อะมิลไนไตรต์

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	ไอโซอะมิลไนไตรต์, ไอโซเพนทิลไนไตรต์, ไนทรามิล, 3-เมทิล-1-ไนโตรโซออกซีบิวเทน, เพนทิลแอลกอฮอล์ไนไตรต์ (กำกวม), ป๊อปเปอร์ (กำกวม, ภาษาพูด, ภาษาแสลง)
รหัส ATC	V03AB22 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	AU : S3 (เภสัชกรเท่านั้น) / S4 (ต้องมีใบสั่งยา) [ 1 ] BR : ประเภท C1 (สารควบคุมอื่นๆ) [ 2 ] DE :ไม่ได้กำหนดตาราง (การขายและการซื้อโดยไม่ได้รับอนุญาตถือเป็นสิ่งผิดกฎหมาย) สหราชอาณาจักร : ยาควบคุม (พระราชบัญญัติยา ค.ศ. 1968) สหรัฐอเมริกา :ไม่ได้กำหนดประเภท (ผิดกฎหมายภายใต้พระราชบัญญัติควบคุมอาชญากรรมปี 1990)
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (3-เมทิลบิวทิล) ไนไตรต์
หมายเลข CAS	110-46-3 วาย
PubChem CID	8053
ดรักแบงค์	DB01612 วาย
เคมสไปเดอร์	7762 วาย
มหาวิทยาลัย	5N0U5TUC9Z
เคกก์	D00517 วาย
ชอีบี	เชบี:2691 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9025455
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H N O
มวลโมลาร์	117.148 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ความหนาแน่น	0.872  กรัม/ซม³
จุดเดือด	99  องศาเซลเซียส (210  องศาฟาเรนไฮต์)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้เล็กน้อย (มิลลิกรัม/มิลลิลิตร ที่อุณหภูมิ 20  องศาเซลเซียส)
รอยยิ้ม CC(C)CCON=O
อินชิ นิ้ว = 1S/C5H11NO2/c1-5(2)3-4-8-6-7/h5H,3-4H2,1-2H3 วาย Key:OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N วาย
(ตรวจสอบ)

อะมิลไนไตรต์เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตร C H NO ไอโซเมอร์หลายชนิดเป็นที่รู้จัก แต่ทั้งหมดมี หมู่ เอมิลติดอยู่กับ หมู่ฟังก์ชัน ไนไตรต์หมู่แอลคิล (ในกรณีนี้คือเอมิล) ไม่ทำปฏิกิริยา และคุณสมบัติทางเคมีและชีวภาพส่วนใหญ่เกิดจากหมู่ไนไตรต์ เช่นเดียวกับแอลคิลไนไตรต์ อื่นๆ อะมิลไนไตรต์มีฤทธิ์ทางชีวภาพในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม โดยเป็นสารขยายหลอดเลือดซึ่งเป็นพื้นฐานของการใช้เป็นยาตามใบสั่งแพทย์^{[ 3 ]}เมื่อสูดดมเข้าไป มันยังมี ฤทธิ์ ต่อจิตประสาทซึ่งนำไปสู่การใช้ในเชิงสันทนาการ โดยมีกลิ่นที่อธิบายได้ว่าเหมือนถุงเท้าเก่าหรือเท้าสกปรก^{[ 4 ]} มีการบันทึกครั้งแรกในปี 1844 และเริ่มใช้ทางการแพทย์ในปี 1867 ^{[ 5 ]}

