ฟีโนเพอริดีน

ข้อมูลทางคลินิก
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางหลอดเลือดดำ
รหัส ATC	N01AH04 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	AU : S8 (ยาควบคุม) BR : คลาส A1 (ยาเสพติด) [ 1 ] แคลิฟอร์เนีย :ตารางที่ 1 DE : Anlage I (สำหรับการใช้งานทางวิทยาศาสตร์ที่ได้รับอนุญาตเท่านั้น) สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 1
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การเผาผลาญ	ตับ
การขับถ่าย	น้ำดีและปัสสาวะ
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC เอทิล 1-(3-ไฮดรอกซี-3-ฟีนิลโพรพิล)-4-ฟีนิลไพเพอริดีน-4-คาร์บอกซิเลต
หมายเลข CAS	562-26-5 เอ็น
PubChem CID	11226
เคมสไปเดอร์	10752 วาย
มหาวิทยาลัย	G9BH09J4JW
เคกก์	D02611 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID90862199
บัตรข้อมูล ECHA	100.008.391
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 23 H 29 N O 3
มวลโมลาร์	367.489  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม O=C(OCC)C1(CCN(CC1)CCC(O)c1ccccc1)c1ccccc1
อินชิ นิ้ว=1S/C23H29NO3/c1-2-27-22(26)23(20-11-7-4-8-12-20)14-17-24( 18-15-23)16-13-21(25)19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21,25H,2,13-18H2,1H3 วาย Key:IPOPQVVNCFQFRK-UHFFFAOYSA-N วาย
เอ็นวาย (นี่คืออะไร?) (ตรวจสอบ)

ฟีโนเพอริดีน^{[ 2 ] [ 3 ]} ( โอเพอริดีนหรือลีอัลจิน ) เป็นยาแก้ปวดกลุ่มโอปิออยด์ ที่มีโครงสร้างคล้ายกับเพทิดีนและใช้ในทางคลินิกเป็นยาสลบ ทั่วไป

ฟีโนเพอริดี น เป็นยาแก้ปวดกลุ่มโอปิ ออยด์ ซึ่งเป็น ยาแก้ปวดประเภทสารเสพติด

เป็นอนุพันธ์ของกรดไอโซนิเพโคติกเช่นเดียวกับเพทิดีนและถูกเมตาบอไลซ์บางส่วนเป็นนอร์เพทิดีนช่วงความแรงขึ้นอยู่กับวิธีการรับประทาน มีฤทธิ์ระงับปวดแรงกว่าเพทิดีน 20–80 เท่าความแรงที่เพิ่มขึ้นอย่างมากนี้ช่วยขจัดผลกระทบที่เป็นพิษจากการสะสมของนอร์เพทิดีน ซึ่งพบได้เมื่อให้เพทิดีนในปริมาณสูงหรือเป็นเวลานาน^{[ 4 ]}

ฟีโนเพอริดีนได้รับการสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกในปี 1957 โดยพอล แจนเซนจากบริษัทที่ปัจจุบันรู้จักกันในชื่อแจนเซน ฟาร์มาซูติกาซึ่งกำลังมองหายาแก้ปวดกลุ่มโอปิอ อยด์ที่ดีกว่า ^{[ 5 ]} ยาต้นแบบสองชนิดของเขาคือเมทาโดนและ เพทิดีนซึ่งแต่ละชนิดได้รับการคิดค้นขึ้นในช่วงทศวรรษ 1930 โดยออตโต ไอส์เล็บ ผู้ซึ่งทำงานให้กับไอจี ฟาร์เบนงานเริ่มต้นของเขาที่เริ่มจากเมทาโดนทำให้ได้เดกซ์โทรโมราไมด์ในปี 1954 จากนั้นแจนเซนก็หันมาสร้างอะนาล็อกของเพทิดีน ส่วนหนึ่งเป็นเพราะเคมีของสารประกอบนี้ไม่ซับซ้อนมากนัก ในระหว่างการสำรวจของเขา เขาได้แทนที่หมู่เมทิลที่ติดอยู่กับไนโตรเจนของเพทิดีนด้วยหมู่ฟีนิลไฮดรอกซีโพรพิล และสิ่งนี้ทำให้ได้ฟีโนเพอริดีนในปี 1957 ฟีโนเพอริดีนถูกกำหนดให้มีความเสถียรลดลงและมีคุณสมบัติชอบไขมันมากขึ้นเมื่อเทียบกับเพทิดีน หลังจากนั้นไม่นาน การศึกษาในหนูทดลองแสดงให้เห็นว่าฟีโนเพอริดีนมีฤทธิ์แรงกว่าเพทิดีนถึง 100 เท่า^{[ 5 ]}

ในปี พ.ศ. 2491 งานวิจัยในแนวทางเดียวกันนี้ได้ก่อให้เกิด "ความก้าวหน้าครั้งสำคัญที่สุดครั้งหนึ่งของจิตเวชศาสตร์ในศตวรรษที่ 20" คือฮาโลเพอริดอล [ ^{5 ] รวม}ถึงไดฟีนอกซิเลตซึ่งไม่มีคุณสมบัติในการระงับปวดเหมือนโอปิออยด์ แต่ยังคงหยุดการเคลื่อนไหวของลำไส้ ซึ่งเป็นผลข้างเคียงทั่วไปของโอปิออยด์ แจนเซ่นนำไดฟีนอกซิเลตออกสู่ตลาดในฐานะยาสำหรับรักษาอาการท้องเสีย^{[ 6 ] : 124} และด้วยความก้าวหน้าเพิ่มเติม แจนเซ่นได้สร้างเฟนทานิล ขึ้น ในปี พ.ศ. 2503 ซึ่งพิสูจน์แล้วว่ามีฤทธิ์แรงกว่าฟีโนเพอริดีนถึงสิบเท่า^{[ 7 ]}

ในปี พ.ศ. 2492 มี การใช้ฟีโนเพอริดีนและ ฮาโลเพอริดอล ร่วมกันเป็นครั้งแรกในยุโรปใน การดมยาสลบเพื่อทำให้เกิดสภาวะที่แยกตัวออกจากความเจ็บปวด เรียกว่ายาแก้ปวดแบบนิวโรเลปติกการใช้ส่วนผสมดังกล่าวเฟื่องฟูในช่วงต้นทศวรรษ พ.ศ. 2503 แต่ถูกแทนที่ด้วยการใช้เฟนทานิลและโดรเพอริดอล ร่วมกัน ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายตลอดทศวรรษ พ.ศ. 2523 แนวทางการใช้ยาร่วมกันเหล่านี้ไม่ได้ถูกนำมาใช้ในสหรัฐอเมริกา^{[ 8 ] : 644}

ในปี พ.ศ. 2504 ฟีโนเพอริดีนถูกเพิ่มเข้าไปในอนุสัญญาปี พ.ศ. 2474 ว่าด้วยการจำกัดการผลิตและการควบคุมการจำหน่ายยาเสพติดโดยองค์การอนามัยโลกผ่านทาง อนุสัญญาเดียว ว่าด้วยยาเสพติด^{[ 9 ] [ 10 ]}

ในสหรัฐอเมริกาจัดเป็น สารควบคุมประเภทโอปิออยด์ตามตารางที่ 1 ของ สำนักงานปราบปรามยาเสพติด (DEA) โดยมีรหัสที่เกี่ยวข้องคือ 9641 ^{[ 11 ]}