พลตรี เคิร์ต สตูเดนท์ และ กองบิน ที่ 11ได้รับมอบหมายให้บัญชาการหน่วยรบทางอากาศของปฏิบัติการเฮอร์คูเลส สตู เดนท์ เคยบัญชาการการโจมตีทางอากาศของเยอรมันในยุทธการที่เกาะครีตในเดือนพฤษภาคม ปี 1941 ครั้งนี้ สตูเดนท์มีเวลาหลายเดือนในการเตรียมตัวและเรียนรู้จากความผิดพลาดที่เกิดขึ้นที่เกาะครีต ความรู้เกี่ยวกับตำแหน่งป้องกันของอังกฤษบนเกาะมอลตาเป็นไปอย่างกว้างขวาง ต้องขอบคุณการทำแผนที่ทางอากาศอย่างพิถีพิถันของชาวอิตาลี ป้อมปราการ ที่ตั้งปืนใหญ่ และแบตเตอรี่ต่อต้านอากาศยานทุกแห่งได้รับการตรวจสอบอย่างละเอียด สตูเดนท์กล่าวในภายหลังว่า "เรารู้แม้กระทั่งขนาดลำกล้องของปืนใหญ่ชายฝั่ง และรู้ว่าพวกมันสามารถหันเข้าหาแผ่นดินได้กี่องศา" ฝูงบินขนส่ง Junkers Ju 52 จำนวน 10 ฝูงพร้อมเครื่องบิน500ลำ ถูกจัดสรรสำหรับการลงจอดทางอากาศ พร้อมด้วย เครื่องร่อน DFS 230 จำนวน 300 ลำ (บรรทุกทหารได้ลำละ 10 นาย) และ เครื่องร่อน Go 242 ขนาดใหญ่กว่าจำนวน 200 ลำ (บรรทุกทหารได้ลำละ 23 นาย หรือยานพาหนะ/ปืนขนาดเล็ก) ^{[ 2 ]}นอกจากนี้ยังรวมถึง เครื่องร่อน Messerschmitt Me 321 Gigant จำนวน 24 ลำ ซึ่งสามารถบรรทุกพลร่มพร้อมอุปกรณ์ครบครันได้ถึง 200 นาย หรือ รถถัง หนัก 25 ตัน (25 ตัน) เครื่องร่อน เหล่านี้จะถูกลากจูงโดยเครื่องบินทิ้งระเบิดขนาดกลาง He 111Z ( Zwilling ) รุ่นใหม่ที่มีเครื่องยนต์ 5 เครื่อง^{[ 3 ]} 

กองทัพอากาศอิตาลีจะจัดหาเครื่องบินขนส่ง 180 ถึง 220 ลำ ส่วนใหญ่เป็นเครื่องบินสามเครื่องยนต์SM.75 (บรรทุกทหารได้ 24–28 นายต่อลำ) SM.81 (12–14 นายต่อลำ) และSM.82 (30–34 นายต่อลำ) ^{[ 4 ]}เนื่องจาก ระยะทาง 90 ไมล์ (140 กิโลเมตร)ระหว่างสนามบินของฝ่ายอักษะบนเกาะซิซิลีกับเขตลงจอดเหนือมอลตา ทำให้เครื่องบินขนส่งสามารถบินไปกลับได้วันละสี่เที่ยว^{[ 2 ]}เครื่องบินเหล่านี้มีหน้าที่ส่งกองพล ทหารพลร่ม อิตาลีและเยอรมันลงจอดทางด้านใต้ของเกาะ ทหารพลร่มต้องรักษาพื้นที่สูงด้านหลังชายหาดที่บุกเข้ามาและยึดสนามบินใกล้เคียงเพื่อให้เครื่องบินขนส่งของฝ่ายอักษะลงจอดอีกกองพลและเสบียง หน่วยพลร่มสำหรับการบุกประกอบด้วยกองพลทหารราบที่ 7 ของเยอรมัน (11,000 นาย) กองพลทหารราบที่ 185 "โฟลโกเร" ของอิตาลี (7,500 นาย) และกองพลทหารราบที่ 80 "ลา สเปเซีย" ที่ลงจอด ทางอากาศ (10,500 นาย) รวมประมาณ 29,000 นาย^{[ 5 ]}การเตรียมการสำหรับการโจมตีทางอากาศรวมถึงการสร้างทางวิ่งสำหรับเครื่องร่อน 3 แห่งห่างจากภูเขาเอตนาบนเกาะซิซิลี ไปทางใต้ 25 ไมล์ (40 กิโลเมตร)    

