กรดแพนโทเทนิก
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 3-[(2 R )-2,4-ไดไฮดรอกซี-3,3-ไดเมทิลบิวทานามิโด]โพรพาโนอิกแอซิด | |
| ชื่อตามระบบ IUPAC 3-[(2 R )-(2,4-ไดไฮดรอกซี-3,3-ไดเมทิลบิวทาโนอิล)อะมิโน]โพรพาโนอิกแอซิด | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| 1727062, 1727064 ( R ) | |
| ชอีบี | |
| เคมีเอ็มบีแอล | |
| เคมสไปเดอร์ | |
| ดรักแบงค์ | |
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.009.061 |
| หมายเลข EC |
|
| เคกก์ | |
| เมช | กรดแพนโทเทนิก+ |
PubChem CID |
|
| หมายเลข RTECS |
|
| มหาวิทยาลัย | |
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| คุณสมบัติ | |
| C H N O | |
| มวลโมลาร์ | 219.237 กรัม·โมล−1 |
| รูปร่าง | น้ำมันสีเหลืองผลึกใสไม่มีสี (เกลือ Ca 2+ ) |
| กลิ่น | ไม่มีกลิ่น |
| ความหนาแน่น | 1.266 กรัม/ซม³ 1.32 กรัม/ซม³ ( เกลือ Ca²⁺ ) [ 1 ] |
| จุดหลอมเหลว | 183.833 °C (362.899 °F; 456.983 K) 196–200 °C (385–392 °F; 469–473 K) สลายตัว ( เกลือCa 2+ ) [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] |
| ละลายได้ดีมาก[ 4 ] 2.11 กรัม/มล. (เกลือ Ca 2+ ) [ 1 ] | |
| ความสามารถในการละลาย | ไม่ละลายในC H ได้เล็กน้อยในอีเทอร์[ 4 ] เกลือ Ca 2+ : ละลายได้เล็กน้อยในแอลกอฮอล์ CHCl 3 2 ] |
| บันทึกP | −1.416 [ 5 ] |
| ความ เป็นกรด ( pKa | 4.41 [ 3 ] |
| ความเป็นเบส (p K ) | 9.698 |
การหมุนไครัล ([α] ) | +37.5° +24.3° (เกลือ Ca 2+ ) [ 3 ] |
| อันตราย | |
| มาตรฐาน NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ) | |
| ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC): | |
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย ) | > 10 มก./กรัม (เกลือ Ca 2+ ) [ 2 ] |
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | |
กรดอัลคาโนอิกที่เกี่ยวข้อง | อาร์จินีน กรดโฮแพนเทนิก กรด4-(γ-กลูตามิลอะมิโน)บิวทาโนอิก |
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | แพนทีนอล |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
กรดแพนโทเทนิก ( วิตามินบี ) เป็นวิตามินบีและเป็น สาร อาหารที่จำเป็น[ 6 ] สัตว์ทุกชนิดต้องการกรดแพนโทเท นิกเพื่อสังเคราะห์โคเอนไซม์เอ (CoA) ซึ่งจำเป็นต่อการผลิตพลังงานในเซลล์และการสังเคราะห์และการสลายโปรตีนคาร์โบไฮเดรตและไขมัน[ 6 ] [ 7 ]
