คราม

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ [2(2') E ]-[2,2'-ไบอินโดไลลิดีน]-3,3'(1 H ,1' H )-ไดโอน
ชื่ออื่นๆ 2,2'-บิส(2,3-ไดไฮโดร-3-ออกโซอินโดลิลิดีน), อินดิโกติน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	64784-13-0 Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล599552 วาย
เคมสไปเดอร์	4477009 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.006.898
PubChem CID	10215
หมายเลข RTECS	DU2988400
มหาวิทยาลัย	1G5BK41P4F Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3026279
อินชิ นิ้ว=1S/C16H10N2O2/c19-15-9-5-1-3-7-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6-2-4-8-12(10)18-14/h1-8,17-18H/b14-13+ Y  คีย์:  COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRSA-N Y  นิ้วChI=1/C16H10N2O2/c19-15-9-5-1-3-7-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6-2-4-8-12(10)18-14/h1-8,17-18H/b14-13+ รหัส:  COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRBQ
รอยยิ้ม c1ccc2c(c1)C(=O)/C(=C\3/C(=O)c4ccccc4N3)/N2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O
มวลโมลาร์	262.27  กรัม/โมล
รูปร่าง	ผงผลึกสีน้ำเงินเข้ม
ความหนาแน่น	1.199  กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	390 ถึง 392  องศาเซลเซียส (734 ถึง 738  องศาฟาเรนไฮต์; 663 ถึง 665  เคลวิน)
จุดเดือด	สลายตัว
ความสามารถในการละลายในน้ำ	990 ไมโครกรัม/ลิตร (ที่ 25 องศาเซลเซียส)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	อินดอกซิลไทเรียน เพอร์เพิลอินดิแคน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) Y ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

สีย้อมอินดิโกเป็นสารประกอบอินทรีย์ ที่มี สีน้ำเงินที่โดดเด่นอินดิโกเป็นสีย้อมธรรมชาติที่ได้จากใบของพืชบางชนิดใน สกุล Indigoferaโดยเฉพาะอย่างยิ่งIndigofera tinctoria พืชสกุล Indigoferaที่ให้สีย้อมเคยพบได้ทั่วไปทั่วโลก สารให้สีน้ำเงินค่อนข้างหายาก เนื่องจากอินดิโกไม่ละลายน้ำ จึงถูกเรียกว่าเป็นเม็ดสี (CI Pigment Blue 66, CI) ^{[ 1 ]}

สีย้อมครามส่วนใหญ่ที่ผลิตในปัจจุบันเป็นสีย้อมสังเคราะห์คิดเป็นประมาณ 80,000 ตันต่อปี ณ ปี 2023 ^{[ 2 ]}โดยทั่วไปมักเกี่ยวข้องกับการผลิต ผ้า เดนิมและกางเกงยีนส์ ซึ่งคุณสมบัติของสีย้อมนี้ช่วยให้ สามารถใช้เอฟเฟกต์ต่างๆ เช่นการซักด้วยหินและการซักด้วยกรด ได้อย่างรวดเร็ว

โดยทั่วไปแล้ว ครามใช้เป็นสีย้อมสำหรับเส้นด้ายฝ้าย ซึ่งส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตผ้ายีนส์ที่เหมาะสำหรับกางเกงยีนส์ โดยเฉลี่ยแล้ว กางเกงยีนส์หนึ่งตัวต้องใช้ สีย้อม 3–12 กรัม (0.11–0.42 ออนซ์)ส่วนการย้อมผ้าขนสัตว์และผ้าไหมจะใช้ในปริมาณที่น้อยกว่า 

การใช้สีครามอย่างแพร่หลายนั้นส่วนหนึ่งเป็นผลมาจากคุณสมบัติในการคงสี เนื่องจากสีครามสามารถยึดเกาะกับเส้นใยได้อย่างมีประสิทธิภาพ ในขณะเดียวกันก็ช่วยให้สามารถย้อมสีซ้ำได้หลายครั้งจนได้เฉดสีที่หลากหลาย^{[ 3 ]}

อินดิโกคาร์มีน หรือที่รู้จักกันในชื่ออินดิโก เป็นอนุพันธ์ของอินดิโกซึ่งใช้เป็นสารให้สีเช่นกัน มีการผลิตประมาณ 20,000 ตันต่อปี โดยส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตกางเกงยีนส์สีน้ำเงิน^{[ 1 ]}

