tiny Tim ได้บันทึกอัลบั้มเพลงคันทรีชื่อLeave Me Satisfiedซึ่งผลิตโดย Don Mitchell ให้กับ NLT เพลงไตเติ้ลของอัลบั้มนี้ขึ้นถึงอันดับ 70 ใน ชาร์ต Billboard Hot Country Singlesในเดือนเมษายน อัลบั้มนี้ไม่เคยได้รับการวางจำหน่าย ส่วนหนึ่งเป็นเพราะปัญหาทางการเงิน เนื่องจาก Stinson ไม่ได้จ่ายเงินให้ Tiny จำนวน 1,500 ดอลลาร์^{[ 104 ]}

ต่อมาในปีนั้น ไทนี่ได้บันทึกซิงเกิล "I Saw Mr. Presley Tip-Toeing Through the Tulips" ในนิวยอร์ก เสียงฟัลเซ็ตโตของเขาอ่อนลงตั้งแต่ช่วงที่เขาอยู่ในจุดสูงสุด และเขาพยายามอย่างหนักที่จะรักษาเสียงนั้นไว้ในระหว่างการบันทึกเสียง สจวร์ต เฮิร์ช เพื่อนของไทนี่ ซึ่งเป็นผู้แต่งและโปรดิวซ์เพลงนี้ ได้โน้มน้าวให้ไทนี่ใช้เสียงฟัลเซ็ตโตในการบันทึกเสียง และให้กำลังใจเขาโดยการเปิด "เพลงบางส่วนจากอัลบั้ม Reprise ของ [ทิม]" ซิงเกิลโปรโมชั่นวางจำหน่ายภายใต้ค่ายเพลง 20th Century Promotions ซึ่งเป็นของกิล มอร์ส ผู้จัดการของไทนี่ในขณะนั้นRCAแสดงความสนใจในซิงเกิลนี้ แต่ไทนี่บอกกับเฮิร์ชว่า "เรามีมันอยู่แล้วในค่ายเพลงของ [มอร์ส]" เขาแยกทางกับเฮิร์ชอย่างไม่ราบรื่นหลังจากประสบการณ์ที่ไม่ดีในรายการ The Howard Stern Show ^{[ 107 ]}

ในปี พ.ศ. 2532 ไทนี่ ทิม ปรากฏตัวพร้อมกับจูดี้ คาร์นในมิวสิกวิดีโอเพลงแดนซ์ของเขาชื่อ "Won't You Dance With Me?" ซึ่งผลิตโดยเจฟฟ์ ออร์เดอร์และแม็กซ์ แม็กซิมัม ออร์เดอร์กล่าวว่าค่ายเพลงทอมมี่บอยเรคคอร์ดส์สนใจเพลงนี้ "[แต่] สุดท้ายก็ไม่มีใครซื้อเพลงนี้ไป" ^{[ 108 ]}

ในช่วงปลายทศวรรษ 1980 ไทนี่ได้เข้าร่วม ทัวร์คอนเสิร์ต 30 Years of Rock and Roll ทั่วประเทศ ร่วมกับมิกกี้ โดเลนซ์ เฮอ ร์แมน ส์เฮอร์มิตส์และศิลปินอื่นๆ และยังปรากฏตัวในวิดีโอโปรโมชั่น 3 มิติสำหรับทัวร์ดังกล่าวด้วย ไทนี่ได้เป็นเพื่อนกับไมค์ พินเนราผู้แต่งเพลงซิงเกิลถัดไปของไทนี่คือ "Dick Tracy Rides Again" ซึ่งเดิมทีเพลงนี้ตั้งใจจะใช้ประกอบภาพยนตร์เรื่องดิ๊ก เทรซี่^{[ 109 ]}

