แคสเตอร์เซ็นสัญญากับทีมซานฟรานซิสโก ซีลส์แห่งแปซิฟิกโคสต์ลีกในปี 1929 เขาถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมซานเบอร์นาร์ดิโน พาเดรสในแคลิฟอร์เนียสเตทลีกในฤดูกาล 1929 ^{[ 2 ]}หลังจากทำสถิติ 12–5 ใน 20 เกมกับซานเบอร์นาร์ดิโน แคสเตอร์ได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นในแปซิฟิกโคสต์ลีกโดยเล่นให้กับทีมมิชชั่นเรดส์ตั้งแต่ปี 1929 ถึง 1932 ในปี 1931 เขาทำสถิติ 13–17 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม (ERA) 5.07 ใน 35 เกมให้กับเรดส์ เขายังเล่นให้กับทีมซีแอตเติลอินเดียนส์ในปี 1933 โดยทำสถิติ 12–19 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม (ERA) 5.80 ใน 47 เกม เขาแบ่งฤดูกาล 1934 ระหว่างซีแอตเติลและพอร์ตแลนด์บีเวอร์สแห่งแปซิฟิกโคสต์ลีก โดยทำสถิติ 1–15 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม (ERA) 3.40 ใน 34 เกม^{[ 5 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2477 แคสเตอร์ได้ลงเล่นในเมเจอร์ลีกเป็นครั้งแรกกับทีมฟิลาเดลเฟีย แอธเลติกส์เขาทำสถิติชนะ 3 แพ้ 2 ให้กับทีม A's ในปี พ.ศ. 2477 และกลับมาเล่นให้กับทีมอีกครั้งในปี พ.ศ. 2478 เขาลงเล่น 25 เกมให้กับทีม A's ในปี พ.ศ. 2478 โดยเกือบทั้งหมดเป็นการลงเล่นในตำแหน่งผู้ช่วยขว้าง เขาจบฤดูกาลด้วยสถิติชนะ 1 แพ้ 4 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 6.25 ^{[ 6 ]}

แคสเตอร์ถูกส่งตัวจากแอธเลติกส์ไปยังพอร์ตแลนด์ บีเวอร์สสำหรับฤดูกาล 1936 ซึ่งพิสูจน์แล้วว่าเป็นฤดูกาลที่ดีที่สุดในอาชีพของแคสเตอร์^{[ 7 ]}ใน 44 เกมให้กับพอร์ตแลนด์ เขาทำสถิติชนะ 25 แพ้ 13 และมี ERA 2.79 ซึ่งเป็นสถิติชนะสูงสุดในอาชีพและสถิติ ERA ต่ำสุดในอาชีพ^{[ 5 ]}เขาเป็นผู้นำในแปซิฟิกโคสต์ลีกในปี 1936 ทั้งในด้านจำนวนชนะและจำนวนการตีลูกออก (234) ^{[ 8 ]}ในบทความหน้าแรกสปอร์ติงนิวส์ยกย่องการพลิกฟื้นของแคสเตอร์ว่ามาจากการเอาชนะปัญหาเรื่องการควบคุมลูกที่ไม่ดี และการเพิ่มลูกนัคเคิลบอลช้าๆ เข้าไปในลูกฟาสต์บอลที่เร็วจัดและลูกเคิร์ฟที่หักมุมคมกริบของเขา^{[ 2 ]}ต่อมาแคสเตอร์ได้เขียนบทความอธิบายบทบาทของลูกนัคเคิลบอลของเขา:

"ผมขว้างลูก knuckle ball โดยใช้ปลายนิ้วชี้และนิ้วกลางของมือขวาสัมผัสกับพื้นผิวเรียบของลูกบอล – ดูเหมือนว่าจะไม่มีการสัมผัสใดๆ... ผมพบว่าเมื่อขว้างสวนลม ลูกบอลดูเหมือนจะมีประสิทธิภาพมากที่สุดเพราะมันดูเหมือนจะ 'กระพือ'... ผมถือว่าลูก fast ball เป็นลูกขว้างที่ดีที่สุดของผม และลูก knuckle ball เป็นลูกเปลี่ยนจังหวะ" ^{[ 9 ]}

