โรเซนบอมเคยว่าความต่อหน้าศาลฎีกามาแล้วสี่ครั้ง เขาทำหน้าที่เป็นหัวหน้าและทนายความ หลัก ในคดีที่ได้รับเงินกว่า 1 พันล้านดอลลาร์สำหรับตำราเรียน ครูที่มีคุณสมบัติ และสิ่งอำนวยความสะดวกสำหรับโรงเรียนที่ขาดแคลนในแคลิฟอร์เนีย (Williams v. California); ^{[ 12 ] [ 13 ]} ยุติ การเลือกปฏิบัติทางเชื้อชาติลาตินที่มีมานานกว่าศตวรรษในการแบ่งเขตของคณะกรรมการกำกับดูแลเทศมณฑลลอสแอนเจลิส (Garza v. Board of Supervisors); ^{[ 14 ] [ 15 ]}และทำให้ข้อเสนอProposition 187ที่ปฏิเสธการศึกษา K-12 และอุดมศึกษาการดูแลสุขภาพและบริการทางสังคมตามสถานะการเข้าเมืองเป็นโมฆะ (Gregorio T. v. Wilson) ^{[ 16 ] [ 17 ]}

เขาสร้างสิทธิตามรัฐธรรมนูญ ของรัฐบาลกลาง ในการเข้าถึงการรู้หนังสือซึ่งส่งผลให้มีการชดเชยเป็นเงิน 94.4 ล้านดอลลาร์ในนามของนักเรียนในดีทรอยต์ (Gary B. v. Whitmer); ^{[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}สิทธิตามรัฐธรรมนูญของรัฐในการเข้าถึงการรู้หนังสือในนามของนักเรียนในแคลิฟอร์เนีย ส่งผลให้มีการจัดสรรเงิน 53 ล้านดอลลาร์สำหรับโครงการการรู้หนังสือในโรงเรียนที่ด้อยโอกาส 75 แห่ง (Ella T. v. California); ^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]}สิทธิตามรัฐธรรมนูญของรัฐภายใต้กฎหมายนิวยอร์กในการได้รับ 'การศึกษาขั้นพื้นฐานที่ดี' ซึ่งขจัดโรงเรียนที่แบ่งแยกและขาดแคลนทรัพยากรสำหรับนักเรียนผิวดำและละตินในนครนิวยอร์ก และรวมถึง 'ปัจจัยในการบรรเทาปัญหาการเหยียดเชื้อชาติและความยากจน' (IntegrateNYC v. State of New York) ^{[ 24 ]}งานของเขาทำให้โรงเรียนในลอสแอนเจลิสเลิกแบ่งแยกเชื้อชาติ (Crawford v. Board of Education) ขัดขวางการยกเลิกโครงการ DACA ของรัฐบาล ทรัมป์ (DHS v. Regents of the University of California) ^{[ 25 ] [ 26 ]}ให้ ความช่วยเหลือ ด้านสุขภาพจิตแก่ครอบครัวที่ถูกแยกจากกันอันเป็นผลมาจากนโยบาย “Zero Tolerance” ของรัฐบาลทรัมป์ (Ms. JP v. Barr) และพลิกคำพิพากษาลงโทษGeronimo Pratt สมาชิก กลุ่ม Black Panther (In re Pratt) ^{[ 27 ]}

ในกรณีอื่นๆ เขาได้สร้างสิทธิในการได้รับการศึกษาที่คำนึงถึงบาดแผลทางใจเพื่อแก้ไขอุปสรรคในการเรียนรู้ที่เกิดจากบาดแผลทางใจ^{[ 28 ]}ฟ้องร้องภายใต้ FOIA เพื่อยืนยันว่าพลเมืองมีสิทธิที่จะรู้เกี่ยวกับการสอดแนมของ FBI ต่อจอห์น เลนนอน สร้างสิทธิในการยกเลิกการแบ่งแยกเชื้อชาติในเขตเมืองในนามของนักเรียนในอี พาโล อัลโต (Tinsley v. Palo Alto Unified School District) และลบสัญลักษณ์ทางศาสนา คือ ไม้กางเขน ออกจากตราประทับอย่างเป็นทางการของเทศมณฑล (Davies v. County of Los Angeles) ^{[ 29 ]}