ในปี 1991 ไทนี่ได้ร้องเพลง 6 เพลงในอัลบั้ม The Heart Album ของไมค์ คาสโซน ซึ่งมาร์เทลล์อธิบายว่าเป็น "หนึ่งในอัลบั้มที่สับสนและมิกซ์เสียงได้แย่ที่สุดในผลงานเพลงของไทนี่ ทิม" ^{[ 110 ]}ในปี 1993 เขาได้ไปออกรายการLaugh-In 25th Anniversary Special ^{[ 111 ]}ในออสเตรเลียRegular Records ได้ออก อัลบั้มRockที่ผลิตโดยมาร์ติน ชาร์ป^{[ 112 ]}ไทนี่ ทิมบันทึกอัลบั้มนี้กับวง Her Majesty ซึ่งมาร์เทลล์อธิบายว่าเป็น "วงดนตรีที่ประกอบด้วยนักดนตรีร็อคที่อายุมากแล้ว" รายชื่อเพลงประกอบด้วยเพลง " Rebel Yell " และ " Eve of Destruction " เวอร์ชัน 23 นาที รวมถึงเพลง " Highway to Hell " เวอร์ชันคัฟเวอร์ปี 1983 ของไทนี่ด้วย ^{[ 113 ]}อัลบั้มนี้ขายได้ 1,000 ชุด แต่ไม่ได้รับความนิยมมากนัก^{[ 112 ]}ไทนี่ ทิม ปิดท้ายปีด้วยการปรากฏตัวในรายการพิเศษทางโทรทัศน์แบบจ่ายเงินเพื่อรับชมThe Miss Howard Stern New Year's Eve Paegant ซึ่งเขาได้แสดงเพลงเพื่อเป็นเกียรติแก่สเติร์น ^{[ 114 ]}

หลังจากหมั้นหมายกับซู การ์ดเนอร์ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2537 ^{[ 115 ]}ไทนี่ ทิม ได้ต่ออายุคำสาบานแต่งงานกับภรรยาคนที่สองของเขา มิส แจน ที่สวนสนุกสปุ๊กกี้ เวิลด์^{[ 116 ]}ในเบอร์ลิน รัฐแมสซาชูเซตส์^{[ 117 ]}เมื่อวันที่ 31 ตุลาคม พิธีดังกล่าวได้รับการถ่ายทอดสดทางรายการเดอะ ทูไนท์ โชว์ สตาร์ริ่ง เจย์ เลโนไทนี่คัดค้านการแต่งงานกับการ์ดเนอร์ที่สวนสนุก และเสนอให้ต่ออายุคำสาบานกับมิส แจน แทน^{[ 116 ]}บิล มาเฮอร์ทำหน้าที่เป็นผู้บรรยาย และแขกรับเชิญ ได้แก่บ็อบบี้ พิกเก็ตต์และเคน ฮอดเดอร์ ผู้ โด่งดัง จากภาพยนตร์วันศุกร์ที่ 13 ^{[ 118 ]}วันรุ่งขึ้น ไทนี่ ทิม ยื่นฟ้องหย่า^{[ 119 ]}ในปี พ.ศ. 2538 ดูร์โทรได้ออกอัลบั้มSongs of an Impotent Troubadour ^{[ 120 ]}ซึ่งชื่ออัลบั้มหมายถึงภาวะเสื่อมสมรรถภาพทางเพศของเขา^{[ 121 ]}อัลบั้มนี้ผลิตโดย James 'Big Bucks' Burnett ประธานชมรมแฟนคลับ Tiny Tim ^{[ 120 ]}และประกอบด้วยเพลงทั้งหมด 34 เพลงที่ Tiny เขียนให้กับผู้หญิงที่เขาเคยพบ อัลบั้มนี้บันทึกเสียงในเซสชั่นการบันทึกเสียงเดียวเป็นเวลาสามชั่วโมง โดยทุกเพลงบันทึกในเทคเดียว^{[ 122 ]}และขายได้ 1,500 ชุด^{[ 123 ]}อัลบั้ม Tiny Tim อีกสามอัลบั้มได้รับการเผยแพร่ในช่วงเวลาเดียวกัน ได้แก่I Love Meบนค่าย Ponk/ Seelandอัลบั้มแสดงสดTiny Tim: Live in Chicagoบนค่าย Bughouse/ Pravdaซึ่งบันทึกในปี 1993 และอัลบั้ม Tiny Tim's Christmas Album ของ Durtro ซึ่งบันทึกในออสเตรเลียในปีเดียวกันและผลิตโดย Martin Sharp ^{[ 124 ]}

