โกรเวอร์ คลีฟแลนด์
คลีฟแลนด์ในปี 1892
ประธานาธิบดี คนที่ 22 และ 24 ของสหรัฐอเมริกา
ดำรงตำแหน่งตั้งแต่วันที่ 4 มีนาคม 1893 ถึงวันที่ 4 มีนาคม 1897
รองประธานาธิบดี	แอดไล สตีเวนสันที่ 1
นำหน้าโดย	เบนจามิน แฮร์ริสัน
ประสบความสำเร็จโดย	วิลเลียม แมคคินลีย์
ดำรงตำแหน่งตั้งแต่วันที่ 4 มีนาคม 1885 ถึงวันที่ 4 มีนาคม 1889
รองประธานาธิบดี	โทมัส เอ. เฮนดริกส์ (มีนาคม–พฤศจิกายน 1885) ว่าง (1885–1889) [ก]
นำหน้าโดย	เชสเตอร์ เอ. อาร์เธอร์
ประสบความสำเร็จโดย	เบนจามิน แฮร์ริสัน
ผู้ว่าการรัฐนิวยอร์กคนที่ 28
ดำรงตำแหน่งตั้งแต่วันที่ 1 มกราคม 1883 ถึงวันที่ 6 มกราคม 1885
ร้อยโท	เดวิด บี. ฮิลล์
นำหน้าโดย	อลอนโซ บี. คอร์เนลล์
ประสบความสำเร็จโดย	เดวิด บี. ฮิลล์
นายกเทศมนตรีคนที่ 35 ของเมืองบัฟฟาโล
ดำรงตำแหน่งตั้งแต่วันที่ 2 มกราคม 1882 ถึงวันที่ 20 พฤศจิกายน 1882
นำหน้าโดย	อเล็กซานเดอร์ บรัช
ประสบความสำเร็จโดย	มาร์คัส เอ็ม. เดรก
นายอำเภอคนที่ 17 แห่งเทศมณฑลอีรี
ดำรงตำแหน่งตั้งแต่วันที่ 1 มกราคม 1871 ถึงวันที่ 31 ธันวาคม 1873
นำหน้าโดย	ชาร์ลส์ ดาร์ซี
ประสบความสำเร็จโดย	จอห์น บี. เวเบอร์
รายละเอียดส่วนบุคคล
เกิด	สตีเฟน โกรเวอร์ คลีฟแลนด์ 18 มีนาคม ค.ศ. 1837( 1837-03-18 ) แคลด์เวลล์ รัฐนิวเจอร์ซีย์สหรัฐอเมริกา
เสียชีวิต	24 มิถุนายน 1908 (24 มิถุนายน 1908)(อายุ 71 ปี) พรินซ์ตัน รัฐนิวเจอร์ซีย์ สหรัฐอเมริกา
สถานที่พักผ่อน	สุสานพรินซ์ตัน
งานสังสรรค์	ประชาธิปไตย
อีกฝ่ายหนึ่ง	ประชาธิปไตยแห่งชาติ
คู่สมรส	ฟรานเซส ฟอลซอม ​ ( ม.ค.  1886 )
เด็ก	6 คน รวมถึงออสการ์รูธเอสเธอร์ริชาร์ดและฟรานซิส
พ่อแม่	ริชาร์ด ฟอลลีย์ คลีฟแลนด์ (บิดา)
ญาติ	ริชาร์ด ฟอลลีย์ จูเนียร์ (ทวด) โรส คลีฟแลนด์ (น้องสาว) ฟิลิปปา ฟุต (หลานสาว)
อาชีพ	นักการเมือง ทนายความ
ลายเซ็น

สตีเฟน โกรเวอร์ คลีฟแลนด์ (18 มีนาคม 1837 – 24 มิถุนายน 1908) เป็นประธานาธิบดีคนที่ 22 และ 24 ของสหรัฐอเมริกา ดำรงตำแหน่งระหว่างปี 1885 ถึง 1889 และระหว่างปี 1893 ถึง 1897 เขาเป็นประธานาธิบดีจากพรรค เด โมแครต คนแรกที่ได้รับเลือกตั้งหลังสงครามกลางเมืองอเมริกาและเป็นประธานาธิบดีสหรัฐคนแรกที่ดำรงตำแหน่งไม่ต่อเนื่องกัน

