ในปี 1988 นักร้องและมือกีตาร์Jakob Dylanได้โทรหา Tobi Miller เพื่อนสมัยเด็กซึ่งเป็นมือกีตาร์เช่นกัน เพื่อพูดคุยเกี่ยวกับการตั้งวงดนตรี Dylan และ Miller เคยเล่นดนตรีด้วยกันในหลายวงสมัยเรียนมัธยมปลาย แต่แยกย้ายกันไปหลังจากเรียนจบ Dylan ย้ายไปนิวยอร์กซิตี้เพื่อเรียนศิลปะ ในขณะที่ Miller ตั้งวงดนตรีของตัวเองชื่อ The 45's หลังจากวง The 45's ยุบวงในปี 1989 Miller ก็ได้ติดต่อกับ Dylan อีกครั้งและพวกเขาก็เริ่มก่อตั้งวงดนตรีใหม่ชื่อ The Apples Barrie Maguire ซึ่งเคยอยู่ในวง The 45's กับ Miller ก็เข้าร่วมวงในตำแหน่งมือเบส ในปี 1990 Peter Yanowitzก็เข้าร่วมวงในตำแหน่งมือกลอง สมาชิกคนสุดท้ายที่เข้าร่วมวงคือRami Jaffee มือคีย์บอร์ด Jaffee เป็นสมาชิกที่กระตือรือร้นใน วงการดนตรีของ ลอสแอนเจลิสและเคยเล่นดนตรีกับหลายวงในพื้นที่นั้น เขาได้พบกับดีแลนในปี 1990 ที่ Kibitz Room ซึ่งเป็นบาร์ที่ตั้งอยู่ด้านหลังCanter'sร้านขายอาหารสำเร็จรูปของชาวยิวบนถนนแฟร์แฟ็กซ์ในลอสแอนเจลิส เขาได้ยินมาว่าวง Apples กำลังมองหานักเล่นออร์แกน และหลังจากได้พบและพูดคุยกับดีแลนที่ Kibitz Room ทั้งสองก็มุ่งหน้าไปที่รถของดีแลนเพื่อฟังเทปเดโมของวง Jaffee ประทับใจกับเพลงเหล่านั้นและขอเข้าร่วมการซ้อมครั้งต่อไปของวง หลังจากซ้อมกันเป็นเวลานาน Jaffee ก็ได้เข้าร่วมวงในทันที^{[ 12 ] [ 13 ]}

วง The Apples เปลี่ยนชื่อเป็น The Wallflowers และเริ่มเล่นตามคลับต่างๆ ในลอสแอนเจลิส โดยเฉพาะที่Sunset Stripเช่นWhisky a Go Go , Gazzarri'sและViper Roomในขณะที่เล่นตามคลับต่างๆ วงก็ส่งเทปเดโมไปให้บริษัทแผ่นเสียงและบุคคลในวงการเพลงด้วย เทปชุดหนึ่งดึงดูดความสนใจของ Andrew Slater ซึ่งต่อมาได้กลายเป็นผู้จัดการของ The Wallflowers ^{[ 14 ]} Slater พา The Wallflowers ไปที่Virgin Recordsซึ่งเซ็นสัญญากับวง The Wallflowers จึงเริ่มทำอัลบั้มแรก อย่างไรก็ตาม การหาโปรดิวเซอร์ที่ยินดีร่วมงานกับพวกเขานั้นเป็นเรื่องยาก วงตั้งใจที่จะบันทึกเสียงแบบสด และมีโปรดิวเซอร์เพียงไม่กี่คนที่ยินดีผลิตในลักษณะนั้น ในที่สุด Paul Fox ก็เข้ามาและตกลงที่จะผลิตอัลบั้ม เมื่อ The Wallflowers เข้าสตูดิโอในปี 1991 พวกเขามีเพลงจำนวนหนึ่งที่เคยแสดงสดและต้องการบันทึกสำหรับอัลบั้มเปิดตัว เพลงทั้งหมดแต่งโดยดีแลน โดยสมาชิกวงคนอื่นๆ มีส่วนร่วมในการแต่งดนตรี เมื่ออยู่ในสตูดิโอ วงดนตรีตั้งใจที่จะใช้อุปกรณ์บันทึกเสียงให้น้อยที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ ดีแลนอธิบายว่า "ถ้าผมเลือกได้ ผมจะไม่เห็นไมโครโฟนหรือสายเคเบิลที่ไหนเลย" ^{[ 15 ]}เมื่อถึงเวลาบันทึกเสียง เพลงต่างๆ ถูกยืดออกไปเกินกว่ามาตรฐาน 3 ถึง 4 นาที หลายเพลงมีความยาวเกือบ 5 นาที โดยมีสองเพลงที่ยาวเกิน 7 นาที วง The Wallflowers บันทึกเสียงเสร็จและปล่อยอัลบั้มเปิดตัวชื่อเดียวกันในวันที่ 25 สิงหาคม 1992 ^{[ 16 ] หลังจากการปล่อยอัลบั้ม พวกเขาเริ่มออกทัวร์ทั่วประเทศใน ฐานะ}วงเปิดให้กับวงดนตรีต่างๆ เช่นSpin Doctorsและ10,000 Maniacs [ ^{17 ]}

วง The Wallflowers ยังคงเดินสายทัวร์คอนเสิร์ตตลอดครึ่งแรกของปี 1993 แต่ยอดขายอัลบั้มกลับช้า โดยรวมแล้วขายได้เพียง 40,000 ชุด^{[ 18 ]}อย่างไรก็ตาม บทวิจารณ์อัลบั้มส่วนใหญ่เป็นไปในเชิงบวก Rolling Stoneให้คะแนนอัลบั้ม 4 ดาว โดยเรียกอัลบั้มนี้ว่า "อัลบั้มเปิดตัวที่ยอดเยี่ยม" และบรรยายถึงการแต่งเพลงของ Dylan ว่า "น่าประทับใจ" ^{[ 19 ]}แม้จะมีบทวิจารณ์ที่ดี แต่มีรายงานว่าผู้บริหารของ Virgin Records ไม่พอใจกับความล้มเหลวทางการค้าของอัลบั้ม ในช่วงเวลานี้ บริษัทกำลังมีการเปลี่ยนแปลงด้านการจัดการ ซึ่งนำไปสู่การปลดJeff Ayeroffและ Jordan Harris สองคนที่นำ The Wallflowers มาสู่ Virgin ในตอนแรก หลังจากที่ Ayeroff และ Harris ออกจากบริษัท The Wallflowers เริ่มรู้สึกว่าพวกเขาไม่มีอนาคตกับ Virgin และขอให้ยกเลิกสัญญา การแยกทางกับ Virgin ถือเป็นการตกลงร่วมกัน^{[ 20 ]}ในช่วงกลางปี ​​1993 The Wallflowers ก็ไม่มีค่ายเพลงสังกัด