ในช่วงต้นปี 1996 Rounder Records ได้ปล่อย อัลบั้มGirlซึ่งเป็นการร่วมงานกันระหว่าง Tiny Tim กับBrave Combo โดยส่วนใหญ่บันทึกเสียงไว้ในปี 1990 ^{[ 125 ]}ก่อนหน้านี้ Tiny เคยบันทึกเพลง " Stairway to Heaven " กับวงนี้ในปี 1988 ซึ่ง "ได้เปลี่ยนการเรียบเรียงเพลงร็อคคลาสสิกให้กลายเป็นเพลงแจ๊สที่ยิ่งใหญ่ชวนให้นึกถึงThe Lounge Lizards " ^{[ 126 ]}การปล่อยอัลบั้มGirlตรงกับการปล่อยอัลบั้มPrisoner of Love: A Tribute to Russ Columboของ Tiny ^{[ 127 ]} Tiny ได้บันทึกอัลบั้มหลังนี้ในเดือนกันยายน 1994 กับโปรดิวเซอร์ Mark Robinson และPaul Reller [ ^{128 ] ใน}เดือนมิถุนายน Tiny Tim ได้บันทึกเพลง "Tulips" เวอร์ชันพังก์กับวง Ism ^{[ 129 ]}เขายังถ่ายทำฉากรับเชิญสำหรับภาพยนตร์ชีวประวัติ ของ Howard Stern ^{เรื่อง} Private Parts [ ^{130 ]}ซึ่งออกฉายหลังจาก Tim เสียชีวิตในปี 1997 ในเดือนกันยายน การบันทึกเสียงครั้งสุดท้ายของ Tiny ส่งผลให้เกิดเพลงที่ไม่ได้รับการเผยแพร่ชื่อ "The Pizza Polka Rap" ซึ่งผลิตโดย Johnny Pineapple สำหรับแนวคิดโฆษณาที่ไม่ได้เกิดขึ้นจริง เพลงนี้เป็นเวอร์ชันที่ปรับปรุงใหม่ของเพลงเก่าชื่อ "Yum, Yum" ^{[ 131 ]}

