อ่าน 4 นาที
แมกนีโซซีน
แมกนีโซซีนหรือที่รู้จักกันในชื่อ บิส( ไซโคลเพนตาไดอีนิล )แมกนีเซียม(II) และบางครั้งย่อว่า MgCp₂ เป็นสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกที่มีสูตร Mg(η⁵-C₅H₅ ) ₂ มีลักษณะเป็นผงหรือผลึกสีขาว...
แมกนีโซซีน
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ทวิ ( η 5 -ไซโคลเพนทาไดอีนิล)แมกนีเซียม | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) | |
| เคมสไปเดอร์ |
|
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.110.799 |
| หมายเลข EC |
|
PubChem CID | |
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C H Mg | |
| มวลโมลาร์ | 154.495 กรัม·โมล−1 |
| รูปร่าง | ผงหรือผลึกสีขาว[ 1 ] |
| ความหนาแน่น | 1.1 กรัม/ซม. 3 [ 1 ] |
| จุดหลอมเหลว | 176 องศาเซลเซียส (349 องศาฟาเรนไฮต์; 449 เคลวิน) |
| จุดเดือด | 290.0 °C (554.0 °F; 563.1 K) (สลายตัว) [ 1 ] |
| เกิดปฏิกิริยารุนแรง อาจลุกไหม้เมื่อสัมผัส[ 1 ] | |
| ความดันไอ | 0.043 มิลลิเมตรปรอท @ 25 องศาเซลเซียส[ 1 ] |
| อันตราย | |
| ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH): | |
อันตรายหลัก | อาจก่อให้เกิดอันตรายต่อดวงตา อาจระเบิดได้เมื่อได้รับความร้อนหรือสัมผัสกับสารออกซิไดซ์ ติดไฟได้ อาจลุกไหม้เองในอากาศ |
| การติดฉลากGHS : | |
   | |
| อันตราย | |
| H228 , H250 , H261 , H314 | |
| P210 , P231+P232 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338+P310 , P335+P334 , P422 | |
| NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ) | |
| จุดวาบไฟ | 13.9±13.0 °C |
| เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) | เอกสารข้อมูลความปลอดภัยภายนอก (SDS) |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) | |
แมกนีโซซีนหรือที่รู้จักกันในชื่อ บิส( ไซโคลเพนตาไดอีนิล )แมกนีเซียม(II) และบางครั้งย่อว่า MgCp₂ เป็นสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกที่มีสูตร Mg(η⁵-C₅H₅ ₂ ลักษณะเป็นผงผลึกขาว เป็นตัวอย่างของสารประกอบแซนด์วิชของ ธาตุหมู่ หลักในกลุ่ม s ซึ่งมีโครงสร้างคล้ายกับ เมทัลโลซีนของธาตุหมู่ d และประกอบด้วย อะตอม แมกนีเซียม ตรงกลางที่อยู่ระหว่าง วงแหวนไซโคลเพนตาไดอี นิล สอง วง
คุณสมบัติ
แมกนีโซซีนเป็นของแข็งสีขาวที่อุณหภูมิห้อง[ 2 ]มีจุดหลอมเหลวที่ 176 °C แม้ว่าจะระเหิด ที่ความดันบรรยากาศ ที่ 100 °C ก็ตาม [ 2 ]แตกต่างจากเฟอร์โรซีนแมกนีโซซีนแสดงการแตกตัวเล็กน้อยและการรวมตัวของไอออนในตัวทำละลายที่มีขั้วและให้อิเล็กตรอน (เช่น อีเทอร์และ THF) [ 3 ]
