สโมสรฟุตบอลเลย์ตัน โอเรียนท์ ก่อตั้งขึ้นครั้งแรกโดยสมาชิกของสโมสรคริกเก็ตกลินในปี 1881 ซึ่งหลายคนเป็นอดีตนักเรียนของวิทยาลัยอิสระโฮเมอร์ตันในแฮคนีย์ที่อยู่ใกล้เคียง (ปัจจุบัน คือ วิทยาลัยโฮเมอร์ตันในเคมบริดจ์ ) ยังคงมีการแข่งขันประจำปีระหว่างสโมสรและวิทยาลัยอยู่ ทีมได้เปลี่ยนชื่อหลายครั้งนับตั้งแต่นั้นมา โดยครั้งแรกเป็นสโมสรคริกเก็ตอีเกิลในปี 1886 และเป็นสโมสรฟุตบอลโอเรียนท์ในปี 1888

การเลือกชื่อOrientเกิดขึ้นตามคำขอของผู้เล่น Jack R Dearing ซึ่งเป็นพนักงานของบริษัท Orient Steam Navigation Companyซึ่งต่อมาเป็นส่วนหนึ่งของP&O [ ^{1 ] มี}การเสนอแนะว่าชื่อนี้จะนำบรรยากาศลึกลับมาสู่สโมสร ในขณะเดียวกันก็อ้างอิงถึงที่ตั้งของพวกเขาในฝั่ง 'ตะวันออก' ของลอนดอน^{[ 1 ]}ชื่อของสโมสรถูกเปลี่ยนอีกครั้งเป็น Clapton Orient ในปี 1898 เพื่อเป็นตัวแทนของพื้นที่ในลอนดอนที่พวกเขาเล่น แม้ว่าจะมีอีกทีมหนึ่งชื่อClapton FC ก็ตาม

ก่อนที่พวกเขาจะตกชั้นในปี 2017 ทีม O's เป็นสโมสรลีกที่เก่าแก่เป็นอันดับสองในลอนดอนรองจากฟูแล่มและเป็นสโมสรที่เก่าแก่เป็นอันดับที่ 24 ที่เล่นอยู่ในฟุตบอลลีกในปัจจุบัน หลังจากที่ฟูแล่มเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีก พวกเขากลายเป็นสโมสรที่เก่าแก่ที่สุดในลอนดอนที่เล่นอยู่ในฟุตบอลลีก พวกเขาเล่นในดิวิชั่นสองของ Southern Federation's League ในปี 1904 และเข้าร่วมฟุตบอลลีกในปี 1905 ในช่วงเวลานี้ ผู้เล่นอย่างเช่นเฮอร์เบิร์ต คิงกาบี ปีก ขวาที่เล่นพาร์ทไทม์สามารถรับเงินได้ 2 ปอนด์ 4 ชิลลิง ( ปี 2012: 161 ปอนด์ ) ต่อสัปดาห์– การจ่ายเงินค่อนข้างไม่สม่ำเสมอ^{[ 2 ]} 

ชื่อ เลย์ตัน โอเรียนท์ ถูกนำมาใช้หลังสงครามโลกครั้งที่สอง สิ้นสุด ลง สโมสรได้ย้ายมาอยู่ที่เลย์ตันในปี 1937 แม้ว่าจะมีอีกทีมหนึ่งที่ใช้ชื่อว่าเลย์ตัน เอฟซี มาก่อนก็ตาม ต่อมา ได้เปลี่ยนชื่อกลับมาเป็น โอเรียนท์ อีกครั้งในปี 1966 หลังจากเขตเทศบาลเลย์ตัน (ในเอสเซ็กซ์ ) ถูกรวมเข้ากับเขตเทศบาลวอลแธมฟอเรสต์ของลอนดอนการเปลี่ยนชื่อครั้งนั้นเกิดขึ้นหลังจากวิกฤตทางการเงิน ซึ่งเป็นหนึ่งในหลายๆ ครั้งที่เกิดขึ้นกับสโมสร และไม่ใช่ครั้งแรกหรือครั้งสุดท้าย รวมถึงการปรับโครงสร้างบริษัทที่อยู่เบื้องหลังสโมสร เหตุการณ์นี้เป็นที่จดจำจากเหตุการณ์การระดมทุน "ส่งถัง" ที่เกิดขึ้นในการประชุมพิเศษของผู้สนับสนุนในอัฒจันทร์ฝั่งตะวันออก เมื่อมีการกล่าวอ้างว่าการปิดตัวลงอย่างถาวรเป็นไปได้สูง

สโมสรกลับมาใช้ชื่อเลย์ตัน โอเรียนท์อีกครั้งในปี 1987 ไม่นานหลังจากที่โทนี่ วูดเข้ารับตำแหน่งประธานสโมสร และในช่วงเวลาที่กำลังมีการรณรงค์โดยกลุ่มผู้สนับสนุนในนิตยสารแฟน คลับ Leyton Orientear เพื่อนำ คำว่า Leyton กลับมาใช้ ในชื่อสโมสร อีกครั้ง

ฤดูกาล1914–15เป็นฤดูกาลฟุตบอลสุดท้ายก่อนที่ลีกจะถูกระงับเนื่องจากการปะทุของสงครามโลกครั้งที่หนึ่งสมาชิกและเจ้าหน้าที่ของทีม Clapton Orient รวม 41 คนเข้าร่วมกองพันที่ 17 กรมทหาร Middlesex (กองพันนักฟุตบอล) ซึ่งเป็นจำนวนสูงสุดของทีมฟุตบอลใดๆ ในประเทศ และเป็นทีมแรกที่เข้าร่วมเป็นจำนวนมาก [ ^{3 ] ใน}เกมสุดท้ายของฤดูกาล – Clapton Orient พบกับLeicester Fosseมีผู้คน 20,000 คนออกมาให้กำลังใจทีม นอกจากนี้ยังมีการจัดขบวนพาเหรดอำลา แต่ก่อนหน้านั้น O's ชนะ 2–0 สถาบันภาพยนตร์อังกฤษมีบันทึกสั้นๆ ของการแข่งขันและขบวนพาเหรดครั้งประวัติศาสตร์นี้อยู่ในคลังข้อมูล

ระหว่างยุทธการที่ซอมม์นักฟุตบอลสามคนได้สละชีพเพื่อพระมหากษัตริย์และประเทศชาติ ได้แก่ริชาร์ด แม็คแฟดเดนจอร์จ สก็อตต์และวิลเลียม โจนาสแม้ว่าพวกเขาจะเป็นเพียงเจ้าหน้าที่ของโอเรียนท์กลุ่มเดียวที่เสียชีวิตในสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง แต่คนอื่นๆ อีกหลายคนได้รับบาดเจ็บ บางคนได้รับบาดเจ็บมากกว่าหนึ่งครั้ง และไม่สามารถกลับมาเล่นฟุตบอลได้อีกหลังสงคราม ก่อนสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง ในระหว่างการฝึกซ้อม กองหน้าของโอเรียนท์อย่างแม็คแฟดเดนได้ช่วยชีวิตเด็กชายสองคนที่กำลังจมน้ำในแม่น้ำลี – เหตุการณ์นี้เกิดขึ้นเพียงหนึ่งสัปดาห์หรือสองสัปดาห์หลังจากที่เขาช่วยเด็กหญิงตัวเล็กๆ คนหนึ่งจากเหตุไฟไหม้บ้าน ขณะเดินผ่านสวนแคลปตันเพื่อไปยังสนามของโอเรียนท์ นอกจากนี้ยังมีบันทึกไว้ว่าเขาได้ลากชายคนหนึ่งออกจากอาคารที่กำลังไฟไหม้ก่อนที่จะเซ็นสัญญากับโอเรียนท์

