เลมมอนกลายเป็นนักแสดงมืออาชีพ ทำงานในวิทยุและบรอดเวย์^{[ 9 ]}การเปิดตัวในภาพยนตร์เรื่องแรกของเขาคือบทเล็กๆเป็นช่างปูนในภาพยนตร์เรื่องThe Lady Takes a Sailor (1949) ^{[ 21 ]}แต่เขาก็เคยปรากฏตัวในรายการโทรทัศน์มาแล้วประมาณ 400 รายการตั้งแต่ปี 1948 ถึง 1953 ^{[ 1 ]}เลมมอนเชื่อว่าอาชีพการแสดงบนเวทีของเขากำลังจะรุ่งเรืองเมื่อเขาปรากฏตัวบนบรอดเวย์เป็นครั้งแรกในละครตลกเรื่องRoom Service ที่นำกลับมาแสดงใหม่ในปี 1953 แต่การแสดงก็ปิดตัวลงหลังจากสองสัปดาห์^{[ 22 ]}แม้จะมีอุปสรรคนี้ เขาก็ได้รับการทาบทามจากแมวมองแม็กซ์ อาร์โนว์ซึ่งขณะนั้นทำงานให้กับโคลัมเบียและความสนใจของเลมมอนก็เปลี่ยนไปที่ภาพยนตร์และฮอลลีวูด^{[ 8 ]}แฮร์รี่ โคห์ น หัวหน้าของโคลัมเบียต้องการเปลี่ยนชื่อของเลมมอน เผื่อว่าชื่อนั้นจะถูกนำไปใช้เพื่ออธิบายคุณภาพของภาพยนตร์ของนักแสดง แต่เขาก็ต่อต้านได้สำเร็จ^{[ 23 ]}บทบาทนำครั้งแรกของเขาคือในภาพยนตร์ตลกเรื่องIt Should Happen to You (1954) ซึ่งมีJudy Holliday ที่มีชื่อเสียงอยู่แล้ว รับบทนำหญิงBosley Crowtherในบทวิจารณ์ของเขาสำหรับThe New York Timesได้บรรยายถึง Lemmon ว่ามี "บุคลิกที่อบอุ่นและน่าดึงดูดใจ ควรจะได้เห็นเขาบนจอภาพยนตร์มากกว่านี้" ^{[ 24 ]}นักแสดงนำทั้งสองได้กลับมาร่วมงานกันอีกครั้งในPhffft (ปี 1954 เช่นกัน) ^{[ 25 ]} Kim Novakรับบทรองเป็นคนรักชั่วคราวของตัวละครของ Lemmon ^{[ 26 ]} "ถ้าไม่ใช่เพราะ Judy ผมไม่แน่ใจว่าผมจะมุ่งเน้นไปที่ภาพยนตร์" เขากล่าวกับThe Washington Postในปี 1986 โดยบอกว่าในช่วงต้นอาชีพของเขาเขามีทัศนคติที่ดูถูกภาพยนตร์มากกว่าละครเวที^{[ 27 ]}

