กรดไซยานูริก

ทอโทเมอร์ไซยานูริก (ไตรออล) ไอโซไซยานูริก (ไตรโอน) ทอโทเมอร์
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1,3,5-ไตรอะซิเนน-2,4,6-ไตรโอน[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ 1,3,5-ไตรอะซีน-2,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-ไตรโอน[ 1 ] 1,3,5-ไตรอะซีนไตรออลs -ไตรอะซีน ไตรออ ล s - ไตรอะซีน ไตรโอน ไตรคาร์บิไมด์ กรดไอโซไซยานูริก กรดซูโดไซยานูริก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	108-80-5 วาย 6202-04-6 (ไดไฮเดรต)
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ไอโซเมอร์ไซยานูริก (ไตรออล): ภาพแบบอินเทอร์แอคทีฟ ไอโซไซยานูริก (ไตรโอน) ทอโทเมอร์: ภาพแบบอินเทอร์แอ็กทีฟ
ชอีบี	เชบี:17696 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล243087 วาย
เคมสไปเดอร์	7668 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.290
เคกก์	C06554 วาย
PubChem CID	7956
หมายเลข RTECS	XZ1800000
มหาวิทยาลัย	H497R4QKTZ วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID7024873
อินชิ นิ้วChI=1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/ชม.(H3,4,5,6,7,8,9) วาย รหัส: ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/ชม.(H3,4,5,6,7,8,9) รหัส: ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYAR
รอยยิ้ม ไซยานูริก (ไตรออล) เทาโทเมอร์: Oc1nc(O)nc(O)n1 ไอโซไซยานูริก (ไตรโอน) เทาโทเมอร์: O=C1NC(=O)NC(=O)N1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 3 H 3 N 3 O 3
มวลโมลาร์	129.07 กรัม/โมล
รูปร่าง	ผงผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	1.75 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	สลายตัวที่อุณหภูมิ 320–360 °C (608–680 °F; 593–633 K)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	2700 มก./ลิตร (25 °C)
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−61.5·10 −6 cm 3 /mol
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H319 , H335
คำเตือน	P261 , P264+P265 , P271 , P280 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P319 , P337+P317 , P403+P233 , P405 , P501
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	ไอเอสซี 1313
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
ไตรอะซีนที่เกี่ยวข้อง	ไซยานูริกฟลูออไรด์ไซยานูริกคลอไรด์ไซยานูริกโบรไมด์
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดไซยานูริกหรือ1,3,5-ไตรอะซีน-2,4,6-ไตรออลเป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตร (CNOH) _{3 เช่นเดียวกับสารเคมีที่มีประโยชน์ในอุตสาหกรรมหลายชนิด} ไตรอะซีนนี้มีชื่อเรียกหลายชื่อ ของแข็งสีขาวไร้กลิ่นนี้ใช้เป็นสารตั้งต้นหรือส่วนประกอบของสารฟอกขาวสารฆ่าเชื้อ และสารกำจัดวัชพืชในปี 1997 การผลิตทั่วโลกอยู่ที่ 160,000 ตัน (180,000 ตันสั้น; 350,000,000 ปอนด์) ^{[ 2 ]}

กรดไซยานูริกสามารถมองได้ว่าเป็นไตรเมอร์ แบบวงแหวน ของ กรด ไซยานิก HOCN ซึ่งเป็น สารเคมี ที่หายาก วงแหวนสามารถเปลี่ยนโครงสร้างไปมาระหว่าง โครงสร้าง ต่างๆ ได้อย่างง่ายดาย ผ่านทอโทเมอริซึมแบบแลคแทม-แลคติมแม้ว่าทอโทเมอร์แบบไตรออลอาจมี ลักษณะ เป็นอะโรมาติกแต่รูปแบบคีโตจะเด่นกว่าในสารละลาย^{[ 3 ]}หมู่ไฮดรอกซิล (-OH) จะมี ลักษณะ เป็นฟีนอล การกำจัดโปรตอนด้วยเบสจะให้ เกลือไซยานูเรตหลายชนิด:

[C(O)NH] ₃ ⇌ [C(O)NH] ₂ [C(O)N] ⁻ + H ⁺ (pK _a = 6.88) ^{[ 4 ]}

[C(O)NH] ₂ [C(O)N] ⁻ ⇌ [C(O)NH][C(O)N] ₂ ²⁻ + H ⁺ (pK _a = 11.40)

[C(O)NH][C(O)N] ₂ ²⁻ ⇌ [C(O)N] ₃ ³⁻ + H ⁺ (pK _a = 13.5)

กรดไซยานูริกเป็นที่รู้จักกันดีในเรื่องปฏิกิริยาที่รุนแรงกับเมลามีนทำให้เกิดเมลามีนไซยานูเรต ที่ไม่ละลายน้ำ ปฏิกิริยานี้จะล็อกกรดไซยานูริกให้อยู่ในรูปไตรคีโตทอโท เมอ ร์ เมลามีนไซยานูเรตถูกยกมาเป็นตัวอย่างหนึ่งของเคมีระดับเหนือโมเลกุล^{[ 5 ]}

กรดไซยานูริก (CYA) ถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกโดยFriedrich Wöhlerในปี พ.ศ. 2362 โดยการสลายตัวด้วยความร้อนของยูเรียและกรดยูริก^{[ 6 ]}กระบวนการผลิต CYA ในปัจจุบันในอุตสาหกรรมเกี่ยวข้องกับ การสลายตัว ด้วยความร้อนของยูเรีย พร้อมกับการปล่อยแอมโมเนียการเปลี่ยนแปลงเริ่มต้นที่อุณหภูมิประมาณ 175 °C (347 °F): ^{[ 2 ]}

3 H ₂ N-CO-NH ₂ → [C(O)NH] ₃ + 3 NH ₃

CYA ตกผลึกจากน้ำในรูปของไดไฮเดรต

กรดไซยานูริกสามารถผลิตได้โดยการไฮโดรไลซิส ของ เมลามีนดิบหรือของเสียตามด้วยการตกผลึกกระแสน้ำเสียที่เป็นกรดจากโรงงานที่ผลิตวัสดุเหล่านี้มีกรดไซยานูริก และในบางครั้งก็มีไตรอะซีนที่ถูกแทนที่ด้วยอะมิโนละลายอยู่ด้วย ได้แก่แอมเมลีนแอมเมลิดและเมลามีน ในวิธีหนึ่ง สารละลาย แอมโมเนียมซัลเฟตจะถูกให้ความร้อนจนถึงจุดเดือดและบำบัดด้วย เมลามีนในปริมาณ ที่เหมาะสมด้วยวิธีนี้ กรดไซยานูริกที่มีอยู่จะตกตะกอนเป็นสารประกอบเชิงซ้อนเมลามีน-กรดไซยานูริกกระแสน้ำเสียต่างๆ ที่มีกรดไซยานูริกและไตรอะซีนที่ถูกแทนที่ด้วยอะมิโนอาจถูกรวมเข้าด้วยกันเพื่อการกำจัด และในระหว่างสภาวะผิดปกติ กรดไซยานูริกที่ไม่ละลายอาจมีอยู่ในกระแสน้ำ เสีย^{[ 7 ] [ 8 ]}

สารตัวกลางในกระบวนการกำจัดน้ำ ได้แก่กรดไอโซไซยานิ ก ไบยูเรตและไตรยูเรต :

H₂N -CO-NH₂ _→ HNCO _{+ NH₃}

H ₂ N-CO-NH ₂ + HNCO → H ₂ N-CO-NH-CO-NH ₂

H ₂ N-CO-NH-CO-NH ₂ + HNCO → H ₂ N-CO-NH-CO-NH-CO-NH ₂

เมื่ออุณหภูมิสูงเกิน 190 องศาเซลเซียส (374 องศาฟาเรนไฮต์) ปฏิกิริยาอื่นๆ จะเริ่มเข้ามามีบทบาทเด่นในกระบวนการนี้

