อ่าน 3 นาที
นาริงกิน
นาริงกิน เป็น ฟลาวาโนน -7- O - ไกลโคไซด์ ระหว่างฟลาวาโนน นาริงเจนิน และ ไดแซ็กคาไรด์ นีโอ เฮสเพอริโดส ฟ ลาโวนอยด์ นาริงกินเกิดขึ้นตามธรรมชาติใน ผลไม้ตระกูลส้ม โดยเฉพาะอย่างยิ่งใน...
นาริงกิน
 | |
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC (2 S )-4′,5-ไดไฮดรอกซี-7-[α- L -แรมโนไพราโนซิล-(1→2)-β- D -กลูโคไพราโนซิลออกซี]ฟลาแวน-4-โอน | |
| ชื่อตามระบบ IUPAC (2 S )-7-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-4,5-ไดไฮดรอกซี-6-(ไฮดรอกซีเมทิล)-3-{[(2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5-ไตรไฮดรอกซี-6-เมทิลออกซาน-2-yl]oxy}ออกซาน-2-yl]oxy}-5-ไฮดรอกซี-2-(4-ไฮดรอกซีฟีนิล)-2,3-ไดไฮโดร-4 H -1-เบนโซไพแรน-4-โอน | |
| ชื่ออื่นๆ นาริงกินนาริงโกไซด์4′,5,7-ไตรไฮดรอกซีฟลาวาโนน-7-แรมโนกลูโคไซด์นาริงเจนิน 7- O -นีโอเฮสเพอริโดไซด์ | |
| ตัวระบุ | |
| |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| ชอีบี |
|
| เคมีเอ็มบีแอล |
|
| เคมสไปเดอร์ |
|
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.030.502 |
| |
| เคกก์ |
|
PubChem CID |
|
| มหาวิทยาลัย |
|
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C 27 H 32 O 14 | |
| มวลโมลาร์ | 580.54 กรัม/โมล |
| จุดหลอมเหลว | 166 องศาเซลเซียส (331 องศาฟาเรนไฮต์; 439 เคลวิน) |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa)  ตรวจสอบ (คืออะไร ?)  ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
นาริงกินเป็นฟลาวาโนน -7- O - ไกลโคไซด์ระหว่างฟลาวาโนนนาริงเจนินและไดแซ็กคาไรด์นีโอ เฮสเพอริโดส ฟลาโวนอยด์นาริงกินเกิดขึ้นตามธรรมชาติในผลไม้ตระกูลส้มโดยเฉพาะอย่างยิ่งในเกรปฟรุตซึ่งนาริงกินเป็นสาเหตุของรสขมของผลไม้ ใน การผลิต น้ำเกรปฟรุต เชิงพาณิชย์ สามารถใช้เอนไซม์นาริงจิเนส เพื่อกำจัดรสขม ( ลดความขม ) ที่เกิดจากนาริงกินได้[ 1 ]ในมนุษย์ นาริงกินจะถูกเมตาบอไลซ์เป็นอะไกลโคนนาริงเจนิน (ไม่ขม) โดยนาริงจิเนสที่มีอยู่ในลำไส้
โครงสร้าง
นาริงกินเป็นสารใน กลุ่ม ฟลาโวนอยด์ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือมีอะตอมคาร์บอน 15 อะตอมในวงแหวนสามวง โดยวงแหวนเบนซีน สองวงเชื่อมต่อกันด้วยโซ่คาร์บอนสามอะตอม นาริงกินประกอบด้วยโครงสร้างฟลาโวนอยด์พื้นฐานพร้อมกับหน่วย แรมโนส หนึ่งหน่วย และ หน่วย กลูโคส หนึ่ง หน่วยที่ติดอยู่กับฟีนอลนาริงเจนินอุปสรรคทางสเตอริก ที่เกิดจากหน่วยน้ำตาลสองหน่วยทำให้นาริงกินมีฤทธิ์ ต้านอนุมูลอิสระน้อย กว่า อะไกลโคนนี้[ 2 ]