เขาสามารถเจรจาสัญญากับโคลัมเบียได้สำเร็จ ทำให้เขามีอิสระในการดำเนินโครงการอื่นๆ ซึ่งเงื่อนไขบางประการนั้น เขากล่าวว่า "ไม่มีใครเคยได้รับมาก่อน" ^{[ 28 ]}เขาเซ็นสัญญาเจ็ดปี แต่สุดท้ายก็อยู่กับโคลัมเบียเป็นเวลา 10 ปี^{[ 14 ]}การปรากฏตัวของเลมมอนในบทบาทนายทหารพัลเวอร์ในภาพยนตร์ เรื่อง Mister Roberts (1955) ร่วมกับเจมส์ แค็กนี ย์ เฮนรี ฟอนดาและวิลเลียม พาวเวลล์จาก วอร์ เนอร์ บราเธอร์สทำให้เลมมอนได้รับรางวัลออสการ์สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมผู้กำกับจอห์น ฟอร์ดตัดสินใจเลือกเลมมอนหลังจากได้เห็นการทดสอบหน้าจอของเขาที่โคลัมเบีย ซึ่งกำกับโดยริชาร์ด ไควน์ในการพบปะกันอย่างไม่เป็นทางการในสตูดิโอ ฟอร์ดได้ชักชวนให้นักแสดงมาร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่องนี้ แม้ว่าเลมมอนจะไม่รู้ตัวว่ากำลังคุยกับฟอร์ดอยู่ก็ตาม^{[ 1 ]}ในภาพยนตร์ตลกแนวทหารเรื่อง Operation Mad Ball (1957) ซึ่งมีฉากอยู่ในฐานทัพสหรัฐฯ ในฝรั่งเศสหลังสงครามโลกครั้งที่สองเลมมอนรับบทเป็นพลทหารเจ้าเล่ห์^{[ 26 ]}เขาได้พบกับนักแสดงตลกErnie Kovacsซึ่งร่วมแสดงด้วย และพวกเขากลายเป็นเพื่อนสนิทกัน โดยปรากฏตัวร่วมกันในภาพยนตร์สองเรื่องถัดมา ในบทพ่อมดในBell, Book and Candle (1958 ซึ่งเป็นภาพยนตร์ที่เขาดูเหมือนจะไม่ชอบ) ^{[ 28 ]}และIt Happened to Jane (1959) ทั้งสามเรื่องอยู่ภายใต้การกำกับของ Richard Quine Lemmon แสดงนำในภาพยนตร์หกเรื่องที่กำกับโดย Quine ^{[ 14 ]}เรื่องอื่นๆ ได้แก่My Sister Eileen (1955), The Notorious Landlady (1962) และHow to Murder Your Wife (1965)

เลมมอนทำงานร่วมกับผู้กำกับบิลลี่ ไวลเดอร์ในภาพยนตร์เจ็ดเรื่อง ความร่วมมือของพวกเขาเริ่มต้นด้วยภาพยนตร์ตลกสลับเพศเรื่องSome Like It Hot (1959) ที่มีโทนี่ เคอร์ติสและมาริลีน มอนโรเป็น นักแสดงนำ ^{[ 10 ]}บทบาทนี้ทำให้เขาต้องแสดงเป็นผู้หญิงถึง 80% ของเรื่อง ผู้ที่รู้จักแม่ของเขา มิลลี เลมมอน กล่าวว่าเขาเลียนแบบบุคลิกและแม้กระทั่งทรงผมของเธอ^{[ 4 ]}นักวิจารณ์พอลีน เคลกล่าวว่าเขา "ตลกอย่างร้ายกาจ" ในบทบาทนี้^{[ 8 ]}

หลังจากความสำเร็จของเขาจากภาพยนตร์เรื่องSome Like It Hotและสัญญาผูกขาดกับ Columbia Pictures หมดอายุลง ในที่สุด Lemmon ก็มีอิสระที่จะก่อตั้งบริษัทผลิตภาพยนตร์อิสระของตัวเองในต้นปี 1960 ในชื่อ Jalem Productions ^{[ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]}ต่อมา Lemmon ได้พูดติดตลกเกี่ยวกับความธรรมดาของชื่อบริษัทที่ประกอบขึ้นจากอักษรตัวแรกของชื่อของเขา โดยยอมรับว่าเขาไม่สามารถหาชื่ออื่นที่เขาชอบและสามารถใช้ได้^{[ 31 ]} Lemmon เป็นประธานและกรรมการของบริษัท พ่อของเขาเป็นรองประธานและกรรมการร่วม และ William Freedman เป็นเลขานุการและเหรัญญิก^{[ 32 ]}ผลงานการผลิตชิ้นแรกของ Jalem คือละครเวทีเรื่องFace of a Heroซึ่งนำแสดงโดย Lemmon และกำกับโดยAlexander Mackendrickและจัดแสดงในเดือนตุลาคม-พฤศจิกายน 1960 ^{[ 33 ]}ในเดือนสิงหาคม 1964 Lemmon ได้แต่งตั้งโปรดิวเซอร์Gordon Carrollเป็นรองประธานของ Jalem Productions ^{[ 34 ]}

