ระหว่างอายุ 15 ถึง 17 ปี Trainor ได้ปล่อยอัลบั้มที่เธอเขียน บันทึก แสดง และผลิตเองถึงสามอัลบั้ม^{[ 5 ]}เธอลงทะเบียนเรียนในหลักสูตรการแสดงภาคฤดูร้อนที่วิทยาลัยดนตรี Berkleeในช่วงกลางปี ​​2009 และ 2010 ^{[ 13 ]}อัลบั้มเปิดตัวของเธอMeghan Trainorวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 25 ธันวาคม 2009 ^{[ 6 ] [ 14 ]} Trainor ปล่อยเพลง "Take Care of Our Soldiers" เมื่อวันที่ 16 เมษายน 2010 ^{[ 7 ] [ 15 ]}โดยรายได้ทั้งหมดมอบให้กับUnited Service Organizations (USO) และ Cape Cod Cares for Our Troops ^{[ 16 ]}ในปีต่อมา Trainor ได้ปล่อยอัลบั้มอะคูสติกI'll Sing with YouและOnly 17 ^{[ 6 ]}

ในการประชุมดนตรีที่แนชวิลล์เทรนอร์ได้แนะนำตัวเองกับอัล แอนเดอร์สันอดีต สมาชิกวง NRBQ ^{[ 3 ]}เขาประทับใจในความสามารถในการแต่งเพลงของเทรนอร์และแนะนำเธอให้กับคาร์ลา วอลเลซ ผู้จัดพิมพ์เพลงของเขาจากบริษัทจัดพิมพ์เพลง Big Yellow Dog Music ในแนชวิลล์^{[ 3 ] [ 6 ]}แม้ว่าเทรนอร์จะได้รับทุนการศึกษาเต็มจำนวนจากวิทยาลัยดนตรีเบิร์กลี แต่เธอตัดสินใจที่จะประกอบอาชีพนักแต่งเพลงและเซ็นสัญญากับ Big Yellow Dog Music ในปี 2012 ^{[ 5 ] [ 7 ] [ 17 ]}เธอเริ่มต้นอาชีพในฐานะนักแต่งเพลงรับจ้างเนื่องจากความสามารถในการแต่งเพลงในหลากหลายแนวเพลง โดยตีพิมพ์เพลงให้กับศิลปินคนอื่นๆ แต่ไม่แน่ใจว่าจะกลายเป็นศิลปินบันทึกเสียงได้หรือไม่ พ่อของเธอกล่าวว่า "เธอคิดว่าเธอเป็นหนึ่งในเด็กผู้หญิงอ้วนๆ ที่จะไม่มีวันเป็นศิลปินได้" ^{[ 3 ]} Trainor จบการศึกษาจากโรงเรียนมัธยม Nauset Regional ในปี 2012 ^{[ 11 ]}เธอปล่อยเพลง "Who I Wanna Be" ให้ดาวน์โหลดทางดิจิทัลเมื่อวันที่ 24 เมษายน 2012 ^{[ 18 ]}

ตลอดปี 2013 เทรนอร์เดินทางไปแนชวิลล์ นิวยอร์กซิตี้ และลอสแอนเจลิส ซึ่งเธอได้เขียนและช่วยผลิต เพลง คันทรีและป๊อป เธอร้องนำและร้องประสานเสียงในเดโมของศิลปินคนอื่นๆ และบางครั้งเสียงร้องของเธอก็ถูกนำไปใช้ในการบันทึกเสียงขั้นสุดท้าย^{[ 5 ]}เทรนอร์ร่วมเขียนเพลง "In the Sun" ซึ่งถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลโดยศิลปินชาวเดนมาร์ก Aya Katrine ในเดือนพฤษภาคม 2013 ^{[ 5 ] [ 19 ]}ในเดือนมิถุนายน 2013 เทรนอร์ได้พบกับโปรดิวเซอร์Kevin Kadishในแนชวิลล์ผ่านทาง Wallace และเพื่อนร่วมกัน^{[ 6 ] [ 20 ]}ทั้ง Kadish และ Trainor ต่างชื่นชอบ ดนตรี สไตล์เรโทรและเริ่มบันทึกเสียงด้วยกันในเดือนนั้น^{[ 20 ]}ต่อมาเทรนอร์รู้สึกหงุดหงิดกับการเดินทางไปกลับจากแนนทักเก็ตไปยังลอสแอนเจลิสเพื่อเข้าร่วมการแต่งเพลง พ่อแม่ของเธอไม่ต้องการให้เธอย้ายไปอยู่ที่นั่นเพราะค่าใช้จ่ายสูง ดังนั้นในเดือนพฤศจิกายน 2013 เทรนอร์จึงตัดสินใจย้ายไปอยู่ที่แนชวิลล์แทน^{[ 3 ] [ 6 ] ที่นั่นเธอเขียนเพลงให้ กับ}ศิลปินหลายคน รวมถึงHunter ^Hayes [ ^{2 ]} Rascal Flatts ^{[ 6 ]} R5 [ ^{21 ]}และSabrina Carpenter ^{[ 22 ]}

