ปฏิกิริยาไมลลาร์ด ( / m aɪ ˈ j ɑːr / MY -ar ; ภาษาฝรั่งเศส: [majaʁ] ) เป็นปฏิกิริยาเคมีระหว่างกรดอะมิโนและน้ำตาลรีดิวซิงเพื่อสร้างเมลานอยดินซึ่งเป็นสารประกอบที่ให้รสชาติเฉพาะตัวของอาหารสีน้ำตาล สเต็ก ย่างเกี๊ยวทอด คุกกี้และบิสกิตชนิดอื่นๆ ขนมปัง มาร์ชเมลโล่ปิ้ง ฟาลาเฟล และอาหารอื่นๆ อีกมากมายล้วนเกิดปฏิกิริยานี้ ชื่อของปฏิกิริยานี้ตั้งตามชื่อของนักเคมีชาวฝรั่งเศสหลุยส์ กามิลล์ ไมลลาร์ดผู้ซึ่งอธิบายปฏิกิริยานี้เป็นครั้งแรกในปี 1912 ขณะพยายามจำลอง การ สังเคราะห์โปรตีนทางชีวภาพ^{[ 1 ] [ 2 ]}ปฏิกิริยานี้เป็นรูปแบบของการเกิดสีน้ำตาลที่ไม่ใช้เอนไซม์ ซึ่งโดยทั่วไปจะเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วในช่วงอุณหภูมิประมาณ 140 ถึง 165 °C (280 ถึง 330 °F) สูตรอาหารหลาย สูตร กำหนดอุณหภูมิเตาอบที่สูงพอที่จะทำให้เกิดปฏิกิริยาไมลลาร์ดได้^{[ 3 ]}ที่อุณหภูมิสูงขึ้นการเกิดคาราเมล (การเปลี่ยนสีของน้ำตาลเป็นสีน้ำตาล ซึ่งเป็นกระบวนการที่แตกต่าง) และ การเกิด ไพโรไลซิส (การสลายตัวขั้นสุดท้ายที่นำไปสู่การไหม้และการเกิดรสชาติฉุน) จะเด่นชัดมากขึ้น^{[ 4 ]}

หมู่คาร์บอนิลที่ไวต่อปฏิกิริยาของน้ำตาลจะทำปฏิกิริยากับ หมู่เอมีโน ที่เป็นนิวคลีโอฟิลของกรดอะมิโน และก่อให้เกิดส่วนผสมที่ซับซ้อนของโมเลกุลที่ไม่สามารถระบุลักษณะได้อย่างชัดเจน ซึ่งเป็นสาเหตุของกลิ่นและรสชาติที่หลากหลาย กระบวนการนี้จะเร่งขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง (เช่นด่างที่ใช้ในการทำให้เพรทเซลมีสีเข้มขึ้น ดูlye roll ) เนื่องจากหมู่เอมีโน ( RNH)+3→ RNH ₂ ) จะถูกกำจัดโปรตอนออกไปดังนั้นจึงมีคุณสมบัติความเป็นนิวคลีโอฟิล เพิ่มขึ้น ปฏิกิริยานี้เป็นพื้นฐานของสูตรต่างๆ ในอุตสาหกรรม เครื่องปรุงรสที่อุณหภูมิสูงอาจเกิดสารก่อมะเร็ง^{[ 5 ]} ที่เรียกว่าอะคริลาไมด์ได้^{[ 6 ]}สามารถยับยั้งได้โดยการให้ความร้อนที่อุณหภูมิต่ำลง เติมแอสพาราจิเนสหรือฉีดคาร์บอนไดออกไซด์^{[ 5 ]}

ในกระบวนการปรุงอาหาร ปฏิกิริยา Maillard สามารถสร้างสารประกอบรสชาติได้หลายร้อยชนิด ขึ้นอยู่กับองค์ประกอบทางเคมีในอาหาร อุณหภูมิ เวลาในการปรุง และการมีอากาศ สารประกอบเหล่านี้มักจะสลายตัวเพื่อสร้างสารประกอบรสชาติเพิ่มเติม นักปรุงแต่งรสชาติได้ใช้ปฏิกิริยา Maillard มานานหลายปีเพื่อสร้างรสชาติเทียม โดยสิทธิบัตรส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับการผลิตรสชาติคล้ายเนื้อสัตว์^{[ 7 ]}ตามที่Jean-Marie Lehn ผู้ได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีกล่าวไว้ว่า "ปฏิกิริยา Maillard เป็นปฏิกิริยาเคมีที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุดในโลก" ^{[ 8 ]}

