ไมพีซีเอ

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	MiPLA; MIPLA; กรดไลเซอร์จิกเมทิลไอโซโพรพิลอะไมด์; N-เมทิล-N- ไอโซโพรพิลไลเซอร์กาไมด์; LAMIDE; LA-Me/iso
ช่องทางการบริหาร ยา	ช่องปาก[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
ประเภทของยา	สารปรับเปลี่ยนตัวรับเซโรโทนิน ; สารกระตุ้นตัวรับ5-HT 2A ; สารหลอน ประสาทที่ออกฤทธิ์ต่อระบบเซโรโทนิน ; สารหลอนประสาท
รหัส ATC	ไม่มี
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	DE : NpSG (สำหรับใช้ในอุตสาหกรรมและวิทยาศาสตร์เท่านั้น) สหราชอาณาจักร :ภายใต้พระราชบัญญัติว่าด้วยสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาท สหรัฐอเมริกา : จัดอยู่ในบัญชีรายชื่อประเภทที่ 1 (ไอโซเมอร์ของ LSD) ผิดกฎหมายในฝรั่งเศส[ 4 ]
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
เริ่มออกฤทธิ์	20–40 นาที[ 3 ]
ระยะเวลาการออกฤทธิ์	4–6 ชั่วโมง[ 3 ]
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (8β)- N - ไอโซโพรพิล - N ,6-ไดเมทิล-9,10-ไดดีไฮโดรเออร์โกลีน-8-คาร์บอกซาไมด์
หมายเลข CAS	100768-08-9 วาย
PubChem CID	57507938
เคมสไปเดอร์	128916995
มหาวิทยาลัย	AC6WQQ5Y4B
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 20 H 25 N 3 O
มวลโมลาร์	323.440  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม C4N(C)C1Cc2c[nH]c(ccc3)c2c3C1=CC4C(=O)N(C)C(C)C
อินชิ นิ้ว=1S/C20H25N3O/c1-12(2)23(4)20(24)14-8-16-15-6-5-7-17-19(15) 13(10-21-17)9-18(16)22(3)11-14/ชม.5-8,10,12,14,18,21H,9,11H2,1-4H3 Key:ROICYBLUWUMJFF-UHFFFAOYSA-N
(ตรวจสอบ)

MiPLAหรือที่รู้จักกันในชื่อN -methyl- N -isopropyllysergamideหรือlysergic acid methylisopropylamideเป็นยาหลอนประสาทใน กลุ่ม lysergamideที่เกี่ยวข้องกับlysergic acid diethylamide (LSD) ^{[ 5 ] [ 1 ]}รับประทานทางปาก^{[ 1 ] [ 2 ]}ยานี้เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างของ LSD ซึ่ง กลุ่ม N , N - diethylถูกแทนที่ด้วย กลุ่ม N - methylและN - isopropyl ^{[ 5 ] [ 1 ] [ 6 ]}มีฤทธิ์หลอนประสาทน้อยกว่า LSD เพียงเล็กน้อย ^{[ 1} ] ^{[ 2 ]} MiPLA ถูกพบว่าเป็นยาเสพติดสังเคราะห์^{ชนิด ใหม่ [ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}

MiPLA มี ฤทธิ์ ในการทำให้เกิดอาการ หลอนประสาทในมนุษย์ประมาณ 33% ถึง 50% ของLSD ^{[ 1 ] [ 2 ]}ตามที่Alexander Shulgin กล่าวไว้ว่า MiPLA ทำให้เกิดผลคล้าย LSD ที่ขนาด 180 ถึง 300  ไมโครกรัม เมื่อ รับประทานทางปากเทียบกับขนาด 60 ถึง 200  ไมโครกรัมในกรณีของ LSD ^{[ 1 ] [ 2 ]}ในที่อื่น ๆ ได้มีการอธิบายคุณสมบัติและผลกระทบของ MiPLA ไว้ดังนี้: ^{[ 3 ]}