• ในอดีต อะมิลไนไตรต์ถูกนำมาใช้ทางการแพทย์เพื่อรักษาโรคหัวใจและอาการเจ็บหน้าอก
• บางครั้งมีการใช้อะมิลไนไตรต์เป็นยาแก้พิษสำหรับพิษไซยาไนด์ [ ^{6 ] [ 7 ] เชื่อ}กันว่ามันทำหน้าที่เป็นสารออกซิแดนต์เพื่อกระตุ้นการสร้างเมทฮีโมโก ลบิน เมทฮี โม โก ล บินสามารถดักจับไซยาไนด์ในรูปของไซยาโนเมทฮีโมโกลบินได้^{[ 8 ]}อย่างไรก็ตาม ได้มีการเปลี่ยนมาใช้ไฮดรอกโซโคบาลามินแทนซึ่งมีประสิทธิภาพดีกว่า^{[ 9 ]}และพบว่าการใช้อะมิลไนไตรต์ไม่มีประสิทธิภาพและไม่เป็นไปตามหลักวิทยาศาสตร์^{[ 10 ]}
• บางครั้งมีการใช้อะมิลไนไตรต์เป็นยาแก้พิษสำหรับ พิษ ไฮโดรเจนซัลไฟด์โดยให้ร่วมกับโซเดียมไนไตรต์ไนไตรต์จะจับกับฮีโมโกลบินเพื่อสร้างซัลฟ์เมทฮีโมโกลบินซึ่งจะจับกับไฮโดรเจนซัลไฟด์ ป้องกันไม่ให้จับกับเนื้อเยื่อ แต่จะกระตุ้นให้เกิดซัลฟ์ฮีโมโกลบินีเมียในกระบวนการนี้ การใช้อะมิลไนไตรต์เพื่อวัตถุประสงค์นี้ถือเป็นเพียงประสบการณ์ส่วนตัวศูนย์ควบคุมและป้องกันโรค (CDC) ระบุว่าไม่ควรขัดขวางการระบายอากาศและการให้ออกซิเจนที่เพียงพอ และต้องให้ทันทีเพื่อให้ได้ผลดีที่สุด^{[ 11 ]}
• มีการเติมสารในปริมาณเล็กน้อยลงในน้ำหอมบาง ชนิด ^{[ 12 ]}
• นอกจากนี้ยังใช้เพื่อความบันเทิงโดยเป็น ยา เสพติดชนิดสูดดมที่ทำให้เกิดความรู้สึกเคลิบเคลิ้มในช่วงสั้นๆ และเมื่อใช้ร่วมกับยาเสพติดกระตุ้นประสาทชนิดอื่นๆ เช่นโคเคนหรือMDMAความรู้สึกเคลิบเคลิ้มจะรุนแรงขึ้นและยาวนานขึ้น เมื่อฤทธิ์ของยาเสพติดกระตุ้นประสาทหมดลง ผลข้างเคียงที่พบบ่อยคือภาวะซึมเศร้าหรือวิตกกังวลซึ่งเรียกกันทั่วไปว่า "อาการลง" บางครั้งมีการใช้อะมิลไนไตรต์เพื่อต่อต้านผลข้างเคียงเชิงลบเหล่านี้^{[ 13 ]}ผลกระทบนี้ เมื่อรวมกับผลกระทบที่ทำให้เกิดการแยกตัวออกจากความเป็นจริง ทำให้มีการนำไปใช้เป็นยาเสพติดเพื่อความบันเทิง^{[ 6 ]}

คำว่า "อะมิลไนไตรต์" ครอบคลุมไอโซเมอร์ หลายชนิด ในเอกสารเก่าๆ มักใช้ชื่อสามัญที่ไม่เป็นระบบว่าอะมิล สำหรับ หมู่เพนทิลโดยที่หมู่อะมิลเป็น หมู่ แอลคิลเชิงเส้นหรือปกติ (n) และอะมิลไนไตรต์ที่ได้จะมีสูตรโครงสร้าง CH₃ CH₂ ₃CH₂ONO อีกอย่างว่า n-อะมิลไนไตรต์

รูปแบบทั่วไปของอะมิลไนไตรต์คือไอโซเมอร์ที่มีสูตร (CH ) CHCH CH ONO ซึ่งอาจเรียกให้เฉพาะเจาะจงมากขึ้นว่าไอโซอะมิลไนไตรต์

อะมิลไนเตรตที่มีชื่อคล้ายกันนั้นมีคุณสมบัติที่แตกต่างกันมาก ในขณะเดียวกันไอโซโพรพิลไนไตรต์ก็มีโครงสร้างที่คล้ายกันและการใช้งานที่คล้ายกัน (เรียกอีกอย่างว่า 'poppers') แต่มีผลข้างเคียงที่แย่กว่า^{[ 14 ]}

บางครั้งอะมิลไนไตรต์ถูกเรียกกันทั่วไปว่าก๊าซแบนแอปเปิล^{[ 15 ]}

อัลคิลไนไตรต์เตรียมได้จากปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์กับกรดไนตรัส : ^{[ 16 ]}