- MgCp ⇌ MgCp + + Cp −
- MgCp + MgCp + ⇌ Mg Cp+3
- MgCp + Cp − ⇌ MgCp−3
ในขณะที่เฟอร์โรซีนมีเสถียรภาพในสภาวะแวดล้อมปกติ แมกนีโซซีนจะสลายตัวอย่างรวดเร็วเมื่อสัมผัสกับออกซิเจนหรือความชื้น ดังนั้นจึงต้องสังเคราะห์และจัดเก็บภายใต้สภาวะเฉื่อย[ 4 ]
โครงสร้างและพันธะ
จากการวิเคราะห์โครงสร้างผลึกด้วยรังสีเอกซ์ พบว่า แมกนีโซซีนในสถานะของแข็งมีระยะห่างเฉลี่ยของพันธะ Mg-C และ CC เท่ากับ 2.30 Å และ 1.39 Å ตามลำดับ และวงแหวน Cp มีการจัดเรียงแบบสลับฟันปลา (กลุ่มจุด D ) [ 5 ]การเลี้ยวเบนของอิเล็กตรอน ใน สถานะแก๊สแสดงให้เห็นความยาวพันธะที่คล้ายกัน แม้ว่าวงแหวน Cp จะอยู่ในโครงสร้างแบบซ้อนทับกัน (กลุ่มจุด D ) [ 6 ] [ 7 ]
ลักษณะของพันธะ Mg-Cp ได้รับการถกเถียงกันอย่างมากว่าปฏิสัมพันธ์นั้นมี ลักษณะ เป็นไอออนิกเป็น หลัก [ 8 ] [ 9 ]หรือโคเวเลนต์[ 6 ] [ 7 ] [ 10 ]การวัดการเลี้ยวเบนของอิเล็กตรอนในเฟสแก๊สถูกนำมาใช้เพื่อสนับสนุนแบบจำลองโคเวเลนต์ ในขณะที่ การวัด สเปกโทรสโกปีแบบสั่นสะเทือนได้ให้หลักฐานสนับสนุนทั้งสองแบบ
การคำนวณแบบ Hartree-Fockแสดงให้เห็นว่า ตรงกันข้ามกับ เมทัลโลซีน ของโลหะทรานซิชัน ออร์บิทัล 3d ของ Mg ไม่มีบทบาทในการสร้างพันธะโลหะ-วงแหวน แต่ปฏิสัมพันธ์การสร้างพันธะที่เหมาะสมกับระบบ π ของ Cp เกิดขึ้นจากการส่งเสริมอิเล็กตรอน 3s สองตัวไปยังออร์บิทัล 3p [ 11 ]การทำให้เสถียรยิ่งขึ้นเกิดขึ้นจากการบริจาคย้อนกลับจากวงแหวน Cp ไปยังออร์บิทัล 3s ของ Mg ปฏิสัมพันธ์ดังกล่าวทำให้เกิดการทับซ้อนของออร์บิทัลในระดับที่น้อยกว่าเมื่อเทียบกับเฟอร์โรซีน ส่งผลให้พันธะโลหะ-วงแหวนค่อนข้างอ่อนแอและมีประจุเฉพาะที่ที่มีประสิทธิภาพค่อนข้างสูงบน Mg หลักฐานเชิงทดลองที่สนับสนุนแบบจำลองพันธะไอออนิกจึงสามารถอธิบายได้ด้วยปฏิสัมพันธ์ Mg-Cp ที่อ่อนแอมากและมีขั้วสูง ลักษณะที่อ่อนแอของโหมดพันธะนี้เป็นสาเหตุของความไม่เสถียรและปฏิกิริยาที่รุนแรงของแมกนีโซซีนเมื่อเทียบกับเฟอร์โรซีน
สังเคราะห์
การสังเคราะห์ที่อุณหภูมิสูง