หลังจากออกจากค่าย Virgin แล้ว วง The Wallflowers ก็กลับไปเล่นตามคลับต่างๆ ในลอสแอนเจลิส โดยหวังว่าจะได้เซ็นสัญญากับค่ายเพลงอื่น แต่พวกเขากลับพบว่ามันยากมากที่จะให้ตัวแทนจากค่ายเพลงมาชมการแสดงของพวกเขา ในช่วงเวลาหนึ่งปีที่กว่าจะได้เซ็นสัญญากับค่ายเพลงใหม่ The Wallflowers ก็ได้สมาชิกใหม่และเสียสมาชิกไปหลายคน มือเบส Barrie Maguire ถูกขอให้ออกจากวงด้วยเหตุผลที่ไม่เปิดเผยในช่วงต้นปี 1993 The Wallflowers ยังคงเล่นคอนเสิร์ตต่อไปโดยมี Jimmie Snider เป็นมือเบสคนใหม่ จนถึงเดือนพฤษภาคม 1993 เมื่อวงได้ Greg Richling เข้ามาร่วมวง Dylan และ Richling เรียนมัธยมปลายด้วยกัน The Wallflowers ยังคงเล่นคอนเสิร์ตตามคลับต่างๆ ในลอสแอนเจลิสต่อไปจนถึงต้นปี 1994 เมื่อมือกลอง Peter Yanowitz ออกจากวงไปเข้าร่วมวงของ Natalie Merchant แฟนสาวของเขา Yanowitz ได้ชวน Barrie Maguire เข้ามาช่วยบันทึกอัลบั้มเดี่ยวชุดแรกของ Merchant ที่ชื่อTigerlilyในช่วงเวลาที่ Yanowitz ออกจากวง The Wallflowers ได้รับความสนใจจากJimmy Iovineและ Tom Whalley จากInterscope Recordsซึ่งต่อมาได้เซ็นสัญญากับวงในปี 1994 ^{[ 21 ] [ 22 ]}

หลังจากเซ็นสัญญากับ Interscope Records วง The Wallflowers ก็เริ่มเตรียมการสำหรับอัลบั้มที่สองของพวกเขาBringing Down the Horseพวกเขายังคงประสบปัญหาในการหาโปรดิวเซอร์ที่ยินดีร่วมงานกับพวกเขา The Wallflowers เริ่มส่งเทปเดโมไปให้โปรดิวเซอร์ และหนึ่งในเทปเหล่านั้นก็ตกไปอยู่ในมือของT Bone Burnett Burnett ประทับใจในเพลงเหล่านั้นและตกลงที่จะเป็นโปรดิวเซอร์ให้กับวง^{[ 23 ]} อย่างไรก็ตาม ในขณะที่พวกเขากำลังเตรียมตัวบันทึกเสียง มือกีตาร์ของวง Tobi Miller ก็ลาออก ทำให้ The Wallflowers ไม่มีมือกลองหรือมือกีตาร์ประจำในขณะที่พวกเขาอยู่ในสตูดิโอMatt Chamberlainเข้ามาเล่นกลองแทนตลอดช่วงการบันทึกเสียง และมีมือกีตาร์หลายคนเข้ามาแทนที่ Miller รวมถึงMike Campbell , Fred Tackett , Jay JoyceและMichael Wardซึ่งต่อมาได้กลายเป็นสมาชิกถาวรของ The Wallflowers ^{[ 24 ]}

วง The Wallflowers ออกอัลบั้มBringing Down the Horseเมื่อวันที่ 21 พฤษภาคม 1996 ^{[ 25 ]} วงเริ่มออกทัวร์โปรโมตอัลบั้มหลังจากวางจำหน่ายไม่นาน^{[ 26 ]} ยอดขายอัลบั้มในช่วงแรกค่อนข้างช้า แต่หลังจากปล่อยซิงเกิลแรก " 6th Avenue Heartache " (ที่ได้Adam Duritzจากวง Counting Crowsมาร่วมร้อง) เมื่อวันที่ 19 สิงหาคม ความสนใจในวง The Wallflowers ก็เริ่มเพิ่มมากขึ้น เนื่องจากเพลงนี้เริ่มได้รับความนิยมในวิทยุมากขึ้น มิ วสิกวิดีโอเพลง "6th Avenue Heartache" ที่กำกับโดย David Fincherก็ได้รับความสนใจจากMTVและVH1เช่นกัน วง The Wallflowers ยังคงออกทัวร์ตลอดปี 1996 และได้รับเชิญเป็นแขกรับเชิญทางดนตรีในรายการSaturday Night Liveในเดือนพฤศจิกายนนั้น เมื่อวันที่ 1 ธันวาคม อัลบั้ม Bringing Down the Horseได้รับการรับรองระดับ Gold จากRIAAโดยมียอดขาย 500,000 ชุด^{[ 27 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2540 วง The Wallflowers ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่ 2 รางวัลทั้งสองรางวัลสำหรับเพลง "6th Avenue Heartache" ^{[ 28 ]} ดีแลนเป็นผู้ประกาศรางวัลในงานประกาศรางวัลแกรมมี่ พ.ศ. 2540แม้ว่าเขาและวง The Wallflowers จะไม่ได้รับรางวัลใดๆ จากการเสนอชื่อเข้าชิงก็ตาม

วงดนตรียังคงออกทัวร์และได้รับความนิยมอย่างต่อเนื่อง ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2540 The Wallflowers เสร็จสิ้นการทัวร์เปิดการแสดงให้กับSheryl Crowก่อนที่จะเริ่มการแสดงของตัวเองอย่างต่อเนื่องตั้งแต่ปลายเดือนกุมภาพันธ์ไปจนถึงเดือนพฤษภาคม ในวันที่ 24 กุมภาพันธ์ ซิงเกิลที่สองจากอัลบั้มBringing Down the Horseคือเพลง " One Headlight " ได้ถูกปล่อยออกมา เพลง "One Headlight" ได้รับการเปิดในวิทยุอย่างแพร่หลาย ซึ่งส่งผลให้ อัลบั้ม Bringing Down the Horseได้รับการรับรองระดับแพลทินัมในวันที่ 4 มีนาคม โดยมียอดขายหนึ่งล้านก็อปปี้ ภายในหกสัปดาห์ ยอดขายของBringing Down the Horseเพิ่มขึ้นเป็นสองเท่า และในวันที่ 16 เมษายน อัลบั้มได้รับสถานะดับเบิลแพลทินัมโดยมียอดขายสองล้านก็อปปี้^{[ 27 ]} ในช่วงกลางเดือนพฤษภาคม The Wallflowers ได้เดินทางไปทัวร์ยุโรปเป็นเวลาสามสัปดาห์ เมื่อกลับมาในช่วงกลางเดือนมิถุนายน The Wallflowers ก็ยังคงออกทัวร์ในสหรัฐอเมริกาต่อไป^{[ 29 ]} ในวันที่ 12 มิถุนายน Dylan ได้ขึ้น ปกนิตยสารRolling Stone เป็นครั้งแรก^{[ 30 ]} ในบทสัมภาษณ์ที่มาพร้อมกัน Dylan ได้พูดคุยอย่างตรงไปตรงมาและยาวนานเกี่ยวกับเชื้อสายของเขาเป็นครั้งแรก ห้าวันต่อมา ยอดขายอัลบั้มBringing Down the Horseก็แตะระดับสามล้านแผ่น ทำให้ได้รับสถานะทริปเปิลแพลทินัม^{[ 31 ]} ในวันที่ 21 มิถุนายน The Wallflowers ได้ร่วมแสดงเป็นวงหลักในเทศกาลRock Fest ที่ Texas Motor Speedway ^{[ 32 ]} เทศกาลที่จัดขึ้นตลอดทั้งวันดึงดูดผู้คนกว่า 400,000 คน ทำให้เป็นคอนเสิร์ตที่ใหญ่ที่สุดครั้งหนึ่งในประวัติศาสตร์สหรัฐอเมริกา

เมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม พ.ศ. 2540 วง The Wallflowers ได้เริ่มต้นทัวร์ร่วมกับวง Counting Crows ซึ่งดำเนินต่อไปจนถึงเดือนกันยายน ทัวร์นี้มีวงเปิดคือBettie Serveert , Engine 88 , Gigolo AuntsและThat Dogโดยแต่ละวงเปิดจะออกทัวร์เป็นเวลาสามสัปดาห์^{[ 33 ]} วง The Wallflowers รับหน้าที่เป็นวงหลักในการแสดงหลายรายการในเดือนกรกฎาคม เมื่อวง Counting Crows ไม่สามารถแสดงได้เนื่องจากเส้นเสียงของ Duritz บวม^{[ 34 ]} เมื่อวันที่ 22 กันยายน วง The Wallflowers ได้ปล่อยซิงเกิลที่สามจากอัลบั้ม Bringing Down the Horseคือ " The Difference " เมื่อวันที่ 30 ตุลาคม อัลบั้มBringing Down the Horseประสบความสำเร็จอีกครั้งด้วยการได้รับสถานะแผ่นเสียงแพลตตินัมสี่เท่าจากการขายได้สี่ล้านแผ่น^{[ 27 ]} หลังจากหยุดพักจากการทัวร์ในเดือนตุลาคม วง The Wallflowers ก็กลับมาออกทัวร์อีกครั้งในเดือนพฤศจิกายน ในวันที่ 9 และ 10 พฤศจิกายน The Wallflowers ได้หยุดพักจากการทัวร์คอนเสิร์ตเพื่อเป็นวงเปิดให้กับRolling Stonesที่Dodger Stadiumในลอสแอนเจลิส ไม่ถึงหนึ่งสัปดาห์ต่อมา The Wallflowers ก็ได้หยุดพักจากการทัวร์อีกครั้งเพื่อร่วมแสดงคอนเสิร์ตส่วนตัวที่สนามกีฬาในซานโฮเซ รัฐแคลิฟอร์เนียร่วมกับBob Dylanในวันที่ 14 พฤศจิกายน The Wallflowers ยังคงเดินสายทัวร์คอนเสิร์ตต่อไปจนถึงสิ้นเดือนธันวาคม^{[ 29 ]} ในช่วงปลายปี 1997 อัลบั้ม Bringing Down the Horse กลายเป็นอัลบั้มที่ถูกเปิดมากที่สุดในวิทยุร็อกและขึ้นสูงสุดที่อันดับ 4 ในBillboard 200ในขณะที่เพลง "One Headlight" ได้รับการเปิดทางวิทยุประมาณ 209,000 ครั้งในทุกรูปแบบ^{[ 35 ]}

เมื่อวันที่ 6 มกราคม พ.ศ. 2541 วง The Wallflowers ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่ 3 สาขา ได้แก่ "One Headlight" และ " The Difference " ซึ่งทั้งสองเพลงได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลเพลงร็อคยอดเยี่ยม ขณะที่ "One Headlight" ยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลการแสดงร็อคยอดเยี่ยมโดยคู่หรือกลุ่มที่มีเสียงร้องอีก ด้วย ^{[ 36 ]} ในงานประกาศรางวัลแกรมมี่ประจำปี พ.ศ. 2541เมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ วง The Wallflowers ได้รับรางวัลแกรมมี่ 2 รางวัล ได้แก่ "One Headlight" ได้รับรางวัลเพลงร็อคยอดเยี่ยม และการแสดงร็อคยอดเยี่ยมโดยคู่หรือกลุ่มที่มีเสียงร้อง^{[ 37 ]} แม้ว่า อัลบั้ม Bringing Down the Horseจะวางจำหน่ายไปแล้วเกือบสองปีก่อนหน้านั้น แต่ The Wallflowers ก็ได้ปล่อยซิงเกิลเพิ่มเติมจากอัลบั้มดังกล่าวในวันที่ 23 มีนาคม คือ " Three Marlenas " ซึ่ง "Three Marlenas" จะเป็นซิงเกิลที่สี่และสุดท้ายที่ปล่อยออกมาจากอัลบั้ม Bringing Down the Horseในปี พ.ศ. 2541 วง The Wallflowers เริ่มมีอันดับลดลงใน ชาร์ต Billboardและได้รับการเปิดเพลงทางวิทยุน้อยลง อย่างไรก็ตาม สถานการณ์เปลี่ยนไปเมื่ออัลบั้มเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่องGodzilla ปี 1998 วางจำหน่ายในวันที่ 19 พฤษภาคม วง The Wallflowers ได้บันทึกเพลง "Heroes" ของ David Bowie เวอร์ชันหนึ่งซึ่งถูกเลือกให้เป็น ซิงเกิลนำของอัลบั้มเพลงประกอบภาพยนตร์ เรื่องนี้ อัลบั้มดังกล่าวขึ้นไปถึงอันดับ 2 บนชาร์ต Billboard 200 และเพลง "Heroes" เวอร์ชันของThe Wallflowers ก็ได้รับความนิยมอย่างมากในวิทยุ แม้ว่า The Wallflowers จะไม่ได้ออกทัวร์ในปี 1998 แต่พวกเขาก็ได้เล่นคอนเสิร์ตพิเศษหลายรายการ รวมถึงคอนเสิร์ตTibetan Freedom Concertในเดือนมิถุนายนที่สนามกีฬา RFKในกรุงวอชิงตัน ดี.ซี.และงานBridge School Benefitในเดือนกันยายนที่เมืองเมาน์เทนวิว รัฐแคลิฟอร์เนียซึ่งจัดโดยNeil YoungและภรรยาของเขาPegi ^{[ 38 ]}