คลีฟแลนด์ เกิดที่เมืองแคลด์เวลล์ รัฐนิวเจอร์ซีย์ได้รับเลือกเป็นนายกเทศมนตรีเมืองบัฟฟาโลในปี 1881 และผู้ว่าการรัฐนิวยอร์กในปี 1882 ขณะดำรงตำแหน่งผู้ว่าการรัฐ เขาได้ร่วมมืออย่างใกล้ชิดกับธีโอดอร์ รูสเวลต์ผู้นำเสียงข้างน้อยในสภานิติบัญญัติของรัฐเพื่อผ่านมาตรการปฏิรูป ซึ่งได้รับความสนใจจากทั่วประเทศ[ 1 ] เขาเป็นผู้นำพรรคเดโมแครตบูร์บอน ซึ่งเป็นขบวนการสนับสนุนธุรกิจที่ต่อต้านภาษีศุลกากรสูง เงินตราต่างประเทศเสรี เงินเฟ้อ จักรวรรดินิยม และ^{เงินอุดหนุนแก่}ธุรกิจเกษตรกรหรือทหารผ่านศึกการรณรงค์เพื่อการปฏิรูปทางการเมืองและการอนุรักษ์นิยมทางการคลัง ของเขา ทำให้เขากลายเป็นสัญลักษณ์ของกลุ่มอนุรักษ์นิยมชาวอเมริกันในยุคนั้น^{[ 2 ]}คลีฟแลนด์ยังได้รับการยกย่องในด้านความซื่อสัตย์ ความพึ่งพาตนเอง ความซื่อสัตย์สุจริต และความมุ่งมั่นต่อเสรีนิยมแบบคลาสสิก^{[ 3 ]}การต่อสู้ของเขาต่อต้านการทุจริตทางการเมือง การอุปถัมภ์ และระบบอำนาจนิยม ทำให้พรรครีพับลิกันที่มีแนวคิดเดียวกันหลายคน ซึ่งเรียกว่า " Mugwumps " ข้ามพรรคและสนับสนุนเขาในการเลือกตั้งประธานาธิบดีในปี 1884ซึ่งเขาชนะJames G. Blaineจาก พรรครีพับลิกันอย่างเฉียดฉิว

ในช่วงการดำรงตำแหน่งประธานาธิบดีครั้งแรกของเขาคลีฟแลนด์ได้ลงนามในพระราชบัญญัติการค้าข้ามรัฐปี 1887ซึ่งทำให้อุตสาหกรรมรถไฟเป็นอุตสาหกรรมแรกที่อยู่ภายใต้การกำกับดูแลของรัฐบาลกลางโดยหน่วยงานกำกับดูแล^{[ 4 ]}และพระราชบัญญัติ Dawesซึ่งแบ่ง ที่ดินส่วนรวมของชนเผ่าพื้นเมือง อเมริกันออกเป็นที่ดินจัดสรรส่วนบุคคล นโยบายนี้ทำให้ชาวพื้นเมืองอเมริกันต้องสละการควบคุมที่ดินประมาณสองในสามระหว่างปี 1887 ถึง 1934 ^{[ 5 ] [ 6 ]}ในการเลือกตั้งปี 1888คลีฟแลนด์ชนะคะแนนเสียงประชาชนแต่แพ้คะแนนเสียงจากคณะผู้เลือกตั้งและพ่ายแพ้การเลือกตั้งให้กับเบนจามิน แฮร์ริสันเขาจึงกลับไปยังนครนิวยอร์กและเข้าร่วมสำนักงาน กฎหมาย