ROH + HONO → RONO + H O โดยที่ R = หมู่อัลคิล

ปฏิกิริยานี้เรียกว่าปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน การสังเคราะห์อัลคิลไนไตรต์โดยทั่วไปนั้นไม่ซับซ้อนและสามารถทำได้ในห้องปฏิบัติการที่บ้าน ขั้นตอนทั่วไปคือการค่อยๆ เติมกรดซัลฟิวริก เข้มข้น ลงในส่วนผสมที่เย็นแล้วของสารละลายโซเดียมไนไตรต์ในน้ำและแอลกอฮอล์ ส่วนผสมของไนโตรเจนไดออกไซด์และไนตริกออกไซด์ที่เกิดขึ้นในอัตราส่วนที่เหมาะสมจะเปลี่ยนแอลกอฮอล์ให้เป็นอัลคิลไนไตรต์ ซึ่งเนื่องจากมีความหนาแน่นต่ำ จึงจะเกิดเป็นชั้นบนที่สามารถแยกออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยา ได้ง่าย

ไอโซอะมิลไนไตรต์จะสลายตัวในสภาวะที่มีเบส ทำให้เกิดเกลือไนไตรต์และไอโซอะมิลแอลกอฮอล์ :

C H ONO + NaOH → C H OH + NaNO

อะมิลไนไตรต์ เช่นเดียวกับอัลคิลไนไตรต์อื่นๆ ทำปฏิกิริยากับคาร์บานไอออนเพื่อให้ได้ออกซิม^{[ 17 ]}

อะมิลไนไตรต์ยังมีประโยชน์ในฐานะรีเอเจนต์ในการดัดแปลงปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์ ปฏิกิริยาของอัลคิลไนไตรต์กับอะโรมาติกเอมีนในตัวทำละลายที่มีฮาโลเจนจะสร้างสปีชีส์อะโรมาติกแบบอนุมูลอิสระ จากนั้นอะตอมฮาโลเจนจะหลุดออก^จากตัวทำละลาย สำหรับการสังเคราะห์อะริลไอโอไดด์ จะใช้ไดไอโอโดมีเทน^{[ 18 ] [ 19 ]}ในขณะที่โบรโมฟอร์มเป็นตัวทำละลายที่เลือกใช้สำหรับการสังเคราะห์อะริลโบรไมด์ [ ^{20 ]}

อะมิลไนไตรต์ เช่นเดียวกับอัลคิลไนไตรต์อื่น ๆ ^{[ 21 ]}เป็นสารขยายหลอดเลือดที่ มีฤทธิ์แรง โดยจะขยาย หลอดเลือดทำให้ความดันโลหิต ลดลง อาจใช้อะมิลไนไตรต์ในระหว่างการทดสอบความเครียดของระบบหัวใจและหลอดเลือดในผู้ป่วยที่สงสัยว่าเป็นโรคกล้ามเนื้อหัวใจหนาตัวผิดปกติ เพื่อทำให้หลอดเลือดขยายตัวและลดภาระหลังการบีบตัวของหัวใจ และกระตุ้นให้เกิดการอุดตันของการไหลเวียนของเลือดไปยังหลอดเลือดแดงใหญ่จากโพรงหัวใจโดยการเพิ่มความแตกต่างของความดัน ทำให้เกิดการอุดตันของทางออกของโพรงหัวใจด้านซ้าย อัลคิลไนไตรต์เป็นแหล่งของไนตริกออกไซด์ซึ่งเป็นสัญญาณให้กล้ามเนื้อที่ควบคุมไม่ได้คลายตัว ผลกระทบทางกายภาพ ได้แก่ ความดันโลหิตลดลง ปวดศีรษะ หน้าแดง หัวใจเต้นเร็วขึ้น เวียนศีรษะ และการคลายตัวของกล้ามเนื้อที่ควบคุมไม่ได้ โดยเฉพาะ ผนัง หลอดเลือดและ กล้ามเนื้อหูรูดทวาร หนักภายในและภายนอกไม่มีอาการถอนยา อาการจากการ ใช้ยาเกินขนาด ได้แก่ คลื่นไส้ อาเจียน ความดันโลหิตต่ำ หายใจถี่ หายใจลำบาก และเป็นลมผลกระทบจะเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วโดยทั่วไปภายในไม่กี่วินาทีและหายไปภายในไม่กี่นาที อะมิลไนไตรต์อาจทำให้ความรู้สึกผสมผสานรุนแรง ขึ้นได้ ^{[ 22 ]}อะมิลไนไตรต์ เมื่อให้เป็นยาสำหรับผู้ป่วยที่มีอาการเจ็บหน้าอก สามารถให้ในรูปแบบแอมพูลได้เช่นกัน โดยใส่แอมพูลลงในแผ่นผ้ากอซแล้วให้ผู้ป่วยสูดดมระหว่างที่มีอาการเจ็บหน้าอก และทำซ้ำทุกสิบห้านาที อย่างไรก็ตาม การให้ยาอะมิลไนไตรต์ทางปากนั้นไม่ได้ผลเนื่องจากการดูดซึมต่ำและการเผาผลาญในตับอย่างมาก อะมิลไนไตรต์จึงถูกแทนที่ด้วยไนโตรกลีเซอรีน อย่างแพร่หลาย ในการรักษาอาการเจ็บหน้าอกเฉียบพลัน