หลังจากพักจากการเขียนเพลงและออกทัวร์เป็นเวลาห้าเดือน วง The Wallflowers ก็เริ่มทำอัลบั้มที่สาม(Breach) Dylan ขยันขันแข็งมากในกระบวนการแต่งเพลง เขาเช่าสตูดิโอใกล้บ้านและไปที่นั่นเป็นประจำเพื่อเขียนเพลงสำหรับอัลบั้ม^{[ 39 ]} อย่างไรก็ตาม Dylan ไม่พอใจกับเพลงชุดแรกที่เขาแต่งขึ้น เขาตัดสินใจที่จะทิ้งเพลงเหล่านั้นและเริ่มต้นใหม่ เพลงที่ได้เข้าสตูดิโอถือว่ามีความเป็นส่วนตัวมากกว่าเพลงใดๆ ที่ The Wallflowers เคยปล่อยออกมาในอดีต Dylan อธิบายว่า: "ผมคิดว่าเพลงทั้งหมดของผมมีความเป็นส่วนตัว แต่ผมแค่ทำให้มันเข้มข้นขึ้นก่อนหน้านี้ ทำให้มันหนาแน่นจริงๆ เพื่อที่ผมจะไม่รู้สึกว่าถูกเปิดเผย นักแต่งเพลงรุ่นใหม่หลายคนทำแบบนั้น ก่อนหน้านี้ ผมไม่ต้องการให้ใครซื้อแผ่นเสียงของผมเพื่อหาข้อมูลเกี่ยวกับตัวผมหรือครอบครัวของผม แต่ในตอนนี้ กลุ่มมีคนจำนวนมากที่ซื้อแผ่นเสียงโดยไม่สนใจเรื่องนั้น ดังนั้นมันจึงทำให้ผมมีอิสระมากขึ้น" ^{[ 40 ]} เมื่อสิ้นปี 1999 วง The Wallflowers ก็พร้อมที่จะเริ่มบันทึกเสียง อัลบั้มส่วนใหญ่บันทึกเสียงที่Sunset Sound Recordersในลอสแอนเจลิส^{[ 41 ]} แอนดรูว์ สเลเตอร์ ผู้จัดการวง The Wallflowers มายาวนาน ร่วมผลิตอัลบั้มกับไมเคิล เพนน์วงดนตรีใช้เวลาในสตูดิโออย่างค่อยเป็นค่อยไป เช่นเดียวกับBringing Down the Horseอัลบั้ม(Breach)ใช้เวลาบันทึกประมาณแปดเดือน^{[ 42 ]}อัลบั้ม (Breach)ยังมีศิลปินรับเชิญมากมาย รวมถึงเอลวิส คอสเตลโลไมค์ แคมป์เบลและแฟรงค์ แบล็ก^{[ 43 ]}

สี่ปีหลังจากวางจำหน่ายBringing Down the Horseในปี 1996 (Breach)วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 10 ตุลาคม 2000 อัลบั้มนี้ได้รับการตอบรับที่ดีจากนักวิจารณ์โดยทั่วไป แต่ยอดขายกลับไม่น่าประทับใจ^{[ 44 ]} Rolling Stoneให้ คะแนน (Breach)สี่ดาว โดยกล่าวว่าวงดนตรี "แข็งแกร่งขึ้น" กว่าที่เคยเป็นมา^{[ 45 ]} อย่างไรก็ตาม(Breach)ล้มเหลวในเชิงพาณิชย์เมื่อเทียบกับอัลบั้มก่อนหน้าที่ขายดี อัลบั้มนี้ขึ้นสูงสุดที่อันดับ 13 ในBillboard 200และใช้เวลาเกือบหนึ่งปีในการได้รับการรับรองระดับ Gold ซึ่งเป็นการรับรองระดับสูงสุดที่(Breach)เคยได้รับจนถึงปัจจุบัน^{[ 46 ] [ 47 ]}

หนึ่งเดือนก่อนการวางจำหน่ายอย่างเป็นทางการของ(Breach)อัลบั้มนี้ถูกปล่อยรั่วไหลทั้งอัลบั้มไปยังNapster ซึ่งเป็นเว็บไซต์แชร์ไฟล์ขนาดใหญ่ โดยมีรายงานว่าผู้ใช้กว่า 25 ล้านคนสามารถฟังและดาวน์โหลดอัลบั้มที่สามของ The Wallflowers ได้ ในส่วนของผลกระทบจากการรั่วไหลสำหรับศิลปินเพลงดัง Lou Mann อดีต รองประธานอาวุโสและผู้จัดการทั่วไปของ Capitol Recordsกล่าวว่า "สำหรับ The Wallflowers หรือวงดนตรีซูเปอร์สตาร์ชื่อดังวงใดก็ตาม ปัญหาจะใหญ่หลวงมาก อันที่จริงมันยากยิ่งกว่า เพราะผู้คนต่างต้องการมันอยู่แล้ว และคุณไม่อยากทำให้ฐานแฟนเพลงของคุณลดลง" ^{[ 48 ]} Jakob Dylan ยังอธิบายความรู้สึกของเขาเกี่ยวกับ การรั่วไหลของ (Breach)ว่า "[ยอดขายอัลบั้ม] เป็นหนึ่งในวิธีที่เราใช้หาเลี้ยงชีพจริงๆ มันไม่ใช่เรื่องของบริษัทแผ่นเสียง ไม่ใช่เรื่องสิทธิในการแลกเปลี่ยนของผู้คน คุณรู้ไหม มันเป็นวิธีที่เราหาอาหารมากินด้วย" ^{[ 49 ]}

แม้ว่าการวางจำหน่ายจะไม่ประสบความสำเร็จเท่าที่ควร แต่The Wallflowers ก็ได้เริ่มทัวร์อีกครั้งในช่วงต้นเดือนตุลาคม พ.ศ. 2543 หลังจากแสดงคอนเสิร์ตที่แอตแลนตาในวันที่ 2 ตุลาคม The Wallflowers ก็เดินทางไปนิวยอร์กเพื่อเปิดการแสดงให้กับวง The Whoที่เมดิสันสแควร์การ์เดน เป็นเวลาสี่คืน ^{[ 50 ]} ต่อมาในเดือนนั้น Jakob Dylan ก็ได้ขึ้นปกนิตยสารRolling Stoneเป็นครั้งที่สอง The Wallflowers ยังคงเดินสายทัวร์ทั่วสหรัฐอเมริกาจนถึงกลางเดือนธันวาคม ก่อนที่จะเดินทางไปญี่ปุ่นในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2544 เพื่อทัวร์ครั้งแรกที่นั่น

The Wallflowers ได้นำเพลงฮิต " I Started a Joke " ของ Bee Gees ในปี 1968 มาทำ ^ใหม่สำหรับภาพยนตร์เรื่อง Zoolander ในปี 2001 [ ^{51 ]}

วงดนตรียังคงออกทัวร์ในสหรัฐอเมริกาต่อไปจนถึงสิ้นปี 2001 จนกระทั่งมีการประกาศในช่วงต้นเดือนตุลาคมว่ามือกีตาร์ Michael Ward ได้ออกจากวง The Wallflowers เนื่องจากความขัดแย้งทางความคิดสร้างสรรค์^{[ 52 ]}

