ตัวอย่างKeto-enol tautomerism

3-เพนทาโนนซึ่งเป็นอีโนลที่มีความเสถียรน้อยกว่า (คีโตนอยู่ทางซ้าย อีโนลอยู่ทางขวา)

โครงสร้างเรโซแนนซ์ ของ 2-บิวทาโนเอต ( คาร์บานไอออนด้านซ้าย, เอนออกไซด์ด้านขวา)

2,4-เพนทาเนไดโอนซึ่งเป็น อีโนลที่เสถียรด้วย พันธะไฮโดรเจน (---) (โมโนอีโนลทางซ้าย ไดคีโทนทางขวา)

ทาร์โทรนัลดีไฮด์ซึ่งเป็นรีดักโทนเอนไดออล (เอนอลอยู่ทางซ้าย อัลดีไฮด์อยู่ทางขวา)

ในเคมีอินทรีย์อีโนล เป็น หมู่ฟังก์ชันหรือ สาร ตัวกลางชนิดหนึ่งในเคมีอินทรีย์โดยทั่วไปแล้ว อีโนลเป็นอนุพันธ์ของไวนิลแอลกอฮอล์ที่มีการเชื่อมต่อแบบC=C−OHคำว่าอีโนลเป็นคำย่อของแอลคีนอลซึ่ง เป็นการ รวมคำจาก "-ene"/"alkene" และ "-ol"/"alcohol"

ภาวะสมดุลทางเคมีระหว่างคีโต-อีโนลหมายถึงสมดุลทางเคมีระหว่างรูปแบบ "คีโต" (คาร์บอนิล ซึ่งตั้งชื่อตาม คีโตนทั่วไป) และอีโนล การเปลี่ยนรูป ทางเคมีเกี่ยวข้องกับการเคลื่อนที่ของอะตอมไฮโดรเจนและการจัดเรียงอิเล็กตรอน พันธะ ใหม่^{[ 1 ]}

เอนอลมีหลายชนิดที่เป็นที่รู้จัก แต่มีเพียงไม่กี่ชนิดที่เป็นสารประกอบที่เสถียร^{[ 2 ]} อย่างไรก็ตาม การกำจัดโปรตอนของคาร์บอนิลอินทรีย์จะให้แอนไอออนเอนอเลต ซึ่งมีความสำคัญในกลยุทธ์ปฏิกิริยาอินทรีย์ในฐานะ นิวคลีโอไฟล์ที่ แข็งแกร่ง

เอสเทอร์อินทรีย์คีโตนและอัลดีไฮด์ที่มีไฮโดรเจนอัลฟา ( พันธะC−H ที่อยู่ติดกับ หมู่คาร์บอนิล ) มักจะเกิดเป็นอีโนล ปฏิกิริยานี้เกี่ยวข้องกับการเคลื่อนย้ายโปรตอน ( H ) จากคาร์บอนไปยังออกซิเจน: ^{[ 2 ]}

RC(=O)C H R′R′′ ⇌ RC(O H )=CR′R′′

กระบวนการนี้ไม่ได้เกิดขึ้นภายในโมเลกุลเดียวกัน แต่ต้องอาศัยตัวทำละลายหรือตัวกลางอื่นๆ เข้ามาเกี่ยวข้อง

ตามหลักแล้ว การเปลี่ยนแปลงนี้เป็นทอโทเมอริซึมแบบคีโต-อีโนลเฉพาะในกรณีของคีโตน (ที่ไม่ใช่ไฮโดรเจนของ R หรือ R′) เท่านั้น แต่โดยทั่วไปแล้วชื่อนี้มักถูกนำไปใช้กับทอโทเมอไรเซชันลักษณะนี้ทั้งหมด

สมดุลคีโต-อีโนลเกี่ยวข้องกับการเคลื่อนที่ของพันธะคู่หากตำแหน่งอัลฟาของอีโนลถูกแทนที่ (เช่น ไม่ใช่เมทิลคีโตน ) มันจะเป็นแบบโปรไครัลทำให้เกิดสเตอริโอเซ็นเตอร์ใหม่เมื่ออยู่ในรูปคีโต ในทางกลับกัน การเกิดอีโนล จะทำให้ สเตอริโอเซ็นเตอร์นั้น กลายเป็นรา ซีไมซ์

โดยปกติแล้ว ค่าคงที่สมดุลของการเกิดทอโทเมอไรเซชันจะมีค่าน้อยมากจนไม่สามารถตรวจจับเอนอลได้ด้วยวิธีการทางสเปกโทรสโกปี ในสมดุลระหว่างไวนิลแอลกอฮอล์และอะเซทัลดีไฮด์K  = [enol]/[keto] ≈ 5.8 × 10⁻⁷ . ^{[ 3 ]}