ประวัติศาสตร์ถูกจารึกไว้ในวันเสาร์ที่ 30 เมษายน พ.ศ. 2464 เมื่อเจ้าชายแห่งเวลส์ ซึ่งต่อมาได้เป็นกษัตริย์เอ็ดเวิร์ดที่ 8เสด็จเยือนสนามแคลปตันสเตเดียม/ถนนมิลล์ฟิลด์สเพื่อชมการแข่งขันระหว่างทีมโอเรียนท์กับน็อตส์เคาน์ตี้ทีมโอเรียนท์ชนะ 3-0 และนี่เป็นครั้งแรกที่สมาชิกราชวงศ์เสด็จเยือนการแข่งขันฟุตบอลลีก การเสด็จเยือนครั้งนี้มีขึ้นเพื่อแสดงความกตัญญูต่อแบบอย่างความรักชาติของแคลปตันโอเรียนท์ในช่วงสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง และปัจจุบันมีการสร้างแผ่นจารึกไว้ ณ บริเวณสนามมิลล์ฟิลด์สโรดสเตเดียมเพื่อรำลึกถึงเหตุการณ์ทางประวัติศาสตร์นี้^{[ 4 ]}

สโมสรเลย์ตัน โอเรียนท์ คว้า แชมป์ ดิวิชั่น 3 ภาคใต้ใน ฤดูกาล 1955–56และใช้เวลา 20 ปีจาก 25 ปีถัดมาอยู่ในดิวิชั่น 2 ก่อนจะตกชั้นในตอนท้ายฤดูกาล 1981–82 และไม่เคยกลับไปสู่ระดับนั้นอีกเลยนับตั้งแต่นั้นมา

ยุคทองของโอเรียนท์คือช่วงทศวรรษ 1960 และ 1970 ในฤดูกาล 1961–62 โอเรียนท์ได้เลื่อนชั้นสู่ลีกสูงสุดของฟุตบอลอังกฤษดิวิชั่นหนึ่งเป็นครั้งแรกและครั้งเดียวในประวัติศาสตร์ของสโมสร หลังจากจบอันดับสองในดิวิชั่นสองภายใต้การคุมทีมของจอห์นนี่ แครี่ทีมประสบปัญหาในลีกสูงสุดและตกชั้นหลังจากเพียงฤดูกาลเดียว อย่างไรก็ตาม พวกเขาก็สามารถเอาชนะคู่ปรับร่วมเมืองอย่างเวสต์แฮม ยูไนเต็ดได้ถึงถิ่น

พวกเขาเป็นแชมป์ดิวิชั่นสามในฤดูกาล 1969–70 และใช้เวลาตลอดทศวรรษ 1970 อยู่ในดิวิชั่นสอง ในปี 1972 โอเรียนท์ประสบความสำเร็จครั้งสำคัญที่สุดครั้งหนึ่งในประวัติศาสตร์ของพวกเขา นั่น คือการพลิกกลับมาเอาชนะ เชลซี 3–2 ในรอบที่ห้าของเอฟเอคัพ หลังจากตามหลัง 2–0 เมื่อวันที่ 28 สิงหาคม 1973 บ็อบบี้ ฟิชเชอร์กลายเป็นผู้เล่นผิวดำคนแรกที่ลงเล่นให้กับโอเรียนท์ และจะลงเล่นให้กับสโมสรทั้งหมด 384 ครั้ง^{[ 5 ] [ 6 ]}พวกเขายังเป็นรองแชมป์แองโกล-สก็อตติช คัพ ในฤดูกาล 1976–77 อีกด้วย ในปี 1978 โอเรียนท์พ่ายแพ้ในรอบรองชนะเลิศของเอฟเอคัพซึ่งเป็นความสำเร็จสูงสุดที่พวกเขาเคยทำได้ในรายการนี้

ในปี 1978 สโมสรมีส่วนรับผิดชอบทางอ้อมต่ออัลบั้มVariations ที่ แอนดรูว์ ลอยด์ เว็บเบอร์แต่งขึ้นเพื่อจูเลียน ลอยด์ เว็บเบอร์ น้องชายของเขา ซึ่งเป็นนัก เชลโล อัลบั้มนี้ขึ้นไปถึงอันดับ 2 ในชาร์ตอัลบั้มเพลงป๊อปVariationsเกิดขึ้นจากการเดิมพันระหว่างสองพี่น้องเกี่ยวกับผลการแข่งขันนัดสุดท้ายของฤดูกาล 1976–77 ของโอเรียนท์กับฮัลล์ ซิตี้

ในช่วงทศวรรษ 1980 เลย์ตัน โอเรียนท์ ทำผลงานได้ไม่ดีนัก และหลังจากตกชั้นสองครั้ง ก็พบว่าตัวเองอยู่ในลีกระดับสี่ของฟุตบอลอังกฤษ อย่างไรก็ตาม พวกเขาปิดท้ายทศวรรษด้วยผลงานที่ดี โดยได้รับการเลื่อนชั้นในฤดูกาล 1988–89 ภายใต้การคุมทีมของแฟรงค์ คลาร์กพวกเขาได้รับการเลื่อนชั้นในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟดิวิชั่นสี่ หลังจากเอาชนะ เร็กซ์แฮม ด้วยผลรวม 2–1 ^{[ 7 ]}ต้นทศวรรษ 1990 พวกเขามีความก้าวหน้าอย่างต่อเนื่องในดิวิชั่นสาม พลาดตำแหน่งเพลย์ออฟในฤดูกาล 1992–93 ด้วยผลต่างประตู อย่างไรก็ตาม วิกฤตทางการเงินของสโมสรที่เกิดจากโทนี่ วูด ประธานสโมสรในขณะนั้น สูญเสียธุรกิจของเขาในสงครามกลางเมืองรวันดานำไปสู่การตกชั้นกลับไปสู่ลีกระดับสี่ ซึ่งปัจจุบันเปลี่ยนชื่อเป็นดิวิชั่นสามหลังจากการก่อตั้งพรีเมียร์ลีกแบร์รี เฮิร์นขึ้นเป็นประธานสโมสรในปี 1995 หลังจากที่โทนี่ วูด ประธานสโมสรในขณะนั้น ได้นำสโมสรออกขายในราคา 5 ปอนด์ ซึ่งเป็นช่วงเวลาที่ปรากฏในสารคดีทางโทรทัศน์เรื่องOrient: Club for a Fiver (ผลิตโดยบริษัทOpen MediaสำหรับChannel 4และได้รับการจัดอันดับใน นิตยสาร Forbesในปี 2020 ให้เป็นหนึ่งใน "สารคดีกีฬายอดเยี่ยม 5 อันดับแรก") ^{[ 8 ] [ 9 ]}ภายใต้ผู้จัดการทีม ทอมมี เทย์เลอร์ โอเรียนท์พ่ายแพ้ในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟดิวิชั่น 3 ในปี 1999 และ 2001 ซึ่งแข่งขันกันที่สนามเวมบลีย์และสนามมิลเลนเนียมตามลำดับ รอบชิงชนะเลิศครั้งหลังสุดนั้นมีการทำประตูในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟที่เร็วที่สุดเท่าที่เคยมีมาในสนามมิลเลนเนียม โดยคริส เทต ของโอเรียนท์ทำประตูได้หลังจากผ่านไปเพียง 27  วินาที ประตูที่เร็วที่สุดของโอเรียนท์เคยทำได้ โดย ลี สตีล  หลังจากผ่านไปเพียง 12 วินาทีในการแข่งขันกับอดีตสโมสรของเขา อ็อกซ์ฟอร์ด ที่สนามคัสซัมสเตเดียม เมื่อวันที่ 28 มีนาคม 2005