ในปี 2001 Jakob Dylan เริ่มเขียนเพลงสำหรับอัลบั้มที่สี่ของ The Wallflowers ชื่อRed Letter Daysต่อมาในปีเดียวกัน ขณะที่ออกทัวร์กับJohn Mellencampวงดนตรีเริ่มบันทึกเสียงโดยใช้อุปกรณ์พกพา มีการบันทึกเสียงบางส่วนที่บ้านของ Rami Jaffee มือคีย์บอร์ดด้วย^{[ 53 ]} เมื่อวงดนตรีเสร็จสิ้นการทัวร์ในปีนั้น พวกเขาก็เริ่มบันทึกเสียงส่วนใหญ่ของอัลบั้มใหม่ที่สตูดิโอของ Jackson Browne ในซานตาโมนิกาเมื่อ The Wallflowers เข้าไปในสตูดิโอของ Browne แล้ว Michael Ward ก็ได้ออกจากวงไป ทำให้พวกเขาไม่มีมือกีตาร์นำสำหรับการบันทึกเสียง Dylan จึงรับหน้าที่เล่นกีตาร์นำเป็นส่วนใหญ่ โดยมีMike McCready , Rusty AndersonและVal McCallumร่วมเล่นกีตาร์ด้วย^{[ 54 ]} Moe Z MD ซึ่งออกทัวร์กับ Mellencamp ได้ร่วมเล่นเครื่องดนตรีประเภทเพอร์คัสชั่นและร้องประสานเสียงเพิ่มเติมในอัลบั้ม^{[ 55 ]} Red Letter Daysผลิตโดย Tobi Miller สมาชิกผู้ก่อตั้ง The Wallflowers ร่วมกับ Bill Appleberry การบันทึกเสียงดำเนินต่อไปตลอดปีใหม่และเสร็จสมบูรณ์ในวันที่ 12 เมษายน พ.ศ. 2545 อัลบั้มนี้ได้รับการมิกซ์โดยTom Lord-Algeซึ่งเคยมิกซ์อัลบั้มสองชุดก่อนหน้าของวง การมิกซ์เสร็จสมบูรณ์ในวันที่ 15 พฤษภาคม พ.ศ. 2545 ^{[ 56 ]}

ขณะที่ The Wallflowers กำลังทำงานในอัลบั้มRed Letter Daysพวกเขาได้บันทึกเพลงคัฟเวอร์เพลง " I'm Looking Through You " ของ The Beatles ในปี 1965 สำหรับประกอบภาพยนตร์เรื่องI Am Sam ในปี 2001 อัลบั้มเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่องนี้วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 8 มกราคม 2002 ^{[ 57 ]}

ซิงเกิลแรกจากอัลบั้มRed Letter Daysคือเพลง "When You're On Top" ซึ่งปล่อยออกอากาศทางวิทยุเมื่อวันที่ 16 สิงหาคม พ.ศ. 2545 ตามมาด้วยมิวสิกวิดีโอที่กำกับโดยMarc Webbหลังจากความล่าช้าหลายครั้ง อัลบั้ม Red Letter Daysก็วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน พ.ศ. 2545 อัลบั้มนี้ได้รับการวิจารณ์ทั้งในแง่ดีและแง่ลบ นักวิจารณ์หลายคนชื่นชมซาวด์ร็อกที่หนักแน่นและท่วงทำนองที่ติดหูในอัลบั้ม^{[ 58 ]} ความสำเร็จในเชิงพาณิชย์ก็ค่อนข้างหลากหลายเช่นกัน โดยขึ้นสูงสุดที่อันดับ 32 ในBillboard 200ในช่วงเวลาที่อัลบั้มRed Letter Daysวางจำหน่าย The Wallflowers ได้ออกทัวร์ในสหรัฐอเมริกาเป็นเวลาหนึ่งเดือนต่อเนื่องไปจนถึงต้นเดือนธันวาคม หลังจากทัวร์ในสหรัฐอเมริกาอีกครั้งในเดือนมกราคม พ.ศ. 2546 The Wallflowers ได้ออกทัวร์ในหลายประเทศในยุโรปในเดือนกุมภาพันธ์ รวมถึงสเปนอิตาลีเยอรมนีและสหราชอาณาจักร หลังจากทัวร์ครั้ง ^นี้ Mario Calireมือกลองของ The Wallflowers ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2538 ได้ประกาศแยกทางกับวง^[ 59 ^]

ในปี 2003 วง The Wallflowers ได้นำเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่องAmerican Wedding มาใช้ โดยวงได้บันทึกเพลง " Into the Mystic " ซึ่งเป็นเพลงที่ Van Morrison แต่งไว้ในปี 1970 เนื่องจากฝ่ายดนตรีของภาพยนตร์ไม่สามารถขออนุญาตใช้เพลงเวอร์ชันของ Morrison ได้ จึงขอให้ The Wallflowers ร้องเพลงนี้แทน อย่างไรก็ตาม ทั้งสองเวอร์ชันของเพลงนี้ก็ปรากฏอยู่ในภาพยนตร์ด้วย^{[ 60 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2547 วง The Wallflowers กลับไปที่สตูดิโอเพื่อบันทึกอัลบั้มชุดที่ห้าRebel, Sweetheartคราวนี้วงตัดสินใจบันทึกเสียงที่แอตแลนตา รัฐจอร์เจียซึ่งเป็นที่ ตั้งของ เบรนแดน โอไบร อัน โปรดิวเซอร์ของอัลบั้มนี้ โอไบรอันยังร่วมเล่นกีตาร์ด้วย เฟร็ด เอลทริงแฮมเข้าร่วมวง The Wallflowers ในตำแหน่งมือกลองคนใหม่ ยาคอบ ดีแลนเป็นผู้แต่งเพลง ซึ่งรามี จาฟฟี มือคีย์บอร์ดกล่าวว่า "สิ่งที่ผมสังเกตเห็นคือเพลงที่มีจังหวะสนุกสนานแต่มีเนื้อเพลงที่น่ากลัวอยู่บ้าง" ^{[ 61 ] [ 62 ]}ดีแลนวาดภาพปกอัลบั้มด้วยตัวเอง^{[ 63 ]}

เมื่อวันที่ 14 ตุลาคม พ.ศ. 2547 อัลบั้มเพลงเพื่อเป็นเกียรติแก่Warren Zevon ชื่อ Enjoy Every Sandwich: The Songs of Warren Zevonได้วางจำหน่าย ซึ่ง The Wallflowers ได้นำเพลง " Lawyers, Guns and Money " ของ Zevon ที่แต่งในปี พ.ศ. 2521 มาขับร้องใหม่ ^{[ 64 ]}เพื่อเป็นการโปรโมตอัลบั้ม The Wallflowers ได้แสดงเพลง "Lawyers, Guns and Money" ในรายการLate Show with David Letterman ร่วมกับ Jordanลูกชายของ Zevon เมื่อวันที่ 12 ตุลาคม พ.ศ. 2547

เมื่อวันที่ 31 ตุลาคม พ.ศ. 2547 วง The Wallflowers ได้เดินทางโดยเครื่องบินขนส่งทางทหารไปยัง เรือบรรทุกเครื่องบิน USS John C. Stennisกลางมหาสมุทรแปซิฟิกเพื่อทำการแสดงให้กับทหารที่เดินทางกลับมา^{[ 65 ]}

อัลบั้ม Rebel, Sweetheartวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 24 พฤษภาคม 2548 และได้รับการวิจารณ์ในเชิงบวก^{[ 66 ]}แม้จะได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์อย่างกว้างขวาง แต่Rebel, Sweetheartกลับทำผลงานในเชิงพาณิชย์ได้ค่อนข้างแย่ โดยขึ้นสูงสุดที่อันดับ 40 ในBillboard 200 ^{[ 67 ]}อย่างไรก็ตาม ซิงเกิลแรกจากอัลบั้ม "The Beautiful Side of Somewhere" ขึ้นถึงอันดับ 5 ในสถานีวิทยุ AAA ซิงเกิลที่สองคือ "God Says Nothing Back" นี่เป็นอัลบั้มแรกของ The Wallflowers ที่วางจำหน่ายในรูปแบบ DualDiscด้านหนึ่งเป็นอัลบั้ม และอีกด้านหนึ่งเป็นดีวีดีที่รวมการแสดงสดและการเรียบเรียงเพลงบางเพลงของวงไว้เป็นพิเศษ รวมถึงบทสัมภาษณ์กับนักแสดงตลกJon Lovitzในการโปรโมตอัลบั้ม The Wallflowers ได้จัดคอนเสิร์ตสำหรับ Oxygen Custom Concert Series และPBS Soundstageในช่วงเวลาที่อัลบั้มวางจำหน่าย วงดนตรีได้ออกทัวร์ครั้งสุดท้ายของพวกเขาเป็นเวลาสองปี โดยมี Stuart Mathis เข้าร่วมในตำแหน่งมือกีตาร์นำ หลังจากปี 2005 วง The Wallflowers ได้ยุติความสัมพันธ์กับค่ายเพลง Interscope Records

