กรดโอเลอิกเป็นกรดไขมันที่พบได้ตามธรรมชาติในไขมันและน้ำมันจากสัตว์และ พืชหลายชนิด เป็นน้ำมันที่ไม่มีกลิ่นและไม่มีสี แม้ว่าตัวอย่างเชิงพาณิชย์อาจมีสีเหลืองเนื่องจากมีสิ่งเจือปน ในทางเคมี กรดโอเลอิกจัดเป็น กรดไขมัน ไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวโอเมก้า-9ย่อด้วยเลขลิพิด 18:1 cis -9 และเป็นผลิตภัณฑ์หลักของΔ9-desaturase [ ^{6 ] มี}สูตรCH3− (CH2 7 =CH−(CH2 7 COOH [ ^{7 ] ชื่อ}นี้มาจากคำภาษาละติน ว่า oleumซึ่งหมายถึงน้ำมัน^{[ 8 ]}เป็นกรดไขมันที่พบได้มากที่สุดในธรรมชาติ^{[ 9 ]}เกลือและเอสเทอร์ของกรดโอเลอิกเรียกว่าโอเลเอตเป็นส่วนประกอบทั่วไปของน้ำมัน ดังนั้นจึงพบได้ในอาหารหลายประเภท รวมถึงในสบู่ด้วย

กรดไขมัน (หรือเกลือของกรดไขมัน) มักจะไม่ปรากฏในรูปดังกล่าวในระบบชีวภาพ แต่กรดไขมัน เช่น กรดโอเลอิก จะปรากฏในรูปของเอสเทอร์ซึ่งโดยทั่วไป คือ ไตรกลีเซอไรด์ซึ่งเป็นสารเหนียวในน้ำมันธรรมชาติหลายชนิด กรดโอเลอิกเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวที่พบได้มากที่สุดในธรรมชาติ พบได้ในไขมัน (ไตรกลีเซอไรด์) ฟอสโฟลิปิดที่สร้างเยื่อหุ้มเซลล์คอเลสเตอรอลเอสเทอร์และแว็กซ์เอสเทอร์^{[ 10 ]}

ไตรกลีเซอไรด์ ของกรด ^โอเลอิกประกอบเป็นส่วนใหญ่ของน้ำมันมะกอก (ประมาณ 70%) ^{[ 11 ]}นอกจากนี้ยังประกอบเป็น 59–75% ของน้ำมันพีแคน [ ^{12 ]} 61% ของน้ำมันคาโนลา^{[ 13 ]} 36–67% ของน้ำมันถั่วลิสง [ ^{14 ] 60} % ของน้ำมันแมคคาเดเมีย 20–80% ของน้ำมันดอกทานตะวัน [ ^{15 ]} 15–20% ของน้ำมันเมล็ดองุ่นน้ำมันซีบัคธอร์น 40 ^%ของน้ำมันงา [ ^{7 ]}และ 14% ของน้ำมันเมล็ดป๊อปปี้ นอกจากนี้ยังมีการพัฒนาน้ำมันพืชที่มีโอเลอิกสูง เช่น ^{น้ำมัน}ดอกทานตะวัน (~80%) และน้ำมันคาโนลา (70%) อีกด้วย^{[ 15 ]}มีอยู่มากมายในไขมันสัตว์หลายชนิด คิดเป็น 37 ถึง 56% ของไขมันไก่และไก่งวง^{[ 16 ]}และ 44 ถึง 47% ของไขมันหมู

กรดโอเลอิกเป็นกรดไขมันที่พบมากที่สุดในเนื้อเยื่อไขมัน ของมนุษย์ ^{[ 17 ]}และพบมากเป็นอันดับสองในเนื้อเยื่อของมนุษย์โดยรวม รองจากกรดปาลมิติก

กรดโอเลอิกอิสระพบได้ในน้ำมันและไขมันเป็นผลผลิตจากการสลายตัวของไตรกลีเซอไรด์ น้ำมันมะกอกที่มีกรดโอเลอิกอิสระ เกิน 2% จัดว่าไม่เหมาะสำหรับการบริโภคของมนุษย์ ดูกรดไขมัน §  กรดไขมันอิสระ [ ^{11 ] มด} บางชนิดใช้เป็นสัญญาณทางเคมี^{[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}