กรดแพนโทเทนิกคือการรวมกันของกรดแพนโทอิกและเบต้า-อะลานีนชื่อของมันมาจากภาษากรีกπάντοθεν pantothenซึ่งหมายถึง "จากทุกหนทุกแห่ง" เพราะกรดแพนโทเทนิกอย่างน้อยในปริมาณเล็กน้อยก็พบได้ในอาหารเกือบทุกชนิด[ 6 ] [ 8 ] [ 7 ]การขาดกรดแพนโทเทนิกนั้นพบได้น้อยมากในมนุษย์[ 6 ] [ 7 ]ในผลิตภัณฑ์เสริมอาหารและอาหารสัตว์ รูปแบบที่ใช้กันทั่วไปคือแคลเซียมแพนโทเทเนต เนื่องจากมีความเสถียรทางเคมีมากกว่า จึงทำให้ผลิตภัณฑ์มีอายุการเก็บรักษานานกว่าโซเดียมแพนโทเทเนตและกรดแพนโทเทนิกอิสระ[ 1 ]
คำนิยาม

กรดแพนโทเทนิกเป็น วิตามินที่ละลายน้ำได้ซึ่งเป็นหนึ่งในวิตามินบีมันถูกสังเคราะห์ขึ้นจากกรดอะมิโน β-อะลานีนและกรดแพนโทอิก (ดู รูปภาพ การสังเคราะห์ทางชีวภาพและโครงสร้างของโคเอนไซม์เอ) แตกต่างจากวิตามินอีหรือวิตามินเคซึ่งมีหลายรูปแบบทางเคมีที่เกี่ยวข้องกันที่เรียกว่าไวตาเมอร์กรดแพนโทเทนิกเป็นสารประกอบทางเคมีเพียงชนิดเดียว มันเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์โคเอนไซม์เอ (CoA) ซึ่งเป็นโคแฟคเตอร์สำหรับกระบวนการเอนไซม์หลายอย่าง[ 7 ] [ 9 ] [ 10 ]
ใช้ในการสังเคราะห์โคเอนไซม์เอ

กรดแพนโทเทนิกเป็นสารตั้งต้นของ CoA ผ่านกระบวนการห้าขั้นตอน การสังเคราะห์ทางชีวภาพต้องใช้กรดแพนโทเทนิก ซิสเทอีน และ ATP สี่โมล (ดูรูป) [ 11 ]
- กรดแพนโทเทนิกจะถูกฟอสโฟรีเลตเป็น 4′-ฟอสโฟแพนโทเทเนตโดยเอนไซม์แพนโทเทเนตไคเนสขั้นตอนนี้เป็นขั้นตอนสำคัญในการสังเคราะห์ CoA และต้องใช้ ATP [ 12 ]
- เอนไซม์ฟอสโฟแพนโทเทนอยล์ซิสเทอีนซิ นเทสจะเพิ่ม ซิสเทอีน เข้าไปใน 4′-ฟอสโฟแพน โทเทเนตเพื่อสร้าง 4'-ฟอสโฟ-N-แพนโทเทนอยล์ซิสเทอีน (PPC) ขั้นตอนนี้เชื่อมโยงกับ การไฮโดรไลซิ สของ ATP [ 12 ]
- PPC จะถูกดีคาร์บอกซิเลชันกลายเป็น4′-ฟอสโฟแพนทีนทีนโดยเอนไซม์ฟอสโฟแพนโททีนอยล์ซิสทีนดีคาร์บอกซิเล ส
- 4′-ฟอสโฟแพนทีนทีนจะถูกเติมหมู่แอดีนิล (หรือที่ถูกต้องกว่าคือเติมหมู่ AMP ) เพื่อสร้างดีฟอสโฟ-โคเอโดยเอนไซม์ฟอสโฟแพนทีนแอดีนิลทรานสเฟอเรส
- สุดท้าย ดีฟอสโฟ-CoA จะถูกฟอสโฟรีเลตเป็นโคเอนไซม์ A โดยเอนไซม์ดีฟอสโฟโคเอนไซม์ A ไคเนสขั้นตอนสุดท้ายนี้ยังต้องการ ATP ด้วย[ 12 ]
เส้นทางนี้ถูกยับยั้งโดยการยับยั้งผลิตภัณฑ์สุดท้ายซึ่งหมายความว่า CoA เป็นตัวยับยั้งการแข่งขันของแพนโทเทเนตไคเนส ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่รับผิดชอบขั้นตอนแรก[ 12 ]