หลังจากทำผลงานได้ดีในพอร์ตแลนด์ในปี 1936 แคสเตอร์ถูกเรียกตัวกลับมาโดยทีม A's สำหรับฤดูกาล 1937 ^{[ 7 ]}เขาอยู่กับฟิลาเดลเฟียเป็นเวลาสี่ปี โดยทำสถิติ 41–67 และ ERA 4.94 ตั้งแต่ปี 1937 ถึง 1940 เขานำหน้าลีกอเมริกันในด้านการแพ้สองครั้ง โดยมีสถิติ 16–20 ในปี 1938 และ 4–19 ในปี 1940 ^{[ 6 ]}

แม้จะแพ้ 20 เกมในปี 1938 แต่ค่าเฉลี่ย ERA ของเขากลับต่ำกว่าค่าเฉลี่ยของลีกอย่างมาก^{[ 6 ]}และสถิติของเขาส่วนใหญ่เป็นผลมาจากการเล่นให้กับทีมอันดับ 8 ที่จบฤดูกาลด้วยสถิติ 53–99 ที่จริงแล้ว หลังจากฤดูกาล 1938 หลายทีมเสนอที่จะแลกเปลี่ยนตัวแคสเตอร์ แต่เจ้าของทีมคอนนี แม็คระบุว่าแคสเตอร์ "ไม่สามารถขายได้" พอล เชฟเฟลส์ นักเขียน ของ UPIอธิบายวิธีการของแคสเตอร์ไว้ดังนี้: "นักขว้างมือขวาจากแคลิฟอร์เนียคนนี้ สูง 6 ฟุต 1 นิ้ว มีท่าขว้างที่เรียบง่ายเหมือนการควบคุมอาหารของหญิงอ้วน เขาขว้างลูกเร็ว ลูกฮุค และเมื่อ 'สถานการณ์คับขัน' เขาก็ขว้างลูกนัคเคิลเลอร์" แคสเตอร์ยังเป็นที่รู้จักในเรื่องการสร้างความบันเทิงให้กับเพื่อนร่วมทีมฟิลาเดลเฟียด้วยการเลียนแบบสัตว์ประหลาด "ฟันเหยิน" ^{[ 10 ]}

ในปี พ.ศ. 2482 แคสเตอร์ลงสนามในวันเปิดฤดูกาลให้กับทีมแอธเลติกส์ในการแข่งขันกับทีมวอชิงตัน เซเนเตอร์ส ที่กรุงวอชิงตัน ดี.ซี. ประธานาธิบดีแฟรงคลิน รูสเวลต์ได้เข้าร่วมชมการแข่งขัน ซึ่งแคสเตอร์สามารถปิดเกมได้สำเร็จ แคสเตอร์ได้บรรยายถึงการปิดเกมในวันเปิดฤดูกาลต่อหน้าประธานาธิบดีว่าเป็นหนึ่งในประสบการณ์ที่น่าตื่นเต้นที่สุดในอาชีพนักเบสบอลของเขา^{[ 11 ]}แคสเตอร์ยังเป็นที่จดจำในฐานะผู้ขว้างที่เสีย โฮมรันครั้งที่ 500 ให้กับ จิมมี่ ฟ็อกซ์ ในวันที่ 24 กันยายน พ.ศ. 2483 ^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน พ.ศ. 2483 แคสเตอร์ได้รับการคัดเลือกจากทีมเซนต์หลุยส์ บราวน์สจากฟิลาเดลเฟีย ในปี พ.ศ. 2484 ลุค เซเวลล์ได้เปลี่ยนแคสเตอร์ให้เป็นพิชเชอร์ตัวสำรอง และเขามีฤดูกาลที่ดีที่สุดในอาชีพการเล่นเมเจอร์ลีกของเขาในฐานะพิชเชอร์ตัวสำรองหลักของบราวน์สตั้งแต่ปี พ.ศ. 2485 ถึง พ.ศ. 2487 ^{[ 13 ]}ในฐานะพิชเชอ ร์ตัวสำรอง ค่า Adjusted ERA+ ของเขา พุ่งสูงขึ้นเป็น 133, 159 และ 150 ระหว่างปี พ.ศ. 2485 ถึง พ.ศ. 2487 ^{[ 6 ]}แคสเตอร์กล่าวในภายหลังว่าเขาสนุกกับบทบาทของการเป็นพิชเชอร์ตัวสำรอง: "ผมชอบที่จะอยู่ในนั้นเมื่อสถานการณ์ยากลำบาก พยายามที่จะเซฟเกม" ^{[ 11 ]}