การสังเคราะห์แมกนีโซซีนครั้งแรก ตามที่FA CottonและGeoffrey Wilkinson รายงาน ในปี 1954 เกี่ยวข้องกับการสลายตัวด้วยความร้อนของรีเอเจนต์ไซโคลเพนตาไดอีนิลกรินยาร์ด [ 12 ] WA Barber ได้เสนอขั้นตอนที่คล้ายกัน โดยที่ไซโคลเพนตาไดอีนทำปฏิกิริยากับแมกนีเซียมแข็งโดยตรงที่อุณหภูมิ 500-600 °C [ 2 ]ภายใต้สภาวะที่ปราศจากน้ำและออกซิเจน ไซโคลเพนตาไดอีนโมโนเมอร์ที่กลั่นใหม่จะถูกส่งผ่านเตาเผาท่อโดยใช้ก๊าซพาหะเฉื่อย (เช่น ฮีเลียม อาร์กอนหรือไนโตรเจน)และผ่านเศษหรือผงแมกนีเซียม แมกนีโซซีนจะตกตะกอนบนพื้นผิวที่เย็นกว่าที่อยู่เลยปลายทางออกของเตาเผา ผลิตภัณฑ์ของกระบวนการนี้โดยทั่วไปจะเป็นมวลสีขาวฟูๆ ของไมโครคริสตัลละเอียด แต่สามารถได้ผลึกเดี่ยวขนาดใหญ่ที่ไม่มีสีโดยการปรับอุณหภูมิและอัตราการไหล หากไม่จำเป็นต้องใช้แมกนีโซซีนในรูปของแข็ง ก็สามารถเติมตัวทำละลายลงในขวดรับผลิตภัณฑ์แทน และเก็บผลิตภัณฑ์ในรูปสารละลาย ซึ่งบาร์เบอร์ระบุว่าปลอดภัยกว่าการจัดการกับแมกนีโซซีนในรูปของแข็งบริสุทธิ์มาก
- Mg + 2 C H → Mg(C H ) + H (500-600 °C)
กระบวนการนี้สามารถผลิตผลิตภัณฑ์ได้ 1 กรัมทุกๆ สองนาทีภายใต้สภาวะที่เหมาะสม และด้วยการจัดวางแบบแนวตั้ง (โดยที่ไซโคลเพนตาไดอีนถูกส่งลงด้านล่างและผลิตภัณฑ์ที่เก็บรวบรวมได้ด้านล่าง) จะสามารถได้ผลิตภัณฑ์ที่บริสุทธิ์เกือบ 100% ด้วยผลผลิตมากกว่า 80% (โดยไซโคลเพนตาไดอีน) การจัดวางแบบแนวนอนก็สามารถทำได้เช่นกัน แต่จะทำให้ความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ลดลง เนื่องจากข้อจำกัดในการไหลของก๊าซจากการสะสมของผลิตภัณฑ์
วิธีการในเฟสของเหลว
สามารถผลิตแมกนีโซซีนได้จากเศษแมกนีเซียมใน THF ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง โดยใช้ ไซโคลเพน ตา ไดอี ไทเทเนียมไตรคลอไรด์ (CpTiCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา[ 13 ]ต่อมา Maslennikov และคณะได้แสดงให้เห็นถึงกิจกรรมเร่งปฏิกิริยาที่คล้ายกันกับ Cp2TiCl2 TiCl3 TiCl4 VCl3 14 ]กลไกตามที่แสดงโดยการเรโซแนนซ์สปินอิเล็กตรอนดำเนินไปผ่านตัวกลาง[ 14 ]ธาตุไม่ได้รับการสังเกตใน THF โดยไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยา[ 14 ] ความพยายามที่ จะแทนที่ THF ด้วยไดเอทิลอีเทอร์ ไดกลีม หรือเบนซีน ส่งผลให้เกิดการพอลิเมอไรเซชันของไซโคลเพนตาไดอีนเท่านั้น[ 14 ]
การสังเคราะห์แมกนีโซซีนและอนุพันธ์ของมันได้ดำเนินการใน ตัวทำละลาย ไฮโดรคาร์บอนเช่น เฮปเทน จาก Cp และ ( nBu )( sBu )Mg [ 15 ] [ 16 ]
การเติมโลหะลงในไซโคลเพนตาไดอีนสามารถทำได้โดยใช้สารเชิงซ้อน Mg-Al อัลคิล โดยให้ผลผลิตแมกนีโซซีนสุดท้ายที่ 85% [ 15 ]
ปฏิกิริยาและการประยุกต์ใช้งานที่เป็นไปได้
แมกนีโซซีนทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการเตรียมเมทัลโลซีนของโลหะทรานซิชัน: [ 17 ]
- MgCp + MCl → MCp + MgCl