โคเอนไซม์เอมีความจำเป็นในกลไกปฏิกิริยาของวัฏจักรกรดซิตริก กระบวนการนี้เป็น เส้นทางการสลายตัวหลักของร่างกายและมีความสำคัญในการสลายส่วนประกอบของเซลล์ เช่นคาร์โบไฮเดรตกรดอะมิโนและไขมันเพื่อใช้เป็นพลังงาน[ 13 ] โคเอนไซม์ เอมีความสำคัญต่อการเผาผลาญพลังงาน โดยไพรูเวตจะเข้าสู่วัฏจักรกรดไตรคาร์บอกซิ ลิก (วัฏจักร TCA) ในรูปของอะเซทิล-โคเอนไซม์เอ และอัลฟา-คีโตกลูตาเรตจะถูกเปลี่ยนเป็นซัคซินิล-โคเอนไซม์เอในวัฏจักร[ 14 ]โคเอนไซม์เอยังจำเป็นสำหรับการอะซิเลชันและการอะซิเลชัน ซึ่งเกี่ยวข้องกับการส่งสัญญาณและการทำงานของเอนไซม์ต่างๆ[ 14 ]นอกเหนือจากการทำหน้าที่เป็นโคเอนไซม์เอแล้ว สารประกอบนี้ยังสามารถทำหน้าที่เป็น ตัวนำกลุ่ม อะซิลเพื่อสร้างอะเซทิล-โคเอนไซม์เอและสารประกอบอื่นๆ ที่เกี่ยวข้อง ซึ่งเป็นวิธีหนึ่งในการขนส่ง อะตอม คาร์บอนภายในเซลล์[ 9 ] CoA ยังจำเป็นในการสร้างโปรตีนตัวนำอะซิล (ACP) [ 15 ]ซึ่งจำเป็นสำหรับการสังเคราะห์กรดไขมัน[ 9 ] [ 16 ]การสังเคราะห์ของมันยังเชื่อมโยงกับวิตามินอื่นๆ เช่น ไทอามีนและกรดโฟลิก[ 12 ]
คำแนะนำด้านโภชนาการ
สถาบันการแพทย์แห่งสหรัฐอเมริกา(IOM) ได้ปรับปรุงค่าประมาณความต้องการเฉลี่ย (EARs) และปริมาณสารอาหารที่แนะนำต่อวัน (RDAs) สำหรับวิตามินบีในปี 1998 ในขณะนั้นยังไม่มีข้อมูลเพียงพอที่จะกำหนด EARs และ RDAs สำหรับกรดแพนโทเทนิก ในกรณีเช่นนี้ คณะกรรมการจะกำหนดปริมาณสารอาหารที่เพียงพอ (AIs) โดยเข้าใจว่าในภายหลัง AIs อาจถูกแทนที่ด้วยข้อมูลที่แม่นยำกว่า[ 10 ] [ 17 ]
ปริมาณสาร อาหารที่แนะนำ ต่อวัน (AI) สำหรับวัยรุ่นและผู้ใหญ่ที่มีอายุ 14 ปีขึ้นไปในปัจจุบันคือ 5 มก./วัน โดยอิงจากข้อสังเกตว่าสำหรับอาหารทั่วไป การขับถ่ายทางปัสสาวะอยู่ที่ประมาณ 2.6 มก./วัน และ การดูดซึม ของกรดแพนโทเทนิกที่จับกับอาหารอยู่ที่ประมาณ 50% [ 10 ] ปริมาณ สารอาหารที่แนะนำต่อวันสำหรับหญิงตั้งครรภ์คือ 6 มก./วัน ปริมาณสารอาหารที่แนะนำต่อ วันสำหรับหญิง ให้นมบุตรคือ 7 มก./วัน สำหรับทารกอายุไม่เกิน 12 เดือน ปริมาณสารอาหารที่แนะนำต่อวันคือ 1.8 มก./วัน สำหรับเด็กอายุ 1-13 ปี ปริมาณสารอาหารที่แนะนำต่อวันจะเพิ่มขึ้นตามอายุจาก 2 เป็น 4 มก./วัน โดยรวมแล้ว EARs, RDAs, AIs และ ULs เรียกว่าปริมาณสารอาหารอ้างอิง (DRIs) [ 10 ] [ 17 ]
