ซิมป์สัน เริ่มทำงานตั้งแต่อายุยังน้อย^{[ 1 ]}และได้เข้ามาทำงานในอุตสาหกรรมการโฆษณา โดยไต่เต้าขึ้นสู่ตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายสื่อของบริษัท Stanfield, Johnson and Hill ในเมืองโตรอน โต^{[ 4 ]}ด้วยการคาดการณ์ถึงตลาดด้านการวางแผนสื่อและการซื้อสื่อเขาจึงสร้าง Media Buying Services ของตนเองขึ้นมาโดยเฉพาะเพื่อมุ่งเน้นในด้านเหล่านี้ ซึ่งถือเป็นการบุกเบิกในขณะนั้น^{[ 2 ]} MBS ก่อตั้งขึ้นในเดือนมกราคม พ.ศ. 2512 โดยมีสำนักงานแห่งแรกอยู่ใน ย่าน ดอนมิลส์ของนอร์ทยอร์กในปีต่อมา บริษัทได้เปิดสำนักงานในลอนดอนประเทศอังกฤษโดยได้รับความช่วยเหลือจากผู้บริหาร ท้องถิ่น ของ Garland Compton ^{[ 5 ] [ 6 ]}บริษัทเติบโตขึ้นจนมีสำนักงานเพิ่มอีก 5 แห่ง รวมถึงมอนทรีออลลอสแอนเจลิสและนิวยอร์ก^{[ 7 ] [ 8 ]}ซิมป์สันสละการควบคุมกิจการประจำวันหลังจากห้าปีเพื่อมุ่งเน้นไปที่ธุรกิจบันเทิงของเขา^{[ 4 ]}และขายหุ้นของเขาออกไปเป็นงวดๆ ตลอดปี 1982 ^{[ 6 ] [ 7 ]} MBS ยังคงเป็นอิสระจนกระทั่งถูกซื้อกิจการโดยAegis Group ของฝรั่งเศส ในปี 1996 ^{[ 9 ]}

ซิมป์สันเป็นผู้สนับสนุนแนวคิดอนุรักษ์นิยมอย่างเคร่งครัด เขาทำหน้าที่เป็นนักวางกลยุทธ์ให้กับพรรคก้าวหน้าอนุรักษ์นิยมแห่งแคนาดา (PC) ในยุคของไบรอัน มัลโรนีย์^เขาเป็นหัวหน้าฝ่ายกิจกรรมการเลือกตั้งพิเศษสำหรับการรณรงค์หาเสียงที่ได้รับชัยชนะในปี 1984 [ ^{10 ]}และเป็นที่ปรึกษานโยบายภาพยนตร์ให้กับรัฐบาลของเขา^{[ 2 ]}แม้จะมีความภักดีทางการเมือง แต่เขาก็แสดงความคิดเห็นที่หลากหลายเกี่ยวกับการกระทำของคณะรัฐมนตรีมัลโรนีย์ที่มีต่ออุตสาหกรรม โดยชื่นชมความพยายามในการกำหนดนโยบายที่เป็นเอกภาพ^{[ 11 ]} แต่ในที่สุดก็กล่าวถึงกฎหมายประนีประนอมที่ รัฐมนตรีว่าการกระทรวงการสื่อสารฟลอร่า แมคโดนัลด์นำเสนอในปี 1988 ว่า "ถ้าคุณอยากได้ทั้งเค้กและกินเค้กไปด้วย นี่คือกฎหมายสำหรับคุณ" ^{[ 12 ]}

