กรดไนตรัส
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC กรดไนตรัส[ 1 ] | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| ชอีบี | |
| เคมีเอ็มบีแอล | |
| เคมสไปเดอร์ | |
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.029.057 |
| หมายเลข EC |
|
| 983 | |
| เคกก์ | |
| เมช | ไนตรัส+กรด |
PubChem CID |
|
| มหาวิทยาลัย | |
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| คุณสมบัติ | |
| H N O | |
| มวลโมลาร์ | 47.013 กรัม·โมล−1 |
| รูปร่าง | สารละลายสีฟ้าอ่อน |
| ความหนาแน่น | ประมาณ 1 กรัม/มล. |
| จุดหลอมเหลว | รู้จักเฉพาะในรูปสารละลายหรือในรูปก๊าซเท่านั้น |
| ความ เป็นกรด ( pKa | 3.15 [ 2 ] |
| ฐานคู่ควบ | ไนไตรต์ |
| อันตราย | |
| การติดฉลากGHS : [ 3 ] | |
| อันตราย | |
| H300 , H314 , H400 | |
| P260 , P264 , P264+P265 , P270 , P273 , P280 , P301+P316 , P301+P330+P331 , P302+P361+P354 , P304+P340 , P305+P354+P338 , P316 , P317 , P321 , P330 , P363 , P391 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ) | |
| จุดวาบไฟ | ไม่ติดไฟ |
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | |
แอนไอออนอื่นๆ | กรดไนตริก |
ไอออนบวกอื่นๆ | โซเดียมไนไตรต์โพแทสเซียมไนไตรต์แอมโมเนียมไนไตรต์ |
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | ไดไนโตรเจนไตรออกไซด์ |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
กรดไนตรัส ( สูตรโมเลกุลH₂N₂O )กรดไนไตรต์ (NO₂ ) เป็นกรดอ่อนและมีโปรตอน เพียงตัว เดียว พบได้เฉพาะในสารละลายในสถานะแก๊ส และในรูปของไนไตรต์ ( NO₂)− ) เกลือ[ 4 ]ค้นพบโดยCarl Wilhelm Scheeleซึ่งเรียกมันว่า " กรดไนตรัส ที่มีฟลอจิสติก" กรดไนตรัสใช้ในการสร้างเกลือไดอะโซเนียมจากเอมีน เกลือไดอะโซเนียมที่ได้เป็นสารรีเอเจนต์ใน ปฏิกิริยา การเชื่อมต่อเอโซเพื่อให้ได้สีย้อมเอโซ
โครงสร้าง
ในสถานะแก๊ส โมเลกุลกรดไนตรัสแบบระนาบสามารถรับได้ทั้งรูปแบบซินและแอนติ รูป แบบ แอนติจะเด่นกว่าที่อุณหภูมิห้อง และการวัดด้วย IRบ่งชี้ว่ามีความเสถียรมากกว่าประมาณ 2.3 kJ/mol [ 4 ]
- มิติของรูปแบบตรงข้าม (จากสเปกตรัมไมโครเวฟ )
- แบบจำลองของรูปแบบต่อต้าน
- รูปแบบซินธ์
การสลายตัวและการเตรียมการ
กรดไนตรัสอิสระในรูปก๊าซไม่เสถียร และจะสลายตัวอย่างรวดเร็วกลายเป็นไนตริกออกไซด์ :
