ในทางเรขาคณิตรูปทรงจะเรียกว่าไครัล (และกล่าวได้ว่ามีไครัลลิตี้ ) ถ้ามันไม่เหมือนกับภาพสะท้อนในกระจกหรือกล่าวให้แม่นยำยิ่งขึ้นคือ ถ้าไม่สามารถแปลงมันให้เป็นภาพสะท้อนในกระจกได้ด้วยการหมุนและการเลื่อนเพียงอย่างเดียว วัตถุที่ไม่เป็นไครัลจะเรียกว่าอะไครัล

วัตถุไครัลและภาพสะท้อนของมันเรียกว่าเอนันติโอเมอร์ฟคำว่าไครัลลิ ตี้ มาจากภาษากรีกχείρ (cheir) ซึ่งหมายถึงมือ ซึ่งเป็นวัตถุไครัลที่คุ้นเคยมากที่สุด ส่วนคำว่าเอนันติโอเมอร์ฟมาจากภาษากรีกἐναντίος (enantios) 'ตรงข้าม' + μορφή (morphe) 'รูปแบบ'

เทโทรมีโน S และ Z เป็นเอนันติโอเมอร์ใน 2 มิติ

เอส	ซ

วัตถุสามมิติแบบไครัลบางชนิด เช่นเกลียวสามารถกำหนดให้เป็นมือขวาหรือมือ ซ้าย ได้ ตามกฎมือขวา

วัตถุที่คุ้นเคยอื่นๆ อีกมากมายแสดงสมมาตรไครัลแบบเดียวกับร่างกายมนุษย์ เช่น ถุงมือและรองเท้า รองเท้าข้างขวาแตกต่างจากรองเท้าข้างซ้ายเพียงแค่เป็นภาพสะท้อนซึ่งกันและกัน ในทางตรงกันข้าม ถุงมือบางๆ อาจไม่ถือว่าเป็นไครัลหากคุณสามารถสวมใส่แบบกลับด้านได้^{[ 1 ]}

ตัวต่อรูปตัว J, L, S และ Z จากเกมTetris ยอดนิยม ก็แสดงให้เห็นถึงสมบัติไครัลเช่นกัน แต่เฉพาะในพื้นที่สองมิติเท่านั้น โดยแต่ละตัวไม่มีสมมาตรแบบกระจกเงาในระนาบ

รูปทรงจะเรียกว่าไม่มีไครัลก็ต่อเมื่อกลุ่มสมมาตร ของรูปทรงนั้นมีไอโซเมตรี ที่กลับทิศทางอย่างน้อยหนึ่งแบบในเรขาคณิตแบบยุคลิดไอโซเมตรี ใดๆ ก็ สามารถเขียนได้เป็น โดยมีเมทริกซ์เชิงตั้งฉากและเวกเตอร์ดีเทอร์มิแนนต์ของจะเป็น 1 หรือ −1 ถ้าเป็น −1 ไอโซเมตรีนั้นจะกลับทิศทาง มิฉะนั้นจะเป็นการรักษาทิศทาง ${\displaystyle v\mapsto Av+b}$${\displaystyle A}$${\displaystyle b}$${\displaystyle A}$

มีคำจำกัดความทั่วไปของไครัลลิตี้โดยอิงจากทฤษฎีกลุ่ม^{[ 2 ]}มันไม่ได้อ้างอิงถึงแนวคิดการวางแนวใดๆ: ไอโซเมตรีจะเป็นแบบตรงก็ต่อเมื่อเป็นผลคูณของกำลังสองของไอโซเมตรี และถ้าไม่ใช่ ก็จะเป็นไอโซเมตรีทางอ้อม คำจำกัดความของไครัลลิตี้ที่ได้นี้ใช้ได้ในปริภูมิเวลา^{[ 3 ] [ 4 ]}

ในสองมิติ รูปทรงทุกรูปที่มีแกนสมมาตรจะเป็นรูปทรงไร้สมมาตร และสามารถแสดงได้ว่า รูปทรงไร้สมมาตร ที่มีขอบเขต ทุก รูปจะต้องมีแกนสมมาตร ( แกนสมมาตรของรูปทรงคือเส้นตรงซึ่งไม่เปลี่ยนแปลงภายใต้การแปลงเมื่อเลือก เป็นแกน x ของระบบพิกัด) ด้วยเหตุนี้สามเหลี่ยมจะเป็นรูปทรงไร้สมมาตรหากเป็นสามเหลี่ยมด้านเท่าหรือสามเหลี่ยมหน้าจั่วและจะเป็นรูปทรงไร้สมมาตรหากเป็นสามเหลี่ยมด้านไม่เท่า ${\displaystyle F}$${\displaystyle L}$${\displaystyle F}$${\displaystyle (x,y)\mapsto (x,-y)}$${\displaystyle L}$${\displaystyle x}$