ในบรรดาคดีอื่นๆ ที่เขาดำเนินคดี Rosenbaum ได้วางรากฐานสิทธิตามรัฐธรรมนูญของรัฐบาลกลางต่อหน้าศาลฎีกาของสหรัฐอเมริกา ซึ่งรวมถึงสิทธิในการเดินทางข้ามรัฐ (Saenz v. Roe) ^{[ 30 ] [ 31 ]}และการปกปิดตัวตน (Kolender v. Lawson) เขามีส่วนช่วยให้ได้รับคำตัดสินครั้งแรกที่รับรองสิทธิในการจัดหาที่อยู่อาศัยถาวรสำหรับทหารผ่านศึกที่ไม่มีที่อยู่อาศัย (Powers v. McDonough) ^{[ 32 ] [ 33 ]}กำหนดให้มีการแจ้งสิทธิลี้ภัยสำหรับชาวซัลวาดอร์ที่ถูกควบคุมตัว (Orantes-Hernandez v. Smith) เพิกถอนการใช้ SAT ในมหาวิทยาลัยของรัฐแคลิฟอร์เนีย (Smith v. Regents of the State of California) ^{[ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]}และแต่งตั้งทนายความสำหรับผู้เยาว์ใน คดี ควบคุมตัวผู้อพยพ (Perez-Funez v. INS) ^{[ 37 ]}

นอกจากนี้ เขายังเป็นส่วนหนึ่งของทีมที่ดำเนินคดีเพื่อยุติการคุกคามนักกิจกรรมและนักแสดงหญิงเจน ฟอนดาและ การสอดแนมของตำรวจ LAPDต่อนักกิจกรรมในลอสแอนเจลิส (CAPA v. LAPD) และสั่งห้ามการปิดโรงพยาบาล County General และ Rancho Los Amigos (Rodde v. Bonta) ^{[ 38 ]}และช่วยเป็นตัวแทนของผู้สร้างภาพยนตร์Emile de Antonio , Haskell Wexlerและ Mary Lampson เพื่อยกเลิกหมายเรียกขอภาพเบื้องหลังของสารคดีเกี่ยวกับWeather Undergroundภายใต้การแก้ไขเพิ่มเติมครั้งที่ 1 คดีความเท่าเทียมทางการศึกษาบางส่วนของเขากล่าวถึงความล้มเหลวในการจัดหลักสูตรวิชาการให้กับนักเรียนในโรงเรียนที่มีทรัพยากรจำกัด (Cruz v. State of California) ^{[ 39 ]}เพื่อแก้ไขการขาดการสอนภาษาอังกฤษให้กับนักเรียนที่เรียนภาษาอังกฤษเป็นภาษาที่สอง และเพื่อให้การศึกษาฟรีแก่นักเรียนที่มีรายได้น้อย (Doe v State of California) ^{[ 40 ]}นอกจากนี้ คดีอื่นๆ ของเขาในนามของบุคคลไร้บ้านยังทำให้ข้อกำหนดการระบุตัวตนเป็นโมฆะ (Eisenheim v. County of Los Angeles) และเพิ่มความช่วยเหลือด้านสวัสดิการ (City of Los Angeles v. County of Los Angeles) เขายังเป็นตัวแทนของPete Roseในความพยายามที่จะขอคืนสถานะและมีสิทธิ์ได้รับ การเลือกตั้งเข้า สู่หอเกียรติยศ^{[ 41 ] [ 42 ] [ 43 ]} Susan McDougal ต่อสู้กับอัยการพิเศษ Kenneth Starr เพื่อโอนการควบคุมตัวจากเรือนจำเทศมณฑลลอสแอนเจลิส^{[ 44 ]}และ Boudin และ Leonard Weinglass ในคดีเอกสารเพนตากอน