"วิธีการบริหารยา MiPLA หลักคือการรับประทาน ผู้ใช้รายงานว่า แม้จะมีฤทธิ์อ่อนกว่า แต่ฤทธิ์หลอนประสาทของ MiPLA ก็คล้ายคลึงกับ LSD มาก ผู้ใช้มักจะอธิบายว่าเป็น "...LSD แบบอ่อน..." อย่างไรก็ตาม บางรายงานระบุว่าผลข้างเคียงรุนแรงและเป็นลบ ปริมาณยาที่ออกฤทธิ์มีตั้งแต่ 50 ถึง 300 ไมโครกรัม ขึ้นอยู่กับผลที่ต้องการ ผลกระทบจะเกิดขึ้นภายใน 20 ถึง 40 นาที และคงอยู่เป็นเวลา 4 ถึง 6 ชั่วโมง มีการจำหน่ายเพื่อการสันทนาการในรูปแบบแผ่นกระดาษหรือผง" ^{[ 3 ]}

MiPLA และEiPLA ซึ่งเป็นสารที่มี โครงสร้าง คล้ายกัน เป็น N , N -dialkyllysergamides ที่เรียบง่ายเพียงชนิดเดียวที่ทราบ กันว่ามีฤทธิ์ใกล้เคียงกับ LSD ^{[ 5 ]}สารอะ นาล็อก N , N -dialkyl อื่นๆที่ทดสอบทั้งหมด รวมถึงdimethyl , dipropyl , methylethylและอื่นๆ มีฤทธิ์เพียงประมาณหนึ่งในสิบของ LSD เท่านั้น^{[ 10 ]}อย่างไรก็ตาม พบว่าN -monoalkyllysergamides บางชนิด เช่น อนุพันธ์ sec -butylและtert -butylก็มีฤทธิ์และศักยภาพเทียบเท่ากับ LSD เช่นกัน^{[ 11 ]}นอกจากนี้iPLAซึ่ง เป็นอนุพันธ์ N -monoisopropyl มีฤทธิ์อ่อนกว่า MiPLA เพียงเล็กน้อย^{[ 12 ] [ 13 ]}

พบว่า MiPLA มีปฏิกิริยากับตัวรับเซโรโทนินรวมถึงการทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นของตัวรับเซโรโทนิน 5 - HT _2A ^{[ 14 ] [ 15 ] [ 5 ] [ 13 ] [ 1 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]}นอกจากนี้ยังมีปฏิกิริยากับตัวรับโดปามีนD ₁และD ₂ด้วย^{[ 17 ] [ 16 ]}ยานี้สามารถใช้แทนLSD ได้อย่างสมบูรณ์ ใน การทดสอบ การจำแนกยา ในสัตว์ฟันแทะ โดยมี ฤทธิ์ น้อย กว่า LSD เพียงเล็กน้อย^{[ 13 ] [ 5 ] [ 1 ] [ 20 ]}ยิ่งไปกว่านั้น MiPLA ยังทำให้เกิดการกระตุกศีรษะซึ่งเป็นตัวบ่งชี้ทางพฤติกรรมของ ผลกระทบ ทางจิตประสาทในสัตว์ฟันแทะ โดยมีฤทธิ์ประมาณหนึ่งในสามของ LSD ^{[ 1 ] [ 20 ]}ยานี้แสดงฤทธิ์ในการทำให้เกิดการกระตุกศีรษะได้ใกล้เคียงกับEcPLA ^{[ 1 ]}

MiPLA หรือที่รู้จักกันในชื่อN -methyl- N -isopropyllysergamide หรือ lysergic acid methylisopropylamide เป็นlysergamide ที่ถูกแทนที่และเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างของlysergic acid diethylamide (LSD; N , N -diethyllysergamide) โดยที่กลุ่มอัลคิลบนไนโตรเจนของอะไมด์ ได้รับการสลับตำแหน่งเมทิลีน^{[ 6 ]}

มีการอธิบายการสังเคราะห์ทางเคมี ของ MiPLA ^{[ 11 ] [ 9 ]}

อะนาล็อกของ MiPLA ได้แก่iPLA , EiPLA , EPLA , EcPLA , DiPLA , LSBและLSPเป็นต้น^{[ 14 ]}อนุพันธ์เอสเท อร์ 1P-MiPLAและ1cP-MiPLAเชื่อว่าเป็นโปรดรักของ MiPLA ^{[ 6 ] [ 21 ] [ 22 ]}