ครามยังใช้ในการย้อมผิวในอียิปต์^{[ 4 ]}เคอร์ดิสถาน^{[ 5 ]}และแอฟริกาตะวันตก^{[ 6 ] [ 7 ]}

ผ้าที่ย้อมด้วยสีครามที่เก่าแก่ที่สุดเท่าที่ทราบ มีอายุย้อนไปถึง 6,000 ปี ถูกค้นพบในHuaca Prietaประเทศเปรู^{[ 14 ]}หลายประเทศในเอเชีย เช่นอินเดียจีน ญี่ปุ่น และ ประเทศ ในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ใช้สีครามเป็นสีย้อม (โดยเฉพาะสำหรับผ้าไหม ) มานานหลายศตวรรษ สีย้อมนี้ยังเป็นที่รู้จักในอารยธรรมโบราณในเมโสโปเตเมียอียิปต์บริเตนเมโสอเมริกาเปรูอิหร่านและแอฟริกาตะวันตกนอกจากนี้ยังมีการปลูกครามในอินเดีย ซึ่งเป็นศูนย์กลางการผลิตและการแปรรูปที่สำคัญแห่งแรกๆ^{[ 15 ]}สาย พันธุ์ Indigofera tinctoriaได้รับการปลูกเลี้ยงในอินเดีย^{[ 15 ]}สีครามที่ใช้เป็นสีย้อมได้แพร่หลายไปยังชาวกรีกและชาวโรมันซึ่งได้รับการยกย่องว่าเป็นสินค้าฟุ่มเฟือย^{[ 15 ]}

ในเมโสโปเตเมีย แผ่น จารึกอักษรลิ่มแบบนีโอบาบิโลเนียในศตวรรษที่ 7 ก่อนคริสต์ศักราชได้ให้สูตรสำหรับการย้อมขนสัตว์ โดย ผลิตขนสัตว์สี ลาพิส ( uqnatu ) โดยการแช่และผึ่งผ้าซ้ำๆ^{[ 16 ]}ครามนั้นน่าจะนำเข้าจากอินเดีย ชาวโรมันใช้ครามเป็นเม็ดสีสำหรับการวาดภาพ และเพื่อวัตถุประสงค์ทางการแพทย์และเครื่องสำอาง เป็นสินค้าฟุ่มเฟือยที่พ่อค้าชาวอาหรับนำเข้าสู่ทะเลเมดิเตอร์เรเนียนจากอินเดีย

อินเดียเป็นผู้จัดหาสีครามหลักให้กับยุโรปมาตั้งแต่สมัยกรีก-โรมัน ความเกี่ยวข้องของอินเดียกับสีครามสะท้อนให้เห็นในคำภาษากรีกสำหรับสีย้อม คือindikón ( Ἰνδικόν , อินเดีย) ^{[ 16 ]}ชาวโรมันแปลงคำนี้เป็นภาษาละตินเป็นindicumซึ่งต่อมากลายเป็นภาษาถิ่นอิตาลีและในที่สุดก็กลายเป็นภาษาอังกฤษในชื่อ indigo

ในแคว้นเบงกอลชาวนาผู้ปลูกครามได้ก่อการจลาจลต่อต้านสภาพการทำงานที่เอารัดเอาเปรียบซึ่งสร้างขึ้นโดยพ่อค้าและเจ้าของไร่ชาวยุโรป ในเหตุการณ์ที่รู้จักกันในชื่อการจลาจลครามในปี 1859 บทละครเบงกอลเรื่องนิล ดาร์ปันโดยนักเขียนบทละครชาวอินเดียดินาบันธุ มิตราเป็นการเล่าเรื่องการจลาจลครั้งนั้นในรูปแบบนิยาย

ความต้องการครามในศตวรรษที่ 19 แสดงให้เห็นได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าในปี พ.ศ. 2440 ^{พื้นที่}7,000 ตารางกิโลเมตร(2,700 ตารางไมล์)ถูกใช้สำหรับการเพาะปลูกพืชที่ผลิตอินดิกัน โดยส่วนใหญ่อยู่ในอินเดียเมื่อเปรียบเทียบกันแล้ว ประเทศลักเซมเบิร์กมีพื้นที่2,586 ตาราง^{กิโลเมตร}( 998 ตารางไมล์) ^{[ 1 ]}      