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
การสังเคราะห์ฟลาโวนอยด์ในพืชใช้เส้นทางการเผาผลาญฟีนิลโพร พาโนอิด ซึ่งกรดอะมิโน ฟีนิลอะลา นีนจะถูกแปลงเป็น4-คูมารอยล์-CoA ซึ่งจะรวมกับ มาโลนิล-CoAสามหน่วยเพื่อให้ได้สารประกอบกลุ่มหนึ่งที่เรียกว่าชาลโคนซึ่งมีวงแหวนฟีนิล สองวง [ 3 ]ในเส้นทางหลัก เอนไซม์ชาลโคนซินเทสและชาลโคนไอโซเมอเรสจะผลิต ( S )-นาริงเจนิน[ 4 ] [ 5 ]
หน่วยน้ำตาลจะถูกรวมเข้าโดย เอนไซม์ ทรานสเฟอเรสที่ใช้UDP-กลูโคส (ให้พรูนิน) ตามด้วย UDP-แรมโนสเพื่อให้ได้นาริงิน[ 2 ]
การเผาผลาญ
ในมนุษย์นาริงจิเนสพบได้ในตับและเผาผลาญนาริงกินกลับไปเป็นนาริงเจนินซึ่งเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์อย่างรวดเร็ว โดยกระบวนการนี้เกิดขึ้นสองขั้นตอน ขั้นแรก นาริงกินจะถูกไฮโดรไลซ์โดยกิจกรรม α- L-rhamnosidase ของนาริงจิเนสให้กลายเป็นแรมโนสและพรูนิน จากนั้นพรูนินที่เกิดขึ้นจะถูกไฮโดรไลซ์โดยกิจกรรม β-D-glucosidase ของนาริงจิเนสให้กลายเป็นนาริงเจนินและกลูโคส [ 6 ] นาริงจิเนสเป็นเอนไซม์ที่พบได้ทั่วไปในธรรมชาติและสามารถพบได้ในพืช ยีสต์ และเชื้อรา เป็นที่น่าสนใจในเชิงพาณิชย์เนื่องจากคุณสมบัติในการลดความขม[ 6 ]
ความเป็นพิษ
ความเข้มข้นทั่วไปของนาริงกินในน้ำส้มเกรปฟรุตอยู่ที่ประมาณ 400 มก./ลิตร[ 7 ]ค่า LD50 ที่รายงานของนาริงกินในสัตว์ฟันแทะคือ 2000 มก./กก. [ 8 ]
นาริงกินยับยั้งเอนไซม์ไซโตโครม P450 บางชนิดที่ใช้ในการเผาผลาญยารวมถึงCYP3A4และCYP1A2ซึ่งอาจส่งผลให้เกิดปฏิกิริยาระหว่างยาได้[ 9 ]การรับประทานนาริงกินและฟลาโวนอยด์ที่เกี่ยวข้องอาจส่งผลต่อการดูดซึมยาบางชนิดในลำไส้ ทำให้ระดับยาในกระแสเลือดเพิ่มขึ้นหรือลดลง เพื่อหลีกเลี่ยงการรบกวนการดูดซึมและการเผาผลาญยา จึงไม่แนะนำให้รับประทานน้ำผลไม้ตระกูลส้ม (โดยเฉพาะเกรปฟรุต) และน้ำผลไม้อื่นๆ ร่วมกับยา[ 10 ]
อย่างไรก็ตาม การศึกษา ในหลอดทดลองยังแสดงให้เห็นว่านาริงกินในเกรปฟรุตไม่ใช่สิ่งที่ทำให้เกิดผลยับยั้งที่เกี่ยวข้องกับน้ำเกรปฟรุต สารละลายนาริงกินเมื่อเปรียบเทียบกับสารละลายเกรปฟรุตทำให้เกิดการยับยั้ง CYP3A4 น้อยกว่ามาก[ 11 ]นอกจากนี้ยังพบว่าน้ำส้มขม ซึ่งมีปริมาณนาริงกินน้อยกว่าน้ำเกรปฟรุตอย่างมาก ทำให้เกิดการยับยั้ง CYP3A4 ในระดับเดียวกับน้ำเกรปฟรุต ซึ่งแสดงให้เห็นว่าสารยับยั้งอื่นที่ไม่ใช่นาริงกิน