ภาพยนตร์ที่ไวล์เดอร์แสดงต่อเนื่องมาคือเรื่องThe Apartment (1960) ที่แสดงร่วมกับเชอร์ลีย์ แม็คเลนภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการวิจารณ์ที่หลากหลายจากนักวิจารณ์ในขณะนั้น แม้ว่าในปัจจุบันจะได้รับการประเมินใหม่ว่าเป็นภาพยนตร์คลาสสิกก็ตาม ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับ การเสนอชื่อเข้าชิง รางวัลออสการ์ ถึง 11 สาขา และได้รับรางวัล 5 สาขา รวมถึงภาพยนตร์ยอดเยี่ยมและผู้กำกับยอดเยี่ยมเลมมอนได้รับ การเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล ออสการ์จากการแสดงในภาพยนตร์เรื่องSome Like it HotและThe Apartmentเขากลับมาร่วมงานกับแม็คเลนอีกครั้งในภาพยนตร์เรื่องIrma la Douce (1963) แม็คเลนซึ่งสังเกตความสัมพันธ์ของผู้กำกับกับนักแสดงนำชายของเขา เชื่อว่ามันเป็น "ความหลงใหลในเชิงมืออาชีพ" ^{[ 8 ]}

บทบาทแรกของเลมมอนในภาพยนตร์ที่กำกับโดยเบลค เอ็ดเวิร์ดส์คือในเรื่องDays of Wine and Roses (1962) โดยรับบทเป็นโจ เคลย์ นักธุรกิจหนุ่มติดเหล้า บทบาทนี้ทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้า ชิง รางวัลออสการ์สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม และเป็นหนึ่งในบทบาทที่เลมมอนชื่นชอบมากที่สุด ในเวลานั้น เขาได้ปรากฏตัวในภาพยนตร์ตลก 15 เรื่อง ภาพยนตร์คาวบอย 1 เรื่อง และภาพยนตร์ผจญภัย 1 เรื่อง “คนทำหนังติดป้ายที่นิ้วเท้าใหญ่ของคุณ — 'ตลกเบา' — และนั่นเป็นวิธีเดียวที่พวกเขาคิดถึงคุณ” เขากล่าวในการสัมภาษณ์เมื่อปี 1984 “ผมรู้ดีว่าผมสามารถเล่นบทดราม่าได้ สิ่งต่างๆ เปลี่ยนไปหลังจากDays of Wine and Rosesนั่นเป็นภาพยนตร์ที่สำคัญที่สุดเรื่องหนึ่งที่ผมเคยแสดง” ^{[ 8 ]} Days of Wine and Rosesเป็นภาพยนตร์เรื่องแรกที่เลมมอนมีส่วนร่วมในการผลิตภาพยนตร์ผ่านบริษัทผลิตภาพยนตร์ Jalem ของเขา^{[ 35 ]}การร่วมงานของเลมมอนกับเอ็ดเวิร์ดส์ยังคงดำเนินต่อไปในThe Great Race (1965) ซึ่งทำให้เขากลับมาร่วมงานกับโทนี่ เคอร์ติสอีกครั้ง คราวนี้เขาได้รับค่าจ้าง 1  ล้านดอลลาร์ แต่ภาพยนตร์เรื่องนี้ไม่ได้คืนทุนจากบ็อกซ์ออฟฟิศ^{[ 36 ]}นิตยสาร Varietyในบทวิจารณ์เมื่อวันที่ 31 ธันวาคม พ.ศ. 2507 ได้แสดงความคิดเห็นว่า "ไม่เคยมีตัวร้ายที่ชั่วร้ายเท่าแจ็ค เลมมอนมาก่อน" ^{[ 37 ]}