MiPLA ถูกค้นพบและอธิบายครั้งแรกโดยAlbert Hofmannที่Sandozในระหว่าง การวิจัย โครงสร้าง-กิจกรรมของ LSD โดยEli Lilly and Companyได้ยื่นจดสิทธิบัตรในปี 1956 และตีพิมพ์ในปี 1961 ^{[ 11 ]}ต่อมาได้รับการตรวจสอบอย่างละเอียดมากขึ้นโดยทีมงานที่นำโดยDavid E. Nicholsที่มหาวิทยาลัย Purdueในช่วงทศวรรษ 1990 ^{[ 1 ] [ 13 ] [ 5 ]}การใช้งานหลักของยานี้คือการศึกษาตำแหน่งการจับที่ตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2Aซึ่ง LSD ทำให้เกิดผลหลอนประสาท^{[ 12 ]} MiPLA ถูกพบครั้งแรกในฐานะยาเสพติด สังเคราะห์ชนิดใหม่ ในปี 2018 ^{[ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}

ในทางเทคนิคแล้ว MiPLA ไม่ผิดกฎหมายในออสเตรียแต่อาจอยู่ใน NPSG (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz Österreich) ในฐานะอะนาล็อกของ LSD

MiPLA ไม่ใช่สารควบคุมในแคนาดาณ ปี 2025 ^{[ 23 ]}

MiPLA ผิดกฎหมายในฝรั่งเศส^{[ 4 ]}

MiPLA อยู่ภายใต้การควบคุมในเยอรมนีภายใต้ NpSG ( กฎหมายว่าด้วยสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทชนิดใหม่ ) ^{[ 24 ]}ตั้งแต่วันที่ 18 กรกฎาคม 2562 ^{[ 25 ]}การผลิตและนำเข้าโดยมีจุดประสงค์เพื่อวางจำหน่ายในตลาด การบริหารให้กับบุคคลอื่น และการค้าขายถือเป็นความผิดที่ต้องรับโทษ การครอบครองเป็นสิ่งผิดกฎหมายแต่ไม่มีโทษ^{[ 26 ]}

MiPLA ถือเป็นสารควบคุมในสวิตเซอร์แลนด์เนื่องจากเป็นอนุพันธ์ที่กำหนดไว้ของกรดไลเซอร์จิกภายใต้ Verzeichnis E ข้อ 263 ถือว่าถูกกฎหมายเมื่อใช้เพื่อการวิจัยทางวิทยาศาสตร์หรืออุตสาหกรรม^{[ 27 ]}

MiPLA เป็นสารควบคุมในสหราชอาณาจักรตามพระราชบัญญัติสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทปี 2016

MiPLA ไม่ได้ถูกกำหนดไว้ในตารางในสหรัฐอเมริกา[ ^{28 ] แต่}อาจถือได้ว่าเป็นอะนาล็อกของ LSD ซึ่งจะทำให้การครอบครองเพื่อการบริโภคของมนุษย์เป็นสิ่งผิดกฎหมายภายใต้พระราชบัญญัติอะนาล็อกของรัฐบาลกลางอย่างไรก็ตาม อาจเป็นสารควบคุมประเภทที่ 1 ในสหรัฐอเมริกาเนื่องจากเป็นไอโซเมอร์ของ LSD ^{[ 6 ] [ 29 ]}

• ไลเซอร์กาไมด์ที่ถูกแทนที่
• ห้องทดลองกิ้งก่า

• MiPLA - การออกแบบไอโซเมอร์
• MiPLA - PsychonautWiki
• เส้นด้าย MIPLA (เมทิลไอโซโพรพิลไลเซอร์กาไมด์) ขนาดเล็กและพกพาสะดวก - บลูไลท์
• MiPLA - การเปิดโปงยาเสพติดสังเคราะห์: ไลเซอร์กาไมด์ - TripSitter