Kadish และ Trainor ร่วมกันแต่งเพลง " All About That Bass " ในเดือนพฤศจิกายน 2013 ^{[ 6 ]}เพลงนี้ได้รับแรงบันดาลใจจากการที่ Trainor พยายามดิ้นรนเพื่อยอมรับรูปลักษณ์ของตัวเองและความรู้สึกไม่มั่นใจเมื่อมองดูรูปถ่ายของตัวเอง^{[ 17 ]}ทั้งคู่เสนอเพลงนี้ให้กับค่ายเพลงหลายแห่ง แต่ทุกค่ายปฏิเสธ เพลง แนวดูวอปนี้เพราะมันไม่ " มีกลิ่นอายซินธ์และป๊อป " มากพอ^{[ 23 ]}ต่อมา Trainor ได้พบกับ Paul Pontius ตัวแทนฝ่าย A&RของEpic Recordsและแสดงเพลง "All About That Bass" ให้เขาฟัง Pontius จึงจัดการพบกับLA Reid ประธานค่ายเพลง ซึ่ง Trainor ได้แสดงเพลงนี้ให้ Reid ฟัง และ Reid ก็เซ็นสัญญากับเธอในอีก 20 นาทีต่อมา^{[ 9 ]}ต่อมา Trainor ได้จ้างTroy Carterเป็นผู้จัดการของเธอ^{[ 17 ]}และปล่อยเพลง "All About That Bass" ในวันที่ 30 มิถุนายน 2014 ^{[ 24 ]}เพลงนี้ขึ้นอันดับ หนึ่งใน 58 ประเทศ^{[ 25 ]} มิวสิ กวิดีโอของเพลงนี้กลายเป็นไวรัลและมียอดขาย ทั่วโลก 11 ล้านชุด^{[ 26 ] [ 27 ] [ 28 ]} เพลงนี้ครองอันดับหนึ่งบน ชาร์ต Billboard Hot 100ติดต่อกันแปดสัปดาห์และได้รับการรับรองระดับไดมอนด์จากสมาคมอุตสาหกรรมการบันทึกเสียงแห่งอเมริกา (RIAA) ^{[ 29 ] [ 30 ]}สื่อต่างๆรวมถึงVice [ ^{31 ] The} Fader ^{[ 32 ]}และComplex ^{[ 33 ]}กล่าวหา Trainor ว่าลอกเลียนวัฒนธรรมในเพลง "All About That Bass" Paul de Barros จากThe Seattle Timesแสดงความคิดเห็นว่า Trainor เลียนแบบสำเนียงที่คล้ายกับ "หญิงสาวชาวแอฟริกันอเมริกันในเมือง" ในเพลง^{[ 34 ]}ในขณะที่เนื้อเพลง "bringing booty back/Go ahead and tell them skinny bitches that" ถูกวิพากษ์วิจารณ์โดยKelsey McKinneyจากVoxว่าเป็นการดูถูกคนที่มีรูปร่างเล็กกว่า^{[ 35 ]} Trainor แก้ตัวการใช้เนื้อเพลงดังกล่าวโดยกล่าวว่า "แค่ล้อเล่น ฉันรู้ว่าแม้แต่คุณก็คิดว่าตัวเองอ้วน" ต่อจากนั้นทันที^{[ 36 ]}

อีพีชุดแรกของ Trainor ที่ ชื่อ Titleวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 9 กันยายน 2014 ^{[ 37 ]} Trainor และ Kadish เป็นผู้แต่งเพลงในอีพีชุดนี้^{[ 38 ]}อีพีชุดนี้ขึ้นสูงสุดที่อันดับ 15 ใน ชาร์ต Billboard 200 ของสหรัฐอเมริกาและอันดับ17 ใน ชา ร์ตอัลบั้มของแคนาดา^{[ 39 ] [ 40 ]} StereogumและOutตั้งข้อสังเกตว่าอีพีชุดนี้พิสูจน์ให้เห็นว่า Trainor สามารถประสบความสำเร็จได้ยาวนานกว่าซิงเกิลเปิดตัวของเธอ^{[ 41 ] [ 42 ]}นักวิจารณ์เพลงหลายคนรวมถึง McKinney และ LV Anderson จากSlate เขียนว่า เพลงไตเติ้ลของอีพีชุดนี้และเพลง "All About That Bass" เป็นเพลงต่อต้านสตรีนิยม [ ^{35 ] Anderson}ระบุว่าเพลงเหล่านี้ส่งข้อความว่า "คุณค่าของผู้หญิงถูกกำหนดโดยผู้ชาย" และเป็นตัวอย่างที่ไม่ดีสำหรับกลุ่มผู้ชมหญิงสาวของ Trainor ^{[ 43 ]} Trainor ตอบโต้ข้อกล่าวหาต่อต้านสตรีนิยมโดยกล่าวว่า "ฉันไม่รู้หรอก! ฉันแค่แต่งเพลงสนุกๆ เกี่ยวกับการรักก้นและรักร่างกายของคุณ!" ^{[ 36 ]}เธอปล่อยซิงเกิลที่สอง " Lips Are Movin " ^{[ 44 ]} ซึ่ง เป็นเพลงแนวเรโทรคล้ายกับเพลงก่อนหน้า ในวันที่ 21 ตุลาคมของปีนั้น^{[ 45 ]}เพลงนี้ขึ้นสูงสุดที่อันดับ4 ในBillboard Hot 100 ^{[ 46 ]}และยังติดอันดับท็อป 10 ในออสเตรเลีย^{[ 47 ]}แคนาดา^{[ 48 ]}และนิวซีแลนด์^{[ 49 ]} Billboardจัดอันดับให้เธอเป็นศิลปินหน้าใหม่ยอดเยี่ยมอันดับ 4 ของปี^{[ 50 ]}และอยู่ในอันดับที่ 12 ในรายชื่อผู้ทรงอิทธิพลที่สุดในวงการเพลงที่มีอายุต่ำกว่า 21 ปีประจำปีของพวกเขา^{[ 51 ]}  