การสังเคราะห์กรดโอเลอิกเกี่ยวข้องกับการทำงานของเอนไซม์สเตียโรอิล-CoA 9-ดีแซทูเรสที่ทำหน้าที่กับสเตียโรอิล-CoAในทางปฏิบัติกรดสเตียริกจะถูกดีไฮ โดรจีเนต เพื่อให้ได้อนุพันธ์โมโนอันแซทูเรต คือ กรดโอเลอิก^{[ 10 ]}

กรดโอเลอิกเกิดปฏิกิริยาทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลคีนมันละลายได้ในเบสในน้ำเพื่อให้ได้สบู่ที่เรียกว่าโอเลเอต ไอโอดีนจะเข้าทำปฏิกิริยากับพันธะคู่ การเติมไฮโดรเจนที่พันธะคู่จะให้ผลเป็นอนุพันธ์อิ่มตัวคือกรดสเตียริกการออกซิเดชันที่พันธะคู่เกิดขึ้นอย่างช้าๆ ในอากาศ และเป็นที่รู้จักกันในชื่อการเหม็นหืนในอาหารและการแห้งตัวในสารเคลือบผิว

การลดหมู่กรดคาร์บอกซิลิกทำให้เกิดโอเลอิลแอลกอฮอล์การโอโซโนไลซิสของกรดโอเลอิกเป็นเส้นทางสำคัญสู่กรดอะเซไลอิกผลิตภัณฑ์ร่วมคือกรดโนนาโนอิก: ^{[ 22 ]}

H C CH=CHC H CO H + 4"O" → HO CC H CO H + H C CO H

เอสเทอร์ของกรดอะเซไลอิกมีการใช้งานในด้านสารหล่อลื่นและสารเพิ่มความยืดหยุ่นของพลาสติก

การทำให้กรดโอเลอิกเป็นกลางด้วยเอทานอลอะมีนจะให้ของเหลวไอออนิกโปรติกโมโนเอทานอลอะมีนโอเลเอต^{[ 23 ]}

ไอโซเมอร์ทรานส์ของกรดโอเลอิกเรียกว่ากรดอีไลดิกหรือ กรด ทรานส์ -9-ออกตาเดเซโนอิก ไอโซเมอร์เหล่านี้มีคุณสมบัติทางกายภาพและคุณสมบัติทางชีวเคมีที่แตกต่างกัน กรดอีไลดิกซึ่ง เป็น กรดไขมันทรานส์ ที่พบมากที่สุด ในอาหาร ดูเหมือนจะมีผลเสียต่อสุขภาพ^{[ 24 ]}ปฏิกิริยาที่เปลี่ยนกรดโอเลอิกเป็นกรดอีไลดิกเรียกว่าอีไลดิไนเซชัน

กรดเพโทรเซลินิกเป็นไอโซเมอร์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติอีกชนิดหนึ่งของกรดโอเลอิก

ในการวิเคราะห์ทางเคมี กรดไขมันจะถูกแยกโดยโครมาโทกราฟีแก๊สของอนุพันธ์เมทิลเอสเทอร์ หรืออีกทางหนึ่ง การแยกไอโซเมอร์ไม่อิ่มตัวสามารถทำได้โดยโครมาโทกราฟีชั้นบางแบบอาร์เจนเทชัน^{[ 25 ]}

ในเอทิโนไลซิสเมทิลโอเล เอต ซึ่งเป็นเมทิลเอสเทอร์ของกรด จะเปลี่ยนรูปเป็น1-เดซีนและเมทิล 9- เดซิโนเอต : ^{[ 26 ]}

CH (CH ) CH=CH(CH ) CO ฉัน + CH =CH → CH (CH ) CH= CH + MeO C(CH ) CH= CH

มีสารประกอบออร์ กาโนเมทัลลิกโอเลเอ ตอยู่ หลายชนิด:

• โคบอลต์โอเลเอต
• คอปเปอร์โอเลเอต

กรดโอเลอิกเป็นตัวกระตุ้นภายใน ของTLXซึ่ง เป็น ตัวรับนิวเคลียร์ที่ไม่มีคู่มาก่อน^{[ 56 ] [ 57 ] [ 58 ]}มันมีความเฉพาะเจาะจงที่บริเวณรอบนอกทำให้จำเป็นต้องใช้ยาที่สังเคราะห์ขึ้นเพื่อออกฤทธิ์ต่อตัวรับนี้สำหรับการใช้งานทางการแพทย์ที่เป็นไปได้^{[ 56 ]} มีรายงานว่า ยาแอมดิกลูแรกซ์ (NSI-189, ALTO-100) ทำหน้าที่เป็น ตัวกระตุ้น ที่มีศักยภาพ สูง ของ TLX ^{[ 59 ] [ 60 ]}