หลังจากความพ่ายแพ้ในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟปี 2001 เลย์ตัน โอเรียนท์ใช้เวลาหลายปีในการฟื้นตัวจากความพ่ายแพ้ในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟครั้งที่สองในรอบสามปี หลังจากทอมมี่ เทย์เลอร์ออกจากสโมสรพอล บรัชใช้เวลาสองปีที่ไม่ประสบความสำเร็จในการคุมทีม และหลังจากที่เขาถูกไล่ออก อดีตผู้เล่นอย่างมาร์ติน ลิงก็เข้ามารับตำแหน่งผู้จัดการทีมในเดือนตุลาคม 2003 โดยที่โอเรียนท์อยู่อันดับรองสุดท้ายของลีก หลังจากหลายปีของการพัฒนาอย่างต่อเนื่อง เลย์ตัน โอเรียนท์ก็ได้รับการเลื่อนชั้นในฤดูกาล 2005–06 โดยจบอันดับที่สามและได้เลื่อนชั้นอัตโนมัติสู่ลีกวันนี่เป็นการเลื่อนชั้นอัตโนมัติครั้งแรกของสโมสรในรอบ 36  ปี และเป็นการสิ้นสุดช่วงเวลา 11 ปีในลีกระดับล่างสุดของอังกฤษ ฤดูกาลแห่งการเลื่อนชั้นนี้ยังเห็นการทำผลงานที่ยอดเยี่ยม ใน เอฟเอคัพโดยเลย์ตัน โอเรียนท์ผ่านเข้ารอบที่สี่หลังจากเอาชนะฟูแล่มทีมจากพรีเมียร์ ลีก การเลื่อนชั้นได้รับการยืนยันในนาทีสุดท้ายของเกมสุดท้ายของฤดูกาล ในเกมเยือนกับ อ็อกซ์ฟอร์ ดยูไนเต็ดขณะที่สกอร์เสมอกันที่ 2-2 และดูเหมือนว่าโอเรียนท์จะพลาดโอกาสเลื่อนชั้นอีกครั้ง ข่าวก็มาถึงว่ามีประตูในช่วงท้ายเกมที่ยิงได้ในเกมกับกริมสบี้ ทาวน์ คู่แข่งแย่งเลื่อน ชั้น ซึ่งอาจทำให้โอเรียนท์ได้เลื่อนชั้น แฟนบอลโอเรียนท์ยังคงฉลองกันอยู่ เมื่อเพียง 14 วินาทีต่อมาลี สตีลก็ยิงประตูตอกย้ำการเลื่อนชั้นของโอเรียนท์ ผลการแข่งขันนี้ทำให้อ็อกซ์ฟอร์ดตกชั้นไปเล่นในฟุตบอลคอนเฟอเรนซ์ผู้จัดการทีมของกริมสบี้ในฤดูกาลนั้นคือ รัสเซลล์ สเลด ซึ่งต่อมาได้มาเป็นผู้จัดการทีมของโอเรียนท์ 

ในฤดูกาล 2006–07โอเรียนท์ประสบกับฤดูกาลที่ยากลำบากในลีกระดับสาม โดยใช้เวลาส่วนใหญ่ของฤดูกาลอยู่ในหรือใกล้โซนตกชั้น และเคยอยู่อันดับสุดท้ายของตารางในช่วงครึ่งแรกของฤดูกาล แต่สถานการณ์ดีขึ้นหลังคริสต์มาส – รวมถึงชัยชนะที่น่าจดจำเหนือมิลล์วอลล์ , ทรานเมียร์ โรเวอร์สและชัยชนะที่สำคัญเหนือแบรดฟอร์ด ซิตี้ ซึ่งตกชั้นในที่สุด ในช่วงท้ายฤดูกาล – ช่วยให้พวกเขาจบอันดับที่ 20 ซึ่งอยู่เหนือโซนตกชั้นเพียงหนึ่งอันดับ นักเตะส่วนใหญ่จากทีมชุดเลื่อนชั้นปี 2006 ออกจากทีมไปเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล บางคนถูกปล่อยตัว บางคนปฏิเสธสัญญาใหม่ และแมทธิว ล็อควูด นักเตะที่อยู่กับสโมสรนานที่สุด ได้เซ็นสัญญาใหม่ แต่ต่อมาย้ายไปน็อตติงแฮม ฟอเรสต์ ในช่วงปรีซีซั่ น

ฤดูกาล 2007–08ดีขึ้นกว่าเดิม โดยโอเรียนท์จบอันดับที่ 14 ด้วยคะแนน 60 คะแนน^{[ 10 ]}โอเรียนท์เริ่มต้นฤดูกาลด้วยฟอร์มที่ดี โดยไม่หลุดจาก 7 อันดับแรกจนกระทั่งหลังคริสต์มาส อย่างไรก็ตาม ฟอร์มที่ตกต่ำในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล โดยชนะเพียง 3 เกมจาก 12 เกมสุดท้าย ทำให้ฤดูกาลจบลงด้วยอันดับกลางตารางที่น่าพอใจ

เลย์ตัน โอเรียนท์ เริ่มต้นฤดูกาล 2008–09 ด้วยชัยชนะเหนือเฮริฟอร์ด ยูไนเต็ด 2-1 ในบ้าน โดยดีน เบ็ควิธทำประตูให้เฮริฟอร์ดขึ้นนำ ก่อนที่เจเจ เมลลิแกนและอดัม บอย ด์ จะทำประตูตีตื้น ให้โอเรียนท์คว้าชัยชนะ หลังจากนั้น โอเรียนท์ก็มีผลการแข่งขันและฟอร์มการเล่นที่ย่ำแย่ต่อเนื่องตลอดเดือนกันยายนและตุลาคม ชัยชนะเพียงนัดเดียวของพวกเขาคือการไปเยือนวอลซอลล์และเซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ดในรอบแรก ของ ฟุตบอลลีกโทรฟี่ อย่างไรก็ตาม โอเรียนท์ตกรอบในรอบต่อไปในการไปเยือน ไบรท์ตัน แอนด์ โฮฟ อัลเบียนทำให้พวกเขารั้งอันดับที่ 22 ในตารางลีกวัน โอเรียนท์ได้ผ่านเข้ารอบสองของเอฟเอคัพหลังจากเอาชนะโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด 1-0 และสองประตูจากเจสัน เดเมทริโอและแดนนี่ แกรนวิลล์ ในเกมเยือนที่เอาชนะ แบรดฟอร์ด ซิตี้ 1-2 ทำให้โอเรียนท์ผ่านเข้ารอบสามของเอฟเอคัพ โดยพบกับเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดในบ้าน พวกเขาแพ้ 4-1 และหลังจากฟอร์มการเล่นที่ย่ำแย่ในลีก โอเรียนท์ก็แยกทางกับผู้จัดการทีม มาร์ติน ลิง และผู้ช่วย ดีน สมิธ ผู้จัดการทีมเยาวชน เควิน นูเจนท์ ได้รับแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมชั่วคราว ดูแลการแข่งขัน 3 นัด ในวันที่ 5 กุมภาพันธ์ 2552 เจเรนท์ วิลเลียมส์ได้รับการประกาศแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมจนถึงสิ้นฤดูกาล เขาเริ่มต้นได้อย่างยอดเยี่ยม โดยชนะ 7 จาก 9 นัดแรก และพาทีมโอเรียนท์ขึ้นไปอยู่อันดับที่ 15 หลังจากที่เจเรนท์ วิลเลียมส์ นำทีมไปในทิศทางที่ดี พวกเขารักษาสถานะในลีกวันได้ในวันที่ 13 เมษายน ด้วยชัยชนะ 1-0 เหนือสวินดอน ทาวน์ ที่สนามเคาน์ตี้ กราวด์ และจบฤดูกาลในอันดับที่ 14 ในที่สุด