ในปี 1966 เลมมอนเริ่มต้นการร่วมงานกับนักแสดงวอลเตอร์ แมททาว เป็นครั้งแรก ใน ภาพยนตร์เรื่อง The Fortune Cookieภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการกล่าวถึงโดยนักวิจารณ์ภาพยนตร์ชาวอังกฤษฟิลิป เฟรนช์ว่าเป็น "ภาพยนตร์ที่ยอดเยี่ยมอย่างแท้จริงเรื่องหนึ่ง" ของพวกเขา^{[ 38 ]}แมททาวได้รับรางวัลออสการ์จากการแสดงในภาพยนตร์เรื่องนี้ ต่อมามีภาพยนตร์อีกเก้าเรื่องที่พวกเขาร่วมแสดงด้วยกัน ได้แก่The Odd Couple (1968), The Front Page (1974) และBuddy Buddy (1981) ^{[ 1 ]}ในปี 1967 บริษัทผลิตภาพยนตร์ Jalem ของเลมมอนได้สร้างภาพยนตร์เรื่องCool Hand Lukeซึ่งมีพอล นิวแมนรับบทนำ^{[ 11 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ประสบความสำเร็จทั้งในด้านรายได้และคำวิจารณ์ นิวแมนด้วยความซาบซึ้งใจจึงเสนอให้เขารับบทซันแดนซ์ คิด ในภาพยนตร์เรื่องButch Cassidy and the Sundance Kidแต่เลมมอนปฏิเสธ^{[ 39 ]}ภาพยนตร์ที่เลมมอนและแมทธาวแสดงร่วมกันที่รู้จักกันดีที่สุดคือThe Odd Couple (1968) ซึ่งดัดแปลงมาจาก บทละคร ของนีล ไซมอนโดยมีตัวละครหลักคือเฟลิกซ์ อังเกอร์ (เลมมอน) และออสการ์ แมดิสัน (แมทธาว) ที่ไม่เข้ากัน ซึ่งคนหนึ่งมีอาการทางประสาทและอีกคนมีนิสัยเยาะเย้ยถากถาง^{[ 40 ]}บริษัทของเลมมอนได้เซ็นสัญญากับCinema Center Filmsซึ่งรวมถึงThe April FoolsและThe War Between Men and Women ^{[ 41 ]}

ภาพยนตร์ตลกที่ได้รับคำชมอย่างมากเรื่อง Kotch (1971) ซึ่งเป็นภาพยนตร์เรื่องเดียวที่เลมมอนกำกับ^{[ 11 ]}นำแสดงโดยแมททาว ซึ่งได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงนำชายยอด เยี่ยม ภาพยนตร์ เรื่อง The Out-of-Towners (1970) เป็นภาพยนตร์อีกเรื่องที่เขียนบทโดยนีล ไซมอน ซึ่งเลมมอนได้ร่วมแสดงด้วย ในปี 1972 ในงานประกาศผลรางวัลออสการ์ครั้งที่ 44แจ็ค เลมมอน ได้มอบรางวัลออสการ์เกียรติยศให้กับชาร์ลี แชปลิน ตำนานแห่งภาพยนตร์เงียบ เลมมอนแสดงร่วมกับจูเลียต มิลส์ใน ภาพยนตร์ เรื่อง Avanti! (1972) และร่วมแสดงกับแมททาวใน ภาพยนตร์เรื่อง The Front Page (1974) ภาพยนตร์ทั้งสองเรื่องกำกับโดยไวล์เดอร์ เขาคิดว่าเลมมอนมีแนวโน้มที่จะแสดงเกินจริงโดยธรรมชาติ ซึ่งต้องลดทอนลง ชีวประวัติของไวล์เดอร์เรื่องNobody's Perfectอ้างคำพูดของผู้กำกับว่า "เลมมอน ผมจะอธิบายเขาว่าเป็นนักแสดงเกินจริง นักแสดงเกินจริงชั้นดี และกับนักแสดงเกินจริง คุณต้องเล็มไขมันออกบ้าง" อย่างไรก็ตาม ไวล์เดอร์ก็เคยกล่าวไว้ว่า "ความสุขคือการได้ร่วมงานกับแจ็ค เลมมอน" ^{[ 23 ]}ในSave the Tiger (1973) เลมมอนรับบทเป็นแฮร์รี่ สโตเนอร์ นักธุรกิจในอุตสาหกรรมเสื้อผ้าที่หาคนมาวางเพลิงเผาโกดังของเขาเพื่อหลีกเลี่ยงการล้มละลาย^{[ 8 ] [ 11 ]}โครงการนี้ถูกปฏิเสธจากหลายสตูดิโอ แต่พาราเมาท์พร้อมที่จะสร้างภาพยนตร์เรื่องนี้หากมีงบประมาณเพียง 1  ล้านดอลลาร์ เลมมอนกระตือรือร้นที่จะรับบทนี้มากจนเขาทำงานตามอัตราค่าจ้างของสหภาพแรงงาน ซึ่งในขณะนั้นอยู่ที่ 165 ดอลลาร์ต่อสัปดาห์^{[ 22 ]}บทบาทนี้ท้าทายมาก เช่นเดียวกับตัวละคร เลมมอนเกือบจะถึงจุดแตกหัก: "ผมเริ่มแตกสลายเหมือนกับตัวละคร" เขาเล่า "ผมยิ่งจมดิ่งลงไปในความสิ้นหวังของตัวละครมากขึ้นเรื่อยๆ" ^{[ 1 ]}จากภาพยนตร์เรื่องนี้ เลมมอนได้รับรางวัลออสการ์สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม หลังจากได้รับรางวัลออสการ์สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมจากเรื่องMister Robertsเขากลายเป็นนักแสดงคนแรกที่ได้รับรางวัลสองรางวัลนี้ แม้ว่าเฮเลน เฮย์สจะเคยได้รับรางวัลนี้มาก่อนสามปีในประเภทหญิงที่เทียบเท่ากัน^{[ 8 ]}