ต้นปี 1956 คาอูรีได้เป็นเพื่อนกับบ็อบบี้ กอนซาเลซ เพื่อนบ้านวัย 14 ปีของเขา คาอูรีช่วยเขาเรื่องการเรียนและสนุกกับการเล่นซนด้วยกัน ในที่ส่วนตัว คาอูรีพยายามที่จะปรับความรู้สึกที่มีต่อกอนซาเลซให้เข้ากับศาสนาและเพศวิถีของตนเอง และพยายามที่จะเก็บกดความรู้สึกเหล่านั้นไว้ พ่อแม่ของคาอูรีเริ่มสงสัยในความสัมพันธ์ของเขากับกอนซาเลซ คาอูรีเขียนในไดอารี่หลายครั้งเกี่ยวกับข้อโต้แย้งที่เขามีกับพ่อแม่เรื่องการมาเยี่ยมบ้านของกอนซาเลซ ซึ่งในบางครั้งทำให้คาอูรี "ควบคุมอารมณ์ไม่อยู่" และทำร้ายพ่อแม่ของเขา ในเดือนมีนาคม 1957 คาอูรีไปพบจิตแพทย์สามคนตามคำขอของพ่อแม่ เขาเขียนว่าจิตแพทย์ "[แนะนำ] ให้ผมไปโรงพยาบาลเบลวิว แม้ว่าพวกเขาจะไม่ได้พูด แต่ถ้าผมไปก็หมายความว่าผมจะต้องอยู่ที่นั่น แต่ด้วยพระคุณของพระเจ้า ผมจึงไม่ได้ไป" ครั้งหนึ่ง พ่อแม่ของเคารีไล่กอนซาเลซออกจากบ้านหลังจากที่พวกเขาเห็นเคารีกำลังนวดหลังให้กอนซาเลซ เคารีเขียนในไดอารี่ของเขาว่า "เขาออกไป—และฉันก็โดนตี—ตะโกน ฯลฯ" ความสัมพันธ์ของเคารีและกอนซาเลซดำเนินไปจนถึงปี 1960 ^{[ 132 ]}แม้ว่ามาร์เทลล์จะบันทึกไว้ว่าในปี 1966 กอนซาเลซมาเยี่ยมบ้านของเคารีและ "พยายามเข้าหา" ซึ่งเคารีปฏิเสธ^{[ 133 ]}ในปี 1994 เคารีกล่าวถึงความสัมพันธ์นี้ว่า "มีความดึงดูดใจอย่างมาก ฉันพยายามที่จะหลุดพ้นจากมันมาเป็นเวลานาน ฉันยังอธิบายไม่ได้จนถึงทุกวันนี้... มันมีความรู้สึกทางเพศที่แปลกประหลาดอยู่ตรงนั้น" ^{[ 134 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2508 คอว์รีได้พบกับบาร์บารา วิลเลียมส์ วัย 19 ปี ซึ่งเป็นชาวแอฟริกันอเมริกัน ทั้งคู่ต่างรู้สึกดึงดูดใจซึ่งกันและกัน^{[ 135 ]}และคอว์รีได้จัดการแต่งงานแบบ "ทางจิตวิญญาณ" กับเธอในปีถัดมา^{[ 136 ]}คอว์รีเล่าในภายหลังว่า "เธอตัวเล็ก สูงประมาณห้าฟุตสามนิ้ว และบอบบางมาก และในบรรดาผู้หญิงทั้งหมดที่ผมเคยเห็น เธอมีรอยยิ้มที่ดึงดูดใจที่สุด แต่ผู้หญิงคนนี้ก็เข้มแข็งด้วย เธอไม่กลัวใครเลย" ^{[ 137 ] [ a ]} ​​ต่อมาวิลเลียมส์เลิกกับคอว์รี เนื่องจากเขาไม่พอใจที่เธอขอให้เขาอย่าใช้ครีมทามือ^{[ 136 ]}

ไทนี่ ทิม แต่งงานสามครั้ง^{[ 138 ]}การแต่งงานครั้งแรกของเขาเมื่ออายุ 37 ปี คือกับวิคตอเรีย บูดิงเกอร์ วัย 17 ปี ซึ่งเขาเรียกเธอว่า "มิสวิกกี้" ^{[ 12 ]}บูดิงเกอร์ตั้งครรภ์ลูกชาย แต่แท้งลูกเมื่อวันที่ 15 พฤษภาคม 1970 หนึ่งเดือนหลังจากวันเกิดครบ 18 ปีของเธอ ไทนี่ ทิม จ่ายเงิน 250 ดอลลาร์สำหรับโลงศพและจัดพิธีฝังศพให้กับเด็ก ซึ่งเขาตั้งชื่อว่า "ไอที" ^{[ 139 ]}เกือบหนึ่งปีต่อมา ในวันที่ 10 พฤษภาคม 1971 บูดิงเกอร์ให้กำเนิดลูกสาว ไทนี่ไม่ได้อยู่ด้วยในขณะคลอด แต่เดินทางไปโรงพยาบาลในวันรุ่งขึ้นเพื่อเยี่ยมพวกเขา ไทนี่ตั้งชื่อลูกว่าทิวลิป ซึ่งบูดิงเกอร์ไม่ชอบ แต่ก็จำใจต้องใช้ชื่อนี้^{[ 140 ]}