ในยุโรป ครามยังคงเป็นสินค้าหายากตลอดช่วงยุคกลาง จึงมีการใช้ สีย้อมที่มีโครงสร้างทางเคมีเหมือนกันซึ่งได้มาจากต้นวูด ( Isatis tinctoria ) แทน ในช่วงปลายศตวรรษที่ 15 วา สโก ดา กามา นักสำรวจชาวโปรตุเกสได้ค้นพบเส้นทางเดินเรือไปยังอินเดีย ซึ่งนำไปสู่การค้าโดยตรงกับอินเดียหมู่เกาะเครื่องเทศจีน และญี่ปุ่น ผู้นำเข้าสามารถหลีกเลี่ยงภาษีศุลกากรที่สูงซึ่งเรียกเก็บโดย พ่อค้าคนกลาง ชาวเปอร์เซียเลแวนต์และกรีก รวมถึงเส้นทางบกที่ยาวไกลและอันตรายซึ่งเคยใช้มาก่อน ส่งผลให้การนำเข้าและการใช้ครามในยุโรปเพิ่มขึ้นอย่างมาก ครามจากเอเชียจำนวนมากมาถึงยุโรปผ่านทางท่าเรือในโปรตุเกส เนเธอร์แลนด์ และอังกฤษ มหาอำนาจยุโรปหลายแห่งได้ก่อตั้งไร่ครามในภูมิอากาศเขตร้อน สเปนนำเข้าสีย้อมจากอาณานิคมในอเมริกากลางและอเมริกาใต้ และเป็นพืชผลหลักในเฮติและจาเมกา โดยแรงงานส่วนใหญ่หรือทั้งหมดทำโดยทาสชาวแอฟริกันและแอฟริกันอเมริกัน ไร่ครามยังเจริญรุ่งเรืองในหมู่เกาะเวอร์จินด้วย อย่างไรก็ตาม ฝรั่งเศสและเยอรมนีได้สั่งห้ามการนำเข้าครามในศตวรรษที่ 16 เพื่อปกป้องอุตสาหกรรมย้อมสีครามในท้องถิ่น ในยุโรปกลาง การย้อมสีครามแบบกันสีเป็นทักษะที่มีมานานหลายศตวรรษและได้รับการยอมรับจาก UNESCO ให้เป็นมรดกทางวัฒนธรรมที่จับต้องไม่ได้ของมนุษยชาติ^{[ 17 ]}

นิวตันใช้คำว่า "สีคราม" เพื่ออธิบายหนึ่งในสองสีหลัก ใหม่ ที่เขาเพิ่มเข้าไปในห้าสีหลักที่เขาตั้งชื่อไว้แต่เดิม ในคำอธิบายเกี่ยวกับรุ้งที่ได้รับการแก้ไขในLectiones Opticaeเมื่อปี พ.ศ. 2518 ^{[ 18 ]}

เนื่องจากมีมูลค่าสูงในฐานะสินค้าทางการค้า ครามจึงมักถูกเรียกว่าทองคำสีน้ำเงิน^{[ 19 ]}

