ฟูรัน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ฟูรัน[ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC 1,4-อีพอกซีบิวตา-1,3-ไดอีน1-ออกซาไซโคลเพนตา-2,4-ไดอีน
ชื่ออื่นๆ ออกโซลออกซา[5]แอนนูลีน1,4-อีพอกซี-1,3-บิวทาไดอีน5-ออกซาไซโคลเพนตา-1,3-ไดอีน5-ออกซาไซโคล-1,3-เพนทาไดอีน เฟอร์ฟู แรน ได วินิลีนออกไซด์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	110-00-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	103221
ชอีบี	เชบี:35559 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล278980 วาย
เคมสไปเดอร์	7738 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.390
หมายเลข EC	203-727-3
อ้างอิง Gmelin	25716
เคกก์	ซี14275 วาย
PubChem CID	8029
หมายเลข RTECS	LT8524000
มหาวิทยาลัย	UC0XV6A8N9 วาย
หมายเลข UN	2389
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6020646
อินชิ นิ้ว = 1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H วาย คีย์: YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H รหัส: YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
รอยยิ้ม ซี1ซีค็อก1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 4 H 4 O
มวลโมลาร์	68.075  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี ระเหยง่าย
ความหนาแน่น	0.936 กรัม/มล.
จุดหลอมเหลว	−85.6 °C (−122.1 °F; 187.6 K)
จุดเดือด	31.3 องศาเซลเซียส (88.3 องศาฟาเรนไฮต์; 304.4 เคลวิน)
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−43.09·10 −6 cm 3 /mol
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H224 , H302 , H315 , H332 , H341 , H350 , H373 , H412
คำเตือน	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P308+P313 , P312 , P314 , P321 , P330 , P332+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	3 4 1
จุดวาบไฟ	−36 °C (−33 °F; 237 K)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	390 องศาเซลเซียส (734 องศาฟาเรนไฮต์; 663 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	ค่าต่ำสุด: 2.3% ค่าสูงสุด: 14.3% ที่อุณหภูมิ 20 °C
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	> 2 กรัม/กก. (หนู)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เพนนาเคม
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
เฮเทอโรไซเคิลที่เกี่ยวข้อง	ไพร์โรลไทโอฟีน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เตตระไฮโดรฟิวแรน (THF) 2,5-ไดเมทิลฟิวแรนเบนโซฟิวแรนไดเบนโซฟิวแรน
โครงสร้าง
กลุ่มจุด	ซี2วี
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ฟิวแรนเป็นสารประกอบอินทรีย์เฮเทโรไซคลิก ประกอบด้วยวงแหวนอะโรมาติก ห้าสมาชิก ที่มีอะตอมคาร์บอน สี่อะตอม และ อะตอม ออกซิเจน หนึ่ง อะตอม สารประกอบทางเคมีที่มีวงแหวนดังกล่าวเรียกว่าฟิวแรนเช่นกัน

ฟิวแรนเป็นของเหลว ไม่มีสี ติดไฟได้ระเหยง่าย มี จุดเดือดใกล้เคียงกับอุณหภูมิห้อง ละลายได้ในตัวทำละลาย อินทรีย์ทั่วไป เช่นแอลกอฮอล์อีเทอร์และอะซิโตนและละลายได้เล็กน้อยในน้ำ[ ^{2 ] มี} กลิ่นแรงและคล้ายคลอโรฟอร์ม^{[ 3 ]} เป็นพิษและอาจเป็นสารก่อมะเร็ง ในมนุษย์ ฟิวแรนถูกใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับ สารเคมีพิเศษอื่นๆ^{[ 4 ]}

ชื่อ "ฟูแรน" มาจากภาษาละตินfurfurซึ่งหมายถึงรำข้าว^{[ 5 ]} ( ฟูร์ฟูรัลผลิตจากรำข้าว) อนุพันธ์ของฟูแรนตัวแรกที่ได้รับการอธิบายคือกรด 2-ฟูโรอิกโดยCarl Wilhelm Scheeleในปี 1780 อนุพันธ์ที่สำคัญอีกตัวหนึ่งคือฟูร์ฟูรัลได้รับการรายงานโดยJohann Wolfgang Döbereinerในปี 1831 และได้รับการจำแนกลักษณะในอีกเก้าปีต่อมาโดยJohn Stenhouseฟูแรนเองได้รับการเตรียมครั้งแรกโดยHeinrich Limprichtในปี 1870 แม้ว่าเขาจะเรียกมันว่า "เตตระฟีนอล" (ราวกับว่าเป็นอะนาล็อกสี่คาร์บอนของฟีนอล C ₆ H ₅ OH) ^{[ 6 ] [ 7 ]}