อัลบั้มที่ Trainor วางจำหน่ายเอง 3 ชุดถูกถอนออกจากการขายในช่วงก่อนการวางจำหน่ายอัลบั้มสตูดิโอเปิดตัวกับค่ายเพลงใหญ่ชื่อTitle ^{[ 6 ] [ 52 ]}ซึ่งแทนที่ EP ชื่อเดียวกันของเธอในiTunes Store [ ^{53 ] [ 54 ]}และวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 9 มกราคม 2015 ^{[ 55 ]}ที่Metacritic ซึ่งให้คะแนนเฉลี่ยถ่วงน้ำหนักจาก 100 คะแนนแก่บทวิจารณ์จากนักวิจารณ์กระแสหลัก อัลบั้ม ^นี้ได้รับคะแนนเฉลี่ย 59 คะแนนจาก 13 บทวิจารณ์ ซึ่งบ่งชี้ว่า "บทวิจารณ์แบบผสมหรือปานกลาง" ^{[ 56 ]}อัลบั้มนี้เปิดตัวที่อันดับ หนึ่งใน ชาร์ต Billboard 200 ของสหรัฐอเมริกา^{[ 57 ] [ 58 ]}และได้รับการรับรองระดับทริปเปิลแพลทินัมจาก RIAA ^{[ 30 ]}เป็นอัลบั้มที่ขายดีที่สุดอันดับ 9 ของโลกในปี 2015 โดยมียอดขาย 1.8 ล้านชุด ตามข้อมูลของIFPI ^{[ 59 ]}ซิงเกิลต่อมาของอัลบั้มอย่าง " Dear Future Husband " และ " Like I'm Gonna Lose You " ติดอันดับท็อป 20 ของชาร์ต Hot 100 ^{[ 46 ] [ 60 ]}และเพลงหลังขึ้นถึงอันดับหนึ่งใน ชาร์ ตซิงเกิลของออสเตรเลีย^{[ 61 ]}มิวสิกวิดีโอเพลง "Dear Future Husband" ซึ่งแสดงภาพ Trainor กำลังขัดพื้นห้องครัว ได้รับคำวิจารณ์ และนักวิจารณ์ออนไลน์ต่างประณามว่าเป็น "เหยียดเพศ" และ "ต่อต้านสตรีนิยม" เนื่องจากการนำเสนอแบบแผนทางเพศแบบดั้งเดิม^{[ 62 ]}เธอตอบโต้คำวิจารณ์โดยกล่าวว่า "แต่ไม่ ฉันไม่เชื่อว่าฉัน [เหยียดเพศ] ฉันคิดว่าฉันแค่เขียนเพลงให้สามีในอนาคตของฉัน ไม่ว่าเขาจะอยู่ที่ไหนก็ตาม" ^{[ 63 ]} Trainor ได้ร้องเพลงคู่กับCharlie Puthในซิงเกิลเปิดตัวของเขา " Marvin Gaye " ซึ่งวางจำหน่ายในเดือนกุมภาพันธ์ 2015 ^{[ 64 ] [ 65 ]}   

Trainor เริ่มทัวร์คอนเสิร์ตเดี่ยวครั้งแรกของเธอThat Bass Tourเมื่อวันที่ 11 กุมภาพันธ์ 2015 โดยมีวงSheppard จากออสเตรเลีย เป็นวงเปิด^{[ 54 ]}อัลบั้มนี้ยังได้รับการโปรโมตผ่าน " MTrain Tour " โดยมี Puth และLife of Dillonเป็นวงเปิด ทัวร์มีกำหนดเริ่มในวันที่ 3 กรกฎาคม^{[ 66 ]}แต่ Trainor ได้รับการวินิจฉัยว่ามีเลือดออกในเส้นเสียงในเดือนนั้น และทีมแพทย์สั่งให้เธอพักเส้นเสียง อย่างสมบูรณ์ ทำให้ต้องเลื่อนการแสดงสองรอบแรกของทัวร์ออกไป^{[ 67 ]}ในเดือนกรกฎาคม เธอประกาศว่าเธอกำลังเขียนเพลง " Better When I'm Dancin' " สำหรับซาวด์แทร็กภาพยนตร์ The Peanuts Movie (2015) ^{[ 68 ] [ 69 ]}เมื่อวันที่ 11 สิงหาคม 2015 Trainor ประกาศยกเลิกส่วนที่เหลือของทัวร์ในอเมริกาเหนือ และกล่าวว่าเธอจะเข้ารับการผ่าตัด "เพื่อแก้ไขเรื่องนี้ให้หายขาดเสียที" ^{[ 70 ]}เมื่อวันที่ 1 กันยายน 2015 เธอได้ยืนยันว่าเธอเข้ารับการผ่าตัดสำเร็จแล้ว และจะต้องพักฟื้นเป็นเวลาหกสัปดาห์ก่อนที่จะกลับมาแสดงอีกครั้ง^{[ 71 ] [ 72 ]} Trainor ปรากฏตัวในฐานะแขกรับเชิญทางดนตรีใน ซี ซั่นที่สามของซิตคอมโทรทัศน์อเมริกันเรื่องUndateable ^{[ 73 ]}ในช่วงปลายปี 2015 นักร้องชาวอเมริกันWho Is Fancyได้ปล่อยซิงเกิล " Boys Like You " ซึ่งมีเธอและAriana Grande ร่วม ร้อง ด้วย ^{[ 74 ]} Trainor ได้รับรางวัลแกรมมีสาขาศิลปินหน้าใหม่ยอดเยี่ยมในงานประกาศรางวัลแกรมมีครั้งที่ 58 ^{[ 75 ]}

Trainor ให้สัมภาษณ์กับE! Onlineเมื่อวันที่ 7 มกราคม 2016 ว่าเธอเกือบจะทำอัลบั้มสตูดิโอชุดที่สองของเธอThank Youเสร็จ แล้ว ^{[ 76 ]}เธอให้สัมภาษณ์กับMTV News ว่า อัลบั้มนี้ได้รับอิทธิพลจากเพลงของElvis Presley , Aretha FranklinและBruno Marsและมีการร่วมงานกับR. Cityด้วย^{[ 77 ]}ซิงเกิลแรกของอัลบั้มคือเพลง " No " ซึ่งโปรดิวซ์โดยRicky Reed ^{[ 78 ]}และวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 4 มีนาคม 2016 ^{[ 79 ]} เพลง R&Bนี้ขึ้นสูงสุดที่อันดับ 3 บนชาร์ต Billboard Hot 100 ^{[ 46 ] [ 80 ]}หลังจากปล่อยเพลง "No" ไม่นาน Trainor ก็ปล่อยซิงเกิลโปรโมทเพลง " Watch Me Do ", "I Love Me", ^{[ 81 ]} " Better " (ร่วมกับแร็ปเปอร์ชาวอเมริกันYo Gotti ) ^{[ 82 ]}และ "Mom" ซึ่งมีแม่ของ Trainor ร่วมร้องด้วย^{[ 83 ]}ซิงเกิลที่สองจากอัลบั้ม " Me Too " ออกวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม วิดีโอประกอบเพลงถูกปล่อยออกมาสี่วันต่อมา แต่ถูกลบออกในวันเดียวกันเนื่องจากการตัดต่อภาพร่างกายของ Trainor โดยไม่ได้รับอนุญาต^{[ 84 ]}วิดีโอเวอร์ชันที่ไม่ได้ตัดต่อถูกปล่อยออกมาในวันถัดมา^{[ 85 ]}เพลงนี้ขึ้นสูงสุดที่อันดับ 13 ในBillboard Hot 100 ^{[ 46 ]}การแสดงเพลงนี้ในรายการ The Tonight Show Starring Jimmy Fallonได้รับความสนใจเมื่อ Trainor ล้มลงกับพื้นขณะพยายามคว้าขาตั้งไมโครโฟน^{[ 86 ] [ 87 ] [ 88 ]}

