ไอโซแอลเอสดี

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	ไอโซแอลเอสดี; ไอ -แอลเอสดี; ดี-ไอโซแอลเอสดี; (+)-ไอโซแอลเอสดี; (5 R -8 S )-แอลเอสดี; ไอโซไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไมด์; เอ็น , เอ็น -ไดเอทิลไอโซไลเซอร์กาไมด์; ไอโซไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไมด์; เอ็น , เอ็น -ไดเอทิล-6-เมทิล-9,10-ไดดีไฮโดรเออร์โกลีน-8α-คาร์บอกซาไมด์; ดี -ไอโซไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไมด์
ช่องทางการบริหาร ยา	ช่องปาก
ประเภทของยา	ตัวปรับการทำงานของตัวรับเซโรโทนิน
รหัส ATC	ไม่มี
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ครึ่งชีวิตการกำจัด	12 ชั่วโมง[ 1 ]
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (6 aR ,9 S )- N , N -ไดเอทิล-7-เมทิล-6,6 a ,8,9-เตตระไฮโดร-4 H -อินโดโล[4,3-fg]ควิโนลีน-9-คาร์บอกซาไมด์
หมายเลข CAS	2126-78-5
PubChem CID	638252
ไออูฟาร์/บีพีเอส	154
เคมสไปเดอร์	553804
มหาวิทยาลัย	R1XBQ6NTFR
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID30858950
บัตรข้อมูล ECHA	100.387.572
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 20 H 25 N 3 O
มวลโมลาร์	323.440  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CCN(CC)C(=O)[C@@H]1CN([C@@H]2CC3=CNC4=CC=CC(=C34)C2=C1)C
อินชิ InChI=1S/C20H25N3O/c1-4-23(5-2)20(24)14-9-16-15-7-6-8-17-19(15)13(11-21-17)10-18(16)22(3)12-14/h6-9,11,14,18,21H,4-5,10,12H2,1-3H3/t14-,18+/m0/s1 คีย์:VAYOSLLFUXYJDT-KBXCAEBGSA-N

ไอโซ-แอลเอสดีหรือที่รู้จักกันในชื่อดี -ไอโซ-แอลเอสดี , (+)-ไอโซ-แอลเอสดีหรือ( 5R - 8S ) -แอลเอสดี รวมถึงN , N-ไดเอทิลไอโซไลเซอร์กาไม ด์ เป็นสารปรับแต่งตัวรับเซโรโทนินใน กลุ่ม ไลเซอร์กาไมด์ที่เกี่ยวข้องกับไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไมด์ (แอลเอสดี) ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]} ไอโซ-แอลเอสดีเป็น อีพิเมอร์ตำแหน่งที่ 8 ของแอลเอสดี โดยไอโซ-แอลเอสดีเป็น 8α (8S )และแอลเอสดีเป็น 8β (8R ) [ ^{6 ] [ 7 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] ไอโซ-}แอลเอสดีเป็นอนุพันธ์N , N-ไดเอทิลของไอโซ เออร์จีน (ไอโซไลเซอร์จิกแอซิดอะไมด์; ไอโซ-แอลเอสเอ) ซึ่งเป็นส่วนประกอบที่พบในเมล็ดผักบุ้ง^{[ 2 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 5 ]}ไอโซ-LSD เป็นหนึ่งในสเตอริโอไอโซเมอร์ ที่เป็นไปได้สี่ชนิด ของ LSD ^{[ 10 ]}