กองกำลังโจมตีทางทะเลประกอบด้วยทหารอิตาลี 70,000 นาย ซึ่งจะทำการยกพลขึ้นบกที่สองจุดทางด้านตะวันออกเฉียงใต้ของเกาะ ใน อ่าว Marsaxlokkโดยความพยายามหลักจะมุ่งไปยังสถานที่ที่ชื่อว่า "หาด Famagosta" และการยกพลขึ้นบกครั้งที่สองที่เล็กกว่าที่ "หาด Larnaca" นอกจากนี้ยังจะยึดเกาะเล็กๆ อย่าง Gozo และ Comino ด้วย การลวงการยกพลขึ้นบกจะมุ่งเป้าไปที่อ่าว St. Paul's, อ่าว Mellieħa และทางตะวันตกเฉียงเหนือของ Valletta ใกล้กับแนวVictoria Lines เก่า เพื่อเบี่ยงเบนความสนใจของอังกฤษออกจากจุดยกพลขึ้นบกจริง^{[ 6 ]}ขบวนเรือโจมตีหลักมีกำหนดจะเริ่มยกพลขึ้นบกที่มอลตา ก่อนเที่ยงคืนของวันแรก หลังจากที่กองกำลังทางอากาศได้ยกพลขึ้นบกในช่วงบ่ายและยึดพื้นที่สูงเหนือชายหาดได้แล้ว กำลังพลส่วนใหญ่ในการโจมตีระลอกแรกจะมาจากกองพลทหารราบที่ 20 "ฟริอูลี" (10,000 นาย) และกองพลทหารราบที่ 4 "ลิวอร์โน" (9,850 นาย) ของกองทัพน้อยที่ XXX ของอิตาลี นอกจากนี้ยังรวมถึงกำลังพล 1,200 นายจากกองพันจู่โจมที่ 1 และกองพันโลเรโต (ทั้งสองกองพันมาจาก กองทัพอากาศอิตาลี ) กองพันนาวิกโยธิน ซานมาร์ โก 2 กองพัน (2,000 นาย) กองพันเสื้อดำ 3 กองพัน (1,900 นาย นายพลซานติ กวาซิโมโด ) และนูโอตาโตริ 300 นาย (หน่วยคอมมานโดของนาวิกโยธินซานมาร์โกที่ได้รับการฝึกฝนเป็นพิเศษในการว่ายน้ำในทะเลและการจู่โจมชายหาด)

ขบวนรถลำเลียงพลติดตามส่วนใหญ่จะประกอบด้วยทหารจากกองทัพที่ 16 ของอิตาลี ได้แก่กองพลทหารราบที่ 26 "อัสเซียตตา" (9,000 นาย) กองพลทหารราบที่ 54 "นาโปลี" (8,900 นาย) หน่วยปืนใหญ่ (3,200 นาย) และส่วนที่เหลือของกรมยานเกราะที่ 10 (3,800 นาย) ส่วนกองพลทหารราบที่ 1 "ซูเปอร์กา" (9,200 นาย) พร้อมด้วยกองพันทหารเสื้อดำและ นาวิกโยธิน ซานมาร์โก 1,000 นาย จะประจำการอยู่ในตำแหน่งเพื่อขึ้นฝั่งที่เกาะโกโซซึ่งมีขนาดเล็กกว่า ในช่วงเช้ามืดของวันที่สอง