อัลบั้ม Thank Youวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 6 พฤษภาคม 2016 ^{[ 89 ] [ 90 ] [ 91 ]}อัลบั้มนี้ได้รับการวิจารณ์ที่หลากหลาย ส่งผลให้ได้คะแนน Metacritic 60 จาก 10 รีวิว และเปิดตัวที่อันดับ 3 ในชาร์ต Billboard 200 ของสหรัฐอเมริกา ได้รับการรับรองระดับแพลตินัมในสหรัฐอเมริกาจากยอดขายเกิน 1 ล้านชุด^{[ 30 ] [ 39 ] [ 92 ]}ในเดือนกรกฎาคม Trainor ได้เริ่มทัวร์The Untouchable Tourเพื่อสนับสนุนอัลบั้มนี้ โดยมีHailee SteinfeldและCommon Kingsเป็นศิลปินเปิดการแสดง^{[ 93 ] เพลง} "Better" ถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลที่สามของอัลบั้มในเดือนสิงหาคม 2016 และมีมิวสิกวิดีโอที่มีBeau Bridges มาร่วมแสดง ด้วย^{[ 94 ]}ในปี 2016 Trainor ปรากฏตัวในเพลงของศิลปินอื่นอีก 3 เพลง ได้แก่ "Forgive Me Father" จาก^{อัลบั้ม} Major KeyของDJ Khaled [ ^{95 ]} "Someday" จาก อัลบั้ม Nobody but MeของMichael Bublé ^{[ 96 ]}และ " Baby , It's Cold Outside " จาก อัลบั้ม GlowของBrett Eldredge [ ^{97 ]}เธอร่วมแต่งเพลงหลายเพลงในปีนั้น รวมถึง " Ain't Your Mama " ของJennifer Lopez และ " ^You Gotta Not" จาก อัลบั้ม Glory DaysของLittle Mix ^{[ 98 ] [ 99 ]}เมื่อวันที่ 24 กุมภาพันธ์ 2017 Trainor ได้ปล่อยซิงเกิล " I'm a Lady " ซึ่งเธอได้บันทึกเสียงสำหรับภาพยนตร์เรื่องSmurfs: The Lost Villageซึ่งเธอยังให้เสียงพากย์ตัวละครชื่อ Smurfmelody อีกด้วย^{[ 100 ]}

ในเดือนธันวาคม 2017 ฟ็อกซ์ประกาศว่าเทรนอร์เป็นหนึ่งในกรรมการตัดสินรายการThe Four: Battle for Stardomร่วมกับฌอน คอมบ์ส ดีเจคาเลด และชาร์ลี วอล์ค^{[ 101 ]}รายการออกอากาศสองซีซั่นแรกในปี 2018 ^{[ 102 ]}เทรนอร์แข่งขันกับนักร้องชานิอา ทเวนในรายการDrop the MicของTBSซึ่งออกอากาศในเดือนมกราคม 2018 โดยทั้งคู่ได้รับการประกาศให้เป็นผู้ชนะ^{[ 103 ]}อัลบั้มสตูดิโอชุดที่สามของเทรนอร์ภายใต้ค่ายเพลงใหญ่Treat Myselfมีกำหนดวางจำหน่ายในวันที่ 31 สิงหาคม 2018 แต่ถูกเลื่อนออกไปเนื่องจากเทรนอร์ต้องการเขียนและบันทึกเพลงเพิ่มเติมสำหรับอัลบั้มนี้^{[ 104 ]}ซิงเกิลนำ " No Excuses " ออกวางจำหน่ายในเดือนมีนาคม 2018 และขึ้นสูงสุดที่อันดับ46 บนชาร์ต Billboard Hot 100 ^{[ 46 ]}เพลง " Let You Be Right " และ " Can't Dance " ถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลในอีกสองเดือนต่อมา^{[ 105 ]} อัลบั้ม " All the Ways " ออกวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 20 มิถุนายน 2018 ^{[ 106 ]}และเพลงไตเติ้ลออกวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 20 กรกฎาคม 2018 ^{[ 107 ]}ในปีเดียวกันนั้น Trainor ได้ร่วมร้องใน เพลง " More than Friends " ของJason Mraz ^{[ 108 ]} 

Trainor ร่วมงานกับSigalaและElla Eyre ใน การปล่อยซิงเกิล " Just Got Paid " ซึ่งมีแร็ปเปอร์ชาวอเมริกันFrench Montana ร่วม ร้องด้วย เพลงนี้ขึ้นถึงอันดับ 11 ในชาร์ตซิงเกิลของสหราชอาณาจักร^{[ 109 ]}อันดับ 7 ในสกอตแลนด์^{[ 110 ]}และอันดับ 12 ในไอร์แลนด์^{[ 111 ]} Trainor และSean Paulปรากฏตัวในรีมิกซ์ เพลง " Hey DJ " ของCNCOในช่วงปลายปีนั้น^{[ 112 ]} Trainor เปิด ตัวแคมเปญ Red Kettle ประจำปีครั้งที่ 128 ของ The Salvation Armyเมื่อวันที่ 22 พฤศจิกายน 2018 โดยแสดงในเกมระหว่างDallas CowboysและWashington Redskins ^{[ 113 ] [ 114 ]} ต่อมา Treat Myselfได้รับกำหนดวันวางจำหน่ายในเดือนมกราคม 2019 แต่ไม่ได้วางจำหน่ายจนกระทั่งวันที่ 31 มกราคม 2020 ^{[ 115 ] [ 116 ]}เพลง "All the Ways" ถูกปล่อยเป็น ซิงเกิลทางวิทยุเพลง ฮิตสำหรับผู้ใหญ่ในเดือนกุมภาพันธ์ 2019 ^{[ 117 ]}ในเดือนนั้น Trainor ยังได้ปล่อย EP ชื่อThe Love Trainซึ่งได้รับการโปรโมตผ่านมิวสิกวิดีโอและรวมถึงเพลง "All the Ways" ด้วย^{[ 115 ] [ 118 ]}เธอเป็นศิลปินหลักร่วมกับYears & YearsในงานเทศกาลLos Angeles Pride ปี 2019 ^{[ 119 ]}

