เมทิลิดีนฟอสเฟน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เมทิลิดีนฟอสเฟน
ชื่ออื่นๆ ไฮโดรเจนไซยาไฟด์ ฟอสฟาเอทิน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	6829-52-3
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	122445
PubChem CID	138843
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID80218444
อินชิ InChI=1S/CHP/c1-2/h1H รหัส:  DPYPSJGRRFKXBE-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม ซี#พี
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	เอชซีพี
มวลโมลาร์	43.993 กรัม·โมล−1
ฐานคู่ควบ	ไซอาไฟด์
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เมทิลิดีนฟอสเฟน ( ฟอ สฟาอีไทน์)เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตรเคมีH₂C≡P เป็นสารประกอบ ฟอสฟาอัลไคน์ชนิดแรกที่ถูกค้นพบ ซึ่งมี พันธะสามระหว่าง คาร์บอน และ ฟอสฟอรัส (C≡P) ที่ไม่เหมือนใคร แม้ว่าการแยกตัวอย่างเมทิลิดีนฟอสเฟนออกมาโดยตรงจะทำได้ยาก แต่สารอนุพันธ์อื่นๆ ได้รับการศึกษาอย่างละเอียด เช่น เทอร์ท-บิวทิลฟอสฟาอะเซทิลีน เบสคู่ควบของเมทิลิดีนฟอสเฟนคือไซยาไฟด์

เมทิลิดีนฟอสเฟนเป็นอะนาล็อกของฟอสฟอรัสของไฮโดรเจนไซยาไนด์โดยที่ ไนโตรเจน ของไนไตรล์ถูกแทนที่ด้วยฟอสฟอรัส เมทิลิดีนฟอสเฟนสามารถสังเคราะห์ได้โดยปฏิกิริยาของฟอสฟีนกับคาร์บอน^{[ 1 ]}แต่มีความไวต่อปฏิกิริยาสูงมากและเกิดพอลิเมอไรเซชันได้ง่ายที่อุณหภูมิสูงกว่า −120  °C อย่างไรก็ตาม อนุพันธ์หลายประเภทที่มีหมู่ขนาดใหญ่ เช่นเทอร์ท - บิวทิล หรือไตรเมทิลไซลิลแทนที่อะตอมไฮโดรเจนนั้นมีความเสถียรมากกว่ามาก และเป็นรีเอเจนต์ที่มีประโยชน์สำหรับการสังเคราะห์สารประกอบออร์กาโนฟอสฟอรัสต่างๆ[ 2 ] ไอออน[ OCP ^{] − (}ไซยาเฟ^ต ) และ[ SCP] ⁻ (ไทโอไซยาเฟต) ก็เป็นที่รู้จักเช่นกัน^{[ 3 ]}

ตรวจพบ HCP ในตัวกลางระหว่างดาว^{[ 4 ]}

แม้ว่าจะมีการกล่าวถึงการมีอยู่ของโมเลกุล^{[ 5 ]}และมีการพยายามเตรียมมันในช่วงแรก แต่เมทิลิดีนฟอสเฟนก็ได้รับการสังเคราะห์สำเร็จเป็นครั้งแรกในปี 1961 โดย TE Gier จากEI duPont de Nemours, Inc. ^{[ 1 ] [ 6 ]}รายงานก่อนหน้านี้เกี่ยวกับการเตรียมเกลือโซเดียมของมันถูกรายงานว่าไม่สามารถทำซ้ำได้โดย Gier เมทิลิดีนฟอสเฟนอาจเป็นสาเหตุของการระเบิดที่คร่าชีวิตVera Bogdanovskaiaนักเคมีหญิงคนแรกๆ ที่ทำการวิจัยเกี่ยวกับสารนี้ ซึ่งเป็นหนึ่งในนักเคมีหญิงคนแรกๆ ในรัสเซีย^{[ 7 ]}และอาจเป็นผู้หญิงคนแรกที่เสียชีวิตจากการวิจัยของตนเอง^{[ 8 ] [ 9 ]}