ความขัดแย้งเกิดขึ้นเมื่อไม่นานหลังจากการเลือกตั้งปี 1984 ซิมป์สันได้ร่วมก่อตั้งบริษัทโฆษณาแห่งใหม่ชื่อ Media Canada ซึ่งได้รับงบประมาณโฆษณาของรัฐบาลก่อนที่จะจดทะเบียนจัดตั้งบริษัทเสียด้วยซ้ำ สัญญาดังกล่าวเดิมทีเสนอให้กับ Media Buying Services ซึ่งเป็นบริษัทเดิมของซิมป์สัน แต่ผู้บริหารปัจจุบันของบริษัทดังกล่าวเห็นว่าเงื่อนไขไม่เป็นที่ยอมรับ จึงนำไปสู่การก่อตั้งบริษัทใหม่ เงื่อนไขเหล่านั้นถูกตรวจสอบอย่างละเอียดเมื่อโรเจอร์ แนนเทล หุ้นส่วนของซิมป์สันใน Media Canada เปิดเผยอย่างตรงไปตรงมาว่าส่วนหนึ่งของค่าธรรมเนียมการบริหารจัดการของเขาจะถูกนำไปใช้เพื่อเป็นทุนในการจัดงานต่างๆ ที่จัดโดยพรรคเสียงข้างมากที่ครองอำนาจอยู่ แม้ว่าการที่พรรค PC จ้างบริษัทโฆษณาที่เป็นมิตรจะไม่ใช่เรื่องแปลกใหม่—พรรคเสรีนิยม เคยเปลี่ยน MBS ด้วย MacLaren Advertising ซึ่งเป็นบริษัทที่มีแนวคิดทางการเมือง เอียงซ้ายในช่วงที่พรรคอยู่ในอำนาจ—แต่การยอมรับของแนนเทลนำไปสู่ข้อกล่าวหาเรื่องการรับสินบนจากฝ่ายค้าน และรัฐมนตรีว่าการกระทรวงจัดหาและบริการฮาร์วี อังเด ร ได้สั่งให้ ตำรวจ RCMPทำการสอบสวนเพื่อพิสูจน์ว่าไม่มีการกระทำผิดใดๆ^{[ 13 ]}ในปี พ.ศ. 2535 Media Canada ได้ควบรวมกิจการกับส่วนหนึ่งของ Vickers & Benson เพื่อก่อตั้ง Genesis Media ซึ่ง Simpson ยังคงเป็นผู้ถือหุ้น^{[ 4 ]} Genesis เติบโตจนกลายเป็นเอเจนซี่สื่ออิสระที่ใหญ่ที่สุดของแคนาดา ก่อนที่จะถูกควบรวมกิจการโดย Aegis Group ในปี พ.ศ. 2550 ^{[ 14 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2517 Simpson และ MBS ได้ยื่นข้อเสนอ ต่อ CRTC เพื่อเข้าซื้อ กิจการ Global Television Networkซึ่งเป็นเครือข่าย โทรทัศน์ของแคนาดา ที่เพิ่งเปิดตัวได้ไม่นานและประสบปัญหาขาดแคลนเงินทุน ข้อเสนอมูลค่า 6 ล้านดอลลาร์แคนาดาได้รับการสนับสนุนจากสำนักพิมพ์Maclean-HunterและOdeon Theatresแต่ถูกปฏิเสธและข้อเสนอจาก IWC Communications แทน ซึ่งเป็นตัวเต็งมาโดยตลอด^{[ 15 ]}

เมื่อ IWC อ้างว่าได้ค้นพบหนี้สินที่ซ่อนอยู่หลังจากเข้าควบคุม Global และเสนอเงินชำระหนี้ให้เจ้าหนี้ของบริษัทเพียง 25 เซนต์ต่อดอลลาร์ ซิมป์สันจึงแสดงความสนใจที่จะเข้าซื้อกิจการอีกครั้งและรับรองว่าจะให้ข้อเสนอที่ดีกว่า แต่เขาถูกขัดขวางด้วยการรับประกันที่เข้มงวดซึ่งประธาน IWC อัลลัน สไลท์ เรียกร้อง ให้ยกบริษัทให้ และในที่สุดข้อเสนอของสไลท์ก็ได้รับการอนุมัติจากเจ้าหนี้ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2517 ^{[ 16 ] [ 17 ]}