Trainor ได้บันทึกเพลง "Badass Woman" และ "Run Like the River" สำหรับภาพยนตร์เรื่องThe HustleและPlaymobil: The Movie ในปี 2019 ตามลำดับ^{[ 120 ] [ 121 ]}เธอยังให้เสียงพากย์เป็นนางฟ้าแม่ทูนหัวใน Playmobil : The Movie อีกด้วย^{[ 122 ]}ในเดือนกันยายน 2019 ITVได้ประกาศว่า Trainor จะเข้าร่วมกับwill.i.am , Sir Tom JonesและOlly Mursในฐานะโค้ชสำหรับซีซั่นที่เก้าของThe Voice UKซึ่งออกอากาศครั้งแรกในปี 2020 ^{[ 123 ]}เธอปล่อยเพลง " Wave " เป็นซิงเกิลที่สองจากอัลบั้มTreat Myselfเมื่อวันที่ 27 กันยายน 2019 ^{[ 124 ]}อัลบั้มนี้ได้รับการโปรโมตเพิ่มเติมด้วยซิงเกิลโปรโมชั่น "Workin' On It", " Evil Twin " และ "Blink" ^{[ 125 ]} Trainor เขียนเนื้อหามากพอสำหรับอัลบั้มสี่ชุดในขณะที่พยายามปรับตัวให้เข้ากับเทรนด์ใหม่ๆ ในอุตสาหกรรมดนตรี^{[ 126 ]} Treat Myselfวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 31 มกราคม 2020 พร้อมกับซิงเกิลที่สาม " Nice to Meet Ya " ซึ่งมีNicki Minaj ร่วม ร้องด้วย โดยได้รับคำวิจารณ์ที่หลากหลาย ส่งผลให้ได้คะแนน Metacritic 51 จากสี่รีวิว^{[ 116 ] [ 127 ]} Treat Myselfเปิดตัวที่อันดับ 25 บนชาร์ต US Billboard 200 และ "Nice to Meet Ya" เปิดตัวที่อันดับ 89 บนชาร์ต Billboard Hot 100 ^{[ 39 ] [ 46 ]} Trainor วางจำหน่ายอัลบั้มเวอร์ชันดีลักซ์ในเดือนกรกฎาคม 2020 โดยมีซิงเกิล " Make You Dance " (2020) ออกมาก่อน ^{[ 128 ]}เธอออกอัลบั้มเพลงวันหยุดชื่อA Very Trainor Christmasเมื่อวันที่ 30 ตุลาคม 2020 ^{[ 129 ]}ในเดือนมีนาคม 2021 เธอเซ็นสัญญากับNBCUniversalซึ่งรวมถึงการแสดงนำในซีรีส์ตลก^{[ 130 ]}เมื่อวันที่ 15 กันยายน 2021 พอด แคสต์ Workin' on Itซึ่ง Trainor และ Ryan ร่วมกันจัดรายการและเผยแพร่ผ่าน เครือข่าย iHeartPodcastได้ออกอากาศครั้งแรก^{[ 131 ]}

Trainor ปล่อยเพลง " Bad for Me " ซึ่งมีTeddy Swimsร่วมร้อง เป็นซิงเกิลนำจากอัลบั้มสตูดิโอชุดที่ห้าของเธอเมื่อวันที่ 24 มิถุนายน 2022 ^{[ 132 ]}ในวันก่อนการวางจำหน่าย เธอได้เปิดเผยปกอัลบั้มพร้อมกับชื่ออัลบั้มTakin' It Backซึ่งวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 21 ตุลาคม 2022 ^{[ 133 ]}อัลบั้มนี้เปิดตัวที่อันดับ 16 ในชาร์ต Billboard 200 ของสหรัฐอเมริกา ^{[ 39 ]}เมื่อวันที่ 28 กันยายน 2022 เครือข่าย Seven Network ของออสเตรเลีย ประกาศว่า Trainor จะทำหน้าที่เป็นกรรมการตัดสินในรายการAustralian Idolในปี 2023 ^{[ 134 ] [ 135 ]} เพลง " Made You Look " ถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลที่สองจากอัลบั้มและกลายเป็นซิงเกิลแรกของเธอ ที่ติดอันดับท็อป 10 ในชาร์ตซิงเกิลของสหราชอาณาจักรนับตั้งแต่เพลง "Marvin Gaye" ^{[ 136 ]}เพลงนี้ติดอันดับท็อปห้าในหลายประเทศ รวมถึงไอร์แลนด์^{[ 137 ]}ออสเตรเลีย^{[ 47 ]}และนิวซีแลนด์^{[ 49 ]}และขึ้นถึงอันดับ 11 ในBillboard Hot 100 ^{[ 46 ]}