- 2 HNO₂ NO₂ NO +
ในสารละลายในน้ำ กรดไนตรัสยังเกิดการแตกตัวเป็นปฏิกิริยาสุทธิที่ผลิตไนตริกออกไซด์และกรดไนตริก : [ 5 ] : 1 [ 6 ]
- 3 HNO → 2 NO + HNO + H O
ดังนั้น การประยุกต์ใช้กรดไนตรัสจึงมักเริ่มต้นด้วยการ ทำให้ โซเดียมไนไตรต์เป็นกรดด้วยกรดแร่การทำให้เป็นกรดมักทำที่อุณหภูมิน้ำแข็ง และ HNO2 ถูกใช้ในสถานที่[ 7 ] [ 8 ]
กรดไนตรัสจะสมดุลกับไดไนโตรเจนไตรออกไซด์ในน้ำ ดังนั้นสารละลายเข้มข้นจึงมีสีฟ้าที่มองเห็นได้: [ 5 ] : 2
- N₂O₃ + ⇌
ดังนั้น การเติมไดไนโตรเจนไตรออกไซด์ลงในน้ำจึงเป็นเทคนิคการเตรียมสารอีกวิธีหนึ่ง
การประยุกต์ใช้ทางเคมี
กรดไนตรัสเป็นสารเคมีหลักในน้ำยา Liebermannซึ่งใช้ในการทดสอบหาสารอัลคาลอยด์ แบบเฉพาะจุด
ที่ความเป็นกรดสูง ( p H ≪ 2 ) กรดไนตรัสจะถูกโปรตอนเพื่อให้ได้น้ำและแคตไอออนไนโตรโซเนียม[ 5 ] : 2
การลดน้อยลง
ด้วยไอออน I −และ Fe 2+จะเกิด NO ขึ้น: [ 9 ]
- 2 HNO₂ 2 KI + 2 H₂SO₄ + + 2 + K₂SO₄
- 2 HNO₂ 2 FeSO₄ 2 H₂SO₄ ( ) + NO + +
เมื่อทำปฏิกิริยา กับไอออน Sn 2+ จะเกิดเป็น N O:
- 2 HNO + 4 HCl + 2 SnCl → 2 SnCl + N O + 3 H O
เมื่อทำปฏิกิริยา กับก๊าซ :
- 2 + + SO₂ → H₂SO₄ + + NH₄OH
เมื่อทำปฏิกิริยากับ Zn ในสารละลายด่างจะเกิด
- 5 + KNO₂ 3 Zn → NH₃ KOH + 3 Zn(OH)
กับNชม+ โดยทั้ง HN และ (ต่อมา) ก๊าซ N
- HNO + [ยังไม่มีข้อความชั่วโมง ] + → HN + ชั่วโมง O + ชั่วโมง O +
- HNO + HN → N O + N + H O
ปฏิกิริยาออกซิเดชันโดยกรดไนตรัสมีกลไกการควบคุมทางจลนศาสตร์เหนือกว่ากลไกการควบคุมทางอุณหพลศาสตร์ซึ่งเห็นได้ชัดเจนที่สุดว่ากรดไนตรัสเจือจางสามารถออกซิไดซ์ I⁻ ให้เป็น I₂ แต่กรดไนตริกเจือจางไม่สามารถทำได้
- ฉัน + 2 อี− ⇌ 2 ฉัน- E o = +0.54 V
- เลขที่− + 3 H + + 2 e − ⇌ HNO + H O E o = +0.93 V
- HNO + H + + e − ⇌ NO + H O E o = +0.98 V
จะเห็นได้ว่าค่าของEโอเนื่องจากปฏิกิริยาเหล่านี้คล้ายคลึงกัน แต่กรดไนตริกเป็นสารออกซิไดซ์ที่ทรงพลังกว่า จากข้อเท็จจริงที่ว่ากรดไนตรัสเจือจางสามารถออกซิไดซ์ไอโอไดด์เป็นไอโอดีนได้ จึงสามารถสรุปได้ว่าไนตรัสเป็นสารออกซิไดซ์ที่เร็วกว่า ไม่ใช่สารออกซิไดซ์ที่ทรงพลังกว่ากรดไนตริกเจือจาง[ 9 ]
เคมีอินทรีย์
กรดไนตรัสใช้ในการเตรียมเกลือไดอะโซเนียม :
- HNO + ArNH + H + → ArN+ + 2 H O
โดยที่ Ar คือหมู่แอริล