ในทางอุตสาหกรรม ฟิวแรนผลิตขึ้นโดยการดีคาร์บอนิเลชันของฟูร์ฟูรัล โดยใช้ แพลเลเดียม เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา หรือโดยการออกซิเดชันของ1,3-บิวทาไดอีน โดย ใช้ทองแดง เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา : ^{[ 4 ]}

ในห้องปฏิบัติการ ฟิวแรนสามารถได้รับจากฟูร์ฟูรัลโดยการออกซิเดชันเป็นกรด 2-ฟูโรอิก ตามด้วยการดีคาร์บอกซิเลชัน [ ^{8 ] นอกจาก}นี้ยังสามารถเตรียมได้โดยตรงโดยการสลายตัวด้วยความร้อนของ วัสดุที่มี เพนโทสและของแข็งเซลลูโลส โดยเฉพาะ ไม้ สน

การสังเคราะห์ Feist –Benaryเป็นวิธีคลาสสิกในการสังเคราะห์ฟิวแรน ปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับการเติมหมู่แอลคิลให้กับ 1,3- ไดคีโตนด้วย α-โบรโมคีโตน ตามด้วยการกำจัดน้ำออกจากไฮ ดรอก ซีไดไฮโดรฟิวแรนที่เป็น สารตัวกลาง ^{[ 9 ]}เส้นทางดั้งเดิมอีกเส้นทางหนึ่งเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของ1,4-ไดคีโตนกับฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์ (P ₂ O ₅ ) ในการสังเคราะห์ Paal–Knorr ^{[ 10 ]}

มีเส้นทางมากมายสำหรับการสังเคราะห์ฟิวแรนที่ถูกแทนที่^{[ 11 ] [ 12 ]}

• ฟิวแรนในธรรมชาติและการค้า
• 
  ยารานิทิดีนหรือที่รู้จักกันในชื่อแซนแทค
• 
  โรสฟูแรนสารประกอบกลิ่นหอมที่พบในน้ำมันกุหลาบ^{[ 10 ]}
• 
  ฟูร์ฟูรัลซึ่งได้มาจากน้ำตาล เป็นแหล่งสำคัญของสารกลุ่มฟูแรน
• 
  เมทาโนฟูแรนเป็นโคแฟคเตอร์ในกระบวนการสร้างมีเทน

ฟิวแร นมี ลักษณะ เป็นอะโรมาติกเนื่องจากอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวคู่หนึ่งบนอะตอมออกซิเจนกระจายตัวอยู่ในวงแหวน ทำให้เกิด ระบบอะโรมาติก 4n + 2 (ดูตามกฎของฮักเคล ) ความเป็นอะโรมาติกนั้นค่อนข้างน้อยเมื่อเทียบกับเบนซีนและเฮเทอโรไซเคิลที่เกี่ยวข้อง เช่นไทโอฟีนและไพร์โรลพลังงานเรโซแนนซ์ของเบนซีนไพร์โรลไทโอฟีนและฟิวแรน คือ 152, 88, 121 และ 67 kJ/mol (36, 21, 29 และ 16 kcal/mol) ตามลำดับ ดังนั้น เฮเทอโรไซเคิลเหล่านี้ โดยเฉพาะฟิวแรน จึงเป็นอะโรมาติกน้อยกว่าเบนซีนมาก ดังที่แสดงให้เห็นในความไม่เสถียรของวงแหวนเหล่านี้^{[ 13 ]}โมเลกุลแบนราบ แต่กลุ่ม C=C ที่ติดอยู่กับออกซิเจนยังคงมี ลักษณะ พันธะคู่ ที่สำคัญ อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอีกคู่หนึ่งของอะตอมออกซิเจนขยายออกไปในระนาบของระบบวงแหวนแบนราบ

การตรวจสอบผู้มีส่วนร่วมในการเรโซแนนซ์แสดงให้เห็นความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่เพิ่มขึ้นของวงแหวนเมื่อเทียบกับเบนซีน ซึ่งนำไปสู่อัตราการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกที่เพิ่มขึ้น^{[ 14 ]}

เนื่องจากมีลักษณะเป็นอะโรมาติกบางส่วน พฤติกรรมของฟิวแรนจึงอยู่ระหว่างอีโนลอีเทอร์และวงแหวนอะโรมาติก ซึ่งแตกต่างจากอีเทอร์ อื่นๆ เช่นเตตระไฮโดรฟิวแรน

