นอร์เพทิดีน

ข้อมูลทางคลินิก
รหัส ATC	ไม่มี
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	AU :ไม่ได้กำหนดไว้ล่วงหน้า BR : คลาส A1 (ยาเสพติด) [ 1 ] แคลิฟอร์เนีย :ตารางที่ 1 DE : Anlage II (จำหน่ายเฉพาะในเชิงพาณิชย์เท่านั้น ไม่สามารถสั่งจ่ายยาได้) สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 2 สหประชาชาติ : บัญชีรายชื่อยาเสพติดประเภทที่ 1
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC เอทิล 4-ฟีนิลไพเพอริดีน-4-คาร์บอกซิเลต
หมายเลข CAS	77-17-8 วาย
PubChem CID	32414
เคมสไปเดอร์	30039 วาย
มหาวิทยาลัย	JG096PMW2N
เคกก์	ซี22685
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1052 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID50227806
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.918
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 14 H 19 N O 2
มวลโมลาร์	233.311  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม O=C(OCC)C2(c1ccccc1)CCNCC2
อินชิ นิ้วChI=1S/C14H19NO2/c1-2-17-13(16)14(8-10-15-11-9-14)12-6-4-3-5-7-12/h3-7,15H,2,8-11H2,1H3 วาย คีย์: QKHMFBKXTNQCTM-UHFFFAOYSA-N วาย
(ตรวจสอบ)

นอร์เพทิดีน ( นอร์เมเพอริดีน , เพทิดีนอินเตอร์มีเดียท บี ) เป็น อนุพันธ์ของ 4-ฟีนิลไพเพ อริดีน ซึ่งเป็นทั้งสารตั้งต้นและเม ตาโบ ไลต์ ที่เป็นพิษ ของเพทิดีน (เมเพอริดีน) จัดอยู่ใน บัญชีรายชื่อยาเสพติดควบคุมตาม อนุสัญญาสหประชาชาติว่าด้วยยาเสพติดจัดเป็นยาเสพติดควบคุมประเภทที่ 2 ในสหรัฐอเมริกา และมีหมายเลข ACSCN 9233 โควตาการผลิตประจำปี 2014 คือ 11 กรัม (0.39 ออนซ์) ^{[ 2 ]}

นอร์เพทิดีนเป็นยาควบคุมเนื่องจากมีศักยภาพในการใช้ในการผลิตเพทิดีนเองและ อนุพันธ์ N -substituted หลายชนิด แต่มี ฤทธิ์ โอปิออยด์ น้อยมาก ในตัวมันเอง ในทางกลับกัน นอร์เพทิดีนทำหน้าที่เป็นสารกระตุ้นและทำให้เกิดอาการชัก^{[ 3 ] [ 4 ]}

การสะสมทางชีวภาพของนอร์เพทิดีนเป็นภาวะแทรกซ้อนที่สำคัญเมื่อใช้เพทิดีนในทางการแพทย์เป็นยาแก้ปวดเช่น เมื่อใช้เพทิดีนในปริมาณสูง^{[ 5 ]}หรือให้โดยการให้ทางหลอดเลือดดำ^{[ 6 ]}นอร์เพทิดีนสามารถสะสมในร่างกายได้เร็วกว่าการขับออก โดยเฉพาะในผู้สูงอายุ^{[ 7 ]}หรือผู้ที่มีการทำงานของตับหรือไตบกพร่อง^{[ 8 ]}ส่งผลให้เกิดผลข้างเคียงที่เป็นพิษหลายประการ ส่วนใหญ่เป็นอาการชัก แต่ยังรวมถึงอาการกล้ามเนื้อกระตุก^{[ 9 ]}และภาวะโซเดียมในเลือดต่ำ [ ^{10 ] ภาวะ}แทรกซ้อนเหล่านี้อาจร้ายแรงและบางครั้งอาจถึงแก่ชีวิตได้^{[ 11 ]}

การเผาผลาญเพทิดีนไปเป็นนอร์เพทิดีนส่วนใหญ่ดำเนินการโดยเอนไซม์CYP ได้แก่ CYP2B6 , CYP2C19และCYP3A4ในตับ และเนื่องจากกิจกรรมของเอนไซม์เหล่านี้อาจแตกต่างกันไปในแต่ละบุคคลและอาจได้รับอิทธิพลจากการใช้ยาอื่นร่วมด้วย อัตราและขอบเขตของการผลิตนอร์เพทิดีนจึงอาจคาดเดาได้ยาก^{[ 12 ] [ 13 ]}

นอร์เพทิดีนสามารถใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ยาอื่นๆ ได้แก่อีทอกเซอริดีน [ ^{14 ] เบน}เซทิดีน [ ^{15 ] ฟู}เรทิดีน^{[ 16 ]}มอร์เฟ อริดีน อะ นิเลอริดี นฟี โน เพอริดีนพิ มิโนดีน ออก ซ์ ฟีเนอริดี น ฟี เนอริดีนและคาร์เพอริดีน

• นอร์ทิลิดีน
• โอ-เดสเมทิลแทรมมาดอล
• สารตัวกลางโมราไมด์
• เมทาโดนตัวกลาง
• สารตัวกลางเพทิดีน A
• สาร ตัวกลางเพทิดีน C (กรดเพทิดินิก)