นอกจากนี้ แมกนีโซซีนยังเกิดปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนลิแกนด์กับ MgX (X = เฮไลด์ ) เพื่อสร้างสารประกอบครึ่งแซนด์วิช CpMgX ใน THF: [ 18 ]
- MgCp + MgX ⇌ 2 CpMgX
เฮไลด์ แบบครึ่งแซนด์วิชที่ได้สามารถใช้เป็นวัตถุดิบเริ่มต้นในการสังเคราะห์ไซโคลเพนตาไดอีนที่ถูกแทนที่จากเฮไลด์อินทรีย์ได้[ 15 ]
เนื่องจากมีปฏิกิริยาสูง แมกนีโซซีนจึงเป็นเป้าหมายที่น่าสนใจสำหรับ การวิจัย เซมิคอนดักเตอร์ในฐานะวัสดุเริ่มต้นสำหรับการตกตะกอนไอสารเคมีและการใช้งานการเจือปน[ 19 ] [ 20 ]
นอกจากนี้ ยังมีการศึกษาการใช้แมกนีโซซีนเป็นอิเล็กโทรไลต์ในแบตเตอรี่ไอออนแมกนีเซียมรุ่นต่อไปอีกด้วย[ 3 ]
เอกสารอ้างอิง
- 1 2 3 4 5 "เอกสารข้อมูลความปลอดภัย" (PDF)เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 28 ธันวาคม 2019
- 1 2 3 Barber, WA; Jolly, William L. (1960), "Magnesium Cyclopentadienide", Inorganic Syntheses , John Wiley & Sons, Ltd, หน้า11– 15, doi : 10.1002/9780470132371.ch5 , ISBN 9780470132371
{{citation}}:ปัญหาความไม่เข้ากันของหมายเลข ISBN / วันที่ ( ขอความช่วยเหลือ ) - 1 2ชวาร์ซ, ไรเนอร์; เปจิก, กัญชา; ฟิสเชอร์, ฟิลิปป์; มารินาโร, มาริโอ; โยริสเซ่น, ลุดวิก; วอทช์เลอร์, มาริโอ (21-11-2559) "อิเล็กโทรไลต์ที่ใช้แมกนีโซซีน: อิเล็กโทรไลต์ประเภทใหม่สำหรับแบตเตอรี่แมกนีเซียม" Angewandte Chemie ฉบับนานาชาติ55 (48): 14958– 14962. ดอย : 10.1002/anie.201606448 . ISSN 1521-3773 . PMID27791301 .
- ↑ Barber, WA (1957-01-01). "การเตรียมแมกนีเซียมไซโคลเพนตาไดอีนไนด์แบบใหม่". วารสารเคมีอนินทรีย์และนิวเคลียร์ . 4 ( 5– 6): 373– 374. doi : 10.1016/0022-1902(57)80026-8 . ISSN 0022-1902 .
- ↑บุนเดอร์, ว.; ไวส์ อี. (1975-06-10) "Verfeinerung der kristallstruktur von dicyclopentadienylmagnesium, (η-C5H5)2Mg [การปรับแต่งโครงสร้างผลึกของ dicyclopentadiylmagnesium, (η5-C5H5)2Mg]" วารสารเคมีอินทรีย์โลหะ . 92 (1): 1– 6. ดอย : 10.1016/S0022-328X(00)91094-5 . ISSN 0022-328X .
- 1 2 Starowieyski, Kazimir B.; Brunvoll, Jon; Novak, David P.; Lusztyk, Janusz; Haaland, Arne (1974-01-01). "โครงสร้างโมเลกุลของไดไซโคลเพนตาไดอีนิลแมกนีเซียมและไดไซโคลเพนตาไดอีนิลโครเมียมโดยการเลี้ยวเบนอิเล็กตรอนในเฟสแก๊ส" วารสารสมาคมเคมี การสื่อสารทางเคมี (2): 54– 55. doi : 10.1039/C39740000054 . ISSN 0022-4936 .