ในปี 2023 Trainor ประกาศหนังสือเล่มแรกของเธอDear Future Mamaซึ่งวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 25 เมษายน^{[ 138 ] [ 139 ]} Kris Jennerปรากฏตัวในมิวสิกวิดีโอสำหรับซิงเกิล " Mother " (2023) จากอัลบั้มTakin' It Backฉบับ ดีลักซ์ ^{[ 140 ] [ 141 ]} Trainor ปล่อยผลงานร่วมกับศิลปินคนอื่นๆ อีกหลายคนในปีนั้น ได้แก่ "Alright" กับนักร้องชาวออสเตรเลียSam Fischerในเดือนมิถุนายน^{[ 142 ]} "Chicken Little" กับนักร้องชาวอเมริกันSpencer Sutherlandในเดือนกรกฎาคม^{[ 143 ]}และ " Mr Right " กับนักร้องชาวอังกฤษMae Stephensในเดือนสิงหาคม^{[ 144 ]} Trainor ร่วมงานกับJason Derulo ใน เพลง " Hands on Me " ในเดือนตุลาคม โดยมีParis Hiltonปรากฏตัวในมิวสิกวิดีโอ^{[ 145 ] [ 146 ]}เธอปล่อยเพลง " Wrap Me Up " ซึ่งเป็นเพลงคู่คริสต์มาสกับจิมมี่ ฟอลลอนในเดือนถัดมา ซึ่งขึ้นถึงอันดับ 92 ในชาร์ต Canadian Hot 100และอันดับ 4 ในชาร์ต Bubbling Under Hot 100 ^{[ 48 ] [ 147 ] [ 148 ]}

เมื่อวันที่ 14 มีนาคม 2024 Trainor และT-Painได้ปล่อยเพลง " Been Like This " เป็นซิงเกิลนำจากอัลบั้มสตูดิโอชุดที่หกของเธอภายใต้สังกัดค่ายเพลงใหญ่Timeless (2024) ^{[ 149 ] [ 150 ]}เพลงนี้ติดอันดับที่ 40 ในสหราชอาณาจักรและอันดับที่ 51 ในไอร์แลนด์^{[ 109 ] [ 151 ]} Trainor และ Fallon ได้ร่วมแต่งเพลง "Sweet Morning Heat" สำหรับภาพยนตร์ Netflix เรื่อง Unfrosted (2024) ในเดือนเมษายน 2024 ^{[ 152 ]}มิวสิกวิดีโอสำหรับ ซิงเกิลที่สอง ของ Timeless คือ "To the Moon" (2024) มี Sabara ลูกชายคนโตของพวกเขา Riley, Niecy Nashและอินฟลูเอนเซอร์Chris Olsenและ Brookie and Jessie ร่วมแสดง^{[ 153 ]}อัลบั้มนี้วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 7 มิถุนายน พ.ศ. 2567 ^{[ 154 ]}และขึ้นสูงสุดที่อันดับ 27 ใน ชาร์ ต Billboard 200 ^{ของ สหรัฐอเมริกา [ 39 ]}อันดับ 12 ในชาร์ตอัลบั้มของสหราชอาณาจักร [ ^{155 ]}และอันดับ 23 ในชาร์ตอัลบั้มของออสเตรเลีย^{[ 156 ]}

ในตอนแรก Epic Records รอให้เพลงใดเพลงหนึ่งได้รับความนิยมบนTikTokก่อน^{[ 157 ] จึงส่งเพลง "Whoops" ไปยังสถานีวิทยุในฐานะซิงเกิลที่สามเมื่อวันที่ 24 มิถุนายน [ 158 ]}มิวสิกวิดีโอของเพลงนี้ถูกปล่อยออกมาเมื่อวันที่ 10 มิถุนายน 2024 โดยแสดงให้เห็นเธอเต้นอยู่ในห้องว่างและทำลายเฟอร์นิเจอร์ด้วยไม้เบสบอล^{[ 159 ]}เพลง "Whoops" ติดอันดับที่ 94 ในสหราชอาณาจักร ขณะที่ "I Wanna Thank Me" ติดอันดับที่ 86 ในชาร์ตซิงเกิลของสหราชอาณาจักร^{[ 109 ]}ในเดือนกรกฎาคม 2024 Trainor ได้ร่วมงานกับPaul Russellในเพลง " Slippin' " และกับ Hilton ในเพลง "Chasin'" ^{[ 160 ] [ 161 ]}เพื่อสนับสนุนTimelessเธอได้เริ่มทัวร์คอนเสิร์ตเดี่ยวครั้งแรกในรอบกว่าเจ็ดปี ในชื่อTimeless Tourในเดือนกันยายน 2024 โดยมีNatasha Bedingfield , Olsen, Russell และ Ryan เป็นแขกรับเชิญพิเศษ^{[ 149 ] [ 150 ]}

เมื่อวันที่ 12 พฤศจิกายน 2025 Trainor ได้ปล่อยเพลง " Still Don't Care " เป็นซิงเกิลนำจากอัลบั้มสตูดิโอชุดที่เจ็ดของเธอToy with Meซึ่งวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 24 เมษายน 2026 ^{[ 162 ]} Trainor ได้ปล่อยเพลง " Get in Girl " เป็นซิงเกิลที่สองจากอัลบั้มเมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ 2026 ^{[ 163 ]}และปล่อยซิงเกิลที่สาม "Shimmer" ในวันเดียวกับที่อัลบั้ม Toy with Meวาง จำหน่าย ^{[ 164 ]}