ในการเลือกตั้งซ้ำกับแฮร์ริสันในปี1892คลีฟแลนด์ชนะทั้งคะแนนเสียงจากประชาชนและคณะผู้เลือกตั้ง ทำให้เขากลับเข้าสู่ทำเนียบขาว หนึ่งเดือนก่อนที่การดำรงตำแหน่งประธานาธิบดีสมัยที่สองของเขาจะเริ่มต้นขึ้น วิกฤตเศรษฐกิจ ปี 1893ได้ก่อให้เกิดภาวะเศรษฐกิจตกต่ำอย่างรุนแรงทั่วประเทศ ในฐานะ ผู้ต่อต้านจักรวรรดินิยมคลีฟแลนด์คัดค้านความพยายามที่จะผนวกฮาวายเริ่มการสอบสวน การรัฐประหาร ในปี 1893ต่อสมเด็จพระราชินีลิลิอูโอคา ลานี และเรียกร้องให้คืนราชบัลลังก์ให้แก่พระองค์^{[ 7 ] [ 8 ]} คลีฟแลนด์เข้าแทรกแซง การนัดหยุดงานของพูลแมนในปี 1894 เพื่อให้การเดินรถไฟยังคงดำเนินต่อไป ซึ่งทำให้ พรรคเดโมแครต ในรัฐอิลลินอยส์และสหภาพแรงงานทั่วประเทศไม่พอใจ การสนับสนุนมาตรฐานทองคำและการต่อต้านเงินเสรี ของเขาทำให้ฝ่าย เกษตรกรรมของพรรคเดโมแครต ไม่พอใจ ^{[ 9 ]}นักวิจารณ์บ่นว่าคลีฟแลนด์มีจินตนาการน้อยและดูเหมือนจะรับมือไม่ไหวกับภัยพิบัติทางเศรษฐกิจของประเทศ ทั้งภาวะเศรษฐกิจตกต่ำและการนัดหยุดงานในช่วงวาระที่สองของเขา^{[ 9 ]}ผู้มีสิทธิเลือกตั้งจำนวนมากตำหนิพรรคเดโมแครต ทำให้พรรครีพับลิกันได้รับชัยชนะอย่างถล่มทลายในปี 1894และพรรคเดโมแครตก็ถูกครอบงำโดยกลุ่มเกษตรกรรมและกลุ่มผู้สนับสนุนเงินตราเสรี (ซิลเวอร์ไรต์) ในการประชุมพรรคเดโมแครตปี 1896เมื่อสิ้นสุดวาระที่สองของเขา เขาไม่เป็นที่นิยมอย่างมาก แม้แต่ในหมู่พรรคเดโมแครตเอง^{[ 10 ]}

หลังจากออกจากทำเนียบขาว คลีฟแลนด์ดำรงตำแหน่งเป็นกรรมการของมหาวิทยาลัยพรินซ์ตันเขาเข้าร่วมกับสันนิบาตต่อต้านจักรวรรดินิยมอเมริกันเพื่อประท้วงสงครามสเปน-อเมริกาในปี 1898 [ 11 ^{]เขาเสีย}ชีวิตในปี 1908

สตีเฟน โกรเวอร์ คลีฟแลนด์ เกิดเมื่อวันที่ 18 มีนาคม ค.ศ. 1837 ที่เมืองแคลด์เวลล์ รัฐนิวเจอร์ซี ย์ โดยมีบิดาชื่อ แอนน์ (นามสกุลเดิม นีล) และ มารดา ชื่อ ริชาร์ด ฟอลลีย์ คลีฟแลนด์[ ^{12 ] บิดา}ของคลีฟแลนด์มี ถิ่นกำเนิดจากรัฐคอนเนตทิคัต และ เป็นบาทหลวงนิกายคอง เก รเกชันแนล และเพรสไบทีเรียน^{[ 13 ]}มารดาของเขามาจากเมืองบัลติมอร์และเป็นบุตรสาวของพ่อค้าขายหนังสือ^{[ 14 ]}ทางฝั่งบิดา คลีฟแลนด์สืบเชื้อสายมาจากบรรพบุรุษชาวอังกฤษที่อพยพมายังรัฐแมสซาชูเซตส์เป็นครั้งแรกจากเมืองอิปสวิชประเทศอังกฤษในปี ค.ศ. 1635 ^{[ 15 ]}ทางฝั่งมารดา คลีฟแลนด์สืบเชื้อสายมาจากชาวโปรเตสแตนต์แองโกล-ไอริชและชาวเยอรมันนิกายเควกเกอร์ [ ^{16 ] คลี}ฟแลนด์มีความสัมพันธ์ทางสายเลือดกับนายพลโมเสส คลีฟแลนด์ซึ่งเป็นผู้ที่เมืองคลีฟแลนด์รัฐโอไฮโอ ตั้งชื่อตาม^{[ 17 ]}