- 1 2 Haaland, A.; Lusztyk, J.; Brunvoll, J.; Starowieyski, KB (1975-02-11). "เกี่ยวกับโครงสร้างโมเลกุลของไดไซโคลเพนตาไดอีนิลแมกนีเซียม" วารสารเคมีออร์กาโนเมทัลลิก 85 ( 3): 279– 285. doi : 10.1016/S0022-328X(00)80301-0 . ISSN 0022-328X .
- ↑ Cotton, FA; Reynolds, LT (มกราคม 1958). "โครงสร้างและพันธะของไซโคลเพนตาไดอีนิลแทลเลียมและบิส-ไซโคลเพนตาไดอีนิลแมกนีเซียม". วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน . 80 (2): 269– 273. Bibcode : 1958JAChS..80..269C . doi : 10.1021/ja01535a004 . ISSN 0002-7863 .
- ↑ Aleksanyan, VT; Garbuzova, IA; Gavrilenko, VV; Zakharkin, LI (1977-04-12). "สเปกตรัมการสั่นและโครงสร้างของบิส(ไซโคลเพนตาไดอีนิล)แมกนีเซียม" วารสารเคมีออร์กาโนเมทัลลิก 129 ( 2): 139– 143. doi : 10.1016/S0022-328X(00)92483-5 . ISSN 0022-328X .
- ↑ Lippincott, Ellis R.; Xavier, J.; Steele, D. (1961-05-01). "สเปกตรัมการสั่นและโครงสร้างของบิส-ไซโคลเพนตาไดอีนิลแมกนีเซียม" วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน 83 ( 10): 2262– 2266. Bibcode : 1961JAChS..83.2262L . doi : 10.1021/ja01471a011 . ISSN 0002-7863 .
- ↑ Faegri Jr., K.; Almlöf, J.; Lüth, HP (28 มิถุนายน 1983). "เรขาคณิตและพันธะของแมกนีโซซีน การตรวจสอบด้วย AB-initio MO-LCAO" วารสารเคมีออร์กาโนเมทัลลิก 249 ( 2): 303– 313. doi : 10.1016/S0022-328X(00)99429-4 . ISSN 0022-328X .
- ↑ Wilkinson, G.; Cotton, FA (1954). Chemistry & Industry ( London ). 11 : 307.
- ↑ Saito, Taro (1971-01-01). "การเตรียมบิสไซโคลเพนตาไดอีนิลแมกนีเซียมโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงซ้อนไทเทเนียม". Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (22): 1422. doi : 10.1039/C29710001422 . ISSN 0577-6171 .
- 1 2 3 4 Maslennikov, Stanislav V.; Ignatyev, Roman A.; Piskounov, Alexandr V.; Spirina, Irina V. (2001-03-01). "การสังเคราะห์แมกนีเซียมไดไซโคลเพนตาไดอีนไนด์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาจากอนุพันธ์ของไทเทเนียมและวานาเดียม" เคมีออร์กาโนเมทัลลิกประยุกต์ 15 ( 3): 161– 168. doi : 10.1002/aoc.115 . ISSN 1099-0739 .
- 1 2 3 Dzhemilev, UM; Ibragimov, AG; Tolstikov, GA (26 มีนาคม 1991). "การสังเคราะห์และการเปลี่ยนแปลงของรีเอเจนต์ออร์กาโนแมกนีเซียม "ที่ไม่ใช่กรินยาร์ด" ที่ได้จาก 1,3-ไดอีน" วารสารเคมีออร์กาโนเมทัลลิก 406 ( 1– 2 ): 1– 47. doi : 10.1016/0022-328X(91)83169-5 . ISSN 0022-328X .
- ↑ Eisch, JJ; Sanchez, R. (1985-12-03). "การเติมแมกนีเซียมอย่างง่ายของกรดบรอนสเตดคาร์บอนด้วยสารประกอบอัลคิลแมกนีเซียมแบบอิเล็กโทรฟิลิกที่ปราศจากตัวให้" วารสารเคมีออร์กาโนเมทัลลิก 296 ( 3): c27– c31. doi : 10.1016/0022-328X(85)80378-8 . ISSN 0022-328X .