โอเรียนท์เอาชนะ นิวคาสเซิล ยูไนเต็ดอดีตรองแชมป์พรีเมียร์ลีก6-1 ในเกมกระชับมิตรช่วงปรีซีซั่นเมื่อวันที่ 25 กรกฎาคม 2552 และด้วยการเอาชนะโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ดนอกบ้าน ในรอบแรกของฟุตบอลลีกคัพทำให้พวกเขาได้สิทธิ์เล่นในบ้านในรอบสองพบกับ สโต๊ คซิตี้ทีมจากพรีเมียร์ลีก

เมื่อวันที่ 3 เมษายน 2553 เกรนท์ วิลเลียมส์ ถูกปลดออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีมหลังจากพ่ายแพ้คาบ้านให้กับฮาร์ทเลพูล ทีมร่วมดิ้นรน หนีตกชั้น 3-1 หลังจากฟอร์มการเล่นที่ย่ำแย่เควิน นูเจนท์ กลับมาคุมทีมอีกครั้งในเกมที่พ่ายแพ้ให้กับ เซาแธมป์ตัน 2-1 เมื่อวันที่ 5 เมษายน และหลังจบเกมรัสเซลล์ สเลดได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมจนถึงสิ้นฤดูกาล แม้จะมีเวลาช่วยโอเรียนท์ให้รอดพ้นจากการตกชั้นน้อยกว่าวิลเลียมส์ก่อนหน้า แต่สเลดก็สามารถพลิกฟอร์มการเล่นให้โอเรียนท์จบอันดับที่ 17 ห่างจากโซนตกชั้นเพียง 1 คะแนน แต่มากกว่าถึง 4 อันดับ ในช่วงฤดูร้อนปี 2553 สัญญาของสเลดได้รับการต่ออายุออกไปอีก 2 ปี หลังจากเริ่มต้นฤดูกาล 2010-11 ได้ไม่ดี ฟอร์มการเล่นในลีกของโอเรียนท์ก็ดีขึ้นในช่วงใกล้คริสต์มาส โดยจบลงด้วยชัยชนะ 8-2 เหนือทีมดรอยส์เดน ทีม จากนอกลีก ในการแข่งขันเอฟเอคัพรอบสองนัดรีเพลย์^{[ 11 ]}ในเกมที่ถูกอธิบายว่าเป็น "เกมฟุตบอลที่แปลกประหลาดที่สุดเท่าที่เคยมีมา" ^{[ 12 ]}โอเรียนท์ตามหลังเกือบตลอดทั้งเกม 2-0 แต่ทำได้ถึง 6 ประตูในช่วงต่อเวลาพิเศษเพื่อผ่านเข้ารอบที่สาม จากนั้นโอเรียนท์ก็เอาชนะนอริช ซิตี้ทีมจากแชมเปี้ยน ชิพที่ฟอร์มดี 1-0 ที่สนามแคร์โรว์ โร้ดเพื่อผ่านเข้ารอบที่สี่ ซึ่งพวกเขาพบกับสวอนซี ซิตี้ ทีมจากแชมเปี้ยนชิพอีกทีม ที่สนามลิเบอร์ตี้ สเตเดียม โอเรียนท์เอาชนะสวอนซี 2-1 เพื่อไปเจอกับอาร์เซนอล ทีมยักษ์ใหญ่จากพรีเมียร์ลีก ในรอบที่ห้า ที่สนามบริสเบน โร้ด ซึ่งจบลงด้วยผลเสมอ 1-1 จากประตูตีเสมอในช่วงท้ายเกม ของ โจนาธาน เตฮูเอ้ ทำให้ต้องมีการแข่งขันนัดรีเพลย์ที่สนามเอมิเรตส์ สเตเดียมเลย์ตัน โอเรียนท์แพ้ในนัดรีเพลย์ 0-5 ทำให้ยุติเส้นทางที่ยาวนานที่สุดในเอฟเอคัพของพวกเขาตั้งแต่ฤดูกาล 1981-82 ก่อนและหลังเกมกับอาร์เซนอล เลย์ตัน โอเรียนท์ทำสถิติไม่แพ้ใคร 14 นัดเท่ากับสถิติของสโมสร ทำให้ทีมอยู่นอกโซนเพลย์ออฟ อย่างไรก็ตาม พวกเขาไม่สามารถรักษาโมเมนตัมนั้นไว้ได้ และสุดท้ายก็พลาดโอกาสเข้ารอบเพลย์ออฟไปเพียงแค่หนึ่งแต้ม 

ฤดูกาล2013–14โอเรียนท์ประสบความสำเร็จมากขึ้น โดยจบอันดับสามในลีกและได้สิทธิ์เข้ารอบเพลย์ออฟ พวกเขาเอาชนะปีเตอร์โบโรห์ ยูไนเต็ดเพื่อผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟที่เวมบลีย์^{[ 13 ]}แต่แพ้ให้กับโรเธอร์แฮม ยูไนเต็ด ใน รอบ ชิงชนะเลิศ จากการดวลจุดโทษ

ฤดูกาล2014–15ถือเป็นการพลิกผันครั้งสำคัญของโอเรียนท์ หลังจากที่สโมสรถูกซื้อกิจการโดยนักธุรกิจชาวอิตาลี ฟรานเชสโก เบคเค็ตติ ผู้จัดการทีมที่ดำรงตำแหน่งมานานอย่างรัสเซล สเลด ออกจากทีมไปในช่วงต้นฤดูกาล และถูกแทนที่โดยผู้จัดการทีมชั่วคราวเควิน นูเจนท์ตามมาด้วยเมาโร มิลาเนเซและฟาบิโอ ลิเวรานีก่อนช่วงคริสต์มาสปี 2014 ผลงานที่ย่ำแย่ในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาลทำให้โอเรียนท์ตกชั้นจากลีกวัน หลังจากเสมอกับสวินดอน ทาวน์ 2-2 ในวันสุดท้ายของฤดูกาล ลิเวรานี ซึ่งมีสถิติชนะเพียง 8 นัดจาก 27 นัด ออกจากสโมสรด้วยความยินยอมร่วมกันเมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม 2015 ^{[ 14 ]}

ใน ฤดูกาล 2015–16โอเรียนท์จบอันดับที่ 1 แต่ห่างจากตำแหน่งเพลย์ออฟลีกทู 6 คะแนนอย่างไรก็ตาม ในฤดูกาลถัดมา ( 2016–17 ) กลับประสบกับความตกต่ำอย่างน่าเศร้าอีกครั้ง ภายใต้ผู้จัดการทีมถึง 5 คน^{[ 15 ]}รวมถึงความวุ่นวายนอกสนาม ซึ่งรวมถึงการพิจารณาคดีล้มละลายของเบคเค็ตติเนื่องจากไม่ชำระภาษี^{[ 16 ]}การจากไปของผู้จัดการทีมอีกครั้งทำให้แดเนียล เวบบ์ลาออกจากสโมสร โดยโอเมอร์ ริซา ผู้ช่วยผู้จัดการ ทีมรับหน้าที่คุมทีมชุดใหญ่จนจบฤดูกาล^{[ 17 ]}เมื่อวันที่ 22 เมษายน 2017 โอเรียนท์ตกชั้นสู่เนชั่นแนลลีกหลังจากแพ้ครูว์ อเล็กซานดรา 3–0 สิ้นสุดการอยู่ใน ฟุตบอลลีกเป็นเวลา 112 ปีเบคเค็ตติซึ่งดูแลทีมตกชั้นถึงสองครั้งในสามปี ยังคงถูกวิพากษ์วิจารณ์อย่างต่อเนื่องในฐานะเจ้าของทีม ซึ่งส่งผลให้มีการบุกรุกสนามและประท้วงเขาในวันที่ 29 เมษายน ส่งผลให้เกมถูกยกเลิก^{[ 18 ] [ 19 ]}เมื่อวันที่ 22 มิถุนายน สโมสรถูกขายอย่างเป็นทางการให้กับไนเจล ทราวิส ประธานของDunkin' Brands