คลีฟแลนด์ ลูกคนที่ห้าจากทั้งหมดเก้าคน ได้รับการตั้งชื่อว่า สตีเฟน โกรเวอร์ เพื่อเป็นเกียรติแก่บาทหลวงคนแรกของโบสถ์เพรสไบทีเรียนแห่งแรกแห่งแคลด์เวลล์ ซึ่งบิดาของเขาดำรงตำแหน่งบาทหลวงในขณะนั้น เขาเป็นที่รู้จักในชื่อโกรเวอร์เมื่อเติบโตเป็นผู้ใหญ่^{[ 18 ]}ในปี ค.ศ. 1841 ครอบครัวคลีฟแลนด์ย้ายไปอยู่ที่เฟเยตต์วิลล์ รัฐนิวยอร์กซึ่งโกรเวอร์ใช้เวลาในวัยเด็กส่วนใหญ่ ที่นั่น ^{[ 19 ]}เพื่อนบ้านในภายหลังบรรยายถึงเขาว่า "เต็มไปด้วยความสนุกสนานและชอบเล่นตลก" ^{[ 20 ]}และชื่นชอบกีฬากลางแจ้ง^{[ 21 ]}

ในปี ค.ศ. 1850 ริชาร์ด คลีฟแลนด์ บิดาของเขาได้ย้ายครอบครัวไปที่คลินตัน รัฐนิวยอร์กโดยรับงานเป็นเลขานุการเขตของสมาคมมิชชันนารีอเมริกันโฮม [ ^{22 ] แม้ว่า}บิดาของเขาจะอุทิศตนให้กับงานมิชชันนารี แต่รายได้ของเขาก็ไม่เพียงพอสำหรับครอบครัวใหญ่ สภาพทางการเงินบังคับให้เขาต้องให้โกรเวอร์ออกจากโรงเรียนและส่งเขาไปฝึกงานด้านการค้าเป็นเวลาสองปีที่เฟเยตต์วิลล์ ประสบการณ์นี้มีค่า แม้ว่าจะสั้นก็ตาม โกรเวอร์กลับไปที่คลินตันและเรียนต่อเมื่อสิ้นสุดสัญญาฝึกงาน^{[ 23 ]}ในปี ค.ศ. 1853 งานมิชชันนารีเริ่มส่งผลกระทบต่อสุขภาพของริชาร์ด เขาจึงรับงานใหม่ที่ฮอลแลนด์แพทเทนต์ รัฐนิวยอร์กและย้ายครอบครัวอีกครั้ง^{[ 24 ]}ไม่นานหลังจากนั้น ริชาร์ด คลีฟแลนด์ ก็เสียชีวิตจากแผลในกระเพาะอาหาร มีคนกล่าวว่าโกรเวอร์รู้เรื่องการเสียชีวิตของบิดาจากเด็กชายที่ขายหนังสือพิมพ์^{[ 24 ]}

คลีฟแลนด์ได้รับการศึกษาขั้นพื้นฐานที่ Fayetteville Academy และClinton Grammar School (ไม่ควรสับสนกับ Clinton Liberal Institute) ^{[ 25 ]}หลังจากบิดาของเขาเสียชีวิตในปี 1853 เขาจึงออกจากโรงเรียนอีกครั้งเพื่อช่วยเลี้ยงดูครอบครัว ต่อมาในปีนั้น วิลเลียม น้องชายของคลีฟแลนด์ ได้รับการว่าจ้างเป็นครูที่New York Institute for the Blindในนครนิวยอร์ก และวิลเลียมได้จัดหาตำแหน่งผู้ช่วยครูให้กับคลีฟแลนด์ คลีฟแลนด์กลับบ้านที่ Holland Patent ในช่วงปลายปี 1854 ซึ่งผู้อาวุโสในโบสถ์ของเขาเสนอที่จะจ่ายค่าเล่าเรียนในวิทยาลัยให้หากเขาสัญญาว่าจะบวชเป็นบาทหลวง คลีฟแลนด์ปฏิเสธ และในปี 1855 เขาตัดสินใจย้ายไปทางตะวันตก^{[ 26 ]}