เลมมอนได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมจากบทบาทของเขาใน ภาพยนตร์ เรื่อง The China Syndrome (1979) ซึ่งทำให้เขาได้รับรางวัลนักแสดงนำชายยอดเยี่ยมจากเทศกาลภาพยนตร์เมืองคานส์ด้วย^{[ 42 ]}ใน ละครเวทีเรื่อง Tributeซึ่งแสดงครั้งแรกในปี 1979 เขารับบทเป็นตัวแทนประชาสัมพันธ์ที่เป็นมะเร็งขณะพยายามฟื้นฟูความสัมพันธ์กับลูกชาย การแสดงบนบรอดเวย์มีการแสดงทั้งหมด 212 รอบ แต่ได้รับคำวิจารณ์ที่หลากหลาย อย่างไรก็ตาม เลมมอนได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลโทนี่ สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมในละครเวที [ ^{10 ] สำหรับ}บทบาทของเขาในภาพยนตร์เวอร์ชั่นปี 1980เลมมอนได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์อีกครั้งและได้รับรางวัลหมีเงินสาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมจากเทศกาลภาพยนตร์นานาชาติเบอร์ลินครั้งที่ 31 [ ^{43 ] [ 44 ] การ}เสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ครั้งสุดท้ายของเขาคือจาก ภาพยนตร์เรื่อง Missing (1982) ในบทบาทของพ่อหัวอนุรักษ์นิยมที่ลูกชายหายตัวไปในชิลีในช่วงที่ประเทศอยู่ภายใต้การปกครองของออกุสโต ปิโนเชต์เขาได้รับรางวัลจากเทศกาลภาพยนตร์เมืองคานส์อีกครั้งจากการแสดงของเขา^{[ 10 ]}ความล้มเหลวในยุคปัจจุบันคือภาพยนตร์เรื่องสุดท้ายของเขากับ Billy Wilder เรื่องBuddy Buddy (1981) ตัวละครของ Lemmon พยายามฆ่าตัวตายในโรงแรม ขณะที่มือสังหาร (Matthau) อยู่ในห้องสวีทข้างๆ^{[ 45 ]}ภาพยนตร์อีกเรื่องที่ล้มเหลวในบ็อกซ์ออฟฟิศคือภาพยนตร์เรื่องสุดท้ายของเขากับ Blake Edwards ซึ่งเป็นเพื่อนอีกคนของเขา ในเรื่องThat's Life! (1986) เขาปรากฏตัวในบทบาทอัตชีวประวัติของผู้กำกับร่วมกับJulie Andrews ภรรยาของ Edwards ส่วนบทบาทของหญิงสาวผู้ยั่วยวนนั้นรับบทโดยFelicia Farrภรรยา ของ Lemmon ^{[ 11 ]}ว่ากันว่าอาชีพการงานในภายหลังของเขาได้รับผลกระทบจากการเลือกที่ไม่ดีอื่นๆ เช่นMass Appeal (1984) เกี่ยวกับบาทหลวงคาทอลิกหัวอนุรักษ์นิยมMacaroni (1985) เรื่องราวเกี่ยวกับเพื่อนเก่าในกองทัพกับMarcello MastroianniและThat's Life [ ^{14 ] Lemmon}ได้รับรางวัล AFI Life Achievement Awardในปี 1988