หลังจากเริ่มต้นฤดูกาลได้ไม่ดี ผู้จัดการทีมสตีฟ เดวิสซึ่งได้รับการแต่งตั้งเมื่อเริ่มต้นฤดูกาลเนชั่นแนลลีก ถูกปลดออกจากตำแหน่งเมื่อวันที่ 14 พฤศจิกายน 2017 ^{[ 20 ]}และถูกแทนที่โดย จัสติ นเอดินบะระ^{[ 21 ]}ภายใต้การคุมทีมของเอดินบะระ สโมสรทำผลงานได้ดีขึ้น และใช้เวลาส่วนใหญ่ในฤดูกาล 2018–19 แข่งขันเพื่อเลื่อนชั้นจากเนชั่นแนลลีก เมื่อวันที่ 27 เมษายน 2019 หลังจากเสมอกับเบรนทรีทาวน์ 0–0 โอเรียนท์ก็คว้าสิทธิ์เลื่อนชั้นสู่ลีกทูในฐานะแชมป์เนชั่นแนลลีก หลังจากอยู่ในลีกระดับล่างมาสองปี^{[ 22 ]}สโมสรยังเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของเอฟเอโทรฟี่แต่พ่ายแพ้ให้กับเอเอฟซี ไฟลด์^{[ 23 ]}

เมื่อวันที่ 3 มิถุนายน 2019 จัสติน เอดินบะระ ผู้จัดการทีม ถูกนำตัวส่งโรงพยาบาลเนื่องจากหัวใจหยุดเต้น เขาเสียชีวิตในอีก 5 วันต่อมาเมื่ออายุ 49 ปี^{[ 24 ]}รอสส์ เอ็มเบิลตันผู้ช่วยของเขาได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมชั่วคราวสำหรับฤดูกาลใหม่ เอ็มเบิลตันถูกแทนที่โดยคาร์ล เฟลตเชอร์ในเดือนตุลาคม 2019 แต่เฟลตเชอร์ถูกไล่ออกในเดือนถัดมาหลังจากคุมทีมได้เพียง 5 เกมโดยไม่ได้รับชัยชนะเลย เอ็มเบิลตันจึงได้รับการแต่งตั้งกลับมาเป็นผู้จัดการทีมชั่วคราวอีกครั้ง^{[ 25 ]}เอ็มเบิลตันได้รับการแต่งตั้งอย่างถาวรในเดือนมกราคม 2020 ด้วยสัญญา 12 เดือนแบบต่ออายุได้^{[ 26 ]}ฤดูกาลแรกของโอเรียนท์หลังจากกลับมาเล่นในลีกทูจบลงด้วยอันดับที่ 17 โดยตารางคะแนนสุดท้ายถูกกำหนดจากคะแนนเฉลี่ยต่อเกมเนื่องจากการระงับการแข่งขันฟุตบอลอันเนื่องมาจาก การระบาด ของCOVID-19 ^{[ 27 ]}ในช่วงเวลานี้ สโมสรได้พักงานผู้เล่นและเจ้าหน้าที่ทั้งหมดเพื่อลดภาระทางการเงินของสโมสรอันเนื่องมาจากการระบาดใหญ่^{[ 28 ]}ในฤดูกาลถัดมา สโมสรจบอันดับที่ 11 ในลีกทู^{[ 29 ]}รอสส์ เอ็มเบิลตัน ถูกปลดในเดือนกุมภาพันธ์ 2021 และถูกแทนที่โดยโจบี แมคแอนัฟจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 30 ]}ในเดือนพฤษภาคม 2021 เคนนี แจ็คเก็ตต์ ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมคนใหม่^{[ 31 ]}แจ็คเก็ตต์ถูกปลดในเดือนกุมภาพันธ์ 2022 หลังจากฟอร์มการเล่นที่ย่ำแย่ ทำให้สโมสรอยู่เหนือโซนตกชั้นลีกทูเพียง 3 คะแนน และถูกแทนที่โดย ริชี เวลเลนส์ ซึ่งช่วยให้โอเรียนท์รอดพ้นจากการตกชั้นและจบอันดับที่ 13 อย่างสบายๆ^{[ 32 ] [ 33 ]}ฤดูกาล 2022–23ที่แข็งแกร่ง ทำให้สโมสรเลื่อนชั้นกลับสู่ลีกวันในวันที่ 18 เมษายน 2023 หลังจากห่างหายจากระดับนี้ไปแปดปี โดยรักษาการเลื่อนชั้นได้ก่อนจบฤดูกาล 4 นัด แม้จะแพ้ กิลลิงแฮม 2–0 ก็ตาม^{[ 34 ]}โอเรียนท์คว้าแชมป์ลีกทูได้ในอีกสี่วันต่อมาด้วยชัยชนะในบ้านเหนือครูว์ อเล็กซานดรา 2-0 ^{[ 35 ]}ในฤดูกาล 2023-24 โอเรียนท์ได้รักษาตำแหน่งในลีกวันไว้ได้ในฤดูกาลถัดไป โดยจบอันดับที่ 11 ในฤดูกาล 2024-25 โอเรียนท์จบอันดับที่ 6 และได้ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟ หลังจากเอาชนะสต็อกพอร์ต ในการดวลจุดโทษในรอบรองชนะเลิศ โอเรียนท์ก็แพ้ชาร์ล ตัน ในรอบชิง ชนะเลิศ 1-0 ^{[ 36 ]}

เมื่อวันที่ 25 เมษายน พ.ศ. 2568 กลุ่มบริษัทจากสหรัฐอเมริกาซึ่งนำโดยนักธุรกิจชาวนิวยอร์กชื่อเดวิด แกนด์เลอร์ ได้เข้าซื้อกิจการทั้งหมด 100 เปอร์เซ็นต์จาก Eagle Investments 2017 Limited ซึ่งเป็นเจ้าของสโมสรเดิม โดยแกนด์เลอร์ถือหุ้น 78.55% ในฐานะผู้ถือหุ้นรายใหญ่^{[ 37 ]}

หลังจากการเข้าซื้อหุ้นส่วนใหญ่ของ David Gandler เสร็จสิ้นในเดือนเมษายน 2025 สโมสรฟุตบอล Leyton Orient ได้ประกาศแผนพัฒนาเชิงกลยุทธ์ 6 ข้อภายใต้การเป็นเจ้าของใหม่ของ GSG LOFC Limited แผนดังกล่าวรวมถึงการก่อสร้างสนามกีฬาแห่งใหม่ใน Waltham Forest การลงทุนในสิ่งอำนวยความสะดวกด้านการฝึกซ้อมที่ได้รับการปรับปรุง การสนับสนุนทีมฟุตบอลหญิง ของสโมสรที่เพิ่มมากขึ้น การเติบโตของอะคาเดมีเยาวชน การมีส่วนร่วมที่เพิ่มขึ้นผ่านทาง Leyton Orient Trust และความมุ่งมั่นที่จะสร้างความก้าวหน้าอย่างยั่งยืนเพื่อเลื่อนชั้นสู่EFL Championship ^{[ 38 ]}ประธานNigel Travisยืนยันว่าเขาจะยังคงดำรงตำแหน่งต่อไปในช่วงระยะเวลาเปลี่ยนผ่าน โดยผู้บริหารระดับสูง รวมถึง CEO Mark Devlinจะยังคงดำรงตำแหน่งต่อไป^{[ 39 ]}

ข้อตกลงการเป็นสปอนเซอร์เสื้อสโมสรประกอบด้วยการร่วมมือกับ Independent Transport, Acclaim Entertainment , Marchpole, Matchroom Sport และ PokerMillion.com ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2008–09 สโมสรได้ทำข้อตกลงสามปีกับPartyGaming.comเพื่อแสดง PartyPoker.com, PartyBets.com และ PartyCasino.com บนด้านหน้าของชุดผู้เล่นและชุดจำลอง^{[ 41 ]}

