ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2484 หญิงสาวชาวเบลเยียมชื่อAndrée de Jonghปรากฏตัวโดยไม่แจ้งล่วงหน้าที่สถานกงสุลอังกฤษในบิลบาโอพร้อมกับนักบินชาวอังกฤษและทหารเบลเยียมสองคน เธอนำทางพวกเขาจากเบลเยียม ผ่านฝรั่งเศส ไปยังสเปน และกล่าวว่าเธอสามารถช่วยเหลือนักบินชาวอังกฤษได้อีกหากอังกฤษจ่าย ค่าใช้จ่ายของ Comet Lineนักการทูตในสเปนและ Dansey จาก MI6 ในลอนดอนต่างสงสัยในตัว de Jongh เกรงว่าเธออาจเป็นสายลับเยอรมัน แต่ Darling เคยได้ยินเรื่องของเธอผ่านทางผู้ติดต่อของเขา เขาบอกว่าไม่น่าเป็นไปได้ที่เธอจะเป็นสายลับเยอรมัน และผู้ชายที่เธอพาเข้ามาในสเปนนั้น "ต่างชื่นชมเธอ" MI6 ตกลงที่จะให้เงินทุนแก่ Comet Line Darling ตั้งชื่อรหัสให้ de Jongh ว่า "Postman" และองค์กรของเธอกลายเป็นหนึ่งในเส้นทางหลบหนีที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดในยุโรป^{[ 11 ]}

ในช่วงปลายปี พ.ศ. 2484 เส้นทางหลบหนีถูกแทรกซึมโดยสายลับเยอรมันและถูกทำลายล้างโดยการจับกุมผู้นำและคนงานของเยอรมัน ทหารอังกฤษชื่อแฮโรลด์ โคล ซึ่งนักสืบจาก สกอตแลนด์ยาร์ดบรรยายว่าเป็น "ผู้ทรยศที่เลวร้ายที่สุดในสงคราม" เป็นหนึ่งในผู้แทรกซึม^{[ 12 ]}

ในเดือนธันวาคม ปี 1941 กองทัพเยอรมันได้จับกุมสายลับของแพทไลน์จำนวนมากโดยอาศัยข้อมูลของโคลอัลเบิร์ต เกอริสส์ (หรือที่รู้จักกันในชื่อ แพท โอ'เลียรี) หัวหน้าแพทไลน์ แจ้งดาร์ลิงว่าเขาจะฆ่าโคล ดาร์ลิงได้แจ้งแดนซีย์ในลอนดอนถึงการตัดสินใจของเกอริสส์ แต่แดนซีย์คัดค้าน การคัดค้านการฆ่าโคลของแดนซีย์ทำให้เกิดการคาดเดาว่าโคลเป็นสายลับสองหน้า ทำงานให้กับ MI6 เช่นเดียวกับเยอรมัน และแดนซีย์เต็มใจที่จะเสียสละ MI9 เพื่อปกป้องโคล ดาร์ลิงไม่เห็นด้วยกับแดนซีย์ และในเดือนเมษายน ปี 1942 เขาได้จัดการประชุมในยิบรอลตาร์กับเกอริสส์และเจมส์ แลงลีย์ผู้นำของ MI9 เพื่อหารือเกี่ยวกับการฆ่าโคล อย่างไรก็ตาม ก่อนที่การลอบสังหารโคลจะสำเร็จ เขาถูกเยอรมันจับกุมในข้อหาหักหลังหน่วยข่าวกรองเยอรมันอับแวร์ ในปี พ.ศ. 2488 ดาร์ลิงระบุตัวโคลที่ได้รับการปล่อยตัวจากชาวเยอรมันจากภาพถ่ายที่เขาปลอมตัวเป็นสายลับอเมริกัน โคลถูกจับกุม แต่หลบหนีไปได้และต่อมาถูกตำรวจฝรั่งเศสสังหาร^{[ 13 ]}

ดาร์ลิงย้ายไปอยู่ที่ ยิบรอลตาร์ซึ่งเป็นของอังกฤษเมื่อวันที่ 5 มกราคม พ.ศ. 2485 ^{[ 14 ]}ยิบรอลตาร์กลายเป็นจุดหมายปลายทางหลักของนักบินฝ่ายสัมพันธมิตรที่ถูกยิงตกและหลบหนีออกจากยุโรปที่ถูกยึดครอง จำนวนนักบินที่ถูกยิงตกเพิ่มขึ้นเรื่อยๆ และในไม่ช้าก็รวมถึงชาวอเมริกันและชาวอังกฤษด้วยไมเคิล เครสเวล ล์ นักการทูตชาวอังกฤษ มีหน้าที่เคลื่อนย้ายผู้หลบหนีผ่านสเปนไปยังยิบรอลตาร์ เป้าหมายหลักของดาร์ลิงในยิบรอลตาร์คือการจัดเตรียมการอพยพผู้หลบหนีทางอากาศหรือทางทะเลไปยังอังกฤษ เมื่อมาถึง เขาพบว่ามีนักบินที่ถูกยิงตกจำนวนมากรอการอพยพ ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2485 เขาได้ช่วยในการดำเนินการตามแผนการรับผู้หลบหนีโดยเรือรบของอังกฤษที่ปลอมตัวเป็นเรือประมง นักบินมากกว่า 100 คนได้รับการช่วยเหลือโดยเรือเหล่านี้ในปี พ.ศ. 2485 ^{[ 15 ]}