เลมมอนได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลโทนี่ครั้งที่สองและครั้งสุดท้ายจากการนำละครเรื่องLong Day's Journey into Nightของยูจีน โอนีล กลับมาแสดงใหม่ ในปี 1986 ^{[ 46 ]}เลมมอนรับบทนำเป็นเจมส์ ไทโรน ในการผลิตที่กำกับโดยโจนาธาน มิลเลอร์ [ ^{27 ] ละคร}เรื่องนี้ได้เปิดแสดงในลอนดอนในปี 1987 ซึ่งเป็นงานละครเวทีครั้งแรกของเลมมอนในเมืองนี้ และตามมาด้วยเวอร์ชันโทรทัศน์ การกลับมาแสดงที่ลอนดอนในปี 1989 สำหรับละครต่อต้านสงครามเรื่องVeterans' Dayร่วมกับไมเคิล แกมบอนได้รับการวิจารณ์ในแง่ลบ และหลังจากมีผู้ชมไม่มากนัก ก็ปิดตัวลงในไม่ช้า^{[ 11 ] [ 23 ]}เลมมอนยังได้ร่วมงานกับเควิน สเปซีย์ในภาพยนตร์เรื่องThe Murder of Mary Phagan (1987), Dad (1989) และGlengarry Glen Ross (1992) รวมถึงการผลิตละครเรื่องLong Day's Journey into Nightด้วย

เลมมอนและแมททาวมีบทเล็กๆ ใน ภาพยนตร์เรื่อง JFK (1991) ของโอลิเวอร์ สโตนซึ่งทั้งสองคนปรากฏตัวโดยไม่ได้ใช้เวลาร่วมกันบนหน้าจอ^{[ 47 ]}ทั้งคู่กลับมาร่วมงานกันอีกครั้งใน ภาพยนตร์เรื่อง Grumpy Old Men (1993) ภาพยนตร์เรื่องนี้ประสบความสำเร็จอย่างไม่คาดคิด ต่อมาในทศวรรษเดียวกัน พวกเขาได้แสดงร่วมกันในภาพยนตร์เรื่องThe Grass Harp (1995), Grumpier Old Men ( 1995), Out to Sea (1997) และThe Odd Couple II (1998) แม้ว่าGrumpier Old Menจะทำรายได้มากกว่าภาคก่อนหน้าเล็กน้อย แต่The Odd Couple IIกลับล้มเหลวในด้านรายได้^{[ 14 ]}

ในปี 1996 เลมมอนได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมีสาขาอัลบั้มคำพูดหรืออัลบั้มที่ไม่ใช่ดนตรีที่ดีที่สุดจากการบรรยายใน "Harry S Truman: A Journey To Independence" ^{[ 48 ]}ในช่วงเวลาเดียวกัน เลมมอนได้แสดงร่วมกับเจมส์ การ์เนอร์ในภาพยนตร์ตลกเรื่องMy Fellow Americans (1996) ในบทบาทอดีตประธานาธิบดีสองคนที่ทะเลาะกัน นักแสดงสมทบได้แก่แดน แอครอยด์และ ลอเรน บาคาล ในปีเดียวกันนั้น เขายังรับบทเป็นมาร์เซลลัสใน ภาพยนตร์เรื่อง แฮมเล็ตฉบับปี 1996 ของเคนเนธ บรานาห์ อีก ด้วย