ในช่วงวัยเด็ก พ่อของเทรนอร์ได้แนะนำให้เธอรู้จักกับดนตรีในยุค 1950 , ดูวอป , แจ๊สและผลงานของเจมส์ บราวน์ [ ^{6 ] [ 8 ] เธอ}เติบโตมากับการฟัง เพลง โซกาและดนตรีแคริบเบียน^{[ 79 ]}และให้เครดิตดนตรีในยุค 1950, โซกา และดนตรีของแฟรงค์ ซินาตราว่ามีอิทธิพลต่อการผสมผสานระหว่างฮิปฮอปและป๊อป ของเธอ ^{[ 165 ]}เทรนอร์ได้รู้จักกับโซกาเมื่ออายุเจ็ดขวบเมื่อป้าของเธอแต่งงานกับเบอร์ตัน โทนีย์ นักร้องโซกาชาวตรินิแดด^{[ 10 ]}ในฐานะนักแต่งเพลง เธอได้รับอิทธิพลจากบทเพลงของซินาตรา โดยกล่าวว่า "ไม่มีใครเขียนแบบนั้นอีกแล้ว เพราะมันยาก" ^{[ 166 ]}เธอได้กล่าวถึงสตีวี วันเดอร์และฟิล คอลลินส์ว่าเป็นแรงบันดาลใจ และได้ยกให้บรูโน มาร์สเป็นหนึ่งในผู้ที่มีอิทธิพลต่อเธอมากที่สุด^{[ 165 ] [ 166 ]} Trainor ถือว่า doo-wop เป็น "เพลงที่ติดหูที่สุด" และกล่าวว่าเธอต้องการแต่งเพลงในแนวเดียวกับเพลง" Lollipop " ของ The Chordettes (1958) ^{[ 8 ]}เธอให้เครดิตBeyoncéว่าเป็น "ศิลปินคนเดียวที่เธอศึกษามาก" ^{[ 167 ]} Trainor ยังอ้างถึงศิลปินอย่างBackstreet Boys [ ^{168 ]} Ariana Grande , Jason MrazและT-Painว่าเป็นแรงบันดาลใจให้กับลักษณะ "ร่าเริงและมีความสุข" ของดนตรีของเธอ^{[ 169 ]} Aretha FranklinและElvis Presleyมีอิทธิพลต่อThank Youในขณะที่ซิงเกิลนำ "No" ได้รับแรงบันดาลใจจากBritney Spears , Christina Aguilera , Destiny's ^ChildและNSYNC ^{[ 77 ] [ 170 ] [ 171 ]}

Trainor เป็นนักร้องและนักแต่งเพลง^{[ 41 ] [ 172 ] [ 173 ]}ดนตรีของเธอได้รับการอธิบายว่าเป็นป๊อป [ ^{174 ] [ 175 ] [ 176 ] อา}ร์แอนด์บี [ ^{177 ] ดู}วอป [ ^{174 ] [ 176 ] และ}บลูอายด์โซล [ ^{174 ] EP}เปิดตัวของเธอชื่อ Titleประกอบด้วยเสียงสไตล์ย้อนยุคและ "เพลงที่ได้รับแรงบันดาลใจจากดูวอปยุค 1950 ซึ่งอยู่กึ่งกลางระหว่างอาร์แอนด์บีสมัยใหม่และป๊อปไพเราะ" ^{[ 178 ]} สไตล์การแต่งเพลง ที่เต็มไปด้วยท่วงทำนองของเธอได้รับการเปรียบเทียบกับนักแต่งเพลงจากBrill Buildingเช่นGerry Goffin , Carole King , Ellie GreenwichและJeff Barry ^{[ 179 ]}ในขณะที่เสียงเพลงใน EP เปิดตัวของเธอถูกนำไปเปรียบเทียบกับนักร้องนักแต่งเพลง^อินดี้ป็อปชาว อเมริกันอย่าง Jenny LewisและNeko Case [ ^{180 ]}และเสียงเพลง "เกิร์ลกรุ๊ปย้อนยุค" ในซิงเกิลเปิดตัวของเธอถูกนำไปเปรียบเทียบกับนักร้องในยุค 1960 เช่นBetty EverettและEydie Gormé [ ^{181 ] อัลบั้ม} Title เป็นการผสมผสานระหว่างเพลงป็อปเกิร์ลกรุ๊ปและฮิปฮอปแบบเก่า^{[ 182 ]}และThank Youเป็นอัลบั้ม R&B ที่มีองค์ประกอบของแดนซ์ป็อป^{[ 183 ] [ 184 ]}ในขณะที่ Trainor ได้ผสมผสาน อิทธิพล ของดนตรีอิเล็กทรอนิกส์แดนซ์และฟังก์ในTreat Myself [ ^{185 ] เธอ}ได้นำเสนอเสียงเพลงดูวอปและ บั บเบิ้ลกัมป็อปในTakin' It Back ^{[ 186 ] [ 187 ]}และTimeless ^{[ 188 ] [ 189 ]} Trainor เล่นเครื่องดนตรีหลากหลายชนิด ได้แก่ เบส^{[ 3 ]}กีตาร์ อูคูเลเล คีย์บอร์ด ทรัมเป็ต เครื่องเคาะ^{[ 6 ]}และเปียโน^{[ 166 ]}ตามที่เทรนอร์กล่าว ทำนองเพลงมีความสำคัญมากกว่าเนื้อเพลง^{[ 6 ]}แนวเพลงอื่นๆ ที่เธอแต่ง ได้แก่คันทรี่ฮิปฮอปเร็กเก้และโซกา^{[ 3 ]}แต่เธอชอบดูวอปและเร็กเก้มากกว่า^{[ 167 ]}

เนื้อเพลงของ Trainor มักกล่าวถึงความเป็นผู้หญิงภาพลักษณ์ของร่างกายและ การเสริมสร้างพลังอำนาจ ส่วนบุคคล^{[ 190 ]} Ashley Lee จาก Billboardเขียนว่า นับตั้งแต่ได้รับเสียงวิพากษ์วิจารณ์เกี่ยวกับเนื้อเพลง "All About That Bass" Trainor เริ่มเขียนเพลงที่ "ครอบคลุมมากขึ้น" เกี่ยวกับการยอมรับรูปร่างของตนเอง โดยยก ตัวอย่าง เพลง "Me Too" และ เพลง "Woman Up" จากอัลบั้ม Thank You (2016) ^{[ 191 ]}อัลบั้มTitleสำรวจธีมต่างๆ เช่น ความอกหัก ความสัมพันธ์ชั่วคราวความสัมพันธ์ และเรื่องเพศ^{[ 25 ]}ตามที่ Alexa Camp จากSlant Magazine กล่าว Trainor ยังคงเผยแพร่ "ลัทธิเฟมินิส ต์แบบแคบๆ ที่เน้นการค้า " ใน อัลบั้ม Thank You [ ^{192 ] Trainor}ได้นำการเสริมสร้างพลังอำนาจมาเป็นธีมหลักในเนื้อเพลงTreat Myselfและยังคงใช้ธีมเฟมินิสต์ในเนื้อเพลงต่อไป ซึ่งได้รับคำวิจารณ์จากJessica Brant จากPopMatters ^{[ 185 ] [ 193 ]}เพลง Takin' It Backเกี่ยวข้องกับแนวคิดเรื่องความเป็นแม่และการยอมรับตนเอง^{[ 133 ] [ 194 ]}และเพลง Timelessมีข้อความเกี่ยวกับการเสริมสร้างพลังอำนาจให้ตนเองและผู้หญิง โดยได้รับแรงบันดาลใจจากครอบครัว ความเป็นแม่ และประสบการณ์ในวงการเพลงของ Trainor ซึ่งนำเสนอมุมมองแบบเฟมินิส ต์เกี่ยวกับการออกเดทและประเด็นต่างๆ เช่นการเหยียด เพศหญิงในสังคม ^{[ 195 ] [ 196 ]}