| กลุ่มอายุ | อายุ | ปริมาณที่เพียงพอ[ 10 ] |
|---|---|---|
| ทารก | 0–6 เดือน | 1.7 มก. |
| ทารก | 7–12 เดือน | 1.8 มก. |
| เด็ก | 1–3 ปี | 2 มก. |
| เด็ก | 4–8 ปี | 3 มก. |
| เด็ก | 9–13 ปี | 4 มก. |
| ผู้ชายและผู้หญิงที่เป็นผู้ใหญ่ | อายุ 14 ปีขึ้นไป | 5 มก. |
| หญิงตั้งครรภ์ | (ข้อ 5) | 6 มก. |
| ผู้หญิงที่ให้นมบุตร | (ข้อ 5) | 7 มก. |
ในขณะที่กระทรวงเกษตรของสหรัฐอเมริกาใช้ข้อมูลองค์ประกอบอาหารร่วมกับผลการสำรวจการบริโภคอาหารเพื่อประมาณการการบริโภคโดยเฉลี่ยสำหรับสารอาหารหลายชนิด แต่การสำรวจและรายงานไม่ได้รวมกรดแพนโทเทนิกไว้ในการวิเคราะห์[ 18 ]การประมาณการที่ไม่เป็นทางการเกี่ยวกับการบริโภครายวันของผู้ใหญ่รายงานว่าอยู่ที่ประมาณ 4 ถึง 7 มิลลิกรัมต่อวัน[ 10 ]
หน่วยงานความปลอดภัยด้านอาหารแห่งยุโรป (EFSA) อ้างถึงชุดข้อมูลโดยรวมว่าคือค่าอ้างอิงอาหาร (Dietary Reference Values) โดยใช้ Population Reference Intake (PRI) แทน RDA และ Average Requirement แทน EAR AI และ UL ถูกกำหนดไว้เหมือนกับในสหรัฐอเมริกา สำหรับผู้หญิงและผู้ชายที่มีอายุมากกว่า 11 ปี ปริมาณที่เพียงพอ (AI) กำหนดไว้ที่ 5 มก./วัน AI สำหรับหญิงตั้งครรภ์คือ 5 มก./วัน สำหรับการให้นมบุตรคือ 7 มก./วัน สำหรับเด็กอายุ 1–10 ปี AI คือ 4 มก./วัน AI เหล่านี้คล้ายกับ AI ของสหรัฐอเมริกา[ 19 ]
ความปลอดภัย
ในส่วนของความปลอดภัย IOM กำหนดระดับปริมาณสูงสุดที่ยอมรับได้ (UL) สำหรับวิตามินและแร่ธาตุเมื่อมีหลักฐานเพียงพอ ในกรณีของกรดแพนโทเทนิก ไม่มี UL เนื่องจากไม่มีข้อมูลของมนุษย์เกี่ยวกับผลข้างเคียงจากปริมาณสูง[ 10 ] EFSA ยังได้ทบทวนประเด็นด้านความปลอดภัยและได้ข้อสรุปเช่นเดียวกับในสหรัฐอเมริกา คือไม่มีหลักฐานเพียงพอที่จะกำหนด UL สำหรับกรดแพนโทเทนิก[ 20 ]
ข้อกำหนดการติดฉลาก
สำหรับการติดฉลากอาหารและผลิตภัณฑ์เสริมอาหารของสหรัฐอเมริกา ปริมาณในหนึ่งหน่วยบริโภคจะแสดงเป็นเปอร์เซ็นต์ของปริมาณที่แนะนำต่อวัน (%DV) สำหรับการติดฉลากกรดแพนโทเทนิก 100% ของปริมาณที่แนะนำต่อวันคือ 10 มิลลิกรัม แต่ ณ เดือนพฤษภาคม 2016 ได้มีการแก้ไขเป็น 5 มิลลิกรัมเพื่อให้สอดคล้องกับปริมาณที่แนะนำต่อวัน (AI) [ 21 ] [ 22 ] การปฏิบัติตามกฎระเบียบการติดฉลากที่ปรับปรุงใหม่นี้กำหนดให้ต้องปฏิบัติตามภายในเดือนมกราคม 2020 สำหรับผู้ผลิตที่มีรายได้ จากการขายอาหารต่อปี 10 ล้าน ดอลลาร์สหรัฐ ขึ้นไป และภายในเดือนมกราคม 2021 สำหรับผู้ผลิตที่มีรายได้จากการขายอาหารน้อยกว่า[ 23 ] [ 24 ]ตารางแสดงปริมาณที่แนะนำต่อวันสำหรับผู้ใหญ่ทั้งแบบเก่าและแบบใหม่มีให้ดูได้ที่ ปริมาณอ้างอิงที่แนะนำต่อวัน (Reference Daily Intake )