ปี 2006 เป็นปีแรกในรอบกว่าทศวรรษที่วง The Wallflowers ไม่ได้ออกทัวร์ แทนที่จะเป็นเช่นนั้น สมาชิกวงต่างเริ่มต้นโครงการอื่นๆ Jakob Dylan ออกทัวร์กับT-Bone Burnett โปรดิวเซอร์คนก่อนของ The Wallflowers ในช่วงต้นฤดูร้อน โดยแสดงเดี่ยวในรูปแบบอะคูสติกพร้อมกับนักเล่นคีย์บอร์ด ต่อมาในปีนั้น เขาได้เซ็นสัญญากับColumbia Recordsในฐานะศิลปินเดี่ยว เขายังเขียนและบันทึกเพลงชื่อ "Here Comes Now" ซึ่งถูกนำมาใช้เป็นเพลงประกอบละครโทรทัศน์ เรื่อง Six Degrees ทาง ช่อง ABCละครเรื่องนี้ออกอากาศครั้งแรกในฤดูใบไม้ร่วงปี 2006 ^{[ 68 ]}ในขณะเดียวกัน Rami Jaffee นักเล่นคีย์บอร์ดได้เข้าร่วมวงFoo Fighters ในฐานะสมาชิกทัวร์และสมาชิกรับจ้าง ก่อนหน้านี้ Jaffee เคยร่วมเล่นคีย์บอร์ดในอัลบั้ม In Your Honorของ Foo Fighters ในปี 2005 ในปี 2006 เขายังมีส่วนร่วมในอัลบั้มของ Willie NileและPete Yornอีกด้วย

เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม พ.ศ. 2550 วง The Wallflowers ประกาศว่าจะออกทัวร์เป็นครั้งแรกในรอบกว่าสองปี พวกเขาออกทัวร์ในแถบมิดเวสต์และตะวันออกเฉียงเหนือของสหรัฐอเมริกาในเดือนตุลาคมและพฤศจิกายน ก่อนออกทัวร์ Jaffee ประกาศว่าเขาจะออกจากวง The Wallflowers ทำให้ Dylan, Greg Richling และ Fred Eltringham เป็นสมาชิกที่เหลืออยู่ และมีมือกีตาร์ Stuart Mathis เป็นสมาชิกที่ร่วมทัวร์ด้วย ในปี พ.ศ. 2551 วง The Wallflowers ออกทัวร์เป็นระยะๆ ตลอดช่วงฤดูร้อน การออกทัวร์ของ The Wallflowers มีจำกัดเนื่องจาก Dylan ได้ออกอัลบั้มเดี่ยวชุดแรกSeeing Thingsเมื่อวันที่ 10 มิถุนายน พ.ศ. 2551 ^{[ 69 ]} Eltringham เข้าร่วมทัวร์กับ Dylan เพื่อโปรโมตอัลบั้ม

เมื่อวันที่ 31 มีนาคม 2009 วง The Wallflowers ได้ออกอัลบั้มรวมฮิตชื่อCollected: 1996–2005ซึ่งรวบรวมซิงเกิลทั้งหมดที่ปล่อยออกมาจากอัลบั้มทั้งสี่ชุดที่ The Wallflowers ออกวางจำหน่ายระหว่างปี 1996 ถึง 2005 นอกจากนี้ยังมีเพลงที่ไม่ใช่ซิงเกิลอีกหลายเพลงจากอัลบั้มทั้งสี่ชุดนั้น รวมถึงเวอร์ชันเดโมของเพลง "God Says Nothing Back" และเพลงที่ยังไม่เคยปล่อยออกมาชื่อ "Eat You Sleeping" ^{[ 70 ]}ในช่วงฤดูร้อนนั้น The Wallflowers ได้ออกทัวร์ในสหรัฐอเมริกาเพื่อสนับสนุนอัลบั้มดังกล่าว นอกจาก Dylan, Richling, Eltringham และ Mathis แล้ว Bill Appleberry ก็ได้เข้าร่วมวงในทัวร์นี้ในฐานะนักเล่นคีย์บอร์ด The Wallflowers ไม่ได้ออกทัวร์ในปี 2010 เนื่องจาก Dylan ได้ออกอัลบั้มเดี่ยวชุดที่สองของเขาชื่อWomen + Countryเมื่อวันที่ 6 เมษายน 2010 และกำลังออกทัวร์เพื่อสนับสนุนอัลบั้มนั้น

เมื่อวันที่ 1 พฤศจิกายน 2011 Jakob Dylan ประกาศว่า The Wallflowers จะกลับมารวมตัวกันเพื่อออกอัลบั้ม โดยอธิบายว่า “ผมไม่เคยบอกว่าเราจะยุบวงเลย พวกเรารู้สึกว่าเรากำลังหลงทางไปบ้างและต้องการพักสักหน่อย และการพักหนึ่งปีก็กลายเป็นสองปี จากนั้นก็กลายเป็นสามปี และก่อนที่คุณจะรู้ตัว ห้าหรือหกปีก็ผ่านไปอย่างรวดเร็ว ผมไม่สามารถทำในสิ่งที่ผมทำใน The Wallflowers ได้หากไม่มีพวกเขา ผมคิดถึงมัน” ^{[ 71 ]} ในการสัมภาษณ์กับSt. Joseph News-Press Dylan กล่าวว่า The Wallflowers จะเข้าสตูดิโอในเดือนมกราคม และสมาชิกวงจะประกอบด้วย Greg Richling เล่นเบส, Rami Jaffee เล่นคีย์บอร์ด, Stuart Mathis เล่นกีตาร์ และ Fred Eltringham เล่นกลอง^{[ 72 ]} อย่างไรก็ตาม ไม่กี่สัปดาห์ก่อนที่ The Wallflowers จะเริ่มบันทึกเสียง Eltringham ก็ออกจากวงไปเพื่อทำโปรเจกต์อื่น วงจึงได้Jack Irons อดีต มือกลอง ของ Red Hot Chili PeppersและPearl Jamมาร่วมวง อย่างรวดเร็ว ก่อนหน้านี้ ไอรอนส์เคยร่วมงานกับริชลิง มือเบสของวงวอลล์ฟลาวเวอร์ส ในโปรเจกต์พิเศษด้วยกัน