ในที่สุด Budinger ก็เริ่มหมดความอดทนกับชีวิตสมรสและการควบคุมวิถีชีวิตของเธอโดย Tiny ซึ่งรวมถึงการคัดค้านอาชีพนางแบบที่เธอใฝ่หา และการใช้ยาคุมกำเนิดของเธอ ในปี 1972 พวกเขาแยกกันอยู่เป็นเวลาสามเดือนก่อนจะกลับมาคืนดีกัน ในรายการ The Mike Douglas Show Tiny Tim กล่าวว่าต่อจากนี้ไป “เธอต้องอยู่บ้านและเดินทางไปกับผมทุกที่ที่ผมไป และผมต้องคอยดูแลเธอ และสิ่งที่ผมพูดต้องเป็นไปตามนั้น” ^{[ 141 ]}ทั้งคู่แยกทางกันอย่างถาวรในช่วงปลายปี 1973 และ Budinger กลับไปที่นิวเจอร์ซีย์พร้อมกับลูกสาวของพวกเขา^{[ 142 ]}หนึ่งปีต่อมา Tiny Tim กล่าวในรายการ The Tonight Showว่าเขายินดีที่จะกลับมาอยู่กับเธออีกครั้งภายใต้เงื่อนไขบางประการ รวมถึงการที่ Budinger ต้องตรวจเลือด^{[ 143 ]} Tiny และ Budinger หย่าร้างกันในปี 1977 ^{[ 144 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2526 มีรายงานว่า Khaury ได้พบกับ Jan Adelweiss วัย 34 ปี ซึ่งเขาตั้งฉายาว่า "Miss Jan" ในงานเลี้ยงคริสต์มาส และตกหลุมรักเธอในไม่ช้า^{[ 145 ]}ทั้งคู่แต่งงานกันที่ลาสเวกัสในวันที่ 26 มิถุนายน พ.ศ. 2527 ชีวิตสมรสของพวกเขาเต็มไปด้วยความวุ่นวาย หนึ่งเดือนต่อมาThe National Enquirerรายงานเหตุการณ์ที่Grossinger'sซึ่ง Khaury ทำร้าย Adelweiss หลังจากที่เธอเชิญแขกให้นั่งที่โต๊ะของพวกเขา Khaury อ้างว่าเขาหมดสติไปชั่วขณะ Adelweiss วางแผนที่จะขอให้การแต่งงานเป็นโมฆะ แต่ทั้งคู่ยังคงแต่งงานกันอยู่ โดยแยกกันอยู่คนละที่^{[ 146 ] [ b ]}บางครั้งเธอก็ไปกับเขาในการทัวร์^{[ 147 ]}รวมถึงการปรากฏตัวทางโทรทัศน์และวิทยุ^{[ 148 ]} Khaury เชื่อว่าเธอนอกใจเขาและใช้ยาคุมกำเนิด^{[ 146 ]}ในปี 1987 เขาบอกเพื่อนของเขาHarve Mannว่า "ฉันอยากให้เธอไปตรวจเลือดเพื่อดูว่าเธอไม่มีโรคเอดส์" ^{[ 149 ]}