แหล่งที่มา
อาหาร
แหล่งอาหารของกรดแพนโทเทนิก ได้แก่ อาหารที่มาจากสัตว์ รวมถึงผลิตภัณฑ์นมและไข่[ 6 ] [ 8 ]มันฝรั่ง ผลิตภัณฑ์มะเขือเทศ ข้าวโอ๊ต เมล็ดทานตะวัน และอะโวคาโด เป็นแหล่งพืชที่ดี เห็ดก็เป็นแหล่งที่ดีเช่นกัน ธัญพืชไม่ขัดสีเป็นอีกแหล่งหนึ่งของวิตามินนี้ แต่การสีเพื่อทำข้าวขาวหรือแป้งขาวจะกำจัดกรดแพนโทเทนิกออกไปมาก เนื่องจากกรดนี้พบในชั้นนอกของธัญพืชไม่ขัดสี[ 6 ] [ 10 ]ในอาหารสัตว์ แหล่งที่สำคัญที่สุด ได้แก่ อัลฟัลฟา ธัญพืช ปลาป่น ถั่วลิสงป่น กากน้ำตาล รำข้าว รำข้าวสาลี และยีสต์[ 25 ]
อาหารเสริม
ผลิตภัณฑ์เสริมอาหารที่มีกรดแพนโทเทนิกมักใช้แพนโททีนอล (หรือแพนทีนอล ) ซึ่งเป็น อะนาล็อกที่คงตัว และจะถูกแปลงเป็นกรดแพนโทเทนิกเมื่อรับประทาน[ 7 ]แคลเซียมแพนโททีเนตซึ่งเป็นเกลืออาจถูกนำมาใช้ในการผลิตเนื่องจากมีความทนทานต่อปัจจัยที่ทำให้ความคงตัวลดลง เช่น กรดด่างหรือความร้อน มากกว่ากรดแพนโทเทนิก [ 9 ] [ 25 ]ปริมาณกรดแพนโทเทนิกในผลิตภัณฑ์เสริมอาหารอาจมีมากถึง 1,000 มิลลิกรัม (200 เท่าของปริมาณที่เพียงพอสำหรับผู้ใหญ่) โดยไม่มีหลักฐานว่าปริมาณมากเช่นนี้ให้ประโยชน์ใดๆ[ 7 ] [ 6 ]ตามข้อมูลจากWebMDผลิตภัณฑ์เสริมอาหารที่มีกรดแพนโทเทนิกมีการกล่าวอ้างสรรพคุณมากมาย แต่มีหลักฐานทางวิทยาศาสตร์ไม่เพียงพอที่จะสนับสนุนสรรพคุณเหล่านั้น[ 26 ]
กรดแพนโทเทนิกซึ่งเป็นอาหารเสริม ไม่เหมือนกับแพนเททินซึ่งประกอบด้วยโมเลกุลของกรดแพนโทเทนิกสองโมเลกุลที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะไดซัลไฟ ด์ [ 7 ] แพนเททิน ที่จำหน่ายเป็นอาหารเสริมขนาดสูง (600 มก.) อาจมีประสิทธิภาพในการลดระดับคอเลสเตอรอล LDL ในเลือด ซึ่งเป็นปัจจัยเสี่ยง ต่อโรคหัวใจ และหลอดเลือดแต่ผลในระยะยาวนั้นยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด ดังนั้นการใช้ควรอยู่ภายใต้การดูแลของแพทย์[ 7 ]การเสริมอาหารด้วยกรดแพนโทเทนิกไม่ได้มีผลในการลดคอเลสเตอรอลเหมือนแพนเททิน[ 9 ]
ป้อมปราการ
ตามข้อมูลจาก Global Fortification Data Exchange การขาดกรดแพนโทเทนิกนั้นหายากมากจนไม่มีประเทศใดกำหนดให้ต้องเสริมกรดแพนโทเทนิกในอาหาร[ 27 ]