ในยุคแรกเริ่มของศาสนาอิสลาม ชาวคริสต์ถูกคาดหวังให้สวมผ้าโพกศีรษะหรือเสื้อคลุมสีน้ำเงินเพื่อบ่งบอกถึงความเป็นคริสเตียน ในอียิปต์ซึ่งประชากรส่วนใหญ่เป็นคริสเตียนและคงอยู่เช่นนั้นมาหลายชั่วอายุคน ทำให้มีความต้องการสีย้อมสีน้ำเงินสูง โดยเฉพาะอย่างยิ่งสีคราม แม้ว่ากฎระเบียบเกี่ยวกับการแต่งกายเพื่อบ่งบอกความเป็นคริสเตียนจะผ่อนคลายลงในช่วงศตวรรษที่ 10-16 แต่สีครามยังคงเป็นส่วนสำคัญของเศรษฐกิจอียิปต์ สีครามสูญเสียความหมายที่เกี่ยวข้องกับศาสนาคริสต์และกลายเป็นสีของเครื่องแต่งกายของผู้คน เนื่องจากมีปริมาณมากและราคาถูก และเป็นเช่นนั้นเรื่อยมาจนถึงศตวรรษที่ 19 อังกฤษเก็บภาษีจากเกษตรกรผู้ปลูกครามเพื่อส่งเสริมให้ผู้คนปลูกฝ้าย และจำกัดการใช้น้ำเพื่อสนับสนุนการปลูกฝ้าย สิ่งนี้ส่งผลกระทบต่อป่านซึ่งเคยเป็นเส้นใยท้องถิ่นยอดนิยมสำหรับผู้ย้อมครามด้วย ประกอบกับการนำเข้าผ้าฝ้ายสีดำราคาถูกจากอังกฤษ ทำให้สีน้ำเงินไม่เป็นที่นิยมในเครื่องแต่งกายของผู้หญิงอียิปต์ในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 ผู้ชายอียิปต์ยังคงสวมใส่สีครามอยู่บ้าง แต่ความนิยมโดยรวมของสีย้อมนี้ก็ลดลงเช่นกัน^{[ 20 ]}สีน้ำเงินยังเป็นสีแห่งการไว้ทุกข์ด้วย และผู้หญิงที่ไว้ทุกข์จะย้อมใบหน้า แขน และมือเป็นสีน้ำเงินเป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์หลังจากการเสียชีวิตและการไปเยี่ยมหลุมศพเป็นระยะๆ พวกเธอยังสวมผ้าสีน้ำเงินและโบกไปมาในช่วงเวลาเหล่านี้เพื่อประกอบการร่ำไห้ของพวกเธอด้วย^{[ 4 ​​]}

ทั่วทั้งแอฟริกาตะวันตก ครามเป็นรากฐานของประเพณีสิ่งทอที่มีมานานหลายศตวรรษ ตั้งแต่ ชาว ทัวเร็กเร่ร่อนแห่งทะเลทรายซาฮาราไปจนถึงแคเมรูนเสื้อผ้าที่ย้อมด้วยครามแสดงถึงความมั่งคั่ง ผู้หญิงเป็นผู้ย้อมผ้าในพื้นที่ส่วนใหญ่ โดย เฉพาะอย่างยิ่ง ชาวโยรูบาแห่งไนจีเรียและชาวมันดินกาแห่งมาลีเป็นที่รู้จักกันดีในด้านความเชี่ยวชาญ ในหมู่ ช่างย้อมผ้าชาย ชาวฮาอูซาการทำงานในบ่อย้อมผ้าส่วนรวมเป็นพื้นฐานของความมั่งคั่งของเมืองโบราณคาโนและพวกเขายังคงสามารถพบเห็นได้ในปัจจุบันที่บ่อย้อมผ้าเดียวกัน^{[ 21 ]}บางครั้งชาวทัวเร็กถูกเรียกว่า "ผู้คนสีน้ำเงิน" เพราะ เม็ดสี ครามในผ้าของเสื้อคลุมและผ้าโพกศีรษะแบบดั้งเดิมของพวกเขาทำให้ผิวหนังของพวกเขาเป็นสีน้ำเงินเข้ม^{[ 22 ]}

ปาเลสไตน์และอิหร่านยังผลิตครามในปริมาณมากในอดีต^{[ 20 ]}ในปาเลสไตน์ ครามเป็นอุตสาหกรรมหลักมาตั้งแต่ศตวรรษที่ 17 เป็นอย่างน้อย มีการใช้ครามในการย้อมชุดสตรีทางตอนใต้ เสื้อโค้ทในกาลิลี กางเกงทั่วทั้งตัว และเสื้อคลุมของผู้ชาย การเปลี่ยนแปลงจากสีน้ำเงินเป็นสีดำที่คล้ายกันเกิดขึ้นเนื่องจากการล่าอาณานิคมของอังกฤษ แม้ว่าสีน้ำเงินยังคงพบเห็นได้ในชุดพื้นเมืองของปาเลสไตน์อยู่บ้างในรูปแบบสังเคราะห์ หญิงม่ายจะย้อมชุดของตนด้วยครามเพื่อปกปิดสีอื่นๆ และสวมผ้าคลุมหน้าและเข็มขัดสีน้ำเงิน สีน้ำเงินยังเกี่ยวข้องกับหญิงสาวที่ยังไม่แต่งงาน ซึ่งชุดของพวกเธอจะปักด้วยสีน้ำเงิน^{[ 23 ]}