ในปี 1988 คาอูรีได้รู้จักกับสเตฟานี โบห์น วัย 20 ปี จากวง Wayward Girl และได้เป็นเพื่อนกับเธอ เบอร์เน็ตต์กล่าวว่า "นั่นคือผู้หญิงแบบที่เขาตามหามาตลอดชีวิต" เขากล่าว "ดังนั้นมันจึงทำให้เขาตกใจมาก" คาอูรีตกหลุมรักเธอ แม้ว่าเธอจะมองเขาเป็นเพียงเพื่อนก็ตาม^{[ 150 ]}คาอูรีเชื่อว่าโบห์นและเบอร์เน็ตต์รักกัน และในที่สุดก็ตัดความสัมพันธ์กับพวกเขาเป็นเวลาหลายปี^{[ 151 ]}ในปี 1993 คาอูรีประกาศว่าเขาต้องการให้สลักข้อความ "โอ้ พระเจ้า ขอให้ข้าพเจ้าได้มีรักแท้ที่ข้าพเจ้าสูญเสียไปในชีวิต: คุณสเตฟานี โบห์น" ไว้บนหลุมศพของเขา^{[ 152 ]}ภรรยาคนที่สามของคาอูรีเล่าว่าต่อมาเขาได้เข้าร่วมพิธี "แต่งงานทางจิตวิญญาณ" กับโบห์น ซึ่งส่งผลให้คาอูรีคืนดีกับเบอร์เน็ตต์^{[ 153 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2535 คอรีเริ่มหวาดกลัวผู้จัดการคนปัจจุบันของเขา "มิสเตอร์คอนนอลลี" และออกจากนิวยอร์กซิตี้ไปยังเดสโมอินส์ รัฐไอโอวา คอรีตอบรับข้อเสนอการจัดการจากโปรโมเตอร์ท้องถิ่นคนหนึ่ง ซึ่งแนะนำให้เขาย้ายไปที่นั่น^{[ 154 ]}ในวันที่ 28 กรกฎาคม พ.ศ. 2537 คอรีได้พบกับแฟนเพลงคนหนึ่งชื่อ ซู การ์ดเนอร์ ซึ่งเดินทางมาพร้อมกับคู่หมั้นของเธอที่โรงแรมฟอร์ตเดสโมอินส์ [ ^{155 ] ซึ่ง}เป็นที่พักปัจจุบันของคอรีในขณะนั้น^{[ 156 ]}การ์ดเนอร์เป็นบัณฑิตจากมหาวิทยาลัยฮาร์วาร์ด อายุ 39 ปี และเป็นแฟนเพลงของทิมมาตั้งแต่เธออายุ 12 ปี^{[ 157 ] [ 158 ]}การ์ดเนอร์เคยคุยกับคอรีทางโทรศัพท์มาก่อนและขอพบเขา^{[ 159 ]}ทั้งคู่ใช้เวลาสองบ่ายอยู่กับคอรี ซึ่งเรียกการ์ดเนอร์ว่า "คุณซู" ที่โรงแรม^{[ 160 ]}ต่อมาการ์ดเนอร์กล่าวว่า "ฉันรู้สึกบางอย่างกับไทนี่ที่ฉันไม่เคยคิดว่าจะรู้สึกอีกครั้ง บางอย่างที่ฉันไม่ได้รู้สึกมานานแล้ว อาจจะตลอดมา [...] [คู่หมั้นของฉัน] เดนนิสชอบไทนี่มาก และเมื่อความดึงดูดใจนั้นชัดเจนขึ้นทันที เขาก็ยินดีที่จะหลีกทางให้ฉันได้ใช้ชีวิตตามความฝันในวัยเด็กของฉันในการแต่งงานกับไทนี่ ทิม" ^{[ 161 ]}ในวันที่ 14 กันยายน คอรีขอแต่งงานกับการ์ดเนอร์ ซึ่งเธอก็ตอบตกลง^{[ 115 ]}ในเวลาเดียวกัน คอรีตกหลุมรัก "มิสคาเรน" วัย 18 ปี พนักงานที่สปุ๊กกี้เวิลด์ ขณะที่เขากำลังแสดงคอนเสิร์ตอยู่ที่นั่น ความสัมพันธ์จบลงหลังจากที่การ์ดเนอร์ซื้อ "แหวนทองคำประดับเพชรและส่งด่วนข้ามคืนไปยังสปุ๊กกี้เวิลด์" ^{[ 162 ]}เมื่อสิ้นปี 1994 การหย่าร้างของคอรีและอเดลไวส์ก็เสร็จสิ้นลง^{[ 163 ]}

เมื่อวันที่ 18 สิงหาคม พ.ศ. 2538 คอว์รีได้แต่งงานกับการ์ดเนอร์ที่โบสถ์ในวัยเด็กของเธอ คือโบสถ์พระหฤทัยนิรมลแห่งเซนต์แมรีในมินนิโซตา^{[ 164 ]}คอว์รีเริ่มอาศัยอยู่กับเธอ แต่ยังคงเช่าที่พักที่โรงแรมฟอร์ตเดสโมอินส์^{[ 165 ]}อยู่ระยะหนึ่ง ในปี พ.ศ. 2539 ความสนใจของคอว์รีที่มีต่อโบห์นกลับมาอีกครั้ง ทำให้การแต่งงานของเขากับการ์ดเนอร์ตกอยู่ในอันตรายชั่วคราว คอว์รีและการ์ดเนอร์ไปพบที่ปรึกษาด้านการแต่งงานชาวคริสต์ ซึ่งแนะนำให้เธออดทนกับการนอกใจของคอว์รี การ์ดเนอร์กล่าวว่า "ผมลุกขึ้นแล้วเดินออกไป ผมตะโกนใส่ [ที่ปรึกษา] แล้วก็โมโหมาก" หลังจากนั้นทั้งคู่ก็คืนดีกัน^{[ 166 ]}