ในฤดูกาล 2012–13 สปอนเซอร์เสื้อคือSamsungและFIFA 13 [ ^{42 ] ส}ปอนเซอร์เดียวกันนี้ถูกใช้ในฤดูกาล 2013–14 โดย FIFA 13 เปลี่ยนเป็นFIFA 14 [ ^{43 ] สำหรับ}ฤดูกาล 2014–15 สโมสรประกาศข้อตกลงกับบริษัทรับพนันออนไลน์ 666Bet ^{[ 44 ]}

เมื่อวันที่ 30 กรกฎาคม 2558 โอเรียนท์ประกาศข้อตกลงที่จะทำให้เรนแฮม สตีล ผู้จัดจำหน่ายและผู้ถือหุ้นเหล็ก ปรากฏบนชุดเหย้า ชุดเยือน และชุดที่สาม^{[ 45 ]}ตั้งแต่ปี 2559 ถึง 2561 โอเรียนท์ได้รับการสนับสนุนจาก Energybet.com ตั้งแต่ปี 2561 ถึง 2562 เป็นต้นไป สปอนเซอร์หลักของโอเรียนท์คือDream Team ของ The Sun ^{[ 46 ]}สำหรับฤดูกาล 2563–2564 จนถึงฤดูกาล 2565–2566 แฮร์รี่ เคน อดีต นักเตะที่ยืมตัวมา ได้เป็นสปอนเซอร์ให้กับโอเรียนท์ โดยใช้พื้นที่บนเสื้อเพื่อขอบคุณบุคลากรสำคัญในช่วงการระบาดของไวรัสโคโรนาและสนับสนุน Haven House Children's Hospice และMindซึ่งเป็นองค์กรการกุศลด้านสุขภาพจิต 10% จากการขายเสื้อทุกตัวจะถูกจัดสรรให้กับองค์กรการกุศลที่ระบุไว้ด้านหน้า^{[ 47 ]}ในเดือนพฤศจิกายน 2020 สโมสรได้ประกาศสปอนเซอร์ใหม่กับกลุ่มยูทูบเบอร์ชาวอังกฤษชื่อSidemenเนื่องจากกลุ่มดังกล่าวต้องการสนับสนุนสโมสรท้องถิ่นและสนามกีฬาเพื่อบันทึกการแข่งขันฟุตบอลยอดนิยมของพวกเขา^{[ 48 ]}สำหรับฤดูกาล 2023/24 ได้มีการประกาศว่าธนาคารเพื่อการลงทุน Eastdil Secured จะเป็นสปอนเซอร์หลักบนเสื้อ

สนาม Whittle's Athletic Ground เดิมทีเป็นสนามแข่งสุนัขพันธุ์วิปเพ็ต ต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็น Millfields และทีม Clapton Orient เคยเล่นที่นี่จนถึงปี 1930 นอกจากนี้ ทีม O's ยังเคยเล่นเกมกระชับมิตรช่วงปรีซีซั่นที่สนามLeyton Cricket Groundเป็นเวลาหลายฤดูกาลอีกด้วย

สนามมิลล์ฟิลด์สามารถจุผู้ชมได้ 35,000 คนหรือมากกว่านั้น และค่อนข้างทันสมัยสำหรับยุคนั้น แม้ว่าโดยทั่วไปแล้วจะมีผู้ชมจำนวนมากสำหรับการแข่งสุนัขและการแข่งรถมอเตอร์ไซค์ และเป็นสถานที่สำคัญในลอนดอนสำหรับการชกมวยและเบสบอล เนื่องจากโอเรียนท์เป็นเพียงผู้เช่าและต้องเผชิญกับค่าเช่าที่สูงและการแข่งขันกับกิจกรรมอื่นๆ ที่สนามมิลล์ฟิลด์โรด เจ้าของโอเรียนท์จึงย้ายออกจากสนามมิลล์ฟิลด์ โรด ไปยังสนามแข่งอื่นที่อยู่ฝั่งตรงข้ามแฮคนีย์มาร์ชในเวลาต่อมาไม่นาน หลังจากที่อยู่มา 30 ปี สนามปิดตัวลงในปี 1969 สมาคมแข่งสุนัขเกรย์ฮาวด์ได้ขายที่ดินและมีการพัฒนาที่อยู่อาศัยแทนที่ในปี 1974

แคลปตัน โอเรียนท์ ย้ายออกจากสนามมิลล์ฟิลด์สในปี 1930 ไปยังสนามลีบริดจ์สเต เดีย ม ซึ่งเคยใช้เป็น สนาม แข่งรถสปี ดเว ย์ การแข่งขันนัดแรกของโอเรียนท์ที่สนามแห่งนี้คือการชนะนิวพอร์ตเคาน์ ตี้ 3-1 เมื่อวันที่ 4 กันยายน 1930 ต่อหน้าผู้ชม 5,505 คน^{[ 49 ]}อย่างไรก็ตาม สนามถูกปิดเพื่อซ่อมแซมตามคำสั่งของฟุตบอลลีก หลังจากที่กรรมการของทอร์คีย์ยูไนเต็ดร้องเรียนว่ารั้วไม้ตั้งอยู่ใกล้เส้นข้างสนามมากเกินไป การแข่งขันลีกในบ้านสองนัดถัดไปของโอเรียนท์ (ซึ่งชนะทั้งสองนัด) จัดขึ้นที่สนามเวมบลีย์โดยนัดที่สองมีผู้ชมเพียง 1,916 คน ในการแข่งขันที่ชนะเซาธ์เอนด์ยูไนเต็ด 3-1 การแข่งขัน เอฟเอคัพกับลูตันทาวน์ต้องจัดขึ้นที่สนามอาร์เซนอลสเตเดียม^{[ 49 ]}

สนามกีฬามีความจุ 20,000 ที่นั่ง และถึงแม้ว่าหากมีการปรับปรุงก็สามารถเพิ่มความจุได้ถึง 50,000 ที่นั่ง แต่ผู้บริหารของโอเรียนท์ก็ไม่เคยพอใจกับสนามแห่งนี้ มีข่าวลือเกี่ยวกับการย้ายไปที่มิตแชม หรือการควบรวมกิจการกับ เทมส์ซึ่งเป็นเพื่อนบ้านที่อยู่ได้ไม่นานแต่ในที่สุดก็มีการตัดสินใจย้ายไปที่ถนนบริสเบนทันเวลาสำหรับการเริ่มต้นฤดูกาล 1937–38 การแข่งขันนัดสุดท้ายของโอเรียนท์ที่จัดขึ้นที่ถนนลีบริดจ์คือชัยชนะ 3–1 เหนือเซาธ์เอนด์ยูไนเต็ดต่อหน้าผู้ชม 2,541 คน สนามกีฬาถูกรื้อถอนในช่วงทศวรรษ 1970 ^{[ 49 ]}