กรดโอเลอิกใช้เป็นส่วนประกอบในอาหารหลายชนิดในรูปของไตรกลีเซอไรด์ เป็นส่วนประกอบของอาหารปกติของมนุษย์ โดยเป็นส่วนหนึ่งของไขมันสัตว์และน้ำมันพืช^{[ 7 ]}

กรดโอเลอิกในรูปเกลือโซเดียมเป็นส่วนประกอบหลักของสบู่ในฐานะสารทำให้เกิดอิมัลชันนอกจากนี้ยังใช้เป็นสารทำให้ผิวนุ่มอีก ด้วย ^{[ 61 ]}กรดโอเลอิกในปริมาณเล็กน้อยใช้เป็นสารช่วยในยา และใช้เป็นสารทำให้เกิดอิมัลชันหรือสารช่วยละลายในผลิตภัณฑ์สเปรย์^{[ 62 ]}

กรดโอเลอิกเป็นไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว ที่พบได้มากที่สุด ในอาหารของมนุษย์ (ประมาณ 90% ของไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวทั้งหมด) ^{[ 65 ]}การบริโภคไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวมีความเกี่ยวข้องกับการลดคอเลสเตอรอลชนิดไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำ (LDL) และอาจเกี่ยวข้องกับการเพิ่ม คอเลสเตอรอลชนิด ไลโปโปรตีนความหนาแน่นสูง (HDL) ^{[ 66 ]}กรดโอเลอิกอาจเป็นสาเหตุของผลใน การลด ความดันโลหิตของน้ำมันมะกอกซึ่งถือเป็นประโยชน์ต่อสุขภาพ^{[ 67 ]}การทบทวนในปี 2017 พบว่าอาหารที่อุดมไปด้วยกรดโอเลอิกมีประโยชน์ต่อการควบคุมน้ำหนักตัว^{[ 68 ]}

สำนักงานคณะกรรมการ อาหารและยา แห่งสหรัฐอเมริกา (FDA ) ได้อนุมัติการกล่าวอ้างด้านสุขภาพเกี่ยวกับการลดความเสี่ยงของโรคหลอดเลือดหัวใจสำหรับน้ำมันที่มีกรดโอเลอิกสูง (> 70% กรดโอเลอิก) ^{[ 69 ]}พืชน้ำมันบางชนิดมีสายพันธุ์ที่ได้รับการพัฒนาเพื่อเพิ่มปริมาณกรดโอเลอิกในน้ำมัน นอกเหนือจากการกล่าวอ้างด้านสุขภาพแล้ว ความคงตัวต่อความร้อนและอายุการเก็บรักษาอาจดีขึ้นด้วย แต่เฉพาะในกรณีที่การเพิ่มระดับกรดโอเลอิกไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวสอดคล้องกับการลดลงอย่างมากของปริมาณกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน (โดยเฉพาะกรดอัลฟา-ลิโนเลนิก ) ^{[ 70 ] [ 71 ]}เมื่อไขมันอิ่มตัวหรือไขมันทรานส์ในอาหารทอดถูกแทนที่ด้วยน้ำมันที่มีกรดโอเลอิกสูงที่คงตัว ผู้บริโภคอาจสามารถหลีกเลี่ยงความเสี่ยงด้านสุขภาพบางประการที่เกี่ยวข้องกับการบริโภคไขมันอิ่มตัวและไขมันทรานส์ได้^{[ 72 ] [ 73 ]}

• โอเลอิลอะมีน – อะมีนที่เกี่ยวข้อง
• โอเลอามิด – อะไมด์ที่เกี่ยวข้อง

• กรดไขมัน: โมโนอีโนอิกสายตรง (จากคลังข้อมูลไขมันของ AOCS)
• กรด 9-ออกตาเดเซโนอิกเก็บรักษาไว้เมื่อวันที่ 22 มกราคม 2552 ที่Wayback Machine (NIST Chemistry Webbook)