มีรายงานกรณีความเป็นพิษที่อาจเป็นอันตรายถึงชีวิตซึ่งเกี่ยวข้องกับปริมาณที่มากผิดปกติ^{[ 23 ]}อย่างไรก็ตาม มีหลักฐานเพียงเล็กน้อยที่แสดงว่าปริมาณอะมิลไนไตรต์ที่สูดดมเข้าไปตามปกติก่อให้เกิดความเสี่ยงอย่างมีนัยสำคัญ ยกเว้นเมื่อใช้ร่วมกับยาที่ใช้รักษาภาวะหย่อนสมรรถภาพทางเพศ^{[ 24 ] [ 25 ]}การศึกษาหนึ่งพบผลกระทบที่เป็นพิษต่อระบบประสาทในหนูที่ฉีดด้วยอัลคิลไนไตรต์ ซึ่งรวมถึงความบกพร่องของความจำ การเรียนรู้ และการประสานงานของมอเตอร์ ซึ่งสันนิษฐานว่าเกิดจากผลกระทบต่อเส้นทางกลูตาเมอร์จิกในฮิปโปแคมปัส^{[ 26 ]} นอกจากนี้ อะมิลไนไตรต์เหลวยังมีความเป็นพิษสูงเมื่อรับประทานเข้าไปเนื่องจากความเข้มข้นในเลือดที่สูงจนเป็นอันตราย^{[ 27 ]}ไม่ว่าจะเป็นรูปแบบหรือวิธีการบริหารยาแบบใด ความเป็นพิษส่วนใหญ่เกิดขึ้นเมื่อไนไตรต์ออกซิไดซ์ฮีโมโกลบินในเลือดจำนวนมากโดยปราศจากออกซิเจน ทำให้เกิดเมทฮีโมโกลบินซึ่งไม่สามารถนำออกซิเจนได้ กรณีพิษรุนแรงจะลุกลามไปสู่ภาวะเมทฮีโมโกลบินีเมียซึ่งมีลักษณะเป็นรอยด่างสีน้ำเงินน้ำตาลใต้ผิวหนัง ซึ่งอาจเข้าใจผิดว่าเป็นภาวะตัวเขียว^{[ 23 ] [ 27 ]}การรักษาด้วยออกซิเจนและเมทิลีนบลูทางหลอดเลือดดำทำให้การยืนยันด้วยสายตาเป็นไปได้ยากยิ่งขึ้น เนื่องจากเมทิลีนบลูเองก็เป็นสีย้อมสีน้ำเงินตามชื่อของมัน แม้ว่าผู้ป่วยจะมีสีเปลี่ยนไปเป็นสีน้ำเงินเฉดต่างๆ แต่ก็เป็นยาแก้พิษที่มีประสิทธิภาพโดยการกระตุ้นการผลิตเอนไซม์ที่รับผิดชอบในการลดเมทฮีโมโกลบินในเลือดกลับไปเป็นฮีโมโกลบิน

การเปลี่ยนสีหมายความว่าการวัดค่าออกซิเจนในเลือดด้วยคลื่นอินฟราเรดใกล้ปกติจะไม่มีประโยชน์ ที่สำคัญกว่านั้น การวิเคราะห์ก๊าซในเลือดโดยรวมมีประสิทธิภาพจำกัด เนื่องจากระดับเมทฮีโมโกลบินที่เพิ่มขึ้นจะเพิ่มความสามารถในการจับออกซิเจนของฮีโมโกลบินปกติ^{[ 23 ]}ดังนั้น ในกรณีเหล่านี้ การวัดอัตราส่วนและระดับของเมทฮีโมโกลบินและฮีโมโกลบินที่แท้จริงจะต้องควบคู่ไปกับตัวอย่างความดันย่อยของก๊าซในเลือดทุกครั้ง

