ลูเปออล
ลูพีออลเป็นไตรเทอร์พีนอยด์ เพนตาไซคลิกที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา มีคุณสมบัติทางการแพทย์หลายประการ เช่น ฤทธิ์ต้านมะเร็งและต้านการอักเสบ[ 1 ]
ปรากฏการณ์ทางธรรมชาติ
ลูพีออลพบได้ในพืชหลายชนิด รวมถึงมะม่วง , Acacia viscoและAbronia villosa [ 2 ] นอกจากนี้ยังพบในกาแฟดอกแดนดิไลออนด้วยลูพีออลเป็นส่วนประกอบหลักในใบCamellia japonica [ 1 ]
การสังเคราะห์ทั้งหมด
การสังเคราะห์ลูพีออลทั้งหมดครั้งแรกได้รับการรายงานโดยGilbert Stork และคณะ[ 3 ]
ในปี 2552 Surendra และCoreyรายงานการสังเคราะห์ลูพีออลแบบสมบูรณ์ที่มีประสิทธิภาพและเลือกเอนันติโอเมอร์ได้มากขึ้น โดยเริ่มจาก ( 1E,5E )-8-[( 2S )-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-2,6-dimethylocta-1,5-dienyl acetate โดยใช้โพลีไซคลิเซชัน[ 4 ]

การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
ลูพีออลถูกผลิตขึ้นโดยสิ่งมีชีวิตหลายชนิดจากสควาเลนอีพอกไซด์ โครงสร้างดาม มารานและบัคคารานถูกสร้างขึ้นเป็นสารตัวกลาง ปฏิกิริยาถูกเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ลูพีออลซินเทส[ 5 ]การศึกษาล่าสุดเกี่ยวกับเมตาโบลิกส์ของ ใบ Camellia japonicaเผยให้เห็นว่าลูพีออลถูกผลิตขึ้นจากสควาเลนอีพอกไซด์โดยที่สควาเลนทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้น[ 1 ]

เภสัชวิทยา
ลูพีออลมีเภสัชวิทยาที่ซับซ้อน โดยแสดงคุณสมบัติในการต่อต้านโปรโตซัว ต่อต้านจุลินทรีย์ ต่อต้านการอักเสบ ต่อต้านเนื้องอก และป้องกันมะเร็ง[ 6 ]
แบบจำลองสัตว์แสดงให้เห็นว่าลูพีออลอาจทำหน้าที่เป็นสารต้านการอักเสบ การศึกษาในปี 1998 พบว่าลูพีออลช่วยลดอาการบวมที่อุ้งเท้าของหนูได้ 39% เมื่อเทียบกับ 35% สำหรับสารควบคุมมาตรฐานอินโดเมทาซิน[ 7 ]
การศึกษาหนึ่งยังพบกิจกรรมบางอย่างในฐานะสารยับยั้งไดเปปทิดิลเปปติเดส-4และ สารยับยั้ง โพรลิลโอลิโกเปปติเดสที่ความเข้มข้นสูง (อยู่ในช่วงมิลลิโมลาร์) [ 8 ]
เป็นสารยับยั้งที่มีประสิทธิภาพในแบบจำลองทางห้องปฏิบัติการของมะเร็งต่อมลูกหมากและมะเร็งผิวหนัง[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]
ลูพีออลเป็นสารต้านการอักเสบ โดยออกฤทธิ์ต่อ ระบบ อินเตอร์ลิวคิน เป็นหลัก ลูพีออลช่วยลด การผลิต อินเตอร์ลิวคิน 4 (IL-4) โดยเซลล์ทีเฮลเปอร์ชนิดที่ 2 [ 6 ] [ 12 ]
พบว่าลูพีออลมีฤทธิ์ในการคุมกำเนิดเนื่องจากมีฤทธิ์ยับยั้งช่องแคลเซียมของอสุจิ ( CatSper ) [ 13 ]
นอกจากนี้ ยังพบว่าลูพีออลมีฤทธิ์ต้านการสร้างหลอดเลือดใหม่และต้านมะเร็งโดยการลดระดับTNF-alphaและVEGFR- 2 [ 14 ]
ใบของCamellia japonicaมีสารลูพีออล[ 1 ]