สนามบริสเบนโรดมีการเปลี่ยนแปลงมากมายนับตั้งแต่โอเรียนท์เข้ามา เดิมทีรู้จักกันในชื่อออสบอร์นโรด และเคยเป็นสนามเหย้าของเลย์ตันเอฟซีในตอนแรกมีอัฒจันทร์เพียงด้านเดียว (ที่รู้จักกันในชื่อ "กล่องสีส้ม") ทางด้านตะวันออกซึ่งจุคนได้ 475 คน และมีหลังคาคลุมสำหรับยืนชมทางด้านตะวันตก พื้นที่ยืนชมทั้งหมดเป็นเนินดิน อัฒจันทร์ด้านตะวันออก (หรือที่รู้จักกันในชื่ออัฒจันทร์หลัก) ถูกซื้อมาจากสนามแข่งสุนัขเกรย์ฮาวด์มิตแชมในปี 1956 และในที่สุดก็ขยายออกไปครอบคลุมด้านตะวันออกทั้งหมด ระเบียงที่ด้านหน้าของอัฒจันทร์ด้านตะวันออกถูกแทนที่ด้วยที่นั่งในช่วงปลายทศวรรษ 1990 ตลอดหลายทศวรรษ ด้านตะวันตกกลายเป็นระเบียงที่มีหลังคาคลุม และในที่สุดก็กลายเป็นอัฒจันทร์ที่มีที่นั่ง ในขณะที่ระเบียงที่ไม่มีหลังคาคลุมถูกสร้างขึ้นทางด้านเหนือและด้านใต้ เนื่องจากความจุของสนามลดลงอย่างต่อเนื่องจากการเปลี่ยนแปลงกฎระเบียบด้านความปลอดภัยของสนาม โอเรียนท์จึงต้องการพัฒนาสนามบริสเบนโรดให้เป็นสนามที่มีที่นั่งทั้งหมดเพื่อความมั่นคงในอนาคตของตนที่นี่

แผนการเริ่มต้น ซึ่งสโมสรตั้งชื่อว่า"โอเรียนท์ 2000"นั้นถูกเปิดเผยในช่วงกลางทศวรรษ 1990 แผนการดังกล่าวมีความทะเยอทะยานมาก เนื่องจากเกี่ยวข้องกับการหมุนสนามและพัฒนาทั้งสี่ด้าน อย่างไรก็ตาม การที่สโมสรเกือบจะล้มละลายและถูกซื้อกิจการโดยแบร์รี เฮิร์น ทำให้แผนการพัฒนาใหม่ที่สมจริงมากขึ้นถูกนำมาใช้ เฟสแรกเกี่ยวข้องกับการรื้อถอนอัฒจันทร์ฝั่งใต้ในช่วงปลายทศวรรษ 1990 และหลังจากล่าช้าไปบ้างในขณะที่ การขอรับเงินทุน จากกองสลากแห่งชาติไม่ประสบความสำเร็จ อัฒจันทร์ฝั่งใต้ใหม่จึงเปิดใช้งานในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 1999–2000

ขั้นตอนต่อไปของการพัฒนาปรับปรุงสนาม (การเปลี่ยนอัฒจันทร์ฝั่งเหนือและฝั่งตะวันตก) ประสบปัญหาด้านการเงิน แม้ว่าเงินทุนสำหรับการพัฒนาปรับปรุงสนามจะได้รับการระดมทุนแล้วโดยการขายที่ดินสี่มุมของสนามเพื่อสร้างอาคารชุดพักอาศัย แต่ต้นทุนที่เพิ่มขึ้นทำให้จำเป็นต้องมีการประชุมใหญ่ฉุกเฉินของบริษัทในเดือนเมษายน 2548 ที่ประชุมตกลงกันว่าสโมสรควรขายสิทธิ์การเช่าอัฒจันทร์ฝั่งตะวันตกเป็นระยะเวลาประมาณ 999 ปี ในราคา 1.5  ล้านปอนด์ ให้กับกลุ่มบริษัทที่นำโดยแบร์รี เฮิร์น (ภายใต้ชื่อบริษัทSamuel Beadie (Leyton) LtdหรือSBLL ) โดย SBLL จะให้สโมสรเช่าพื้นที่อัฒจันทร์ทั้งหมด ยกเว้นพื้นที่สำนักงาน ในระยะเวลาเดียวกัน โดยมีค่าเช่ารายปี 1 ปอนด์ เงินทุนเพิ่มเติมที่ได้จากข้อตกลงที่ซับซ้อนนี้ถูกนำไปใช้ในการก่อสร้างอัฒจันทร์ฝั่งตะวันตกให้แล้วเสร็จ การก่อสร้างภายนอกของอัฒจันทร์ฝั่งตะวันตกแล้วเสร็จในช่วงกลางปี ​​2548 และอัฒจันทร์เปิดใช้งานสำหรับฤดูกาล 2548-2549 อัฒจันทร์มีที่นั่งชั้นล่างเพียงชั้นเดียว ในขณะที่ชั้นบนเป็นห้องรับรองสำหรับผู้บริหารและแขกผู้มีอุปการคุณ สำนักงานสโมสร และสิ่งอำนวยความสะดวกสำหรับผู้เล่น ซึ่งได้รับการตกแต่งใหม่ในช่วงฤดูร้อนปี 2550 ก่อนหน้านั้นผู้เล่นยังคงใช้สิ่งอำนวยความสะดวกในอัฒจันทร์ฝั่งตะวันออก

การประชุมวิสามัญผู้ถือหุ้นครั้งที่สองจัดขึ้นในเดือนพฤษภาคม 2549 โดยที่ประชุมตกลงที่จะขายที่ดินเพิ่มเติมด้านหลังอัฒจันทร์ฝั่งเหนือและฝั่งใต้ให้กับ SBLL ในราคา 1.25  ล้านปอนด์ โดยเงินที่ได้จะนำไปใช้ในการก่อสร้างอัฒจันทร์ฝั่งเหนือ แผนเดิมคือเริ่มก่อสร้างอัฒจันทร์ฝั่งเหนือในเดือนกรกฎาคม 2549 และให้เปิดใช้งานได้ภายในช่วงคริสต์มาสปี 2549 แต่สภาเขตวอลแธมฟอเรสต์ปฏิเสธคำขออนุญาตการก่อสร้างที่แก้ไขแล้วสำหรับอัฒจันทร์และแฟลตเพิ่มเติมที่อยู่ติดกันในตอนแรก อย่างไรก็ตาม คำขออนุญาตที่แก้ไขแล้วได้รับการอนุมัติในช่วงต้นปี 2550 และการก่อสร้างเริ่มขึ้นในช่วงปลายฤดูกาล 2549-2540 อัฒจันทร์ดังกล่าว ซึ่งต่อมาได้กลายเป็นอัฒจันทร์สำหรับครอบครัว (Family Stand  ) สร้างเสร็จก่อนฤดูกาล 2550-2541 ทำให้สนามของโอริโอส์กลับมามีสี่ด้านอีกครั้ง โดยมีความจุ 9,271 ที่นั่ง การปรับปรุงอัฒจันทร์ฝั่งตะวันออกเกิดขึ้นในช่วงพักระหว่างฤดูกาล 2556-2557 และ 2558-2559 เก้าอี้สีดำถูกจัดเรียงเป็นลวดลายทับซ้อนกับเก้าอี้สีแดงอื่นๆ เพื่อสะกดคำว่า "The O's"

ในฤดูกาล 2008–09 เลย์ตัน โอเรียนท์ ได้เปลี่ยนชื่ออัฒจันทร์ฝั่งใต้ เพื่อเป็นเกียรติแก่ ทอมมี่ จอห์นสตัน อดีตดาวซัลโวสูงสุดของทีม และปัจจุบันเรียกกันว่า อัฒจันทร์ทอมมี่ จอห์นสตัน

เมื่อวันที่ 25 มกราคม 2022 สโมสรได้เปลี่ยนชื่ออัฒจันทร์ฝั่งตะวันตกเป็น 'อัฒจันทร์จัสติน เอดินบะระ' เพื่อเป็นเกียรติแก่มรดกของผู้จัดการทีมผู้ล่วงลับในการนำเลย์ตัน โอเรียนท์กลับสู่ฟุตบอลลีก หลังจากที่พวกเขาอยู่ใน เนชั่นแนลลีกได้ไม่นาน^{[ 50 ]}