จากบทบาทของเขาในภาพยนตร์เรื่อง12 Angry Men (1997) เวอร์ชัน ที่กำกับโดยWilliam Friedkin ^{[ 1 ]} Lemmon ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลนักแสดงนำชายยอดเยี่ยมในภาพยนตร์โทรทัศน์ในงานประกาศรางวัลลูกโลกทองคำประจำปี 1998พิธีมอบรางวัลครั้งนี้น่าจดจำเพราะVing Rhamesผู้ซึ่งได้รับรางวัลลูกโลกทองคำจากบทบาทนำในภาพยนตร์เรื่องDon King: Only in Americaได้สร้างความตกตะลึงให้กับผู้ชมทั้งผู้ชมในสนามและผู้ชมทางโทรทัศน์ด้วยการเรียก Lemmon ขึ้นไปบนเวทีและมอบรางวัลให้เขา Lemmon พยายามที่จะไม่รับ แต่ Rhames ยืนยัน ผู้ชมที่เต็มไปด้วยอารมณ์ต่างลุกขึ้นยืนปรบมือให้ Lemmon ซึ่งเขาตอบว่า "นี่เป็นหนึ่งในโมเมนต์ที่น่ารักและหวานชื่นที่สุดที่ผมเคยรู้จักในชีวิต" ^{[ 49 ]} บทบาทนี้คือบทบาทของลูกขุนผู้มีปัญหา ซึ่งในเวอร์ชันภาพยนตร์ปี 1957 เดิมทีรับบท โดยHenry Fonda Lemmon ปรากฏตัวในเวอร์ชันรีเมคกับGeorge C. Scottและกลับมาร่วมงานกับเขาอีกครั้งในภาพยนตร์โทรทัศน์เรื่องอื่น คราวนี้คือInherit the Wind (1999) ^{[ 10 ]}

เลมมอนให้เสียงพากย์รับเชิญในตอน " The Twisted World of Marge Simpson " (1997) ของ The Simpsonsในบทบาทเจ้าของธุรกิจเพรทเซล^{[ 50 ]}สำหรับบทบาทของเขาในฐานะมอร์รี ชวาร์ตซ์ ในบทบาททางโทรทัศน์ครั้งสุดท้ายของเขาTuesdays with Morrie (1999) เลมมอนได้รับรางวัล Primetime Emmy Award สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมในมินิซีรีส์หรือภาพยนตร์ [ ^{51 ] บทบาท}ภาพยนตร์เรื่องสุดท้ายของเขาไม่ได้รับการระบุชื่อ: ผู้บรรยายใน ภาพยนตร์เรื่อง The Legend of Bagger Vanceของโรเบิร์ต เรดฟอร์ด ในปี 2000 ^{[ 52 ]}

เลมมอนแต่งงานสองครั้ง เขาและภรรยาคนแรก นักแสดงหญิงซินเธีย สโตนซึ่งมีลูกชายด้วยกันคือคริส เลมมอน (เกิดปี 1954) ได้หย่าร้างกัน เลมมอนแต่งงานกับนักแสดงหญิงเฟลิ เซีย ฟาร์ เมื่อวันที่ 17 สิงหาคม 1962 ขณะถ่ายทำภาพยนตร์เรื่องIrma La Douceในปารีส ลูกสาวของทั้งคู่ คอร์ทนีย์ เกิดในปี 1966 ^{[ 4 ]}เลมมอนเป็นพ่อเลี้ยงของเดนิส จากการแต่งงานครั้งก่อนของฟาร์กับลี ฟาร์ [ ^{53 ] เขา}เป็นเพื่อนสนิทกับนักแสดงโทนี่ เคอร์ติสและเควิน สเปซีย์เป็นต้น

เจอร์รัลดีน แมคอินเนอร์นีย์ ผู้ประชาสัมพันธ์ของเขากล่าวว่า “ฉันจำได้ว่าแจ็คเคยบอกฉันว่าเขาใช้ชีวิตอยู่ด้วยความหวาดกลัวตลอดชีวิตว่าเขาจะไม่ได้งานอีกเลย เขาเป็นหนึ่งในนักแสดงที่มีชื่อเสียงที่สุดของอเมริกา แต่เขากลับไม่มีความมั่นใจเลย ราวกับว่าทุกงานจะเป็นงานสุดท้ายของเขา” ^{[ 54 ]}เมื่อเข้าสู่ช่วงทศวรรษ 1970 เลมมอนดื่มมากขึ้นเพื่อรับมือกับความเครียด เขาถูกปรับเนื่องจากขับรถขณะเมาสุราในปี 1976 และในที่สุดก็เลิกดื่มแอลกอฮอล์ในช่วงต้นทศวรรษ 1980 ^{[ 11 ]}ในรายการโทรทัศน์Inside the Actors Studio ในปี 1998 เขาได้กล่าวว่าเขาเป็นผู้ที่กำลังฟื้นตัวจากโรคพิษสุราเรื้อรัง^{[ 9 ] [ 55 ]}