ฟิวแรนจะค่อยๆ ออกซิไดซ์ในอากาศเพื่อให้ได้ซัคซินัลดีไฮด์^{[ 15 ]}

เช่นเดียวกับอีโนลอีเทอร์ ฟิวแรนที่มีหมู่แทนที่ 2,5 ตำแหน่งนั้นไวต่อการไฮโดรไลซิสเพื่อให้ได้ 1,4-ไดคีโตนแบบผันกลับได้

ฟิวแรนทำหน้าที่เป็นไดอีนในปฏิกิริยา Diels–Alder กับ ไดอีโนฟิลที่มีอิเล็กตรอนน้อยเช่น เอทิล ( E )-3-ไนโตรอะคริเลต^{[ 16 ]}ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาเป็นส่วนผสมของไอโซเมอร์ โดยมีแนวโน้มที่จะเป็นไอโซเมอร์เอนโดมากกว่า

ปฏิกิริยา Diels-Alder ของฟิวแรนกับอารีนจะให้ผลเป็นอนุพันธ์ของไดไฮโดรแนฟทาลีน^ซึ่งเป็นสารตัวกลางที่มีประโยชน์ในการสังเคราะห์สารประกอบอะโรมาติกโพลีไซคลิก อื่นๆ [ ^{17 ]}

• สารนี้มีความไวต่อปฏิกิริยาการแทนที่ ด้วยอิเล็กโทรฟิลมากกว่าเบนซีน อย่างมาก เนื่องจากคุณสมบัติในการให้电子ของอะตอมออกซิเจน โดยจะทำปฏิกิริยากับโบรมีนที่อุณหภูมิ 0 °C เพื่อให้ได้ 2-โบรโมฟิวแรน

• การเติมไฮโดรเจนลงในฟิวแรนจะให้ผลลัพธ์เป็นไดไฮโดรฟิวแรนและเตตระไฮโดรฟิวแรนตาม ลำดับ
• ในปฏิกิริยาของ Achmatowiczฟิวแรนจะถูกเปลี่ยนเป็นสารประกอบไดไฮโดรไพแรน
• สามารถเตรียมไพร์โรลในระดับอุตสาหกรรมได้โดยการบำบัดฟิวแรนด้วย_{แอมโมเนีย}ใน_ที่^ที่มีตัว^เร่งปฏิกิริยากรดแข็งเช่นSiO2และAl2O3 ^[ ₁₈ ]

ฟิวแรนพบได้ในอาหารเชิงพาณิชย์ที่ผ่านการให้ความร้อน และเกิดขึ้นจากการสลายตัวทางความร้อนของส่วนประกอบอาหารตามธรรมชาติ^{[ 19 ] [ 20 ]}สามารถพบได้ในกาแฟ คั่ว กาแฟสำเร็จรูป และอาหารเด็ก แปรรูป [ ^{20 ] [ 21 ] [ 22 ]}งานวิจัยระบุว่ากาแฟที่ชงด้วยเครื่องชงเอสเปรสโซ และกาแฟที่ชงจากแคปซูลมีฟิวแรนมากกว่ากาแฟที่ชงด้วยเครื่องชงกาแฟแบบหยด^{ทั่วไป} [ ^{23 ]}แม้ว่าระดับจะยังอยู่ในขีดจำกัดที่ปลอดภัยต่อสุขภาพ^{ก็ตาม[ 24 ]}

การได้รับฟิวแรนในปริมาณที่สูงกว่าระดับที่คาดการณ์ไว้ของการได้รับจากอาหารในมนุษย์ถึง 2,000 เท่า จะเพิ่มความเสี่ยงต่อการเกิดเนื้องอกใน เซลล์ตับ ในหนูและหนูทดลอง และเนื้องอกในท่อน้ำดีในหนู^{[ 25 ]} ดังนั้นฟิวแรนจึงถูกจัดอยู่ในรายชื่อสารก่อมะเร็ง ในมนุษย์ ได้^{[ 25 ]}

• BS 4994 – เรซินฟิวแรนเป็น FRP เทอร์โมเซตสำหรับอุปกรณ์โรงงานกระบวนการทางเคมี
• ฟูราโนคูมาริน
• ฟูราโนฟลาโวนอยด์
• ฟูราโนส
• กรดฟูแรนเตตระคาร์บอกซิลิก
• วงแหวนอะโรมาติกอย่างง่าย
• กรดไขมันฟิวแรน
• เตตระไฮโดรฟิวแรน

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับฟูรัน

• วิธีการสังเคราะห์ล่าสุด