Trainor เป็นนัก ร้อง เสียงอัลโต^{[ 197 ]}และเสียงร้องของเธอได้รับการอธิบายว่า "เปี่ยมด้วยอารมณ์" และ "ก้องกังวานสูง" รวมถึง "เป็นการผสมผสานที่ลงตัว" ระหว่างเสียงของKaty PerryและTaylor Swift [ ^{178 ] [ 198 ] Chris} DeVille จากStereogumกล่าวว่า Trainor เป็น "นักร้องที่มีความสามารถมาก" และเธอ "ถ่ายทอดบุคลิกและอารมณ์มากมายภายในช่วงเสียงที่ค่อนข้างจำกัด" ^{[ 41 ]} James Cowan เขียนในCanadian Businessเปรียบเทียบเสียงประสานในเพลงของ Trainor กับเพลงของวงดนตรีหญิงในยุค 1960 ^{[ 199 ]} Carvell Wallace จาก MTV News เขียนว่านักร้องคนนี้มีเสียงร้องที่มีเสน่ห์ ความสามารถในการเข้าถึงผู้ฟังเป็นส่วนหนึ่งของเสน่ห์ของเธอ และเราสามารถ "จินตนาการถึงงานปาร์ตี้สละโสดที่เมามายกำลังร้องเพลงตามเพลงของเธออย่างสุดเหวี่ยงในรถฮัมเมอร์ ที่เช่ามา " ^{[ 200 ]}เขายังวิจารณ์ Trainor ที่ใช้ภาษาอังกฤษแบบแอฟริกันอเมริกัน อีก ด้วย^{[ 200 ] [ 201 ]} Trainor กล่าวว่าสำเนียงของเธอคือ "สไตล์ของ Gary Trainor" และพ่อของเธอ "มีจิตวิญญาณมาก" และบางครั้งก็เลียนแบบ Brown ^{[ 10 ]}

Trainor ได้ร่วมมือกับAmerican Cancer Society [ ^{217 ] และปรากฏตัวต่อสาธารณะในงานการกุศล ต่างๆ}เช่นWe Day California ^{[ 218 ]}รวมถึงงาน Women in Entertainment Breakfast ประจำปีครั้งที่ 24 ของThe Hollywood Reporter ^{[ 219 ]} ในปี 2018 Make Some Noise ซึ่งเป็นองค์กรการกุศลภายในของบริษัทสื่ออังกฤษGlobal ได้เชิญ Trainor ให้มอบเช็คจำนวน 77,200 ปอนด์ให้กับองค์กรการกุศล Reach ^{[ 220 ]}ในช่วงการระบาดของ COVID-19 Trainor ได้บริจาคเงินเพื่อจัดหาอาหารให้กับบุคลากรทางการแพทย์ในGreater Hartfordและให้คำมั่นสัญญาว่าจะให้เงินแก่ร้านอาหารในคอนเนตทิคัตเพื่อจัดหาอาหารกลางวัน 50 มื้อให้กับโรงพยาบาลในพื้นที่ทุกวันเป็นเวลา 5 วัน^{[ 221 ]}เธอยังจัดคอนเสิร์ต Live At-Home เพื่อระดมทุนให้กับFeeding America อีกด้วย ^{[ 222 ]}

ในปี 2016 เทรนอร์กล่าวว่าเธอไม่เคยลงคะแนนเสียงในการเลือกตั้งประธานาธิบดีสหรัฐฯและไม่มีเจตนาที่จะทำเช่นนั้นในอนาคต^{[ 223 ]}เธอกล่าวว่าเธอชอบฮิลลารี คลินตันมากกว่าโดนัลด์ ทรัมป์ในการเลือกตั้งประธานาธิบดีสหรัฐฯ ปี 2016เทรนอร์แสดงความคิดเห็นอย่างเปิดเผยเกี่ยวกับสิทธิของกลุ่ม LGBTQและการควบคุมอาวุธปืน^{[ 10 ]}และเป็นหนึ่งในศิลปินและผู้บริหารด้านดนตรี 200 คนที่ลงนามในจดหมายเปิดผนึกของบิลบอร์ดถึงรัฐสภาสหรัฐฯเรียกร้องให้ยุติความรุนแรงจากอาวุธปืน^{[ 224 ]}ในปี 2017 เธอสนับสนุนการทำให้การแต่งงานระหว่างเพศเดียวกัน ถูกกฎหมายอย่าง เปิดเผยในขณะที่ประณามการรณรงค์ของออสเตรเลียที่ต่อต้านเรื่องนี้^{[ 225 ] [ 226 ]}หนึ่งปีต่อมา เทรนอร์ได้เผยแพร่ "จดหมายรัก" ถึงชุมชน LGBTQ ผ่านทางบิลบอร์ดโดยเธออธิบายว่าชุมชนนี้เป็น "แฟนคลับที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของเธอตั้งแต่เธอเข้ามาในวงการ" ^{[ 227 ]}ในปี 2022 เธอเป็นหนึ่งในศิลปินและผู้มีอิทธิพล 150 คน ที่ลงนามสนับสนุนแคมเปญ #BansOffOurBodies ของPlanned Parenthood เพื่อสนับสนุน Roe v. Wade ^{[ 228 ] [ 229 ]}