ในปี พ.ศ. 2455 Louis Camille Maillardได้ตีพิมพ์บทความที่อธิบายปฏิกิริยาระหว่างกรดอะมิโนและน้ำตาลที่อุณหภูมิสูงขึ้น^{[ 1 ]}ในปี พ.ศ. 2496 นักเคมีJohn E. Hodgeจากกระทรวงเกษตรของสหรัฐอเมริกาได้กำหนดกลไกสำหรับปฏิกิริยา Maillard ^{[ 9 ] [ 10 ]}

ปฏิกิริยาไมลลาร์ดเป็นสาเหตุของสีและรสชาติต่างๆ ในอาหารมากมาย เช่น การเปลี่ยนสีน้ำตาลของเนื้อสัตว์ชนิดต่างๆ เมื่อนำไปย่างหรือทอด การเปลี่ยนสีน้ำตาลและรสอูมามิ ใน หัวหอมทอดและการคั่วกาแฟ นอกจาก นี้ยังทำให้เปลือกของขนมอบมี สีเข้มขึ้น สีน้ำตาลทองของเฟรนช์ฟรายส์และขนมกรอบ อื่นๆ การเปลี่ยนสีน้ำตาลของข้าวบาร์เลย์มอลต์ที่พบใน วิสกี้ มอลต์และเบียร์ และสีและรสชาติของนมผงนมข้นหวานคาราเมลกระเทียมดำช็อกโกแลตมาร์ชเมลโล่ปิ้งและถั่วลิสงคั่ว

6-Acetyl-2,3,4,5-tetrahydropyridineเป็นสารที่ทำให้เกิดกลิ่นคล้ายบิสกิตหรือแครกเกอร์ในขนมอบ เช่น ขนมปัง ป๊อปคอร์น และผลิตภัณฑ์ตอร์ติยา สารประกอบ2-acetyl-1-pyrroline ซึ่งมีโครงสร้างคล้ายกัน มีกลิ่นคล้ายกันและเกิดขึ้นเองตามธรรมชาติโดยไม่ต้องให้ความร้อน สารประกอบนี้ทำให้ข้าวสวยหลายชนิดและสมุนไพรเต๋าน ( Pandanus amaryllifolius ) มีกลิ่นเฉพาะตัว สารประกอบทั้งสองชนิดมีเกณฑ์การรับรู้กลิ่นต่ำกว่า 0.06 นาโนกรัมต่อลิตร^{[ 11 ]}

ปฏิกิริยาการเปลี่ยนสีเป็นสีน้ำตาลที่เกิดขึ้นเมื่อเนื้อถูกย่างหรือทอดนั้นมีความซับซ้อนและส่วนใหญ่เกิดจากปฏิกิริยา Maillard browning ^{[ 12 ]}โดยมีส่วนร่วมจากปฏิกิริยาเคมีอื่นๆ รวมถึงการสลายตัวของวงแหวนเตตระไพโรลของโปรตีนกล้ามเนื้อไมโอโกลบินปฏิกิริยา Maillard ยังเกิดขึ้นในผลไม้แห้ง^{[ 13 ]}และเมื่อแชมเปญบ่มในขวด^{[ 14 ]}

การคาราเมลไลเซชันเป็นกระบวนการที่แตกต่างอย่างสิ้นเชิงจากการเกิดสีน้ำตาลจากปฏิกิริยาเมล์ลาร์ด แม้ว่าผลลัพธ์ของทั้งสองกระบวนการจะคล้ายคลึงกันในบางครั้งเมื่อมองด้วยตาเปล่า (และต่อมรับรส) การคาราเมลไลเซชันอาจทำให้เกิดสีน้ำตาลในอาหารชนิดเดียวกันกับที่เกิดปฏิกิริยาเมล์ลาร์ด แต่ทั้งสองกระบวนการนั้นแตกต่างกัน ทั้งสองกระบวนการเกิดขึ้นได้ด้วยความร้อน แต่ปฏิกิริยาเมล์ลาร์ดเกี่ยวข้องกับกรดอะมิโน ในขณะที่การคาราเมลไลเซชันเป็นการสลายตัวด้วยความร้อนของน้ำตาลบางชนิด^{[ 15 ]}