กองทัพพันธมิตรบุกเข้ายึดครองแอฟริกาเหนือของเยอรมนีเมื่อวันที่ 8 พฤศจิกายน พ.ศ. 2485 เมื่อวันที่ 18 พฤศจิกายน ดาร์ลิงขอให้ MI9 แจ้งกองกำลังพันธมิตรไม่ให้โจมตีค่ายในตูนิเซียซึ่งเขาทราบว่ามีเชลยศึกชาวอังกฤษ 110 คนและผู้ลี้ภัยชาวสเปน 100 คน^{[ 16 ]}

ในยิบรอลตาร์ ดาร์ลิงได้สัมภาษณ์ผู้หลบหนี ตรวจสอบตัวตนของพวกเขา และรวบรวมข้อมูลจากพวกเขา ซึ่งเขาได้ส่งต่อให้กับ MI9 ในลอนดอน^{[ 17 ]}จากการสัมภาษณ์ของเขา เขาได้รับความรู้โดยละเอียดเกี่ยวกับเส้นทางหลบหนีและคนงานของพวกเขา มากเสียจนไฟล์ของเขาถูกเก็บไว้ในถุงถ่วงน้ำหนักเพื่อจมลงทะเลหากเยอรมนีบุกยิบรอลตาร์^{[ 18 ]}

ในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1944 ดาร์ลิงได้รับคำสั่งให้กลับไปลอนดอนเพื่อรับผิดชอบแผนกการหลบหนี (ห้อง 900) ของ MI9 แทนที่แอร์รี นีฟซึ่งเดินทางไปค้นหาผู้รอดชีวิตจากเครือข่ายการหลบหนีหลังจากการบุกฝรั่งเศสในวันดี-เดย์เมื่อวันที่ 6 มิถุนายน ค.ศ. 1944 ในเดือนกันยายน ค.ศ. 1944 ดาร์ลิงเดินทางไปปารีสเพื่อเป็นหัวหน้าสำนักงานรางวัลของกระทรวงกลาโหมและกระทรวงการต่างประเทศ ซึ่งมีสำนักงานใหญ่อยู่ที่โรงแรมแกรนด์ โฮเทล ปาเลส์ รอยัล ในที่สุดเขาก็มีเจ้าหน้าที่ 65 คนที่ทุ่มเทให้กับการค้นหาคนงานที่สูญหายจำนวนมากจากเส้นทางการหลบหนี และแนะนำรางวัลและค่าชดเชยสำหรับบริการที่ผู้คนเหล่านั้นได้มอบให้ MI6 มอบยศทางทหารให้เขาเป็นพันตรี เมื่อถึงเวลาที่สำนักงานปิดทำการในวันที่ 31 กรกฎาคม ค.ศ. 1946 มีการพิจารณาคดีและคำร้องขอค่าชดเชยจำนวน 112,570 คดี คดีเหล่านั้นรวมถึงการสืบสวนผู้ร่วมมือกับนาซี การเรียกร้องความเป็นพ่อ การค้นหานักบินและทหารที่สูญหาย และการระบุตัวบุคคลที่ช่วยเหลือผู้หลบหนี^{[ 4 ] [ 3 ] [ 19 ]}

ในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง มีทหารอากาศและทหารบกประมาณ 7,000 นาย ส่วนใหญ่เป็นชาวอังกฤษและอเมริกัน ได้รับความช่วยเหลือจากเส้นทางหลบหนีเพื่อหลีกเลี่ยงการถูกจับกุมโดยกองทัพเยอรมันในยุโรปตะวันตก (ส่วนใหญ่คือฝรั่งเศส เบลเยียม และเนเธอร์แลนด์) และเดินทางกลับสหราชอาณาจักรได้สำเร็จ นอกจากนี้ยังมีผู้คนอีกจำนวนมากที่ต่อต้านนาซีได้รับความช่วยเหลือให้หลบหนีเช่นกัน มีการประมาณการว่ามีคนทำงานในเส้นทางหลบหนีประมาณ 12,000 คน ซึ่งในจำนวนนี้มากกว่า 500 คนถูกประหารชีวิตหรือเสียชีวิตในค่ายกักกัน^{[ 20 ] [ 21 ]}ผู้รอดชีวิตจากค่ายกักกันที่ผอมแห้ง เช่น Andrée de Jongh และ Albert Guérisse ได้มาเยี่ยมสำนักงานรางวัล^{[ 22 ]}