นอกเหนือจากการเป็นตัวแทนทางกฎหมายในเรื่องการศึกษาอื่นๆ แล้ว โรเซนบอมยังเป็นผู้นำในการฟ้องร้องต่อต้าน^การห้ามการดำเนินการเชิงบวกในวิทยาลัยของรัฐมิชิแกน [ ^{45 ] [ 46 ]}สนับสนุนการแก้ไข ' ช่องว่างทางดิจิทัล ' ในระบบการศึกษาของรัฐแคลิฟอร์เนียผ่านการลงทุนที่มุ่งเน้นในการอ่านและการฝึกอบรมครูเพื่อบรรเทาการสูญเสียการเรียนรู้ที่เกิดจากการระบาดใหญ่^{[ 47 ]}และเป็นตัวแทนของเจ็ดครอบครัวในการฟ้องร้องรัฐแคลิฟอร์เนียเนื่องจากการสนับสนุนทางการศึกษาไม่เพียงพอ^{[ 48 ]}เขายังเป็นผู้นำโจทก์ในการฟ้องร้องรัฐแคลิฟอร์เนีย ซึ่งได้รับเงินชดเชยจำนวน 2 พันล้านดอลลาร์สหรัฐฯ เพื่อการฟื้นฟูจากการระบาดใหญ่ ซึ่งเป็นประโยชน์ต่อการเข้าถึงการเรียนรู้ออนไลน์ของนักเรียนที่ด้อยโอกาส^{[ 49 ] [ 50 ] [ 51 ]}

โรเซนบอมเป็นตัวแทนของเปโดร กุซมันซึ่งถูกเนรเทศไปยังเม็กซิโกโดยมิชอบด้วยกฎหมายโดย สำนักงาน ตรวจคนเข้าเมืองและศุลกากรของสหรัฐฯในปี 2550 เนื่องจากการระบุตัวตนผิดพลาด^{[ 52 ]}การประนีประนอมคดีความของเขากับกรมตำรวจลอสแอนเจลิสเคาน์ตี้ ในปี 2553 ซึ่งดูแลโดยผู้พิพากษาศาลแขวงสหรัฐฯ จอร์จ เอช. คิงได้จัดตั้งกองทุนประนีประนอมที่มีคุณสมบัติเหมาะสมของกุซมัน คาร์บาฮาล มูลค่า 350,000 ดอลลาร์ เพื่อการบริหารจัดการอย่างเหมาะสม เขาเป็นผู้นำในการต่อสู้ทางกฎหมายให้กับซูแฮร์ คาติบ ซึ่งฟ้องร้องออเรนจ์เคาน์ตี้ภายใต้RLUIPAเนื่องจากถูกบังคับให้ถอดฮิญาบในสถานที่กักขังของศาล ศาลอุทธรณ์เขตที่ 9ตัดสินให้คาติบชนะคดี โดยยืนยันการบังคับใช้ของ RLUIPA และเน้นย้ำถึงความสำคัญของการรักษาเสรีภาพทางศาสนาสำหรับสตรีมุสลิมในบริบททางสังคม^{[ 53 ]}

โรเซนบอมทำหน้าที่เป็นทนายความให้กับ Public Counsel ซึ่งยื่นคำร้องขอคำสั่งห้ามต่อกลยุทธ์ต่างๆ ของรัฐบาลในการบุกค้นธุรกิจในลอสแอนเจลิส ซึ่งส่งผลให้มีการจับกุมโดยมิชอบด้วยกฎหมาย รวมถึงการจับกุมโดยอาศัยเชื้อชาติและรูปลักษณ์เพียงอย่างเดียว^{[ 54 ]}บางครั้งตามมาด้วยการปฏิเสธไม่ให้บุคคลที่ถูกควบคุมตัวได้รับการว่าความ^{[ 55 ] [ 56 ]}คำสั่งห้ามดังกล่าวได้รับการอนุมัติโดยผู้พิพากษา Maame E. Frimpong ซึ่งออกคำสั่งห้ามต่อฝ่ายบริหารของทรัมป์ในเดือนกรกฎาคม 2025 ^{[ 57 ]}ซึ่งได้รับการยืนยันในการอุทธรณ์ในเดือนถัดมา หลังจากการตัดสินอุทธรณ์ วอชิงตันโพสต์ได้อ้างคำพูดของโรเซนบอมว่า คำตัดสินนี้ “ส่งข้อความที่ทรงพลัง: รัฐบาลไม่สามารถแก้ตัวการกระทำที่ผิดกฎหมายโดยอาศัยการเลือกปฏิบัติทางเชื้อชาติเป็นเครื่องมือในการบังคับใช้กฎหมายคนเข้าเมืองได้” ^{[ 58 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2569 โรเซนบอมชนะคดีที่ยืนยันสิทธิในการดำเนินกระบวนการยุติธรรมของเด็กผู้อพยพที่ไม่มีผู้ปกครอง เมื่อ ICE พยายามบังคับให้ผู้เยาว์เนรเทศตัวเองก่อนที่จะมีการพิจารณาคดีอย่างยุติธรรม^{[ 59 ]}