เช่น ฟูราโนคูมารินซึ่งพบในส้มเซวิลล์ อาจเป็นตัวการ[ 11 ]ในขณะเดียวกัน นาริงเจนินเป็นที่ทราบกันว่าเป็นสารยับยั้ง CYP3A4/5 ที่มีประสิทธิภาพมากกว่านาริงกิน[ 12 ]และการศึกษาในหลอดทดลองไม่สามารถเปลี่ยนนาริงกินเป็นนาริงเจนินได้อย่างมีประสิทธิภาพ ดังนั้นจึงมีความเป็นไปได้ว่าในร่างกาย นาริงกินที่ถูกเปลี่ยนเป็นนาริงเจนินโดยนาริงจิเนสเป็นสิ่งที่ทำให้เกิดผลยับยั้งต่อ CYP3A4 [ 11 ]เนื่องจากผลลัพธ์ที่ขัดแย้งกันของผลของนาริงิน จึงยากที่จะบอกได้ว่านาริงินเองหรือส่วนประกอบอื่นๆ ของน้ำส้มเกรปฟรุตเป็นสาเหตุของการเกิดปฏิกิริยาระหว่างยาและนำไปสู่ความเป็นพิษ
การใช้งาน
ทางการค้า
เมื่อนาริงกินได้รับการบำบัดด้วยโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์หรือเบสที่แรงอื่นๆ แล้วจึงเติมไฮโดรเจนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา จะกลายเป็นนาริงกินไดไฮโดรชาลโคนซึ่งเป็นสารประกอบที่มีความหวานมากกว่าน้ำตาลประมาณ 300–1800 เท่าที่ความเข้มข้นของเกณฑ์[ 13 ]
ลิงก์ภายนอก
สื่อที่เกี่ยวข้องกับนาริงินในวิกิมีเดียคอมมอนส์
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ นาริงกิน
นาริงกิน เป็น ฟลาวาโนน -7- O - ไกลโคไซด์ ระหว่างฟลาวาโนน นาริงเจนิน และ ไดแซ็กคาไรด์ นีโอ เฮสเพอริโดส ฟ ลาโวนอยด์ นาริงกินเกิดขึ้นตามธรรมชาติใน ผลไม้ตระกูลส้ม โดยเฉพาะอย่างยิ่งใน...
โครงสร้าง
นาริงกินเป็นสารใน กลุ่ม ฟลาโวนอยด์ ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือมีอะตอมคาร์บอน 15 อะตอมในวงแหวนสามวง โดยวงแหวน เบนซีน สองวงเชื่อมต่อกันด้วยโซ่คาร์บอนสามอะตอม นาริงกินประกอบด้วยโครงสร้างฟลาโวนอยด์พื้นฐานพร้อมกับหน่วย แรมโนส หนึ่งหน่วย และ หน่วย กลูโคส หนึ่ง...
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
การสังเคราะห์ฟลาโวนอยด์ ในพืชใช้ เส้นทางการเผาผลาญฟีนิลโพร พาโนอิด ซึ่งกรดอะมิโน ฟีนิลอะลา นีน จะถูกแปลงเป็น 4-คูมารอยล์-CoA ซึ่งจะรวมกับ มาโลนิล-CoA สามหน่วยเพื่อให้ได้สารประกอบกลุ่มหนึ่งที่เรียกว่า ชาลโคน ซึ่งมีวงแหวน ฟีนิล สองวง [ 3 ] ในเส้นทางหลัก เอนไซม์...
การเผาผลาญ
ในมนุษย์ นาริงจิเนส พบได้ในตับและเผาผลาญนาริงกินกลับไปเป็นนาริงเจนินซึ่งเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์อย่างรวดเร็ว โดยกระบวนการนี้เกิดขึ้นสองขั้นตอน ขั้นแรก นาริงกินจะถูกไฮโดรไลซ์โดยกิจกรรม α- L-rhamnosidase ของนาริงจิเนสให้กลายเป็นแรมโนสและพรูนิน...