พิจารณารูปแบบต่อไปนี้:

รูปนี้เป็นรูปทรงไครัล เนื่องจากไม่เหมือนกับภาพสะท้อนในกระจก:

แต่ถ้าหากขยายรูปแบบนั้นออกไปในทั้งสองทิศทางจนถึงอนันต์ จะได้รูปทรงไร้สมมาตร (ไร้ขอบเขต) ซึ่งไม่มีแกนสมมาตร กลุ่มสมมาตรของมันคือกลุ่มฟริซที่เกิดจากการสะท้อนแบบเลื่อนเพียง ครั้งเดียว

ในสามมิติ รูปทรงทุกรูปที่มีระนาบสมมาตรสะท้อนS จุดศูนย์กลางสมมาตร ผกผันS หรือแกนสมมาตรการหมุนที่ไม่เหมาะสม ที่สูงกว่า (โรโตรีเฟล็กชัน) S n ^{5 ] ถือ}เป็นรูปทรงไร้สมมาตร ( ระนาบสมมาตรของรูปทรงคือระนาบซึ่งไม่เปลี่ยนแปลงภายใต้การแมปเมื่อเลือกให้เป็น ระนาบ - ของระบบพิกัดจุดศูนย์กลางสมมาตรของรูปทรงคือจุดซึ่งไม่เปลี่ยนแปลงภายใต้การแมปเมื่อเลือกให้เป็นจุดกำเนิดของระบบพิกัด) อย่างไรก็ตาม โปรดทราบว่ามีรูปทรงไร้สมมาตรที่ไม่มีทั้งระนาบและจุดศูนย์กลางสมมาตร ตัวอย่างเช่น รูปทรง ${\displaystyle F}$${\displaystyle P}$${\displaystyle F}$${\displaystyle (x,y,z)\mapsto (x,y,-z)}$${\displaystyle P}$${\displaystyle x}$${\displaystyle y}$${\displaystyle F}$${\displaystyle C}$${\displaystyle F}$${\displaystyle (x,y,z)\mapsto (-x,-y,-z)}$${\displaystyle C}$

${\displaystyle F_{0}=\left\{(1,0,0),(0,1,0),(-1,0,0),(0,-1,0),(2,1,1),(-1,2,-1),(-2,-1,1),(1,-2,-1)\right\}}$

ซึ่งไม่เปลี่ยนแปลงภายใต้การกลับทิศทางของไอโซเมตรีและดังนั้นจึงไม่มีไครัล แต่ไม่มีทั้งระนาบหรือจุดศูนย์กลางสมมาตร รูปภาพ ${\displaystyle (x,y,z)\mapsto (-y,x,-z)}$

${\displaystyle F_{1}=\left\{(1,0,0),(-1,0,0),(0,2,0),(0,-2,0),(1,1,1),(-1,-1,-1)\right\}}$

นอกจากนี้ยังเป็นทรงไม่มีสมมาตร เนื่องจากจุดกำเนิดเป็นศูนย์กลางสมมาตร แต่ขาดระนาบสมมาตร

รูปทรงที่ไม่มีความสมมาตรทางเรขาคณิต (Achiral figures) สามารถมีแกนกลางได้

ปมจะเรียกว่าปมอะไครัลหากสามารถเปลี่ยนรูปไปเป็นภาพสะท้อนในกระจกได้อย่างต่อเนื่อง มิฉะนั้นจะเรียกว่าปมไครัลตัวอย่างเช่นปมอันก์น็อตและปมรูปเลขแปดเป็นปมอะไครัล ในขณะที่ปมรูปใบไม้สามแฉกเป็นปมไครัล

• ความไม่สมมาตร
• โพลีโทปไครัล
• ไครัลลิตี้ (เคมี)
• ไครัลลิตี้ (ฟิสิกส์)
• ความสมมาตร (ฟิสิกส์)
• ความเบี่ยงเบน
• พีชคณิตจุดยอด

• แฟลแพน, เอริกา (2000). เมื่อโทโพโลยีพบกับเคมี . เอาท์ลุค. สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์และสมาคมคณิตศาสตร์แห่งอเมริกา. ISBN 0-521-66254-0.

• สมมาตร, ไครัลลิตี้, การวัดสมมาตร และการวัดไครัลลิตี้:คำจำกัดความทั่วไป
• รูปทรงหลายเหลี่ยมไครัลโดยเอริค ดับเบิลยู. ไวส์สไตน์โครงการสาธิตของวูล์ฟแรม
• กลุ่มเส้นสมมาตรไครัลที่ Manifold Atlas