เมื่อวันที่ 20 มกราคม 2012 วง The Wallflowers เริ่มบันทึกเสียงอัลบั้มสตูดิโอชุดที่หกGlad All Overที่สตูดิโอ Easy Eye ของ Dan Auerbach จากวง Black Keys ในแนชวิลล์[ 73 ] ^{Jay Joyce ซึ่ง}เคยเล่นกีตาร์ในอัลบั้มBringing Down the Horse ของ The Wallflowers ตกลงที่จะเป็นโปรดิวเซอร์อัลบั้มนี้ ก่อนที่จะเข้าสตูดิโอ วงดนตรีได้ตัดสินใจที่จะมีกระบวนการเขียนเพลงร่วมกันมากขึ้นกว่าที่เคยเป็นมา แทนที่ Dylan จะนำเพลงที่แต่งเสร็จสมบูรณ์มาเหมือนที่เคยทำในอดีต เขานำมาเพียงเนื้อเพลงเท่านั้น Dylan และสมาชิกคนอื่นๆ ในวงร่วมกันแต่งดนตรีสำหรับเพลงต่างๆ ในสตูดิโอ Joyce อธิบายว่า: "Jakob มาที่แนชวิลล์และเรานั่งลง และผมขอให้เขาเล่นเพลงให้ผมฟัง แต่เขากลับหยิบสมุดโน้ตหนา 2 นิ้วออกมา 'นี่คือสิ่งที่ผมมี ลองเล่นจังหวะและลองผสมผสานกันดู' ผมคิดว่า 'ว้าว มันน่ากลัวนิดหน่อย แต่มันก็น่าตื่นเต้น'" ดังนั้นเราจึงไม่รู้จริงๆ ว่าจะทำอะไร เราไม่มีเพลง ไม่มีเดโม ทุกอย่างพัฒนาขึ้นในสตูดิโอ^{[ 74 ]} วงดนตรีบันทึกเสียงเสร็จสิ้นในวันที่ 20 กุมภาพันธ์ 2012

ในการแสดงเดี่ยวส่วนตัวที่นิวยอร์กเมื่อวันที่ 19 เมษายน 2555 ดีแลนประกาศว่าอัลบั้มใหม่ของ The Wallflowers คาดว่าจะวางจำหน่ายในฤดูใบไม้ร่วงปลายปีนั้น^{[ 75 ]}เมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม 2555 วงดนตรีประกาศว่าชื่ออัลบั้มใหม่ของพวกเขาคือGlad All Overพวกเขายังประกาศด้วยว่าซิงเกิลแรกของอัลบั้ม "Reboot the Mission" จะสามารถดาวน์โหลดได้ฟรีจากเว็บไซต์ของพวกเขา^{[ 76 ]}

หลังจากการแสดงแบบครั้งเดียวจบหลายครั้งในช่วงฤดูร้อนปี 2012 วง The Wallflowers ได้เริ่มต้นทัวร์ฤดูใบไม้ร่วงในซานดิเอโกเมื่อวันที่ 8 กันยายน 2012 จากนั้นพวกเขาก็เดินทางทัวร์ต่อไปยังสหรัฐอเมริกาและแคนาดาจนถึงกลางเดือนพฤศจิกายน โดยเล่นในคลับและเทศกาลต่างๆ พร้อมกับการแสดงเพิ่มเติมอีกสี่ครั้งทางฝั่งตะวันออกในช่วงปลายเดือนธันวาคม^{[ 77 ]}อัลบั้ม Glad All Overวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 9 ตุลาคม 2012 ภายใต้สังกัดColumbia Recordsและได้รับการวิจารณ์ในเชิงบวกโดยทั่วไป^{[ 78 ] [ 79 ]}ก่อนการวางจำหน่ายอัลบั้ม The Wallflowers ได้โปรโมตอัลบั้มในรายการโทรทัศน์ต่างๆ รวมถึงGood Morning America , Late Night with Jimmy Fallon , The Tonight Show with Jay Leno , The Late Show with David LettermanและEllen

เริ่มตั้งแต่ฤดูใบไม้ผลิปี 2013 วงดนตรีได้ออกทัวร์กับEric Claptonในทัวร์คอนเสิร์ตอารีน่าของเขา^{[ 80 ]}ทัวร์กับ Clapton เริ่มต้นเมื่อวันที่ 14 มีนาคม 2013 ที่ฟีนิกซ์ รัฐแอริโซนาณUS Airways Centerและดำเนินต่อไปตามชายฝั่งทางใต้และตะวันออก จนกระทั่งสิ้นสุดในวันที่ 6 เมษายน 2013 ที่พิตต์สเบิร์กณConsol Energy Center ^{[ 81 ] [ 82 ]}

หลังจากทัวร์คอนเสิร์ตของ Clapton วง The Wallflowers ได้เล่นคอนเสิร์ตเพิ่มเติมอีกหลายครั้งในเดือนพฤษภาคม 2013 ในวันที่ 12 พฤษภาคม ที่เมืองนาปา รัฐแคลิฟอร์เนีย Rami Jaffee มือคีย์บอร์ดของวงได้เล่นคอนเสิร์ตครั้งสุดท้ายกับ The Wallflowers จนถึงปัจจุบัน แม้ว่าจะไม่มีการประกาศอย่างเป็นทางการ แต่ Jaffee ก็ไม่ได้ปรากฏตัวร่วมกับวงอีกเลย และได้เข้าร่วมเป็นสมาชิกอย่างเป็นทางการของวงFoo Fightersในเดือนมิถุนายน 2017 ^{[ 83 ]} Jimmy Wallace เข้ามาเล่นแทนในส่วนที่เหลือของปี 2013 และเล่นกับวงเป็นประจำจนถึงปี 2019 The Wallflowers ยังคงออกทัวร์ตลอดช่วงฤดูร้อนของปี 2013 และเล่นคอนเสิร์ตครั้งสุดท้ายของฤดูร้อนในวันที่ 17 สิงหาคม ที่งาน River Roots Live Festival ในเมือง Davenport รัฐไอโอวาต่อหน้าผู้ชม 17,000 คน^{[ 84 ]}คอนเสิร์ตครั้งนี้จะเป็นคอนเสิร์ตครั้งสุดท้ายของ Greg Richling มือเบส และ Jack Irons มือกลองของวงด้วย เมื่อวันที่ 8 กันยายน ริชลิงประกาศอย่างเป็นทางการว่าเขาจะออกจากวง The Wallflowers หลังจากอยู่กับวงมา 20 ปี^{[ 85 ]}แจ็ค ไอรอนส์ประกาศลาออกในเวลาต่อมาไม่นาน ในวันที่ 15 กันยายน มีรายงานว่าไอรอนส์ลาออกเพื่อไปมุ่งเน้นที่โปรเจกต์วงดนตรีของเขา Arthur Channel ซึ่งเป็นวงที่เขาก่อตั้งร่วมกับเกร็ก ริชลิงในปี 2009 ก่อนที่ไอรอนส์จะเข้าร่วมวง The Wallflowers ในปี 2012 ^{[ 86 ]} Arthur Channel ออกอัลบั้มแรกเมื่อวันที่ 15 ตุลาคม 2013 ^{[ 87 ]}

