ไฮปูซีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC N 6 -[(2 R )-4-อะมิโน-2-ไฮดรอกซีบิวทิล]- L -ไลซีน
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 S )-2-อะมิโน-6-{[(2 R )-4-อะมิโน-2-ไฮดรอกซีบิวทิล]อะมิโน}เฮกซาโนอิกแอซิด
ชื่ออื่นๆ N6-(4-อะมิโน-2-ไฮดรอกซีบิวทิล)ไลซีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	34994-11-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:21858 เอ็น
เคมสไปเดอร์	9097677 เอ็น
เมช	ไฮปูซีน
PubChem CID	10922432
มหาวิทยาลัย	3874VXF092 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID40896944
อินชิ InChI=1S/C10H23N3O3/c11-5-4-8(14)7-13-6-2-1-3-9(12)10(15)16/h8-9,13-14H,1-7,11-12H2,(H,15,16)/t8-,9+/m1/s1 เอ็น รหัส: BZUIJMCJNWUGKQ-BDAKNGLRSA-N เอ็น
รอยยิ้ม C(CCNC[C@@H](CCN)O)C[C@@H](C(=O)O)N
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 10 H 23 N 3 O 3
มวลโมลาร์	233.312  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไฮพูซีนเป็นกรดอะมิโน ที่ไม่พบทั่วไป พบใน ยูคาริโอตทั้งหมดและในอาร์เคีย บางชนิด แต่ไม่พบในแบคทีเรียโปรตีนที่รู้จักเพียงชนิดเดียวที่มีสารตกค้างไฮพูซีนคือปัจจัยเริ่มต้นการแปลของยูคาริโอต 5A (eIF-5A) และโฮโมล็อกของอาร์เคีย aIF5A ^{[ 1 ]}ในมนุษย์ มีการอธิบายไอโซฟอร์มของ eIF-5A สองแบบ ได้แก่ eIF5A-1 และ eIF5A-2 ซึ่งถูกเข้ารหัสโดยยีนที่แตกต่างกันสองยีนคือEIF5AและEIF5A2โปรตีนนี้เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์โปรตีนและส่งเสริมการสร้างพันธะเปปไทด์ แรก บริเวณรอบๆ สารตกค้างไฮพูซีนมีการอนุรักษ์สูงและจำเป็นต่อการทำงานของ eIF5A ^{[ 2 ]} ดังนั้น ไฮพูซีนและ eIF-5A จึงดูเหมือนมีความสำคัญต่อการอยู่รอดและการแพร่กระจายของเซลล์ยูคาริโอต

ไฮพูซีนเกิดขึ้นใน eIF-5A โดยการดัดแปลงหลังการสังเคราะห์โปรตีนของ หมู่ ไลซิล หนึ่งหมู่ ซึ่งเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาสองอย่างและเอนไซม์สองชนิด:

1. เอนไซม์ Deoxyhypusine synthase (DHPS, DHS) เร่งปฏิกิริยาการแตกตัวของโพลีอะมีนสเปอร์มิดีนและการถ่ายโอนหมู่ 4-aminobutyl ไปยังหมู่ ε-amino ของไลซีนเรซิดิวเฉพาะตัวหนึ่งของสารตั้งต้น eIF-5A เพื่อสร้างดีออกซีไฮพูซีนและ1,3-ไดอะมิโนโพรเพนขั้นตอนนี้เป็นสากลในยูคาริโอตและอาร์เคีย^{[ 3 ]}
2. ดีออกซีไฮพูซีนไฮดรอกซิเลสทำหน้าที่สร้างไฮพูซีนโดยการเพิ่มหมู่ไฮดรอกซิลให้กับสารตกค้างดีออกซีไฮพูซีน ขั้นตอนนี้พบได้ทั่วไปในยูคาริโอต แต่ไม่มีในอาร์เคียบางชนิด ( ยูริอาร์เคีย ) ^{[ 3 ]}

การยับยั้ง DHPS ทำให้เกิด การหยุดชะงัก ของวงจรเซลล์ในอาร์เคียที่ทดสอบทั้งหมด ( Sulfolobus , Halobacterium halobium , Haloferax mediterranei ) ^{[ 3 ]}

ตรวจพบไฮพูซีนในปริมาณมากเกินไปในปัสสาวะของเด็กและผู้ป่วยที่เป็นโรคไฮเปอร์ไลซินีเมีย ทางพันธุกรรม

ไฮพูซีนถูกแยกได้เป็นครั้งแรกจากสมองวัวโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวญี่ปุ่น Shiba และคณะในปี พ.ศ. 2514 ^{[ 4 ]}ชื่อไฮพูซีนบ่งชี้ว่าโมเลกุลประกอบด้วยส่วนประกอบของไฮดรอกซีพู เทรส ซีน และไลซีน

• เอ็น-บิวทิลอะมีนเกี่ยวข้องกับหมู่ 4-อะมิโนบิวทิลของดีออกซีไฮพูซีน
• พูเทรสซีน
• โพลีอะมีน
• อีเอฟ5เอ
• อีเอฟ5เอ2
• ไดฟ์ทาไมด์ กรดอะมิโนหายากอีกชนิดหนึ่งที่เกี่ยวข้องกับการแปลรหัสทางพันธุกรรม
  • EEF2 (eukaryotic elongation factor 2) ที่ใช้ไดฟ์ทาไมด์