การปรากฏตัวครั้งแรกของแอมเมลีนเกิดขึ้นก่อนอุณหภูมิ 225 องศาเซลเซียส (437 องศาฟาเรนไฮต์) และคาดว่าเกิดจากการสลายตัวของไบยูเรตเช่นกัน แต่เกิดขึ้นในอัตราที่ต่ำกว่าของไซยาไนด์หรือแอมเมไลด์

3 H ₂ N-CO-NH-CO-NH ₂ → [C(O)] ₂ (CNH ₂ )(NH) ₂ N + 2 NH ₃ + H ₂ O

การก่อตัว ของเมลามีน [C(NH ₂ )N] ₃เกิดขึ้นระหว่าง 325–350 °C (617–662 °F) และเกิดขึ้นในปริมาณน้อยมากเท่านั้น^{[ 9 ]}

ไอโซไซยานูเรตที่มีหมู่แทนที่ที่ไนโตรเจนสามารถสังเคราะห์ได้โดยการรวมไอโซไซยาเนต เป็นไตรเมอร์ ซึ่งนำไปใช้ในอุตสาหกรรมในการผลิตโพลีไอโซไซยานูเรต

กรดไซยานูริกใช้เป็นสารรักษาเสถียรภาพ/บัฟเฟอร์คลอรีน ใน สระว่ายน้ำโดยจะจับกับคลอรีนอิสระและปล่อยออกมาอย่างช้าๆ ทำให้ระยะเวลาที่จำเป็นในการกำจัดสารฆ่าเชื้อ แต่ละครั้งยาวนานขึ้น มีสมดุลทางเคมีระหว่างกรดกับคลอรีนอิสระและรูปแบบคลอรีนของมัน^{[ 10 ]}

กรดไซยานูริกส่วนใหญ่ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตเอ็น-คลอริเนตไซยานูเรต ซึ่งใช้ในการฆ่าเชื้อโรคในน้ำ อนุพันธ์ไดคลอโรเตรียมได้โดยการคลอริเนชันโดยตรง:

[C(O)NH] ₃ + 2 Cl ₂ + 2 NaOH → [C(O)NCl] ₂ [C(O)NH] + 2 NaCl + 2  H ₂ O

โดยทั่วไปแล้ว สารประกอบชนิดนี้จะถูกแปลงเป็นเกลือโซเดียมโซเดียมไดคลอโร-เอส-ไตรอะซิเนไตรโอน การคลอริเนชันเพิ่มเติมจะให้กรดไตรคลอโรไอโซไซยานูริก^[ C(O)NCl] ₃ [ ^{2 ]}

สารประกอบ N- คลอโร เหล่านี้ทำหน้าที่เป็นสารฆ่าเชื้อและสารกำจัดสาหร่ายสำหรับน้ำในสระว่ายน้ำ^{[ 2 ] สมดุล}ดังกล่าวทำให้คลอรีนในสระมีเสถียรภาพและป้องกันไม่ให้คลอรีนถูกใช้หมดไปอย่างรวดเร็วโดยแสงแดด^[ 10 ^]

เนื่องจากคุณสมบัติสามประการของ CYA จึงเป็นสารตั้งต้นของสารเชื่อมโยงโดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับเรซินโพลียูรีเทนและพลาสติกเทอร์โมเซตโพลีไอโซ ไซยานูเร ต

ยา ต้านมะเร็งชนิดทดลองteroxirone (triglycidyl isocyanurate) เกิดจากการทำปฏิกิริยาระหว่างกรดไซยานูริกกับอีพิคลอโรไฮดริน 3 เท่า โดยออกฤทธิ์ด้วยการเชื่อมโยง DNA ^{[ 11 ]}

การทดสอบความเข้มข้นของกรดไซยานูริกมักทำโดยใช้การทดสอบแบบเทอร์บิโดเมตริกซึ่งใช้สารรีเอเจนต์ เมลามีน เพื่อตกตะกอนกรดไซยานูริกความขุ่น สัมพัทธ์ ของตัวอย่างที่ทำปฏิกิริยาจะวัดปริมาณความเข้มข้นของ CYA การทดสอบนี้^{[ 12 ]} ซึ่งอ้างอิงในปี 1957 ทำงานได้เนื่องจากเมลามีนรวมตัวกับกรดไซยานูริกในน้ำเพื่อสร้างตะกอน สีขาวละเอียด ของสารประกอบเชิงซ้อนเมลามีนไซยานูเรต ที่ไม่ละลายน้ำ ซึ่งทำให้ความขุ่นของน้ำเพิ่มขึ้นตามสัดส่วนของปริมาณกรดไซยานูริกในน้ำ เมื่อไม่นานมานี้ ได้มีการพัฒนาวิธีการที่มีความไวสูงสำหรับการวิเคราะห์กรดไซยานูริกในปัสสาวะ^{[ 13 ]}