ในญี่ปุ่น ครามมีความสำคัญเป็นพิเศษในช่วงสมัยเอโดะเนื่องมาจากอุตสาหกรรมสิ่งทอที่เติบโตขึ้น^{[ 24 ]}และเนื่องจากสามัญชนถูกห้ามไม่ให้สวมใส่ผ้าไหม^{[ 25 ]}ทำให้มีการปลูกฝ้ายเพิ่มมากขึ้น และส่งผลให้มีการปลูกครามเพิ่มขึ้นด้วย ซึ่งเป็นหนึ่งในสารไม่กี่ชนิดที่สามารถย้อมฝ้ายได้^{[ 26 ]}

ในอเมริกาเหนือ ครามถูกนำเข้ามาในอาณานิคมเซาท์แคโรไลนาโดยเอลิซา ลูคัสซึ่งกลายเป็นพืชเศรษฐกิจที่สำคัญเป็นอันดับสองของอาณานิคม (รองจากข้าว) ^{[ 27 ]}ในฐานะพืชส่งออกหลัก ครามช่วยสนับสนุนระบบทาสในไร่ที่นั่น^{[ 28 ]}ในนิตยสารThe Gentleman's Magazineฉบับ เดือนพฤษภาคมและมิถุนายน ค.ศ. 1755 มีรายละเอียดเกี่ยวกับการเพาะปลูกคราม พร้อมด้วยภาพวาดอุปกรณ์ที่จำเป็นและงบประมาณที่คาดการณ์ไว้สำหรับการเริ่มต้นดำเนินการดังกล่าว ซึ่งเขียนโดยชาร์ลส์ วูดเมสัน เจ้าของไร่ในเซาท์แคโรไลนา ต่อมาได้ตีพิมพ์เป็นหนังสือ^{[ 29 ] [ 30 ]}ภายในปี ค.ศ. 1775 การผลิตครามในเซาท์แคโรไลนาเกิน 1,222,000 ปอนด์^{[ 31 ]}เมื่อ เบน จามิน แฟรงคลินแล่นเรือไปยังฝรั่งเศสในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1776 เพื่อขอการสนับสนุนจากฝรั่งเศสสำหรับสงครามปฏิวัติอเมริกามีคราม 35 ถังอยู่บนเรือReprisalซึ่งการขายจะช่วยเป็นทุนสนับสนุนการทำสงคราม^{[ 32 ]}ในอเมริกาเหนือในยุคอาณานิคม พบพันธุ์พืชที่มีความสำคัญทางการค้า 3 ชนิด ได้แก่I. caroliniana ซึ่งเป็นพันธุ์พื้นเมือง และI. tinctoriaและI. suffruticosaซึ่ง เป็นพันธุ์ที่นำเข้ามา ^{[ 33 ]}

ในสหราชอาณาจักร โครงสร้างของอินดิโกธรรมชาติยังคงถูกค้นหาในปี พ.ศ. 2421 เมื่อเอ็ดเวิร์ด ชุนค์ตีพิมพ์อินดิโก เช่น สีน้ำเงินจาก Polygonum tinctorium และจากพืชชนิดอื่น (16 เมษายน พ.ศ. 2421) ให้กับสมาคมวรรณกรรมและปรัชญาแห่งแมนเชสเตอร์^{[ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]}

