ริชแมน เปิดตัวในภาพยนตร์เรื่องแรกของเขาใน ภาพยนตร์ เรื่อง Friendly Persuasionของวิลเลียม ไวเลอร์ ในปี 1956 ในเวลานั้น เขาเป็นนักแสดงโทรทัศน์ที่มีงานทำเป็นประจำ และเป็นสมาชิกของActors Studioในนิวยอร์กซึ่งเป็นแหล่งข้อมูลที่เขาใช้ประโยชน์บ่อยครั้งจนกระทั่งย้ายไปลอสแอนเจลิสในปี 1961 ^{[ 3 ] [ 4 ]}เขารับบทเป็นนิโคลัส "นิค" เคนในภาพยนตร์ปี 1961 เรื่อง The Murder MenและThe Crimebustersซึ่งเป็นภาพยนตร์ที่รวบรวมตอนต่างๆ จากซีรีส์โทรทัศน์ของเขาเรื่องCain's Hundredภาพยนตร์เรื่องอื่นๆ ของเขา ได้แก่Friday the 13th Part VIII: Jason Takes Manhattan (1989) และVic (2005) ผลงานภาพยนตร์เรื่องสุดท้ายของเขาคือMysteriaและAfter the Wizardซึ่งทั้งสองเรื่องออกฉายในปี 2011 ริชแมนดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการของMotion Picture and Television Fund

ผลงานทางโทรทัศน์ของเขา ได้แก่Hawaii Five-O , Justice , The Fall Guy , The DuPont Show with June Allyson , Stoney Burke , Breaking Point , The Fugitive , The Outer Limits , Blue Light , The Invaders , Alfred Hitchcock Presents , The Man from UNCLE , The Wild Wild West , Bonanza , Daniel Boone , The Silent Force , Get Christie Love!, The Bionic Woman , Knight Rider , The Incredible Hulk , Mission: Impossible , Combat!และMatlockเขามีบทรับเชิญหลายตอนในThe FBIตลอดระยะเวลาเก้าปีที่ออกอากาศ เขาปรากฏตัวในบท Ralph Offenhouse ในตอน" The Neutral Zone " ของ ซีซั่นแรกของ Star Trek: The Next Generationริชแมนแสดงนำในตอนรองสุดท้ายของThe Twilight Zoneที่ชื่อว่า " The Fear " เขาพากย์เสียงเป็นThe Phantomในซีรีส์แอนิเมชั่นDefenders of the Earth บทบาททางโทรทัศน์อื่นๆ ของริชแมน ได้แก่ บทแชนนิง เครตัน 'ซีซี' แคปเวลล์ ในละครโทรทัศน์เรื่องซานตาบาร์บารา (1984), บท ดุ๊ก เพจในละครเรื่อง ลองสตรีท, บทแอนดรูว์ เลิร์ ด ในละครโทรทัศน์เรื่องไดนาสทีน (1981–1984) และบทบาทสมทบในละครเรื่องทรีส์คอม พานี (1978–1979) ในบทบาทหลวงลูเธอร์ สโนว์ พ่อของคริสซี นอกจากนี้เขายังเป็นนักแสดงรับเชิญในละครเรื่องเบเวอร์ลีฮิลส์ 90210อีกด้วย