ตามที่Albert Hofmannและเพื่อนร่วมงานกล่าวไว้ iso-LSD ไม่มีฤทธิ์เป็นสารหลอนประสาทในมนุษย์ที่ขนาดยาถึง 500  ไมโครกรัม ซึ่งมากถึง 25  เท่าของขนาดยาขั้นต่ำของ LSD ที่ใช้กันทั่วไป (เช่น 20–50  ไมโครกรัม) ^{[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 2 ] [ 14 ] [ 15 ]}ในแหล่งข้อมูลอื่น ๆ ระบุว่า iso-LSD ไม่มีฤทธิ์ที่ขนาดยาถึง 50  ไมโครกรัม/กิโลกรัม (3.5  มิลลิกรัมสำหรับคนที่มีน้ำหนัก 70 กิโลกรัม) ในขณะที่ LSD มีฤทธิ์ที่ขนาดยา 1  ไมโครกรัม/กิโลกรัม (70  ไมโครกรัมสำหรับคนที่มีน้ำหนัก 70 กิโลกรัม) ^{[ 16 ] [ 17 ]}ดังนั้น iso-LSD จึงไม่มีฤทธิ์ในมนุษย์ที่ขนาดยาถึง 50  เท่าของขนาดยาหลอนประสาททั่วไปของ LSD และที่ขนาดยาถึง 175  เท่าของขนาดยาขั้นต่ำของ LSD ^{[ 16 ] [ 17 ]} นอกจากนี้ Alexander Shulginยังรายงานว่า iso-LSD ไม่มีฤทธิ์ที่ขนาด 4  มิลลิกรัมเมื่อรับประทาน^{[ 18 ]}ยาที่เกี่ยวข้องอย่าง isoergine เป็นที่ทราบกันว่ามีฤทธิ์ในแง่ของ ผลต่อ จิตประสาทและอาการหลอนประสาทที่ขนาด 2 ถึง 5  มิลลิกรัม เมื่อรับประทาน ^{[ 11 ] [ 19 ] [ 16 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]}

ไอโซ-LSD แสดงความสัมพันธ์ อย่างมีนัยสำคัญ กับตัวรับเซโรโทนิน [ ^{2 ] [ 8 ] [ 9 ] มี}ความสัมพันธ์ ( IC _{50 )}คำแนะนำ: ความเข้มข้นยับยั้งสูงสุดครึ่งหนึ่ง) ประมาณ 200  nM สำหรับตัวรับเซโรโทนินในเยื่อหุ้มสมองของหนู^{[ 2 ] [ 8 ] [ 9 ]}สำหรับการเปรียบเทียบ LSD มีความสัมพันธ์ประมาณ 8 ถึง 10  nM ในการศึกษา ในขณะที่ไอโซเออร์จีนมีความสัมพันธ์ 100 ถึง 200  nM และเออร์จีน (LSA) มีความสัมพันธ์ประมาณ 200  nM ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 25 ]}ดังนั้น ไอโซ-LSD แสดงความสัมพันธ์กับตัวรับเซโรโทนินต่ำกว่า LSD ประมาณ 10 ถึง 30 เท่า แต่มีความสัมพันธ์กับตัวรับคล้ายกับเออร์จีนและไอโซเออร์จีน^{[ 2 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 25 ]}อย่างไรก็ตาม แม้จะมีการค้นพบเหล่านี้ ไอโซ-LSD ก็แสดง ฤทธิ์ ต้านเซโรโทนิน เพียง 0.12% ของ LSD (ต่ำกว่าประมาณ 1,000 เท่าเมื่อเปรียบเทียบกัน) ใน มดลูกหนูที่แยกออกมา^{[ 26 ] [ 22 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 17 ] [ 29 ]}

จากการศึกษาของDavid E. Nicholsและเพื่อนร่วมงาน พบว่า iso-LSD สามารถใช้แทน LSD ได้อย่างสมบูรณ์ในการทดสอบการแยกแยะยา ในสัตว์ฟันแทะ ^{[ 30 ]}การใช้แทนกันอย่างสมบูรณ์เกิดขึ้นที่ขนาดยา 0.32  มก./กก. และED ₅₀ปริมาณยาที่มีประสิทธิภาพปานกลาง (ตามคำแนะนำ) ปริมาณยา LSD ที่ใช้ในการฝึกคือ 0.14 มก./กก. ในขณะที่ปริมาณยา LSD ที่ใช้ในการฝึกคือ 0.08  มก./กก. ^{[ 30 ]} Iso-LSD มี ฤทธิ์น้อยกว่า LSD ประมาณ 7 เท่าเมื่อพิจารณาจากค่า ED ₅₀ในการทดสอบนี้^{[ 30 ]} ในการศึกษาอื่นๆ ยานี้มีฤทธิ์ เป็นพิษประมาณ 3.7% ของLSD ในกระต่าย (สันนิษฐานว่าเมื่อพิจารณาจากค่า LD ₅₀₎ปริมาณยาที่ทำให้เสียชีวิตครึ่งหนึ่ง (ค่ามัธยฐาน)) และต่างจาก LSD ตรงที่ไม่ก่อให้เกิดไข้^{[ 27 ] [ 22 ]}