การดูดซึม การเผาผลาญ และการขับถ่าย
เมื่อพบในอาหาร กรดแพนโทเทนิกส่วนใหญ่จะอยู่ในรูปของ CoA หรือจับกับโปรตีนตัวพาอะซิล (ACP) เพื่อให้เซลล์ลำไส้ดูดซึมวิตามินนี้ได้ จะต้องเปลี่ยนเป็นกรดแพนโทเทนิกอิสระ ภายในลูเมนของลำไส้ CoA และ ACP จะถูกไฮโดรไลซ์เป็น 4'-ฟอสโฟแพนเททีน จากนั้น 4'-ฟอสโฟแพนเททีนจะถูกดี ฟอสฟอริเลต เป็น แพนเทที น เอนไซม์ แพนเทที เนสในลำไส้ จะ ไฮโดรไลซ์แพนเททีนเป็นกรดแพนโทเทนิก อิสระ [ 28 ]กรดแพนโทเทนิกอิสระจะถูกดูดซึมเข้าสู่เซลล์ลำไส้ผ่านระบบขนส่งแบบแอคทีฟที่อิ่มตัวและขึ้นอยู่กับโซเดียม[ 29 ] [ 14 ]เมื่อรับประทานในปริมาณมากจนกลไกนี้อิ่มตัวแล้ว กรดแพนโทเทนิกบางส่วนอาจถูกดูดซึมเพิ่มเติมผ่านการแพร่แบบพาสซีฟ[ 25 ]โดยรวมแล้ว เมื่อปริมาณการรับประทานเพิ่มขึ้น 10 เท่า อัตราการดูดซึมจะลดลงเหลือ 10% [ 14 ]
กรดแพนโทเทนิกถูกขับออกทางปัสสาวะ ซึ่งเกิดขึ้นหลังจากปลดปล่อยจาก CoA ปริมาณในปัสสาวะอยู่ที่ประมาณ 2.6 มิลลิกรัมต่อวัน แต่ลดลงจนแทบไม่มีเลยเมื่อผู้ถูกทดลองในสถานการณ์ทดลองหลายสัปดาห์ได้รับอาหารที่ปราศจากวิตามิน[ 10 ]
การกลายพันธุ์ของแพนโทเทเนตไคเนส (เอนไซม์ตัวแรกในเส้นทางที่เปลี่ยนกรดแพนโทเทนิกเป็น CoA) เป็นสาเหตุของ โรค ความเสื่อมของระบบประสาทที่เกี่ยวข้องกับแพนโทเทเนตไคเนส (PKAN)ซึ่ง เป็น โรคความเสื่อมของระบบประสาทที่หายาก[ 30 ]
ความขาดแคลน
ภาวะขาดกรดแพนโทเทนิกในมนุษย์นั้นหายากมากและยังไม่มีการศึกษาอย่างละเอียด ในกรณีที่พบภาวะขาดกรดแพนโทเทนิกเพียงไม่กี่กรณี (เชลยศึกในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2 ผู้ที่อดอาหาร หรือการทดลองในกลุ่มอาสาสมัครจำนวนจำกัด) อาการเกือบทั้งหมดจะกลับคืนสู่ปกติเมื่อให้กรดแพนโทเทนิกทางปาก[ 14 ] [ 9 ]อาการของภาวะขาดกรดแพนโทเทนิกจะคล้ายกับ ภาวะขาด วิตามินบี ชนิดอื่น ๆ การผลิตพลังงานลดลงเนื่องจากระดับ CoA ต่ำ ซึ่งอาจทำให้เกิดอาการหงุดหงิดอ่อนเพลียและเฉื่อยชา[ 14 ] การสังเคราะห์อะเซทิลโคลี นก็บกพร่องเช่นกัน ดังนั้นอาการทางระบบประสาทจึงอาจปรากฏขึ้นในภาวะขาดกรดแพนโทเทนิก[ 31 ]ซึ่งรวมถึงความรู้สึกชาหรือแสบร้อนที่มือและเท้า อาการ ชาปลายประสาท และตะคริวกล้ามเนื้อ อาการเพิ่มเติมอาจรวมถึงอาการกระสับกระส่าย รู้สึกไม่สบาย นอนไม่หลับ คลื่นไส้ อาเจียน และปวดท้อง[ 31 ]