วง The Wallflowers ยังคงเล่นคอนเสิร์ตต่อเนื่องมาตั้งแต่ปี 2013 โดยมีมือกลอง มือเบส มือกีตาร์ และมือคีย์บอร์ดคนใหม่มาแทนที่ Irons, Richling, Mathis และ Jaffee ^{[ 88 ]}ต่อมา Dylan กล่าวว่าเขาจะยังคงทำเพลงต่อไปภายใต้ชื่อ The Wallflowers ในฐานะโปรเจกต์เดี่ยว: "The Wallflowers คือตัวผม และถ้าผมใช้ชื่อตัวเอง มันก็คือตัวผมเอง สุดท้ายแล้วมันก็เหมือนกัน มันขึ้นอยู่กับเพลงที่ผมมีและวิธีที่ผมต้องการบันทึกเสียง และมันจะฟังดูดีขึ้นไหมถ้ามีเสียงแบบเต็มวง ในหลายๆ ด้านมันก็เป็นคนเดียวกัน มันขึ้นอยู่กับว่าผมอยากแต่งตัวแบบไหน" ^{[ 89 ]}ณ ปี 2017 ไลน์อัพในการทัวร์ประกอบด้วย Stanton Adcock ในตำแหน่งกีตาร์นำ, Steve Mackey ในตำแหน่งเบส, Jimmy Wallace ในตำแหน่งคีย์บอร์ด และ Lynn Williams ในตำแหน่งกลอง^{[ 90 ]}

ในเดือนพฤษภาคม 2016 อัลบั้มBringing Down the Horse ของ The Wallflowers ที่วางจำหน่ายในปี 1996 ได้ถูกนำมาวางจำหน่ายในรูปแบบแผ่นเสียงไวนิลเป็นครั้งแรก เพื่อเป็นเกียรติแก่การครบรอบ 20 ปีของการวางจำหน่ายอัลบั้ม^{[ 89 ] The Wallflowers เป็นหนึ่งในศิลปินหลายร้อยคนที่มีผลงานถูกทำลายในเหตุการณ์ไฟไหม้ Universal ในปี 2008 [ 91 ] แม้ว่า}การวิจัยใน^{ภายหลังจะ}แสดงให้เห็นว่าเทปต้นฉบับของBringing Down the Horseไม่ได้ถูกทำลายในเหตุการณ์ไฟไหม้จริง ๆ^{[ 92 ]}

วงดนตรีมีกำหนดจะออกทัวร์ฤดูร้อนในอเมริกาเหนือในปี 2020 ร่วมกับMatchbox Twentyก่อนที่จะ^เกิดการระบาดของ COVID-19 [ ^{93 ]}

อัลบั้มสตูดิโอชุดที่เจ็ดของวงExit Woundsวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 9 กรกฎาคม 2021 บนค่ายNew West Records [ ^{94 ] ด้วย}การวางจำหน่ายอัลบั้มใหม่นี้ ดีแลนได้ย้ำอีกครั้งว่าเสียงดนตรีของวงเป็นส่วนขยายของผลงานเดี่ยวของเขา โดยกล่าวว่า "ไม่เคยมีวงดนตรีวงไหนที่ทำอัลบั้มสองชุดพร้อมกัน ดังนั้นสิ่งที่คงที่คือตัวผมเอง ถ้าคุณคิดว่ามีเสียงดนตรีของ The Wallflowers ผมเป็นคนสร้างมันขึ้นมาด้วยการเลือกของผมในสตูดิโอ ด้วยเพลงและเสียงร้องของผม" ^{[ 1 ]}อัลบั้มนี้ผลิตโดยButch Walkerและวงได้ประกาศทัวร์คอนเสิร์ต 53 รอบเพื่อโปรโมตอัลบั้ม (ซึ่งถูกเลื่อนไปเป็นปี 2022 เนื่องจากสถานการณ์การระบาดของ COVID-19) ^{[ 95 ]}เกี่ยวกับการเขียนอัลบั้ม ดีแลนกล่าวว่า "ผมเขียนในช่วงเวลาที่โลกดูเหมือนกำลังพังทลายลง นั่นเปลี่ยนวิธีที่คุณจัดการกับสิ่งง่ายๆ เพราะคุณมีความตื่นตระหนกอยู่ในใจตลอดเวลา คุณมีความวิตกกังวล และคุณก็มีความหวังด้วย และทั้งหมดนั้นอยู่ในนั้น" ^{[ 95 ]} อัลบั้มได้รับการตอบรับเป็นอย่างดีและทำให้วงได้อันดับสูงสุดในชาร์ตอัลบั้มของบิลบอร์ด โดยอัลบั้มเปิดตัวที่อันดับ 3 ในชาร์ตยอดขายอัลบั้มยอดนิยมของบิลบอร์ด^{[ 96 ]} วงได้โปรโมตอัลบั้มใหม่ด้วยการปรากฏตัวทางโทรทัศน์หลายรายการ โดยเปิดตัวซิงเกิลใหม่ในรายการJimmy Kimmel Live!เมื่อวันที่ 8 เมษายน 2021 นอกเหนือจากการแสดงในรายการGood Morning America , The Late Show with Stephen Colbertและรายการโทรทัศน์อื่นๆ^{[ 97 ]}

ทัวร์ที่วงวางแผนไว้ในปี 2022 ร่วมกับ Matchbox Twenty ซึ่งถูกเลื่อนจากปี 2020 ไปแล้ว ก็ถูกเลื่อนออกไปอีกครั้งเป็นปี 2023 และ The Wallflowers ต้องถอนตัวออกจากทัวร์เนื่องจากปัญหาเรื่องตารางเวลา^{[ 98 ]} วงจึงเดินหน้าจัดทัวร์ของตัวเองในอเมริกาเหนือ โดยประกาศวันแสดงรอบแรกในเดือนเมษายน 2022 ^{[ 99 ]}และยังคงเดินสายทัวร์ต่อไปจนถึงปี 2023 โดยมีการแสดงที่ขายบัตรหมดเกลี้ยงหลายรอบ

เมื่อวันที่ 14 ตุลาคม 2023 Jakob Dylan และ Michael Ward อดีตมือกีตาร์วง Wallflowers ได้กลับมารวมตัวกันอีกครั้งเป็นครั้งแรกในรอบกว่า 20 ปีที่ลาสเวกัส โดย Dylan เป็นแขกรับเชิญพิเศษในคอนเสิร์ตของ Ward ร่วมร้องเพลง "One Headlight" กับเขา^{[ 100 ] [ 101 ]} เมื่อวันที่ 1 เมษายน 2024 Ward เสียชีวิตเนื่องจากภาวะแทรกซ้อนจากโรคเบาหวาน^{[ 102 ]} วงดนตรีได้แสดงความอาลัยต่อเขาในโพสต์เฟซบุ๊กจากเพจทางการของพวกเขาเมื่อวันที่ 3 เมษายน 2024 ^{[ 101 ]}

เมื่อวันที่ 7 พฤษภาคม 2024 วงดนตรีได้ประกาศว่าจะทำการแสดง สด อัลบั้ม Bringing Down the Horseทั้งอัลบั้มเป็นครั้งแรกในคอนเสิร์ตพิเศษที่Palace Theatreในวันที่ 2 ตุลาคม ณ ลอสแอนเจลิส รัฐแคลิฟอร์เนีย^{[ 103 ]}