เขาแวะพักที่บัฟฟาโล รัฐนิวยอร์ก ก่อน ซึ่งลูกพี่ลูกน้องของเขาลูอิส เอฟ. อัลเลนได้ให้งานเสมียนแก่เขา^{[ 27 ]}อัลเลนเป็นบุคคลสำคัญในบัฟฟาโล และเขาได้แนะนำคลีฟแลนด์ให้รู้จักกับบุคคลผู้มีอิทธิพลในที่นั้น รวมถึงหุ้นส่วนในสำนักงานกฎหมายของโรเจอร์ส โบเวน และโรเจอร์ส^{[ 28 ]}ต่อมาคลีฟแลนด์ได้เข้ารับตำแหน่งเสมียนกับสำนักงานดังกล่าว เริ่มศึกษากฎหมายกับพวกเขา และได้รับการรับรองให้เป็นทนายความในนิวยอร์กในปี พ.ศ. 2392 ^{[ 29 ]}

คลีฟแลนด์ทำงานให้กับบริษัทโรเจอร์สเป็นเวลาสามปีก่อนที่จะลาออกในปี พ.ศ. 2405 เพื่อเริ่มต้นการประกอบวิชาชีพของตนเอง^{[ 30 ]}ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2406 เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ช่วยอัยการเขตของ เคาน์ตีอีรี รัฐนิวยอร์ก^{[ 31 ]}ด้วยสงครามกลางเมืองอเมริกันที่กำลังดำเนินอยู่ รัฐสภาได้ผ่านพระราชบัญญัติการเกณฑ์ทหาร พ.ศ. 2406ซึ่งกำหนดให้ชายฉกรรจ์ต้องเข้ารับราชการทหารหากถูกเรียกตัว หรือจ้างคนอื่นมาแทน^{[ 29 ]}คลีฟแลนด์เลือกอย่างหลัง โดยจ่ายเงิน 150 ดอลลาร์ ซึ่งเทียบเท่ากับ 3,922 ดอลลาร์ในปี พ.ศ. 2568 ให้กับจอร์จ บรินสกีผู้ อพยพ ชาวโปแลนด์เพื่อมาทำหน้าที่แทนเขา^{[ 32 ]}

ในฐานะทนายความ คลีฟแลนด์เป็นที่รู้จักในเรื่องความมุ่งมั่นตั้งใจและการทำงานหนัก^{[ 33 ]}ในปี พ.ศ. 2409 เขาได้ว่าความให้กับผู้เข้าร่วมการโจมตีของกลุ่มเฟเนียน ได้สำเร็จ โดยทำงานโดยไม่คิดค่าใช้จ่าย^{[ 34 ]}ในปี พ.ศ. 2401 คลีฟแลนด์ได้รับความสนใจจากผู้เชี่ยวชาญจากการว่าความชนะคดีหมิ่นประมาทต่อบรรณาธิการของหนังสือพิมพ์ Commercial Advertiser ของบัฟฟาโล[ 35 ^{]ในช่วง}เวลานี้ คลีฟแลนด์ใช้ชีวิตอย่างเรียบง่าย โดยอาศัยอยู่ในบ้านพัก ธรรมดาๆ เขาอุทิศรายได้ที่เพิ่มขึ้นเพื่อเลี้ยงดูมารดาและน้องสาว^{[ 36 ]}แม้ว่าที่พักส่วนตัวของเขาจะเรียบง่าย แต่คลีฟแลนด์ก็สนุกกับชีวิตสังคมที่คึกคักและ "การเข้าสังคมอย่างง่ายๆ ในล็อบบี้โรงแรมและร้านเหล้า " ^{[ 37 ]}เขาหลีกเลี่ยงวงการสังคมชั้นสูงของบัฟฟาโลที่ครอบครัวของลุงเขยของเขาเดินทางไปมา^{[ 38 ]}

ตั้งแต่เริ่มเข้ามามีส่วนร่วมทางการเมือง คลีฟแลนด์ก็เข้าข้างพรรคเดโมแครต [ ^{39 ] เขา}ไม่ชอบพรรครีพับลิกันอย่างจอห์น ซี. เฟรมอนต์และอับราฮัม ลินคอล์น อย่างเด็ดขาด และหัวหน้าสำนักงานกฎหมายโรเจอร์สก็เป็นสมาชิกพรรคเดโมแครตอย่างเหนียวแน่น^{[ 40 ]}ในปี พ.ศ. 2308 เขาลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นอัยการเขตแต่พ่ายแพ้ให้กับเพื่อนและเพื่อนร่วมห้องของเขาไลแมน เค. บาสส์ผู้สมัครจากพรรครีพับ ลิกันไปอย่างฉิวเฉียด ^{[ 33 ]}