การพัฒนาสังเคราะห์

ในปี ค.ศ. 1865 นักเคมีชาวเยอรมันAdolf von Baeyerเริ่มทำงานเกี่ยวกับการสังเคราะห์อินดิโก เขาได้อธิบายการสังเคราะห์อินดิโกครั้งแรกในปี ค.ศ. 1878 (จากไอซาติน ) และการสังเคราะห์ครั้งที่สองในปี ค.ศ. 1880 (จาก2-ไนโตรเบนซาลดีไฮด์ ) (จนกระทั่งปี ค.ศ. 1883 Baeyer จึงได้กำหนดโครงสร้างของอินดิโกได้ในที่สุด^{[ 37 ]} ) การสังเคราะห์อินดิโกยังคงทำได้ยาก ดังนั้นการค้นหาสารตั้งต้นทางเลือกอื่นจึงยังคงดำเนินต่อไปที่Badische Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) และ Hoechst ในปี ค.ศ. 1890 ดร. Flimm จากเมืองดาร์มสตัดท์ ประเทศเยอรมนี ได้ค้นพบวิธีการสังเคราะห์อินดิโกอย่างง่ายโดยใช้สารอนุพันธ์ของอะเซทานิไลด์ร่วมกับโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ ปฏิกิริยานี้ทำให้เกิดสารประกอบสีน้ำเงินที่มีโครงสร้างทางเคมีเหมือนกับอินดิโกธรรมชาติ ซึ่งระบุได้จากปฏิกิริยาและสเปกตรัมการดูดกลืนแสง การตีพิมพ์การทดลองสังเคราะห์สีย้อมอิสระในวารสารทางวิทยาศาสตร์ในช่วงเวลานี้แสดงให้เห็นว่าการผลิตอินดิโกสังเคราะห์เป็นเป้าหมายที่ได้รับความสนใจอย่างกว้างขวางในเคมีอุตสาหกรรมมานานก่อนที่ BASF จะประสบความสำเร็จในการเปิดตัวสู่ตลาด^{[ 38 ]}ในปี 1897 BASF ได้พัฒนาวิธีการสังเคราะห์ที่คุ้มค่าทางเศรษฐกิจซึ่งเข้ามาแทนที่การผลิตจากพืชธรรมชาติ ความพยายามก่อนหน้านี้ในการแทนที่การผลิตจากพืชไม่ประสบผลสำเร็จในระดับอุตสาหกรรม^{[ 39 ]} ในที่สุด Johannes Pfleger ^{[ 11 ]}และKarl Heumannก็ได้คิดค้นวิธีการสังเคราะห์เพื่อการผลิตในระดับอุตสาหกรรมจำนวนมาก^{[ 12 ]}

การสังเคราะห์ N-(2-คาร์บอกซีฟีนิล)ไกลซีนจากอะนิลีน ที่หาได้ง่าย นั้นเป็นเส้นทางใหม่ที่น่าสนใจทางเศรษฐกิจ BASF ได้พัฒนาวิธีการผลิตที่สามารถนำไปใช้ในเชิงพาณิชย์ได้ ซึ่งเริ่มใช้ในปี 1897 ในขณะนั้นมีการผลิตอินดิโกจากแหล่งพืชได้ 19,000 ตัน ปริมาณการผลิตลดลงเหลือ 1,000 ตันในปี 1914 และลดลงอย่างต่อเนื่อง ในปี 2011 มีการผลิตอินดิโกสังเคราะห์ทั่วโลก 50,000 ตัน^{[ 40 ]}

สีย้อมครามเป็นผงผลึกสีน้ำเงินเข้มที่ระเหิดที่อุณหภูมิ390–392 ° C (734–738 °F)ไม่ละลายในน้ำแอลกอฮอล์หรืออีเทอร์แต่ละลายได้ในDMSO คลอโรฟอร์มไนโตรซีนและกรดซัลฟิวเข้มข้นครามคือC₁₆H₁₀N₂O₂  

โมเลกุลดูดซับแสงในช่วงสีส้มของสเปกตรัม ( λmax = 613  เมตร) ^{[ 42 ]}สารประกอบนี้มีสีเข้มเนื่องจากการเชื่อมต่อของพันธะคู่ กล่าวคือ พันธะคู่ภายในโมเลกุลอยู่ติดกันและโมเลกุลอยู่ในระนาบ ในสีขาวคราม การเชื่อมต่อถูกขัดจังหวะเนื่องจากโมเลกุลไม่ได้อยู่ในระนาบ

อนุพันธ์ของอินดิโก

วงแหวนเบนซีนในอินดิโกสามารถดัดแปลงเพื่อให้ได้สีย้อมที่เกี่ยวข้องหลากหลายชนิดไทโออินดิโกซึ่งกลุ่ม NH สองกลุ่มถูกแทนที่ด้วยอะตอม S จะมีสีแดงเข้มสีม่วงไทเรียนเป็นสีย้อมสีม่วงหม่นที่หลั่งออกมาจากหอยทากเมดิเตอร์เรเนียนทั่วไป มันเป็นที่นิยมอย่างมากในสมัยโบราณ ในปี 1909 โครงสร้างของมันถูกแสดงให้เห็นว่าเป็น6,6'-ไดโบรโมอินดิโก (สีแดง) 6-โบรโมอินดิโก (สีม่วง) ก็เป็นส่วนประกอบเช่นกัน^{[ 43 ]}มันไม่เคยมีการผลิตในเชิงพาณิชย์ อย่างไรก็ตาม สีน้ำเงินซิบา ที่เกี่ยวข้อง (5,7,5',7'-เตตระโบรโมอินดิโก) มีมูลค่าทางการค้า