การสนับสนุนยานเกราะสำหรับการบุกประกอบด้วยปืนใหญ่ ขับเคลื่อนด้วยตนเองSemovente 47/32ของอิตาลีจำนวน 64 กระบอกและ ปืนใหญ่ Semovente 75/18 ที่หนักกว่าอีก 8 กระบอก รวมทั้งรถถังขนาดเล็ก L3 จำนวน 30 คัน (มีขนาดและอาวุธเทียบเท่ากับรถลำเลียงปืน Bren ของอังกฤษ ) ^{[ 7 ] [ 8 ]}ยานเกราะเพิ่มเติมที่ตั้งใจไว้สำหรับHerkulesได้แก่2.Kompanie/Panzerabteilung zbV66 ( zur besonderen Verwendung [สำหรับการใช้งานพิเศษ]) ซึ่งเป็นหน่วยของเยอรมันที่บัญชาการโดย Hans Bethke และติดตั้งรถถังรัสเซียที่ยึดมาได้บางส่วน รถถังหนัก KV-1 [ 46 ตัน (47 ตัน) ] และ KV-2 [ 53 ตัน (54 ตัน) ] จำนวน 10 คัน พร้อมใช้งาน เรือยกพลขึ้นบก ( motozattere ) ของอิตาลีอย่างน้อย 10 ลำได้รับการดัดแปลงด้วยพื้นเสริมแรงและทางลาดภายในเพื่อบรรทุกยานพาหนะเหล่านี้ รถถังอื่นๆ ในหน่วยประกอบด้วย รถถังกลาง T-34 ของรัสเซียที่ยึดมาได้ รถถังเบาของเยอรมันที่เสริมเกราะ ( VK 1601 จำนวน 5 คัน และVK 1801 จำนวน 5 คัน ) รวมถึงรถถัง Panzer IV G ของเยอรมันจำนวน 12 คันที่ติดตั้ง ปืน ขนาด 75 มม . ^{[ 9 ] [ 10 ]} รถถัง Panzer IIIของเยอรมันจำนวน 20 คันก็ถูกเสนอให้ใช้ในการบุกโจมตีด้วย แต่ไม่ทราบว่ารถถังเหล่านี้มาจากหน่วยใด^{[ 6 ]}แผนการใช้รถถังรัสเซียที่ยึดมาได้ถูกยกเลิกไปในบางช่วง และยานเกราะทั้งหมดที่ขนส่งไปยังมอลตาจะต้องเป็นของอิตาลีเท่านั้น^{[ 11 ]}มีเวลา 2 วันสำหรับการโจมตีสะเทินน้ำสะเทินบกและการขึ้นฝั่งของขบวนเรือติดตาม แม้ว่าสิ่งนี้จะขึ้นอยู่กับการรักษาความปลอดภัยอ่าว Marsaxlokk อย่างรวดเร็วเพื่อขึ้นฝั่งปืนใหญ่ที่หนักกว่าและเสบียงที่มีน้ำหนักมากกว่ามาก^{[ 12 ]}  

เนื่องจากขาดเรือยกพลขึ้นบกเพียงพอสำหรับการโจมตีสะเทิงน้ำสะเทิงบกกองทัพเรืออิตาลีจึงขอแผนจากกองทัพเรือเยอรมัน(Kriegsmarine ) ให้สร้างเรือยกพลขึ้นบกแบบMarinefährprahm Type A (MFP) ขึ้นใหม่ในอู่ต่อเรือของอิตาลี เรือเหล่านี้ มีระวาง บรรทุก 220 ตัน (220 ตัน)และมีระวางบรรทุกตื้น สามารถขนส่งทหารราบพร้อมอาวุธได้ถึง 200 นาย รถถังขนาดกลาง 2-3 คัน หรือสินค้าที่มีน้ำหนักเทียบเท่า และสามารถขนถ่ายสินค้าลงบนชายหาดโล่งได้โดยใช้ทางลาดหัวเรือแบบพับลงได้ เรือยกพลขึ้นบก( MZ) เหล่านี้จำนวน 65 ลำสร้างเสร็จภายในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2485 และมีประมาณ 50 ลำที่พร้อมสำหรับการบุก^{[ 13 ]}เรือ MFP ของเยอรมันจำนวน 20 ลำถูกส่งไปยังทะเลเมดิเตอร์เรเนียนผ่านทางแม่น้ำโรนเพื่อชดเชยการขาดแคลนเรือยกพลขึ้นบกที่สร้างในอิตาลีที่คาดการณ์ไว้^{[ 4 ]} 