- ↑ Hull, HS; Reid , Allen Forrest; Turnbull, Alan G. (1967-04-01). "ความร้อนของการเกิดและพลังงานพันธะของบิส(ไซโคลเพนตาไดอีนิล)แมกนีเซียม" เคมีอนินทรีย์6 (4): 805– 807. doi : 10.1021/ic50050a032 . ISSN 0020-1669 .
- ↑ Ford, Warren T.; Grutzner, John B. (1972-08-01). "สเปกตรัมเรโซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์ของโปรตอนและคาร์บอน-13 ของสารประกอบไซโคลเพนตาไดอีนิลแมกนีเซียมในเตตระไฮโดรฟิวแรน" วารสารเคมีอินทรีย์37 (16): 2561– 2564. doi : 10.1021/jo00981a009 . ISSN 0022-3263 .
- ↑ Lundberg, Å; Andersson, SG; Landgren, G.; Rask, M. (1988-07-01). "การเปลี่ยนผ่านแบบโดปปิ้งชนิด p อย่างฉับพลันโดยใช้บิส-(ไซโคลเพนทาไดอีนิล)-แมกนีเซียมในการปลูกผลึกไอระเหยโลหะอินทรีย์ของ GaAs" วารสารวัสดุอิเล็กทรอนิกส์ 17 ( 4): 311– 314. Bibcode : 1988JEMat..17..311R . doi : 10.1007/BF02652111 . ISSN 1543-186X . S2CID 97230793 .
- ↑ Kondo, M.; Anayama, C.; Sekiguchi, H.; Tanahashi, T. (1994-08-01). "การเปลี่ยนแปลงชั่วคราวของการเจือ Mg ระหว่างการปลูกผลึกแบบไอระเหยโลหะของ GaAs และ AlGaInP". Journal of Crystal Growth . 141 ( 1– 2): 1– 10. Bibcode : 1994JCrGr.141....1K . doi : 10.1016/0022-0248(94)90085-X . ISSN 0022-0248 .
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ แมกนีโซซีน
แมกนีโซซีนหรือที่รู้จักกันในชื่อ บิส( ไซโคลเพนตาไดอีนิล )แมกนีเซียม(II) และบางครั้งย่อว่า MgCp₂ เป็นสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกที่มีสูตร Mg(η⁵-C₅H₅ ) ₂ มีลักษณะเป็นผงหรือผลึกสีขาว...
คุณสมบัติ
แมกนีโซซีนเป็นของแข็งสีขาวที่อุณหภูมิห้อง[ 2 ]มีจุดหลอมเหลวที่ 176 °C แม้ว่าจะระเหิด ที่ความดันบรรยากาศ ที่ 100 °C ก็ตาม [ 2 ]แตกต่างจากเฟอร์โรซีนแมกนีโซซีนแสดงการแตกตัวเล็กน้อยและการรวมตัวของไอออนในตัวทำละลายที่มีขั้วและให้อิเล็กตรอน (เช่น อีเทอร์และ THF) [...
โครงสร้างและพันธะ
จากการวิเคราะห์โครงสร้างผลึกด้วยรังสีเอกซ์ พบว่า แมกนีโซซีนในสถานะของแข็งมีระยะห่างเฉลี่ยของพันธะ Mg-C และ CC เท่ากับ 2.30 Å และ 1.39 Å ตามลำดับ และวงแหวน Cp มีการจัดเรียงแบบสลับฟันปลา (กลุ่มจุด D ) [ 5 ]การเลี้ยวเบนของอิเล็กตรอน ใน...
การสังเคราะห์ที่อุณหภูมิสูง
การสังเคราะห์แมกนีโซซีนครั้งแรก ตามที่FA CottonและGeoffrey Wilkinson รายงาน ในปี 1954 เกี่ยวข้องกับการสลายตัวด้วยความร้อนของรีเอเจนต์ไซโคลเพนตาไดอีนิลกรินยาร์ด [ 12 ] WA Barber ได้เสนอขั้นตอนที่คล้ายกัน...