ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2485 เซย์เลอร์อาสาเข้าร่วม "ภารกิจลับ" แม้ว่าเขาจะไม่รู้ว่าหน้าที่ที่เกี่ยวข้องคืออะไรหรือรายละเอียดอื่นใด ภารกิจนี้ในที่สุดก็กลายเป็นการโจมตี Doolittle Raid ที่สำคัญ^{[ 5 ]}

เซย์เลอร์เป็นวิศวกรการบินประจำลูกเรือหมายเลข 15 ของกลุ่มโดลิตเติล เรเดอร์สเขาได้รับการยกย่องว่าทำให้ลูกเรือกลุ่มนี้สามารถเข้าร่วมการโจมตีได้หลังจากเครื่องยนต์ขัดข้องทำให้ภารกิจของพวกเขาต้องล้มเหลว เจมส์ ดูลิต เติลขอให้เซย์เลอร์แก้ไขปัญหาด้วยตนเอง เขาต้องถอดชิ้นส่วนและซ่อมแซมเครื่องยนต์บนดาดฟ้าเรือบรรทุกเครื่องบิน แม้ว่าโดยปกติแล้วงานนี้จะต้องทำในโรงซ่อม แต่เซย์เลอร์ก็สามารถประกอบเครื่องยนต์ขึ้นใหม่ได้สำเร็จ^{[ 5 ]}

เซย์เลอร์ยังคงอยู่ในกองทัพสหรัฐฯ หลังสงครามโลกครั้งที่สองสิ้นสุดลง และรับใช้ชาติในยุโรป ในช่วงที่เหลือของสงคราม เขาได้รับแต่งตั้งเป็นนายทหารในสนามรบเมื่อวันที่ 4 มีนาคม พ.ศ. 2488 ^{[ 5 ]}เขายังคงอยู่ในกองทัพอากาศสหรัฐฯ จนกระทั่งแยกตัวออกมาเป็นกองทัพอิสระ คือ กองทัพอากาศสหรัฐฯ^{[ 1 ] [ 5 ]}

เซย์เลอร์ปฏิบัติหน้าที่เป็นเจ้าหน้าที่ซ่อมบำรุงอากาศยานจนกระทั่งออกจากราชการเมื่อวันที่ 29 มีนาคม พ.ศ. 2489 โดยรับราชการในกองทัพอากาศสำรองจนกระทั่งกลับเข้ารับราชการอีกครั้งตั้งแต่วันที่ 25 ตุลาคม พ.ศ. 2490 ภารกิจต่อไปของเขาคือการเป็นเจ้าหน้าที่ซ่อมบำรุงอากาศยานประจำหน่วยฐานทัพอากาศที่ 140 และศูนย์ฝึกอบรมกองทัพอากาศสำรองที่ 2470 ที่เมืองซูซิตี้ รัฐไอโอวาตั้งแต่เดือนตุลาคม พ.ศ. 2490 ถึงเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2492 ตามด้วยการรับราชการเป็นเจ้าหน้าที่ซ่อมบำรุงอากาศยานประจำกองบินขับไล่ที่ 325และฝูงบินขับไล่ที่ 318ที่ฐานทัพอากาศโมเสสเลคและต่อมาที่ฐานทัพอากาศแมคคอร์ดตั้งแต่เดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2492 ถึงเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2495 ^{[ 6 ]}

ต่อมา Saylor ปฏิบัติหน้าที่เป็นผู้ช่วยเจ้าหน้าที่บำรุงรักษาฐานทัพอากาศประจำฝูงบินฐานทัพอากาศที่ 86 และฝูงบินวัสดุที่ 529 ที่ฐานทัพอากาศ Paineตั้งแต่เดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2495 ถึงตุลาคม พ.ศ. 2496 จากนั้นดำรงตำแหน่งเจ้าหน้าที่บำรุงรักษาเครื่องบิน ประจำฝูงบินขับไล่สกัด กั้นที่ 59ที่ฐานทัพอากาศ Gooseในนิวฟาวนด์แลนด์ประเทศแคนาดา ตั้งแต่เดือนตุลาคม พ.ศ. 2496 ถึงกรกฎาคม พ.ศ. 2498 ภารกิจต่อไปของเขาคือการดำรงตำแหน่งเจ้าหน้าที่บำรุงรักษาเครื่องบินประจำกลุ่มป้องกันภัยทางอากาศที่ 530กลุ่มขับไล่ที่ 84และฝูงบินวัสดุที่ 84 ที่สนามบิน Geigerตั้งแต่เดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2498 ถึงตุลาคม พ.ศ. 2491 ^{[ 6 ]}

เซย์เลอร์ดำรงตำแหน่งเจ้าหน้าที่ซ่อมบำรุงอากาศยานประจำกองบินที่ 25ที่ฐานทัพอากาศแมคคอร์ดตั้งแต่เดือนตุลาคม 1958 ถึงเดือนธันวาคม 1961 จากนั้นได้เข้ารับราชการเป็นเจ้าหน้าที่แลกเปลี่ยนกับกองทัพอากาศ อังกฤษ ที่ฐานทัพอากาศโคลทิชอลประเทศอังกฤษโดยดำรงตำแหน่งเจ้าหน้าที่เทคนิคอาวุโสประจำฝูงบินพัฒนาการรบทางอากาศตั้งแต่เดือนธันวาคม 1961 ถึงเดือนมกราคม 1964

ต่อมา Saylor ดำรงตำแหน่งหัวหน้าฝ่ายซ่อมบำรุงของกลุ่มเครื่องบินขับไล่ที่ 337และกองซ่อมบำรุงอากาศยานรวมที่ 337 สังกัดกองบัญชาการป้องกันภัยทางอากาศณสนามบินนานาชาติพอร์ตแลนด์ตั้งแต่เดือนมกราคม พ.ศ. 2507 ถึงเดือนมีนาคม พ.ศ. 2509 จากนั้นดำรงตำแหน่งหัวหน้าฝ่ายซ่อมบำรุงของกองบินขับไล่ที่ 328ณฐานทัพอากาศริชาร์ดส์-เกบาวร์ตั้งแต่เดือนมีนาคม พ.ศ. 2509 จนกระทั่งเกษียณอายุราชการจากกองทัพอากาศในวันที่ 1 ตุลาคม พ.ศ. 2510 ^{[ 6 ]}

ต่อมาเซย์เลอร์ได้ดำเนินกิจการก่อสร้างและอสังหาริมทรัพย์ในภาคเอกชน^{[ 1 ]}เขายังเป็นเจ้าของร้านอาหารร่วมกับภรรยาอีกด้วย^{[ 3 ]}

เซย์เลอร์ได้รับเหรียญกล้าหาญDistinguished Flying Crossและรางวัลอื่นๆ สำหรับการรับใช้ชาติในช่วงสงคราม ในปี 2014 เซย์เลอร์และเหล่า Doolittle Raiders คนอื่นๆ ได้รับ เหรียญ ทองคำแห่งรัฐสภา^{[ 1 ]}เขายังได้รับเกียรติให้เป็นบุคคลที่หกที่ได้รับเกียรติให้มีชื่ออยู่ในEnumclaw 's Walk of Fame ในปี 2013 อีกด้วย ^{[ 4 ​​]}