อินดิโกและอนุพันธ์ของมันที่มีพันธะไฮโดรเจนภายในและระหว่างโมเลกุลมีความละลายต่ำมากในตัวทำละลายอินทรีย์ สามารถทำให้ละลายได้โดยใช้กลุ่มป้องกัน ชั่วคราว เช่นกลุ่ม tBOCซึ่งยับยั้งพันธะระหว่างโมเลกุล^{[ 44 ]}การให้ความร้อนแก่อินดิโก tBOC ส่งผลให้เกิดการกำจัดหมู่ป้องกันด้วยความร้อนอย่างมีประสิทธิภาพและการสร้างเม็ดสีที่มีพันธะไฮโดรเจนขึ้นใหม่

การบำบัดด้วยกรดซัลฟิวริกจะเปลี่ยนอินดิโกให้เป็นอนุพันธ์สีน้ำเงินอมเขียวที่เรียกว่าอินดิโกคาร์มีน (อินดิโกซัลโฟเนต) ซึ่งเริ่มมีจำหน่ายในช่วงกลางศตวรรษที่ 18 ใช้เป็นสารแต่งสีสำหรับอาหาร ยา และเครื่องสำอางในชื่อFD&C Blue No. 2 ^{[ 45 ]}

อินดิโกและอนุพันธ์บางส่วนของอินดิโกเป็นที่ทราบกันว่าเป็นสารกึ่งตัวนำอินทรีย์แอมบิ โพลาร์ เมื่อถูกตกตะกอนเป็นฟิล์มบางโดยการระเหยในสุญญากาศ^{[ 46 ]}

ครามมีความเป็นพิษทางปากต่ำ โดยมีค่า LD เท่ากับ 5  กรัม/กิโลกรัม (0.5% ของมวลทั้งหมด) ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม^{[ 1 ]}ในปี 2552 มีรายงานการรั่วไหลของสีย้อมสีน้ำเงินจำนวนมากบริเวณปลายน้ำของโรงงานผลิตกางเกงยีนส์สีน้ำเงินในประเทศเลโซโท^{[ 47 ]}

พบว่าสารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นของตัวรับไฮโดรคาร์บอนอะริล^{[ 48 ]}

• สัตยาคราห์ ชัมปารัน
• สีน้ำเงินเข้ม
• การก่อกบฏของอินดิโก
• สีแดง สีขาว และสีดำ รวมกันแล้วได้สีน้ำเงิน

• Balfour-Paul, Jenny (2016). Indigo: Egyptian Mummies to Blue Jeans . London: British Museum Press.  264 หน้า. ISBN 978-0-7141-1776-8.
• Ferreira, ESB; Hulme AN ​​; McNab H.; Quye A. (2004). "ส่วนประกอบตามธรรมชาติของสีย้อมสิ่งทอในอดีต" (PDF) . Chemical Society Reviews . 33 (6): 329– 36. doi : 10.1039/b305697j . PMID 15280965 . 
• พอล, เจนนี่ บัลฟอร์. 2020. "สีครามและสีน้ำเงิน: การจับคู่ที่ลงตัว" วารสารพิพิธภัณฑ์สิ่งทอ 47 (มกราคม): 160–85.
• Sequin-Frey, Margareta (1981). "เคมีของสีย้อมจากพืชและสัตว์" (PDF)วารสารการศึกษาเคมี 58 ( 4): 301. Bibcode : 1981JChEd..58..301S . doi : 10.1021/ed058p301 .

• การเพาะปลูกพืช: พฤกษศาสตร์ ประวัติศาสตร์ และการใช้ประโยชน์จากคราม
• ระเบียบ FD&C เกี่ยวกับอินดิโกทีน