เมื่อวันที่ 18 ตุลาคม 2011 สโมสรได้ยื่นคำขอต่อฟุตบอลลีกเพื่อขอเป็นผู้เช่าสนามกีฬาโอลิมปิก ลอนดอน 2012 ^{[ 51 ]}หลังจากที่การตัดสินใจครั้งแรกที่จะมอบ สนามให้กับ เวสต์แฮมล้มเหลวเมื่อวันที่ 11 ตุลาคม 2011 เนื่องจากการฟ้องร้องทางกฎหมายจากท็อตแนม ฮอตสเปอร์และเลย์ตัน โอเรียนท์^{[ 52 ]}โอเรียนท์ยังแสดงความสนใจที่จะใช้สนามร่วมกับเวสต์แฮม^{[ 53 ]}แต่เวสต์แฮมไม่สนใจแนวคิดนี้^{[ 54 ]}และในเดือนธันวาคม 2012 เวสต์แฮมได้รับเลือกให้เป็นผู้เช่าถาวรของสนามกีฬาโอลิมปิก ประธานสโมสรโอเรียนท์ แบร์รี เฮิร์น ได้แสดงความไม่พอใจเกี่ยวกับการที่เวสต์แฮม ยูไนเต็ดได้รับสิทธิ์การเช่าหลักในสนาม โอเรียนท์อ้างว่าสนามอยู่ใกล้กับสนามของพวกเขามากเกินไป ซึ่งพวกเขาอ้างว่าจะละเมิดกฎของสมาคมฟุตบอลอังกฤษ และส่งผลให้สโมสรล้มละลาย^{[ 52 ]}เมื่อวันที่ 6 มีนาคม แบร์รี เฮิร์น กล่าวว่าเขาจะยื่นฟ้องทางกฎหมายอีกครั้ง เนื่องจากเขาเชื่อว่ากฎที่กำหนดโดย LLDC ไม่ได้รับการปฏิบัติตาม เฮิร์นยังกล่าวอีกว่าเขารู้สึกว่าข้อเสนอการแบ่งพื้นที่ของเลย์ตัน โอเรียนท์ ถูกละเลยและไม่ได้พิจารณาอย่างเหมาะสม^{[ 55 ] [ 56 ]}การฟ้องร้องทางกฎหมายของโอเรียนท์สิ้นสุดลงเมื่อมีการบรรลุ ข้อตกลงที่เป็นความลับระหว่างโอเรียนท์และ พรีเมียร์ลีก^{[ 57 ] [ 58 ]}

ณ วันที่ 3 กรกฎาคม พ.ศ. 2569 ^{[ 70 ]}

หมายเหตุ: ธงแสดงถึงทีมชาติ ตามที่กำหนดไว้ในกฎเกณฑ์คุณสมบัติของฟีฟ่าโดยมีข้อยกเว้นบางประการ ผู้เล่นอาจถือสัญชาติที่ไม่ใช่สัญชาติของฟีฟ่าได้มากกว่าหนึ่งสัญชาติ

เลขที่ ตำแหน่ง ประเทศชาติ ผู้เล่น 3 ดีเอฟ  ENG เจมส์ มอร์ริส 6 ดีเอฟ  ENG วิลล์ ฟอร์เรสเตอร์ ( กัปตัน ) 7 เอ็มเอฟ  ในชีวิตจริง โอลลี่ โอนีล 8 เอ็มเอฟ  ตุน อิดริส เอล มิซูนี 10 เอฟดับบลิว  ในชีวิตจริง แอรอน คอนนอลลี 11 ดีเอฟ  ENG เดเมทรี มิตเชลล์ 14 เอ็มเอฟ  สโค ไมเคิล เครก 15 เอ็มเอฟ  ENG ไทรีค บาคินสัน 17 เอฟดับบลิว  เอสแอลอี จอช โคโรมา 18 ดีเอฟ  ENG รามานี เอ็ดมอนด์ส-กรีน 23 เอฟดับบลิว  ENG เลมาร์ กอร์ดอน 24 เอ็มเอฟ  วอลล์ ดีแลน เลวิตต์ 25 เอ็มเอฟ  ENG ชาร์ลี เวลเลนส์

เลขที่ ตำแหน่ง ประเทศชาติ ผู้เล่น 26 ผู้รักษาประตู  ENG โนอาห์ ฟิลลิปส์ 28 ดีเอฟ  ENG ฌอน แคลร์ 29 เอ็มเอฟ  เคน เซค โอบิเอโร 32 เอฟดับบลิว  ENG ดอม บัลลาร์ด 33 ผู้รักษาประตู  ในชีวิตจริง คิลเลียน เคฮิลล์ 34 ดีเอฟ  ENG ฟิลิป ชิเนดู 36 เอ็มเอฟ  ENG แดน คาร์เตอร์ 44 เอ็มเอฟ  สโค ธีโอ อาร์ชิบัลด์ — ผู้รักษาประตู  ENG นาธาน แบ็กซ์เตอร์ — ดีเอฟ  วอลล์ ฟิน สตีเวนส์ — เอ็มเอฟ  ในชีวิตจริง โทนี่ สปริงเก็ตต์ — เอ็มเอฟ  อัลบ์ อาร์มันโด โดบรา

ผู้เล่นที่กำลังจะออกจากทีม

นักเตะต่อไปนี้จะออกจากสโมสรในวันที่ 30 มิถุนายน 2026 เมื่อสัญญาของพวกเขาสิ้นสุดลง พวกเขาจะกลายเป็น นัก เตะ อิสระ

เลขที่ ตำแหน่ง ประเทศชาติ ผู้เล่น 2 ดีเอฟ  วอลล์ ทอม เจมส์ 4 ดีเอฟ  ENG แจ็ค ซิมป์สัน 5 ดีเอฟ  ENG แดน แฮปป์ 21 ผู้รักษาประตู  ENG โทบิ โอลูวาเยมิ 27 เอ็มเอฟ  เอ็นจีเอ Diallang Jaiyesimi 31 เอ็มเอฟ  ENG มาไค เวลช์ — เอ็มเอฟ  ENG เฮย์เดน บุลลาส

ณ วันที่ 23 กรกฎาคม 2568

^{[ 71 ]}

หมายเหตุ: ธงแสดงถึงทีมชาติ ตามที่กำหนดไว้ในกฎเกณฑ์คุณสมบัติของฟีฟ่าโดยมีข้อยกเว้นบางประการ ผู้เล่นอาจถือสัญชาติที่ไม่ใช่สัญชาติของฟีฟ่าได้มากกว่าหนึ่งสัญชาติ

เลขที่ ตำแหน่ง ประเทศชาติ ผู้เล่น 39 เอ็มเอฟ  ENG อัลฟี่ เวลเลนส์ 41 เอ็มเอฟ  ENG แซคารี แฮมเบอรี — ดีเอฟ  ENG อันดวน ฮัจดินี

เลขที่ ตำแหน่ง ประเทศชาติ ผู้เล่น — ดีเอฟ  ENG เพรสตัน ไนท์ — เอ็มเอฟ  ENG แซ็ค โอ'คีฟ — เอ็มเอฟ  ENG เอ็ดดี้ ไรท์

ผู้เล่นรุ่นอายุต่ำกว่า 18 ปีที่กำลังจะออกจากทีม

นักเตะต่อไปนี้จะออกจากสโมสรในวันที่ 30 มิถุนายน 2026 เมื่อสัญญาของพวกเขาสิ้นสุดลง

เลขที่ ตำแหน่ง ประเทศชาติ ผู้เล่น 35 เอฟดับบลิว  ENG แอรอน สเตอร์ลิง — ผู้รักษาประตู  ENG อีธาน ไพค์ — ดีเอฟ  ENG ชาร์ลี แอนเดอร์สัน — ดีเอฟ  ENG ทาจูดดิน เบลโล

เลขที่ ตำแหน่ง ประเทศชาติ ผู้เล่น — ดีเอฟ  ENG ลุค นอร์ธวูด — เอ็มเอฟ  ENG อิซู โอคาฟอร์ — เอ็มเอฟ  ENG อับดี โมฮามุด — เอฟดับบลิว  ENG เคลาดิโอ เอ็นซาง