แคสเตอร์มีสถิติชนะ 23 แพ้ 23 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 3.24 ในช่วงสี่ปีตั้งแต่ปี 1941 ถึง 1945 เขาช่วยให้เซนต์หลุยส์ บราวน์สคว้าแชมป์อเมริกันลีกในปี 1944 โดยเขาเป็นผู้นำลีกด้วยการเซฟ 12 ครั้งและมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้มที่ปรับแล้ว 150 แต่เขาไม่ได้ลงเล่นในเวิลด์ซีรีส์^{[ 6 ]}

แคสเตอร์เริ่มต้นฤดูกาล 1945 กับเซนต์หลุยส์และมีค่าเฉลี่ย ERA 6.84 หลังจากขว้างไป 15 2 ⁄ 3อินนิงส์ บราวน์สปล่อยตัวเขาระหว่างฤดูกาล^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม พ.ศ. 2488 แคสเตอร์ได้รับการคัดเลือกจากทีมดีทรอยต์ ไทเกอร์สจากทีมบราวน์ส^{[ 14 ]}แคสเตอร์ชนะ 5 เกมติดต่อกันให้กับดีทรอยต์ก่อนที่จะแพ้เกมสุดท้าย^{[ 11 ]} ทีมไทเกอร์สใน ปีพ.ศ. 2488 คว้า แชมป์ อเมริกันลีกและเอาชนะชิคาโก คับส์ในเวิลด์ซีรีส์แคสเตอร์ลงเล่น 22 เกมให้กับทีมไทเกอร์สในปี พ.ศ. 2488 โดยทั้งหมดเป็นการลงเล่นในฐานะตัวสำรอง ทำสถิติชนะ 5 แพ้ 1 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 3.86 ใน 51 1/3 อินนิง เขายังขว้างลูกไม่ให้คู่ต่อสู้ตีได้เลย 2/3 อินนิงในเวิลด์ซีรีส์[ 6 ] ^{ในบทความยาว}เกี่ยวกับแคสเตอร์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาลปกติสปอร์ตติ้งนิวส์ยกย่องผลงานของแคสเตอร์ด้วยพาดหัวข่าวว่า "แคสเตอร์ช่วยให้ทีมไทเกอร์สเดินหน้าต่อไปด้วยการขว้างลูกอย่างราบรื่น: นักดับเพลิงวัย 36 ปี ชนะ 5 เกมติดต่อกันในศึกหนัก" ^{[ 11 ]}

แคสเตอร์กลับมาเล่นให้กับทีมไทเกอร์สในปี 1946 และทำสถิติชนะ 2 แพ้ 1 (ERA 5.66) ในการลงสนามในฐานะตัวสำรอง 26 ครั้ง เขาลงเล่นเกมเมเจอร์ลีกครั้งสุดท้ายเมื่อวันที่ 16 กันยายน 1946 ขณะอายุ 39 ปี^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 12 ธันวาคม พ.ศ. 2489 แคสเตอร์ถูกปล่อยตัวจากทีมไทเกอร์ส^{[ 6 ]}เขาเล่นให้กับซานดิเอโกและฮอลลีวูดในแปซิฟิกโคสต์ลีกในช่วงฤดูกาล พ.ศ. 2490 ในปี พ.ศ. 2491 เขาเป็นผู้เล่น/ผู้จัดการให้กับริเวอร์ไซด์รูบส์ในซันเซ็ตลีก^{[ 5 ] [ 15 ]} เขาพยายามกลับมาเล่นอีกครั้งในอีกห้าปีต่อ มาโดยทำหน้าที่เป็นผู้เล่น-โค้ชและลงเล่นแปดเกมให้กับเอ็ดมอนตันเอสกิโมส์ในเวสเทิร์นอินเตอร์เนชั่นแนลลีกในปี พ.ศ. 2496 ^{[ 5 ] [ 15 ]}