ในปี 1994 คาอูรีบอกกับเดวิด ริชาร์ดส์จากเดอะวอชิงตันโพสต์ว่าเขาเป็นโรคเบาหวาน รวมถึงมีปัญหาการไหลเวียนโลหิตไม่ดีที่ขาและเท้า ในการสัมภาษณ์อีกครั้งในปีนั้น คาอูรีเปิดเผยว่าตอนนี้เขาเป็นคนไร้สมรรถภาพทางเพศ ซึ่งเขาอ้างว่าเป็นเพราะ "โรคเบาหวานหรืออายุ" ^{[ 167 ]}ในปี 1995 คาอูรีได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นภาวะหัวใจล้มเหลว^{[ 168 ]}ต่อมาในปีนั้น เขาได้รับแจ้งว่าเขามีชีวิตอยู่ได้อีก 3 ถึง 5 ปี^{[ 169 ]}ในงานแถลงข่าวหลังจากการเกิดภาวะหัวใจวายในเดือนกันยายน 1996 คาอูรีกล่าวว่าเขายังมีหัวใจโตและหัวใจเต้นผิดปกติ เขาปฏิเสธที่จะเข้ารับการผ่าตัดหัวใจ โดยกล่าวในการสัมภาษณ์ว่า "ผมอยากจะจากไปพร้อมกับหัวใจดวงเดิมที่ผมมี โดยไม่มีรอยแผลเป็น" ^{[ 170 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2539 คาอูรีประสบอุบัติเหตุกับรถเข็นไฟฟ้าที่สนามบินนานาชาติฟิลาเดลเฟียขณะรอพนักงานกลับมา รถเข็นที่คาอูรีนั่งอยู่ “เริ่มเคลื่อนที่ไปข้างหน้าตามทางเดินในอาคารผู้โดยสาร” ทำให้มีผู้ได้รับบาดเจ็บสองราย ก่อนที่เขาจะควบคุมรถและขับชนกำแพง เขาอ้างว่าดื่มเบียร์ไปสองหรือสี่แก้ว และต่อมาพบว่าเบรกมีปัญหา พยานระบุว่าคาอูรีเป็นคนขับรถเข็นในขณะเกิดอุบัติเหตุ ซึ่งเขาปฏิเสธ^{[ 171 ]}

Khaury มีมุมมองแบบดั้งเดิม ในการเลือกตั้งนายกเทศมนตรีนครนิวยอร์กปี 1989 เขาได้ลงสมัครรับเลือกตั้งเป็น นายกเทศมนตรีนครนิวยอร์ก ในนามพรรค New Age Party แต่การลงสมัครนั้น มีอายุสั้นต่อมาเขาถอนตัวจากการหาเสียงและกล่าวว่า "การหาเสียงของผมล้มเหลวไม่เป็นท่าเหมือนเบียร์นี้" พร้อมเสริมว่าการหาเสียงครั้งนี้เป็นความคิดของผู้จัดการของเขา และเขา "แค่ทำตาม แต่ดูเหมือนมันจะไม่ประสบความสำเร็จ" ^{[ 172 ] [ 173 ]} Khaury เป็น คู่หูของ Pat Paulsenในการเลือกตั้งประธานาธิบดีปี 1992 ซึ่งพวกเขาได้รับคะแนนเสียง 10,984 เสียงในการเลือกตั้งขั้นต้นของพรรครีพับลิกันในรัฐนอร์ทดาโคตา^{[ 174 ]}