เกลือดังกล่าวถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เช่น สำหรับปฏิกิริยา Sandmeyerและในการเตรียมสีย้อมเอโซซึ่งเป็นสารประกอบสีสดใสที่เป็นพื้นฐานของการทดสอบเชิงคุณภาพสำหรับอะนิลีน [ 10 ] กรดไนตรัสใช้เพื่อทำลายโซเดียมอะไซด์ ที่เป็นพิษและอาจระเบิดได้ สำหรับวัตถุประสงค์ส่วนใหญ่ กรดไนตรัสมักจะเกิดขึ้นในแหล่งกำเนิดโดยการกระทำของกรดแร่ต่อโซเดียมไนไตรต์ [ 11 ] โดย ส่วนใหญ่มีสีน้ำเงิน
- NaNO₂ + → HNO₂ NaCl
- 2 น่าน + 2 HNO → 3 N + 2 NO + 2 NaOH
ปฏิกิริยากับ อะตอม ไฮโดรเจน α สอง อะตอมในคีโตนจะสร้างออกซิมซึ่งอาจถูกออกซิไดซ์ต่อไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิก หรือถูกรีดิวซ์เพื่อสร้างเอมีน กระบวนการนี้ใช้ในการผลิตกรดอะดิปิก ในเชิง พาณิชย์
กรดไนตรัสทำปฏิกิริยาอย่างรวดเร็วกับแอลกอฮอล์อะลิฟาติกเพื่อผลิตอัลคิลไนไตรต์ซึ่งเป็นสารขยายหลอดเลือดที่ มีประสิทธิภาพสูง :
- (CH ) CH CH CH OH + HNO → (CH ) CH CH CH ONO + H O
สารก่อมะเร็งที่เรียกว่าไนโตรซามีนนั้น เกิดขึ้นโดยปกติแล้วไม่ได้เกิดจากความตั้งใจ โดยเกิดจากปฏิกิริยาของกรดไนตรัสกับเอมีนรอง :
- HNO₂ R₂NH R₂N - NO
ในการสังเคราะห์อัลไคน์ของ Abidi โอเลฟินไอโซโพรพิลิดีนที่มีหมู่แทนที่สามหมู่จะทำปฏิกิริยากับ NaNO2 HOAc-H2O มีการสูญเสียธาตุมีเทนทั้งหมดเพื่อให้ได้อัลไคน์ที่มีหมู่เมทิลเป็นหมู่ แทนที่ [ 12 ]กลไกปฏิกิริยาของกระบวนการที่ผิดปกติอย่างมากนี้มีความซับซ้อนและไม่แน่นอน โดยมีข้อเสนอที่เสนอโดยCoreyและZard [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]
บรรยากาศของโลก
กรดไนตรัสมีส่วนเกี่ยวข้องกับ งบประมาณ โอโซนของชั้นบรรยากาศ ตอนล่าง คือชั้นโทรโพสเฟี ยร์ ปฏิกิริยา เฮเทอ โรจีนัสของไนตริกออกไซด์ (NO) และน้ำทำให้เกิดกรดไนตรัส เมื่อปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นบนพื้นผิวของละอองลอย ในบรรยากาศ ผลิตภัณฑ์จะสลายตัวด้วยแสง ได้ง่าย กลายเป็น อนุมูลไฮด รอกซิล[ 16 ] [ 17 ]
ความเสียหายและการกลายพันธุ์ของดีเอ็นเอ
การรักษา เซลล์ Escherichia coliด้วยกรดไนตรัสทำให้เกิดความเสียหายต่อ DNA ของเซลล์รวมถึงการดีอะมิเนชันของไซโตซีนเป็นยูราซิลและความเสียหายเหล่านี้สามารถซ่อมแซมได้ด้วยเอนไซม์เฉพาะ[ 18 ]นอกจากนี้ กรดไนตรัสยังทำให้เกิดการกลายพันธุ์ แบบแทนที่เบส ในสิ่งมีชีวิตที่มี DNA สองสาย[ 19 ]