เรือยกพลขึ้นบกที่ดำเนินการโดยกองทัพเยอรมันถูกส่งไปยังอิตาลีทางรถไฟเพื่อใช้ในการบุกโจมตี ซึ่งรวมถึงเรือเฟอร์รี่ซีเบล 12 ลำ (เรือแพแบบสองลำตัวที่ขับเคลื่อนด้วยเครื่องยนต์รถยนต์และติดตั้ง ปืนต่อต้านอากาศยาน ขนาด 88 มม.และ20 มม. ) เรือไพโอเนียร์แลนดุงส์บูท 6 ลำ(บรรทุก สินค้าได้ 20 ตัน ยานพาหนะเบา 2 คัน หรือทหารราบ 45 นาย โดยขนถ่ายผ่านประตูแบบก้ามปูที่หัวเรือ) เรือไพโอเนียร์แลนดุงส์ บูท 6 ลำ (รุ่นที่ใหญ่กว่าของเรือไพโอเนียร์แลนดุงส์บูท บรรทุกสินค้าได้41 ตัน ยานพาหนะเบา 3 หรือ 4 คัน หรือทหารราบพร้อมอุปกรณ์ครบครัน 80-90 นาย) กองร้อยเรือ สตอร์มบูท 81 ลำ(เรือสตอร์มบูท ไพโอเนียร์แลนดุงส์บูท เรือไม้อัดขนาดเล็กบรรทุกทหารราบได้สูงสุด 6 นาย และขับเคลื่อนด้วย เครื่องยนต์เรือ 30เครื่อง) รวมถึงแพยางขนาดใหญ่อีกหลายลำ (บรรทุกทหารได้ลำละ 25 นาย) แพบางลำใช้เครื่องยนต์นอกเรือในการขับเคลื่อน และบางลำต้องใช้การพาย^{[ 4 ​​]}  

ชาวอิตาลีได้รวบรวมเรือรบประเภทอื่นๆ เพื่อขนส่งกองกำลังยกพลขึ้นบก ซึ่งรวมถึง เรือเฟอร์รี่ข้าม ช่องแคบเมสซีนา เดิม 2 ลำ (ดัดแปลงให้บรรทุกรถถังได้ลำละ 4-8 คัน) เรือโดยสาร 10 ลำ (ลำละ 800-1,400 นาย) เรือเฟอร์รี่โดยสารเดิม 6 ลำ (ลำละ 400 นาย) เรือบรรทุกสินค้า 6 ลำ(ลำละ 3,000 ตัน) บรรทุกเสบียง) เรือประมงเดิม 30 ลำ (ลำละ 300 นาย) เรือวางทุ่นระเบิดที่ดัดแปลงแล้ว 5 ลำ (ลำละ 500 นาย) และเรือยนต์ประเภทต่างๆ 74 ลำ (ลำละ 30-75 นาย) ชาวอิตาลียังขอใช้เรือจู่โจม ของเยอรมันเพิ่มเติมอีก 200 ลำ เพื่อขนส่งกำลังพลจากเรือไปยังฝั่งอย่างรวดเร็ว^{[ 4 ]}กองเรือยกพลขึ้นบกของอิตาลีและเรือสนับสนุนได้จัดตั้งเป็นกองกำลังทางเรือพิเศษ ( Forza Navale Speciale Admiral Vittorio Tur ) 

อุปกรณ์ยกพลขึ้นบกเฉพาะทางสำหรับเฮอร์คิวลีสได้แก่Seeschlange (งูทะเล) ซึ่งเป็นสะพานลอยน้ำสำหรับเรือไปยังฝั่งที่กองทัพเยอรมันพัฒนาขึ้นสำหรับปฏิบัติการสิงโตทะเลมันถูกสร้างขึ้นจากโมดูลที่เชื่อมต่อกันหลายชุด ซึ่งสามารถลากไปยังตำแหน่งที่กำหนดและทำหน้าที่เป็นท่าเทียบเรือชั่วคราว เรือที่จอดเทียบท่าสามารถขนถ่ายสินค้าลงบน "ทางเดิน" โดยตรง หรือยกสินค้าลงบนSeeschlangeโดยใช้เครนSeeschlangeได้รับการทดสอบโดยหน่วยฝึกอบรมของกองทัพบกที่เลออาฟร์ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1941 และสามารถขนส่งได้ง่ายโดยทางรถไฟ^{[ 14 ]}