กล่าวกันว่าไอโซ-LSD มีกระบวนการเผา ผลาญ เหมือนกับ LSD ^{[ 31 ]}มีครึ่งชีวิตการกำจัดที่ ยาวนาน กว่า LSD ^{[ 1 ]}ครึ่งชีวิตของไอโซ-LSD คือ 12  ชั่วโมง ในขณะที่ครึ่งชีวิตของ LSD คือ 4.2  ชั่วโมง^{[ 1 ]}

โมเลกุลLSDมีศูนย์ไครัลสองแห่งที่คาร์บอน 5 และ 8 ของระบบวงแหวนเออร์โกลีน ดังนั้นจึงมีสเตอริโอไอโซเมอร์เอนันติโอเม อร์ที่เป็นไปได้สี่แบบ ของ LSD ^{[ 10 ] [ 7 ]}ไอโซ-LSD หรือที่รู้จักกันในชื่อd -iso-LSD, (+)-iso-LSD หรือ (5 R -8 S ) -LSD เป็นหนึ่งในสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้สี่แบบ^{[ 10 ] [ 7 ]}ไอโซเมอร์อื่นๆ ได้แก่LSD ( d -LSD, (+)-LSD หรือ (5 R ,8 R )-LSD), l -iso-LSD ((–)-iso-LSD หรือ (5 S ,8 R )-iso-LSD) และl -LSD ((–)-LSD หรือ (5 S ,8 S )-LSD) ^{[ 10 ] [ 7 ]}ไม่มีไอโซเมอร์ใดที่ทราบว่ามีฤทธิ์ต่อจิตประสาทอย่างมีนัยสำคัญในมนุษย์นอกจาก LSD ^{[ 10 ] [ 7 ] [ 15 ]}

LSD สามารถเปลี่ยนไอโซเมอร์เป็นiso-LSD ได้ง่ายด้วยเบส^{[ 5 ] [ 32 ] [ 33 ]}ดังนั้น iso-LSD จึงเป็น สารปน เปื้อนสังเคราะห์ ทั่วไป ในการสังเคราะห์ทางเคมีของ LSD ^{[ 5 ]} iso-LSD สามารถเปลี่ยนไอโซเมอร์กลับไปเป็น LSD ได้ง่าย^{[ 33 ]} LSD สามารถสลายตัวเป็น iso-LSD ได้ขึ้นอยู่กับอุณหภูมิตัวทำละลายและpHรวมถึงปัจจัยอื่นๆ^{[ 34 ] [ 18 ]} ในการศึกษาทางคลินิก พบว่า LSD ที่ให้ใน แคปซูลมากถึง 30% สามารถเปลี่ยนไอโซเมอร์เป็น iso-LSD ได้^{[ 34 ]}

กล่าวกันว่าไอโซ-LSD เป็นเมตาโบไลต์ของ LSD ในสัตว์และมนุษย์^{[ 35 ] [ 31 ] [ 36 ]}อย่างไรก็ตาม ตามแหล่งข้อมูลอื่น ไอโซ-LSD ไม่ใช่เมตาโบไลต์ของ LSD แต่เป็นเพียงสารปนเปื้อน^{[ 1 ] [ 37 ]}

ไอโซ-LSD ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์โดยอัลเบิร์ต ฮอฟมันน์และเพื่อนร่วมงานในช่วงทศวรรษ 1940 ^{[ 35 ] [ 13 ] [ 12 ]}ผล กระทบ ทางจิตประสาทของLSDถูกค้นพบโดยฮอฟมันน์ในปี 1943 เมื่อเขาใช้คอลัมน์โครมาโทกราฟีเพื่อแยก LSD ออกจากไอโซ-LSD ซึ่งเป็นสิ่งเจือปนที่เกิดขึ้นระหว่างการสังเคราะห์ LSD ^{[ 35 ]}

• ไลเซอร์กาไมด์ที่ถูกแทนที่
• ลูมิ-แอลเอสดี

• d-iso-LSD - การออกแบบไอโซเมอร์
• LSD-25 (กล่าวถึง d-Iso-LSD) - TiHKAL - Erowid
• LSD-25 (กล่าวถึง d-Iso-LSD) - TiHKAL - Isomer Design