ปลายพันธะคู่ในอีโนลเป็นนิวคลีโอฟิลิกซึ่งเป็นคุณสมบัติที่เพิ่มขึ้นในกรณีของอีโนเลตแอนไอออน [ ^{4 ] [ 5 ] อย่างไรก็ตาม} อีโนเลตจะโปรตอนกลับที่ออกซิเจนได้เร็วกว่าสมดุลกับคีโตน/อัลดีไฮด์/ฯลฯ มาก^{[ 6 ]} เนื่องจากการสังเคราะห์สารอินทรีย์จำนวนมากเกี่ยวข้องกับการสร้างและปฏิกิริยาของอีโนเลตที่ควบคุมได้ อีโนลจึงปรากฏขึ้นชั่วคราวในปริมาณมากระหว่างการดับ^{[ 4 ] [ 5 ]}

เอนอลสามารถทำให้เสถียรได้ผ่านทางไวนิลโลจีดังนั้น เอนอลที่มีความเสถียรสูงมากคือฟีนอล^{[ 8 ]}

ในสารประกอบที่มีคาร์บอนิลสอง (หรือมากกว่า) หมู่ รูปแบบเอนอลยังมีเสถียรภาพผ่านพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุล^{[ 9 ]}และกลายเป็นรูปแบบเด่น พฤติกรรมของ2,4-pentanedioneแสดงให้เห็นถึงผลกระทบนี้: ^{[ 10 ]}

ฟีนอลเป็นสารประเภทอีโนล สำหรับฟีนอลบางชนิดและสารประกอบที่เกี่ยวข้อง คีโตทอโทเมอร์มีบทบาทสำคัญ ปฏิกิริยาหลายอย่างของรีซอร์ซินอลและฟลอโรกลูซินอลเกี่ยวข้องกับคีโตทอโทเมอร์ ตัวอย่างเช่น แนฟทาลีน-1,4-ไดออลมีสมดุลที่สังเกตได้กับไดคีโตนเตตระไฮโดรแนฟทาลีน-1,4-ไดโอน^{[ 11 ]}

การ เกิด ทอโทเมอริซึมแบบคีโต-อีโนลมีความสำคัญในหลายสาขาของชีวเคมี

ศักยภาพในการถ่ายโอนฟอสเฟตที่สูงของฟอสโฟอีโนลไพรูเวตเกิดจากข้อเท็จจริงที่ว่าสารประกอบที่มีฟอสเฟตถูก "กัก" อยู่ในรูปอีโนลซึ่งมีเสถียรภาพทางอุณหพลศาสตร์น้อยกว่า ในขณะที่หลังจากกำจัดฟอสเฟตแล้ว สารประกอบนั้นสามารถเปลี่ยนไปอยู่ในรูปคีโตได้

เอนไซม์อีโนเลสเร่ง ปฏิกิริยาการกำจัดน้ำของกรด 2-ฟอสโฟกลีเซอริกไปเป็นอีโนลฟอสเฟตเอสเทอร์ การเผาผลาญ PEP ไปเป็นกรดไพรูวิกโดยไพรูเวตไคเนส (PK) จะสร้างอะดีโนซีนไตรฟอสเฟต (ATP) ผ่านการฟอสโฟรีเลชันระดับซับสเตรต^{[ 12 ]}

		H 2 O		เอดีพี	เอทีพี
		H 2 O

เอนไดออลเป็นแอลคีนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลบนคาร์บอนแต่ละตัวของพันธะคู่ C=C โดยปกติสารประกอบดังกล่าวเป็นส่วนประกอบที่ไม่เป็นที่ต้องการในสมดุลกับอะซิโลอินกรณีพิเศษคือแคทเทคอลซึ่งหน่วยย่อย C=C เป็นส่วนหนึ่งของวงแหวนอะโรมาติก อย่างไรก็ตาม ในบางกรณี เอนไดออลจะเสถียรขึ้นด้วยหมู่คาร์บอนิลที่อยู่ข้างเคียง เอนไดออลที่เสถียรเหล่านี้เรียกว่ารีดักโทนสารประกอบดังกล่าวมีความสำคัญในเคมีไกลโค เช่นการแปลง Lobry de Bruyn–Van Ekenstein ^{[ 13 ]}

ไรบูโลส-1,5-บิสฟอสเฟตเป็นสารตั้งต้นสำคัญในวัฏจักรแคลวินของการสังเคราะห์แสงในวัฏจักรแคลวิน ไรบูโลสจะเข้าสู่สมดุลกับเอนไดออล ซึ่งจากนั้นจะจับกับคาร์บอนไดออกไซด์ เอนไดออลเดียวกันนี้ยังไวต่อการโจมตีของออกซิเจน (O₂ ₎ในกระบวนการ (ที่ไม่พึงประสงค์) ที่เรียกว่าการหายใจแสง

• อัลเคนัล
• เอนโอเลส
• เจมินัลไดออล ซึ่งเป็นอีกรูปแบบหนึ่งของคีโตนและอัลดีไฮด์ในสารละลายน้ำ
• คีโตน
• การเลือกตำแหน่ง
• ยนอล

Wikiquote มีคำคมที่เกี่ยวข้องกับEnol

• อีโนลและอีโนเลตในปฏิกิริยาทางชีวภาพเก็บถาวรเมื่อ 2012-03-13 ที่Wayback Machine