เลมมอนเป็นที่รู้จักในฐานะ "ดาวเด่น" ของการถ่ายทอดสดรอบที่สามของการแข่งขันกอล์ฟAT&T Pebble Beach Pro-Am ประจำปี ซึ่งจัดขึ้นที่ สนามกอล์ฟ Pebble Beach Golf Linksในเดือนกุมภาพันธ์ของทุกปี ผู้ชมจำนวนมากไม่ได้มาชมเพียงเพราะอารมณ์ขันของเขาเท่านั้น แต่ยังมาเชียร์เขาในการแสวงหา "ผ่านเข้ารอบ" รอบที่สี่ ซึ่งเป็นสิ่งที่เขาไม่เคยทำได้สำเร็จ นักกอล์ฟสมัครเล่นที่ช่วยทีมของตนได้มากที่สุดในรอบ Pro-Am จะได้รับรางวัล Jack Lemmon Award เป็นประจำทุกปี ในช่วงทศวรรษ 1980 และ 1990 เลมมอนดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการที่ปรึกษาของ สถาบัน ภาพยนตร์นักศึกษาแห่งชาติ^{[ 56 ] [ 57 ]}เลมมอนเป็น สมาชิกพรรค เด โม แครต ที่ลงทะเบียนไว้ ^{[ 11 ]}

เลมมอนเข้ารับการรักษาในโรงพยาบาลในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2543 เนื่องจากเป็นโรคถุงผนังลำไส้ใหญ่อักเสบ เขาได้รับรางวัล Buddy Rogers Legend Award จาก Hollywood Women's Press Club ซึ่งมอบโดยนักแสดงหญิงAngela Lansburyโดยรับรางวัลผ่านทางโทรศัพท์^{[ 58 ]}ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2544 เขาเข้ารับ การผ่าตัด ถุงน้ำดีหลังจากเข้ารับการรักษาในโรงพยาบาลเนื่องจากเป็นโรคปอดบวม^{[ 59 ]}

เลมมอนเสียชีวิตด้วยโรคมะเร็งกระเพาะปัสสาวะเมื่อวันที่ 27 มิถุนายน พ.ศ. 2544 เวลาประมาณ 21.00  น. ที่ศูนย์มะเร็งครบวงจร USC Norrisขณะอายุ 76 ปี^{[ 8 ]}เขาทนทุกข์ทรมานจากโรคนี้เป็นการส่วนตัวมาเป็นเวลาสองปีก่อนเสียชีวิต^{[ 60 ]}ร่างของเขาถูกฝังไว้ที่สุสาน Westwood Village Memorial Parkในเวสต์วูดรัฐแคลิฟอร์เนีย บนหลุมฝังศพของเลมมอนมีข้อความคล้ายกับชื่อเรื่องจากภาพยนตร์ว่า "JACK LEMMON in" ^{[ 61 ]}แขกที่เข้าร่วมพิธีส่วนตัว ได้แก่บิลลี่ ไวลเดอร์ , เชอร์ลีย์ แม็คเลน , เควิน สเปซีย์ , เกรกอรี เพ็ค, ซิดนีย์ปัว ติเยร์ , เคิร์ก ดักลาส, ไมเคิล ดักลาส, แคทเธอรีนเซตา-โจนส์ , บาร์บารา ซินาตราและชาร์ลีลูกชายของวอลเตอร์ แมททาว^{[ 62 ] [ 63 ]}

นักวิจารณ์ภาพยนตร์Stanley Kauffmannกล่าวถึง Lemmon ว่า "เป็นหนึ่งในนักแสดงชาวอเมริกันที่เชี่ยวชาญที่สุดในยุคของเขา" ^{[ 64 ]} Kevin Spacey กล่าวว่า "Jack Lemmon มีเอกลักษณ์เฉพาะตัวในโลกแห่งวงการบันเทิง เขาปฏิบัติต่อผู้คนด้วยความเคารพเสมอ และไม่เคยปล่อยให้ชื่อเสียงของฮอลลีวูดส่งผลกระทบต่อความดีงามพื้นฐานของเขา" ^{[ 65 ]} Billy Wilder กล่าวว่า "ผมรักเขามาก และเขาเป็นนักแสดงที่ดีที่สุดที่ผมเคยร่วมงานด้วย" ^{[ 66 ]}