ในการทำไซเลจความร้อนที่มากเกินไปทำให้เกิดปฏิกิริยา Maillard ซึ่งจะลดปริมาณพลังงานและโปรตีนที่มีให้แก่สัตว์ที่กินเข้าไป^{[ 16 ]}

ในการผลิตอาหารสัตว์ ปฏิกิริยา Maillard สามารถลดคุณภาพอาหารสัตว์ลงได้โดยการลดความสามารถในการย่อยกรดอะมิโน^{[ 17 ]}

ในทางโบราณคดี กระบวนการไมลลาร์ดเกิดขึ้นเมื่อศพถูกเก็บรักษาไว้ในบึงพีทสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดของพีททำให้ สีผิว เปลี่ยนเป็นสีน้ำตาลและอาจทำให้เส้นผมเปลี่ยนเป็นสีแดงหรือสีส้ม กลไกทางเคมีเหมือนกับกระบวนการเปลี่ยนสีของอาหาร แต่จะเกิดขึ้นอย่างช้าๆ ตามกาลเวลาเนื่องจากความเป็นกรดในศพที่อยู่ในบึงโดยทั่วไปจะพบเห็นได้ใน ศพ ยุคเหล็กและเป็นผลมาจากการปฏิสัมพันธ์ของกรดสแฟกนัมในสภาวะไร้ออกซิเจน เป็นกรด และเย็น (โดยทั่วไป 4 °C (39 °F)) กับพอลิ แซ็กคา ไร ด์

ปฏิกิริยา Maillard ยังช่วยรักษาอุจจาระโบราณไว้ได้ อีกด้วย ^{[ 18 ]}

1. หมู่คาร์บอนิลของน้ำตาลทำปฏิกิริยากับหมู่เอมีนของกรดอะมิโน ทำให้เกิดไกลโคซิลอะมี นที่มีหมู่แทนที่ที่ไนโตรเจน และน้ำ
2. ไกลโคซิลอะมีนที่ไม่เสถียรจะเกิดการจัดเรียงตัวแบบอะมาโดริก่อให้เกิดคีโตซามีน
3. เป็นที่ทราบกันดีว่าคีโตซามีนสามารถทำปฏิกิริยาเพิ่มเติมได้หลายวิธี:
   • สร้างโมเลกุลน้ำสองโมเลกุลและรีดักโทน
   • ไดอะเซทิลไพรูวัลดีไฮด์ และผลิตภัณฑ์ฟิสชัน ไฮโดรไล ซิส สายสั้นอื่นๆสามารถเกิดขึ้นได้
   • ผลิตโพลิเมอร์ไนโตรเจนสีน้ำตาลและเมลาโนอิดิน

ผลิตภัณฑ์ Amadoriแบบโซ่เปิดจะผ่านกระบวนการกำจัดน้ำและกำจัดหมู่เอมีนเพิ่มเติมเพื่อผลิตไดคาร์บอนิล^{[ 19 ]} ซึ่งเป็นสารตัวกลางที่สำคัญ

ไดคาร์บอนิลทำปฏิกิริยากับเอมีนเพื่อผลิตอัลดีไฮด์สเตร็กเกอร์ผ่านการสลายตัวของสเตร็กเกอร์^{[ 20 ]}

อะคริลาไมด์ ซึ่ง เป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ได้[ ^{21 ]}สามารถเกิดขึ้นเป็นผลพลอยได้จากปฏิกิริยา Maillard ระหว่างน้ำตาลรีดิวซิงและกรดอะมิโน โดยเฉพาะ^แอสปาราจีนซึ่งทั้งสองอย่างนี้มีอยู่ในผลิตภัณฑ์อาหารส่วนใหญ่^{[ 22 ] [ 23 ]}

• แวน โซเอสต์, ปีเตอร์ เจ. (1982). นิเวศวิทยาทางโภชนาการของสัตว์เคี้ยวเอื้อง (ฉบับที่ 2). อิธากา, นิวยอร์ก: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยคอร์เนลล์. ISBN 9780801427725. OCLC 29909839 . 

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาไมลลาร์ดในวิกิมีเดียคอมมอนส์