จากการเดินทางไปทำธุรกิจที่ลอสแอนเจลิส ซิมป์สันเริ่มสนใจธุรกิจบันเทิง^{[ 18 ]}โดยทำงานร่วมกับริชาร์ดผู้เป็นพี่ชายภายใต้ชื่อบริษัทซิมคอม เขาเชี่ยวชาญด้านการขายและการจัดจำหน่ายรายการก่อน จากนั้นจึงขยายไปสู่การผลิตภาพยนตร์สารคดีในปี 1978 ^{[ 19 ]}

ด้วยความเชื่อมโยงกับด้านการผลิตของอุตสาหกรรมเพียงเล็กน้อย ในตอนแรกซิมป์สันจึงยึดติดกับสิ่งที่เคยได้ผลสำหรับเขาในฐานะนายหน้าขายลิขสิทธิ์รายการโทรทัศน์ ภาพยนตร์เรื่องแรกของเขาคือThe Sea Gypsiesซึ่งเลียน แบบสูตร การผจญภัยของครอบครัวจากรายการหลายรายการที่เขาขายให้กับผู้อื่น เมื่อพอล ลินช์ ผู้กำกับนำภาพยนตร์ เรื่อง Prom Nightมาให้เขาซิมป์สันต้องการให้อีฟพลัมบ์จากThe Brady Bunchรับบทนำเพื่อเพิ่มรายได้จากโทรทัศน์ให้สูงสุด และต้องถูกลินช์โน้มน้าวว่าเจมี่ ลี เคอร์ติสจะดึงดูดผู้ชมได้มากกว่า เนื่องจากเขาไม่คุ้นเคยกับภาพยนตร์เรื่อง Halloweenอย่างไรก็ตาม ทั้งThe Sea GypsiesและProm Nightต่างก็ทำกำไรได้มากและทำให้ซิมป์สันมีฐานที่มั่นในภาคส่วนนี้ได้ทันที^{[ 8 ]}

Prom Nightยังได้สร้างสไตล์การผลิตที่ลงมือทำเองและมักจะจุกจิกของซิมป์สันขึ้นมา ภาพยนตร์เรื่องนี้มีการถ่ายทำซ้ำ หลายครั้ง ซึ่งบางส่วนกำกับโดยซิมป์สันเอง ภาพยนตร์ สืบสวนสอบสวน เรื่องถัดไปของเขา Curtainsมีการพัฒนาที่ยืดเยื้อยิ่งกว่า และมีการแทรกแซงจากซิมป์สันมากขึ้น แม้ว่าจะมีการให้เครดิตแก่ผู้กำกับสมมติ Jonathan Stryker แต่ครึ่งหนึ่งของภาพยนตร์ที่เสร็จสมบูรณ์นั้นถ่ายทำโดยซิมป์สันหลังจากไล่ผู้กำกับคนเดิมRichard Ciupka ออกไป ในระหว่างการสร้างProm Night IIIซิมป์สันอยู่ในกองถ่าย โดยอ้างว่าเพื่อสร้างความมั่นใจให้กับนักลงทุนเกี่ยวกับ การกำกับครั้งแรกของ Ron Oliverแต่ความขัดแย้งก็ปะทุขึ้นระหว่างทั้งสอง และในที่สุดโปรดิวเซอร์ก็ได้รับเครดิตร่วมกำกับ^{[ 20 ]}