กองทัพเรืออิตาลีต้องปกป้องขบวนเรือลำเลียงพลจากการโจมตีของกองเรือเมดิเตอร์เรเนียนของอังกฤษ และให้การสนับสนุนการยิงปืนใหญ่ระหว่างการยกพลขึ้นบก กองกำลังที่ได้รับมอบหมายให้ปฏิบัติภารกิจนี้ประกอบด้วยเรือรบสี่ลำ ( Littorio , Vittorio Veneto , DuilioและAndrea Doria ) เรือลาดตระเวนหนักสี่ลำ เรือลาดตระเวนเบาแปดลำ และเรือพิฆาต 21 ลำ เรือเหล่านี้จะรวมพลและออกปฏิบัติการจากท่าเรือ Messina, Reggio Calabria, Augusta และ Cagliari เรือรบชั้นAndrea Doria สองลำที่เก่ากว่า จะบรรทุกกระสุนประมาณ 200 นัดต่อลำสำหรับการระดมยิงชายฝั่ง เรือดำน้ำของอิตาลีและเยอรมันมีหน้าที่ลาดตระเวนและสกัดกั้นกองกำลังทางเรือของอังกฤษที่พยายามขัดขวางการยกพลขึ้นบกทางทะเล เรือดำน้ำลำหนึ่งจะประจำการอยู่กลางทะเลระหว่างซิซิลีและมอลตา เพื่อทำหน้าที่เป็นสัญญาณนำทางสำหรับเครื่องบินขนส่งระหว่างทางไปและกลับจากเขตลงจอด^{[ 6 ]}

ชาวอิตาลีมั่นใจว่าพวกเขาสามารถเอาชนะการรุกรานในเวลากลางวันของกองเรือเมดิเตอร์เรเนียนได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อพิจารณาถึง ความสามารถ ของกองทัพอากาศเยอรมันในการครองน่านฟ้าในเวลากลางวัน แต่ก็มีความกังวลว่ากองเรืออิตาลีจะประสบปัญหาอย่างหนักหากอังกฤษโจมตีในเวลากลางคืน เนื่องจากขาดเรดาร์บนเรือและละเลยการฝึกฝนและอุปกรณ์การรบในเวลากลางคืน กองเรือนาวีอิตาลีจึงพ่ายแพ้ในยุทธการที่แหลมมาตาปันในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2484 การเผชิญหน้าในลักษณะเดียวกันนอกชายฝั่งมอลตาอาจสร้างความเสียหายอย่างร้ายแรงต่อขบวนเรือรุกรานของฝ่ายอักษะที่เคลื่อนที่ช้า ทำให้กองกำลังทางอากาศถูกตัดขาดและเป็นอันตรายต่อโอกาสของฝ่ายอักษะในการยึดเกาะ^{[ 15 ]}

กองทัพเรืออิตาลีได้พยายามแก้ไขสถานการณ์นี้โดยการติดตั้ง เรดาร์ รุ่นทดลองEC-3/bis Gufo (นกฮูก) บนเรือรบ Littorioในเดือนสิงหาคม 1941 แต่เรดาร์ดังกล่าวถูกพิจารณาว่าไม่น่าเชื่อถือ (จนกระทั่งเดือนกันยายน 1942 เรือ Littorio จึงได้รับ เรดาร์ Gufoรุ่นผลิตมาตรฐานที่มีประสิทธิภาพดีกว่า ซึ่งสามารถตรวจจับเรือผิวน้ำได้ในระยะ17 ไมล์ทะเล (20 ไมล์; 31 กิโลเมตร)และเครื่องบินได้ในระยะ45 ไมล์ทะเล (83 กิโลเมตร; 52 ไมล์) ) ในเดือนกันยายน 1941 ในขณะที่รอการผลิตเรดาร์ที่ผลิตในอิตาลีจำนวนมากกองทัพเรืออิตาลี ได้ร้องขอ เรดาร์FuMO 24/40 G DeTeจากกองทัพเรือเยอรมันสำหรับเรือพิฆาตลำใหม่Legionario (อยู่ระหว่างการก่อสร้าง) เรดาร์ DeTe สามารถตรวจจับเรือผิวน้ำได้ ไกลถึง14 ไมล์ทะเล (16 ไมล์; 26 กิโลเมตร)ภายในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2485 ชุดอุปกรณ์ดังกล่าวได้ถูกส่งมอบและติดตั้งเรียบร้อยแล้ว และลูกเรือชาวอิตาลีกลุ่มเล็กๆ ได้รับการฝึกอบรมการใช้งานในเยอรมนี การทดสอบการใช้งานเริ่มขึ้นในฤดูใบไม้ผลิปีนั้น และภายในเดือนพฤษภาคม พลเรือโท แองเจโล อิอาคิโน ผู้บัญชาการกองเรือ ได้ส่งรายงานที่ยกย่องประสิทธิภาพของอุปกรณ์^{[ 16 ]}