เอริค เบอร์ดันนักร้องนำวง The Animalsอ้างว่าเขาเป็นแรงบันดาลใจให้กับท่อน "I am the eggman" ในเพลงI Am the Walrus ของวง The Beatles หลังจากที่เขาเล่าประสบการณ์ทางเพศกับแฟนสาวที่เกี่ยวข้องกับไข่ดิบให้จอห์น เลนนอนฟัง ขณะที่เบอร์ดันอยู่ภายใต้ฤทธิ์ของอะมิลไนไตรต์^{[ 28 ]}

ตอน ของColumboที่ชื่อว่า " Troubled Waters " (1974–1975) แสดงให้เห็นตัวร้าย Hayden Danziger ซึ่งรับบทโดยRobert Vaughn สูดดมอะมิลไนไตรต์เข้าไป เพื่อช่วยให้เขาแสร้งทำเป็นหัวใจวายเพื่อใช้เป็นข้อแก้ตัว อย่างไรก็ตาม ตอนดังกล่าวเรียกสารนี้ผิดอย่างต่อเนื่องว่าเป็นอะมิลไนเตรต^{[ 29 ]}

ภาพยนตร์เรื่องJubileeปี 1978 ของเดเร็ก จาร์แมนมีตัวละครตัวหนึ่งที่ระบุชื่อในเครดิตว่า "แอมิลไนไตรต์" แต่ในภาพยนตร์จริง ตัวละครนั้นกลับระบุชื่อว่า "แอมิลไนเตรต"

ภาพยนตร์เรื่อง " Up in Smoke " ของ Cheech & Chongในปี 1978 มีตัวละครชื่อ Jade East ซึ่งรับบทโดยZane Buzbyโดยเธอพยายามช่วย Pedro ปลุก Man จากโซฟาหลังเวทีที่โรงละคร Roxy Theatreและพูดว่า "ฉันมี popper นะ เราอาจจะ ปาร์ตี้กันทีหลัง หรือลองกระตุ้นหัวใจเขาดูก็ได้" ^{[ 30 ]}

ชื่อเพลง " Animal Nitrate " ของวงSuede จากอังกฤษในปี 1993 เป็นการเล่นคำกับคำว่า amyl nitrite ซึ่งหมายถึงการใช้เพื่อความบันเทิง แม้ว่านักร้องBrett Andersonจะกล่าวว่าเพลงนี้เกี่ยวข้องกับยาเสพติดชนิดอื่น เช่นยาอีและโคเคน มากกว่าก็ตาม ^{[ 31 ]}

ในภาพยนตร์เรื่อง Fight Club ปี 1999 ตัวละครโคลอี้ หญิงป่วยระยะสุดท้าย กล่าวถึงการสะสมสารอะมิลไนไตรต์ ขณะที่พูดคุยอย่างเปิดเผยถึงความปรารถนาที่ไม่สมหวังของเธอในกลุ่มให้กำลังใจผู้ป่วยมะเร็ง

วงพังก์Amyl and the Sniffersอ้างอิงถึงการใช้อะมิลไนไตรต์เพื่อความบันเทิงในชื่อวง^{[ 32 ]}

ในหนังสือFear and Loathing in Las Vegasของ Hunter S. Thompsonระบุว่า แอมิลไนไตรต์เป็นหนึ่งในยาหลายชนิดที่ราอูล ดุ๊กพกติดตัวไปลาสเวกั ส โดยเขาพกไปประมาณสองโหลหลอด และมักจะอ้างเหตุผลการใช้ยานี้กับดร. กอนโซต่อคนรอบข้างว่าใช้รักษาอาการเจ็บหน้าอก

ในซีซัน 1 ตอนที่ 9 ของBob's Burgersเรื่อง " Spaghetti Western and Meatballs " จีนเดาว่าตัว A ในโปรแกรม ABS คือ อะมิลไนไตรต์ ในช่วงท้ายของตอน

ในภาพยนตร์เรื่อง Diggstown ชาร์ลส์ มาคอม ดิกส์ ถูกวางยาด้วยอะมิลไนไตรต์ในการแข่งขันชกมวย