ในสัตว์ อาการต่างๆ ได้แก่ ความผิดปกติของระบบประสาท ระบบทางเดินอาหาร และระบบภูมิคุ้มกัน อัตราการเจริญเติบโตลดลง การกินอาหารลดลง รอยโรคที่ผิวหนังและการเปลี่ยนแปลงของขน และการเปลี่ยนแปลงในการเผาผลาญไขมันและคาร์โบไฮเดรต[ 32 ]ในสัตว์ฟันแทะ อาจมีการสูญเสียสีขน ซึ่งนำไปสู่การทำการตลาดกรดแพนโทเทนิกเป็นอาหารเสริมที่สามารถป้องกันหรือรักษาผมหงอกในมนุษย์ได้ (แม้จะไม่มีหลักฐานการทดลองในมนุษย์ก็ตาม) [ 9 ]
สถานะของกรดแพนโทเทนิกสามารถประเมินได้โดยการวัดความเข้มข้นในเลือดทั้งหมดหรือการขับออกทางปัสสาวะใน 24 ชั่วโมง ในมนุษย์ ค่าในเลือดทั้งหมดที่น้อยกว่า 1 μmol/L ถือว่าต่ำ เช่นเดียวกับการขับออกทางปัสสาวะที่น้อยกว่า 4.56 mmol/วัน[ 9 ]
โภชนาการสัตว์
แคลเซียมแพนโทเทเนตและเดกซ์แพนทีนอล (ดี-แพนทีนอล) เป็นสารเติมแต่งอาหารสัตว์ที่ได้รับการอนุมัติจากองค์การความปลอดภัยด้านอาหารแห่งยุโรป (EFSA) [ 1 ]การเสริมอาหารมีปริมาณประมาณ 8–20 มก./กก. สำหรับสุกร 10–15 มก./กก. สำหรับสัตว์ปีก 30–50 มก./กก. สำหรับปลา และ 8–14 มก./กก. สำหรับสัตว์เลี้ยง ความเข้มข้นเหล่านี้เป็นความเข้มข้นที่แนะนำ ซึ่งออกแบบมาให้สูงกว่าที่คิดว่าเป็นความต้องการ[ 1 ]มีหลักฐานบางอย่างที่แสดงว่าการเสริมอาหารเพิ่มความเข้มข้นของกรดแพนโทเทนิกในเนื้อเยื่อ เช่น เนื้อสัตว์ที่มนุษย์บริโภค และในไข่ด้วย แต่สิ่งนี้ไม่ได้ก่อให้เกิดความกังวลเกี่ยวกับความปลอดภัยของผู้บริโภค[ 1 ]
ยังไม่มีการกำหนดความต้องการกรดแพนโทเทนิกในอาหารของสัตว์เคี้ยวเอื้อง การสังเคราะห์กรดแพนโทเทนิกโดย จุลินทรีย์ ในกระเพาะรูเมนดูเหมือนจะมากกว่าปริมาณในอาหารถึง 20 ถึง 30 เท่า[ 33 ]การสังเคราะห์กรดแพนโทเทนิกสุทธิโดยจุลินทรีย์ในกระเพาะรูเมนของลูกวัวตัวผู้ได้รับการประเมินว่าอยู่ที่ 2.2 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมของสารอินทรีย์ที่ย่อยได้ที่บริโภคต่อวัน การเสริมกรดแพนโทเทนิกในปริมาณ 5 ถึง 10 เท่าของความต้องการตามทฤษฎีไม่ได้ช่วยปรับปรุงประสิทธิภาพการเจริญเติบโตของวัวที่เลี้ยงในคอก[ 34 ]
สังเคราะห์
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ

แบคทีเรียสังเคราะห์กรดแพนโทเทนิกจากกรดอะมิโนแอสปาร์เทตและสารตั้งต้นของกรดอะมิโนวาลีน แอสปาร์เทตจะถูกแปลงเป็นβ-อะลานีน หมู่เอมี นของวาลีนจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ คีโต เพื่อให้ได้α-คีโตไอโซวาเลอเรตซึ่งจะกลายเป็น α-คีโตแพนโทเอตหลังจากการถ่ายโอนหมู่เมทิล จากนั้นจะกลายเป็น D-แพนโทเอต (หรือที่รู้จักกันในชื่อกรดแพนโทอิก) หลังจากการรีดิวซ์ β-อะลานีนและกรดแพนโทอิกจะควบแน่นกันเพื่อสร้างกรดแพนโทเทนิก (ดูรูป) [ 12 ]
การสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรม
การสังเคราะห์กรดแพนโทเทนิกในระดับอุตสาหกรรมเริ่มต้นด้วยการควบแน่นแบบอัลดอลของไอโซบิวทิรัลดีไฮด์และฟอร์มาลดีไฮด์ ไฮด รอกซีพิวาล ดีไฮด์ที่ได้จะถูกแปลงเป็น อนุพันธ์ ไซยาโนไฮดรินซึ่งจะเกิดการสร้างวงแหวนเพื่อให้ได้ แพนโทแลคโตน แบบราเซมิกลำดับปฏิกิริยานี้ได้รับการตีพิมพ์ครั้งแรกในปี พ.ศ. 2447 [ 35 ]
การสังเคราะห์วิตามินเสร็จสมบูรณ์โดยการแยกแลคโตนโดยใช้ควินีนเป็นต้น ตามด้วยการบำบัดด้วยเกลือแคลเซียมหรือโซเดียมของ β-อะลานีน[ 36 ]
ประวัติศาสตร์
คำว่าวิตามินมาจากคำว่าvitamineซึ่งถูกบัญญัติขึ้นในปี 1912 โดยนักชีวเคมีชาวโปแลนด์Casimir Funkผู้ซึ่งแยกสารประกอบของสารอาหารขนาดเล็กที่ละลายน้ำได้ซึ่งจำเป็นต่อชีวิต โดยเขาสันนิษฐานว่าสารเหล่านี้ทั้งหมดเป็นอะมีน [ 37 ] เมื่อภายหลังพบว่าข้อสันนิษฐานนี้ไม่เป็นความจริง จึงได้ตัดตัวอักษร "e" ออกจากชื่อ กลายเป็น "วิตามิน" [ 25 ]การตั้งชื่อวิตามินเป็นไปตามลำดับตัวอักษร โดยElmer McCollumเรียกวิตามินที่ละลายในไขมันว่า A และวิตามินที่ละลายในน้ำว่า B [ 25 ] เมื่อเวลาผ่านไป ได้มีการแยกวิตามินบี ที่ละลายน้ำได้ซึ่งมีโครงสร้างทางเคมีแตกต่างกัน 8 ชนิดออกมาและกำหนดหมายเลข โดยกรดแพนโทเทนิกเป็นวิตามินบี[ 25 ]
โรเจอร์ เจ. วิลเลียมส์ค้นพบความสำคัญของกรดแพนโทเทนิกในปี 1933 โดยแสดงให้เห็นว่ากรดนี้จำเป็นต่อการเจริญเติบโตของยีสต์[ 38 ]สามปีต่อมา เอลเวเฮมและจูคส์ได้แสดงให้เห็นว่ากรดแพนโทเทนิกเป็นปัจจัยส่งเสริมการเจริญเติบโตและต้านโรคผิวหนังในไก่[ 9 ]วิลเลียมส์ตั้งชื่อสารประกอบนี้ว่า "กรดแพนโทเทนิก" โดยได้ชื่อมาจากคำภาษากรีก ว่า pantothenซึ่งแปลว่า "จากทุกหนทุกแห่ง" เหตุผลของเขาคือเขาพบว่ากรดนี้มีอยู่ในอาหารเกือบทุกชนิดที่เขาทดสอบ[ 9 ]วิลเลียมส์ได้ทำการกำหนดโครงสร้างทางเคมีในปี 1940 [ 9 ]ในปี 1953 ฟริตซ์ ลิปมันน์ได้รับรางวัลโนเบลสาขาสรีรวิทยาหรือการแพทย์ "จากการค้นพบโคเอนไซม์เอและความสำคัญของมันต่อกระบวนการเผาผลาญระดับกลาง" ซึ่งเป็นผลงานที่เขาตีพิมพ์ในปี 1946 [ 39 ]