ในปี พ.ศ. 2413 ด้วยความช่วยเหลือจากเพื่อนของเขา ออสการ์ ฟอลซอม คลีฟแลนด์ได้รับการเสนอชื่อจากพรรคเดโมแครตให้เป็นนายอำเภอของเขตอีรี รัฐนิวยอร์ก [ ^{41 ] เขา}ชนะการเลือกตั้งด้วยคะแนนเสียงมากกว่า 303 เสียง และเข้ารับตำแหน่งเมื่อวันที่ 1 มกราคม พ.ศ. 2414 ขณะอายุ 33 ปี^{[ 42 ] [ 43 ]}แม้ว่าอาชีพใหม่นี้จะทำให้เขาต้องห่างจากการประกอบวิชาชีพกฎหมาย แต่มันก็คุ้มค่าในด้านอื่นๆ กล่าวกันว่าค่าธรรมเนียมดังกล่าวสร้างรายได้สูงถึง 40,000 ดอลลาร์ ซึ่งเทียบเท่ากับ 1,075,000 ดอลลาร์ในปี พ.ศ. 2568 ตลอดระยะเวลาสองปี^{[ 41 ]}

การดำรงตำแหน่งนายอำเภอของคลีฟแลนด์นั้นไม่โดดเด่นนัก นักเขียนชีวประวัติเร็กซ์ฟอร์ด ทักเวลล์บรรยายว่าช่วงเวลาที่ดำรงตำแหน่งนั้นเป็นการเสียเวลาทางการเมืองสำหรับคลีฟแลนด์ คลีฟแลนด์รับรู้ถึงการทุจริตในสำนักงานนายอำเภอในช่วงที่เขาดำรงตำแหน่ง แต่เลือกที่จะไม่เผชิญหน้ากับมัน^{[ 44 ]}เหตุการณ์ที่น่าจดจำในช่วงที่เขาดำรงตำแหน่งเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 6 กันยายน พ.ศ. 2415 เมื่อแพทริก มอร์ริสซีย์ถูกประหารชีวิต เขาถูกตัดสินว่ามีความผิดฐานฆาตกรรมมารดาของเขา^{[ 45 ]}ในฐานะนายอำเภอ คลีฟแลนด์มีหน้าที่รับผิดชอบในการดำเนินการประหารชีวิตด้วยตนเองหรือจ่ายเงิน 10 ดอลลาร์ให้กับรองนายอำเภอเพื่อทำหน้าที่ดังกล่าว^{[ 45 ]}แม้จะมีข้อสงสัยเกี่ยวกับการแขวนคอ คลีฟแลนด์ก็ประหารชีวิตมอร์ริสซีย์ด้วยตนเอง^{[ 45 ]}เขาแขวนคอฆาตกรอีกคนหนึ่งคือจอห์น แกฟฟ์นีย์เมื่อวันที่ 14 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2416 ^{[ 46 ]}

หลังจากหมดวาระการดำรงตำแหน่งนายอำเภอ คลีฟแลนด์กลับไปประกอบอาชีพทนายความ โดยเปิดสำนักงานร่วมกับเพื่อนของเขา ไลแมน เค. บาสส์ และวิลสัน เอส. บิสเซลล์ [ ^{47 ] ต่อ}มา บาสส์ถูกแทนที่โดยจอร์จ เจ. ซิการ์ด [ ^{48 ] บา}สส์ได้รับเลือกเข้าสู่สภาคองเกรสในปี 1872 จึงไม่ได้ใช้เวลาอยู่ที่สำนักงานมากนัก แต่คลีฟแลนด์และบิสเซลล์ก็ก้าวขึ้นสู่จุดสูงสุดของวงการกฎหมายในบัฟฟาโลในไม่ช้า^{[ 49 ]}จนถึงจุดนั้น อาชีพทางการเมืองของคลีฟแลนด์นั้นน่ายกย่องและไม่โดดเด่นอะไรเป็นพิเศษ ดังที่นักเขียนชีวประวัติอัลลัน เนวินส์เขียนไว้ว่า "อาจไม่มีใครในประเทศนี้ ในวันที่ 4 มีนาคม 1881 คิดน้อยกว่าทนายความผู้เรียบง่ายและแข็งแกร่งแห่งบัฟฟาโลคนนี้ว่าอีกสี่ปีต่อมาเขาจะได้ยืนอยู่ในวอชิงตันและกล่าวคำสาบานในฐานะประธานาธิบดีของสหรัฐอเมริกา" ^{[ 50 ]}