องค์การอาหารและยา (FDA) อนุญาตให้มีกรดไซยานูริกในปริมาณที่กำหนดใน สารเติม แต่งไนโตรเจนที่ไม่ใช่โปรตีน (NPN) บางชนิดที่ใช้ในอาหารสัตว์และน้ำดื่ม [ ^{14 ] กรด}ไซยานูริกถูกใช้เป็น NPN ตัวอย่างเช่นArcher Daniels Midlandผลิตอาหารเสริม NPN สำหรับวัว ซึ่งประกอบด้วยไบยูเรตไตรยูเรตกรดไซยานูริก และยูเรีย^{[ 15 ]}

กรดไซยานูริกมีส่วนเกี่ยวข้องกับการเรียกคืนอาหารสัตว์เลี้ยงในปี 2007ซึ่งเป็นการปนเปื้อนและการเรียกคืนอาหารแมวและสุนัขหลายยี่ห้ออย่างกว้างขวาง เริ่มตั้งแต่เดือนมีนาคม 2007 งานวิจัยพบหลักฐานว่ากรดไซยานูริก ซึ่งเป็นส่วนประกอบในปัสสาวะ เมื่อรวมกับเมลามีนจะก่อตัวเป็นผลึกที่ไม่ละลายน้ำได้ดี ซึ่งอาจทำให้ไตวายได้ (ดูส่วนการวิเคราะห์ด้านบน)

กรดไซยานูริกจัดอยู่ในประเภท "ไม่เป็นพิษโดยพื้นฐาน" ^{[ 2 ]}ปริมาณยาที่ทำให้หนูตายครึ่งหนึ่ง ( LD ₅₀ ) ทางปากคือ 7700 มก./กก. ในหนู^{[ 16 ]}

อย่างไรก็ตาม เมื่อกรดไซยานูริกมีอยู่ร่วมกับเมลามีน (ซึ่งตัวมันเองเป็นสารที่มีความเป็นพิษต่ำอีกชนิดหนึ่ง) มันจะก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนที่ไม่ละลาย น้ำ และค่อนข้างเป็นพิษต่อไต^{[ 17 ]}ดังที่ปรากฏในสุนัขและแมวระหว่างการปนเปื้อนอาหารสัตว์เลี้ยงในปี 2007และในเด็กระหว่างกรณี อื้อฉาวนมจีนในปี 2008

เกลือทองแดงที่ไม่บริสุทธิ์ของกรดที่มีสูตร Cu(C ₃ N ₃ O ₃ H ₂ ) ₂ (NH ₃ ) ₂ปัจจุบันเป็นแร่ไอโซไซยานูเรตชนิดเดียวที่รู้จัก เรียกว่าโจแอนนูไมต์พบใน แหล่งสะสมมูล นกในประเทศชิลีเป็นแร่ที่หายากมาก^{[ 18 ]}

• 5,5-ไดเมทิลไฮแดนโทอิน สารประกอบ N- เฮเทอโรไซคลิกอีกชนิด หนึ่งที่ใช้ในการทำให้ฮาโลเจนเสถียร

• บัตรข้อมูลความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 1313
• หน้าเว็บเกี่ยวกับสารปนเปื้อนในอาหารสัตว์เลี้ยงของสมาคมสัตวแพทย์แห่งรัฐโอเรกอน (OVMA) เก็บถาวรเมื่อวันที่ 20 ตุลาคม 2008 ที่Wayback Machine – ข่าวสารและการพัฒนาต่างๆ ได้รับการอัปเดตอย่างสม่ำเสมอ