ระหว่างภาพยนตร์เชิงพาณิชย์เรื่องอื่นๆ ซิมป์สันได้ใช้ประโยชน์จากความสัมพันธ์ส่วนตัวกับอุตสาหกรรมการบันทึกเสียงของแคนาดาเพื่อสร้างโปรเจกต์ที่เขารัก นั่นคือ ภาพยนตร์เรื่อง Melanie ในปี 1982 ซึ่งเป็นละครเกี่ยวกับร็อกสตาร์ที่มีBurton CummingsจากวงThe Guess WhoและLisa Dal Bello ร่วม แสดง^{[ 21 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการตอบรับที่ดี โดยได้รับรางวัล Genie Awards ถึงสาม รางวัล แม้ว่าต่อมารางวัลหนึ่งจะถูกเพิกถอนเนื่องจากข้อผิดพลาดทางเทคนิค ปีต่อมา ซิมป์สันได้กำกับสารคดีเกี่ยวกับเรื่องเดียวกันMy Own Way to Rockสำหรับช่องเคเบิลพรีเมียม First Choice ของแคนาดา ^{[ 22 ] [ 23 ]}ในฐานะผู้ชื่นชอบดนตรี เขาเขียนเพลงประกอบภาพยนตร์ของตัวเองเป็นครั้งคราว เช่นBulliesซึ่งเป็นเรื่องราวการแก้แค้นในชนบทที่ผู้กำกับ Paul Lynch อธิบายว่าเป็นสิ่งที่ตรงกันข้ามกับการผจญภัยในป่าที่เบาๆ ของผลงานชิ้นแรกของซิมป์สันเรื่องThe Sea Gypsies ^{[ 1 ] [ 24 ]} ภาพยนตร์เรื่องนี้ไม่ค่อยมีคนจดจำในปัจจุบัน เนื่องจากถูกวิพากษ์วิจารณ์เรื่องความรุนแรงและถูกปฏิเสธเงินอุดหนุนจาก Telefilm Canada แต่ กลับทำกำไรได้มากหลังจากที่ Universalนำไปจัดจำหน่ายในสหรัฐอเมริกา^{[ 25 ]}

ในปี 1984 ซิมป์สันร่วมก่อตั้ง Norstar บริษัทใหม่ที่เน้นด้านการจัดจำหน่ายซึ่งต่อมาได้ควบรวมกิจการกับ Simcom ทำให้เขามีองค์กรแบบบูรณาการในแนวดิ่ง^{[ 26 ]} Norstar ลดขนาดธุรกิจการจัดจำหน่ายลงในช่วงทศวรรษ 1990 แม้ว่าค่ายผลิตและจำหน่ายของซิมป์สันจะยังคงใช้ชื่อเดิมอยู่^{[ 1 ]}ในช่วงปลายทศวรรษนั้น ซิมป์สันได้เจรจาปรับโครงสร้างองค์กร ซึ่งเสร็จสมบูรณ์ในปี 1997 และทำให้เขาสละสิทธิ์ในคลังเนื้อหาส่วนใหญ่ของเขา เขายังได้ร่วมมือกับนักเขียนบทและโปรดิวเซอร์ชาวอังกฤษอัลลัน สก็อตต์ความร่วมมือนี้ส่งผลให้เกิดผลงานที่มีคุณภาพสูงขึ้น รวมถึงการดัดแปลงนวนิยายเรื่องRegenerationและThe Fourth Angelโดยเรื่องแรกทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล BAFTA ^{[ 2 ]}ซิมป์สันได้ออกมาคัดค้านการที่สหราชอาณาจักรตัดทอนสนธิสัญญาการผลิตร่วมกับแคนาดาในปี 2003 ^{[ 27 ]}

ในช่วงท้ายของอาชีพการงาน ซิมป์สันได้เข้ามาช่วยผลิตซีรีส์The Eleventh Hourซึ่งได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์แต่ประสบปัญหาทางการเงิน โดยซีรีส์นี้เปิดตัวโดยภรรยาของเขาภายใต้บริษัทผลิตรายการของเธอเอง ส่งผลให้ซีซั่นสุดท้ายในปี 2004–05 ได้รับรางวัล Gemini Award เขาเสียชีวิตระหว่าง การผลิตมินิซีรีส์ เรื่องWould Be Kings ซึ่งเป็น การนำเรื่องHenry IVของเชกสเปียร์ มาตีความ ใหม่ในยุคปัจจุบันและเขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลอีกครั้งหลังเสียชีวิต^{[ 1 ] [ 28 ]}