ในช่วงเวลานี้ คลีฟแลนด์เริ่มจีบหญิงม่ายชื่อมาเรีย ฮัลปินต่อมาเธอกล่าวหาว่าเขาข่มขืนเธอ^{[ 51 ] [ 52 ] [ 53 ]}ไม่ชัดเจนว่าฮัลปินถูกคลีฟแลนด์ข่มขืนจริงหรือไม่ หรือความสัมพันธ์ของพวกเขาเป็นไปโดยความยินยอม^{[ 54 ]}ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2419 คลีฟแลนด์กล่าวหาว่าฮัลปินติดสุรา และให้คนร้ายนำตัวลูกของเธอไปจากเธอ เด็กถูกนำตัวไปที่สถานสงเคราะห์เด็กกำพร้าโปรเตสแตนต์และคลีฟแลนด์เป็นผู้จ่ายค่าใช้จ่ายในการรักษาตัว^{[ 54 ]}คลีฟแลนด์ให้ฮัลปินเข้ารับการรักษาที่สถานสงเคราะห์โพรวิเดนซ์ ฮัลปินถูกกักตัวอยู่ที่สถานสงเคราะห์เพียงห้าวันเพราะแพทย์วินิจฉัยว่าเธอไม่ได้เป็นบ้า^{[ 54 ] [ 55 ]}ต่อมาคลีฟแลนด์ให้การสนับสนุนทางการเงินแก่เธอเพื่อเริ่มต้นธุรกิจของตัวเองนอกเมืองบัฟฟาโล^{[ 54 ]}แม้ว่าจะไม่มีหลักฐานที่พิสูจน์ได้ว่าคลีฟแลนด์เป็นพ่อ^{[ 56 ]}แต่เด็กคนนี้กลับกลายเป็นประเด็นในการหาเสียงของพรรครีพับลิกันในการหาเสียงเลือกตั้งประธานาธิบดีครั้งแรกของคลีฟแลนด์ โดยพวกเขาใส่ร้ายป้ายสีเขาด้วยการอ้างว่าเขา "ไร้ศีลธรรม" และกล่าวหาว่าเขากระทำการโหดร้ายโดยไม่เลี้ยงดูเด็กด้วยตนเอง^{[ 56 ] [ 57 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1870 รัฐบาลเทศบาลเมืองบัฟฟาโลมีการทุจริตเพิ่มมากขึ้น โดยพรรคเดโมแครตและพรรครีพับลิกันร่วมมือกันแบ่งปันผลประโยชน์จากตำแหน่งทางการเมือง^{[ 58 ]}เมื่อพรรครีพับลิกันเสนอชื่อนักการเมืองที่มีชื่อเสียงไม่ดีเป็นพิเศษสำหรับการเลือกตั้งในปี 1881 พรรคเดโมแครตเห็นโอกาสที่จะได้รับคะแนนเสียงจากสมาชิกพรรครีพับลิกันที่ไม่พอใจโดยการเสนอชื่อผู้สมัครที่ซื่อสัตย์กว่า^{[ 59 ]}ผู้นำพรรคเข้าหาคลีฟแลนด์ ซึ่งตกลงที่จะลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีเมืองบัฟฟาโลโดยมีเงื่อนไขว่ารายชื่อผู้สมัครของพรรคสำหรับตำแหน่งอื่นๆ จะต้องถูกใจเขา^{[ 60 ]}นักการเมืองที่มีชื่อเสียงไม่ดีหลายคนถูกตัดออกจากรายชื่อผู้สมัครของพรรคเดโมแครต และเขายอมรับการเสนอชื่อ^{[ 60 ]}คลีฟแลนด์ได้รับเลือกเป็นนายกเทศมนตรีในเดือนพฤศจิกายนปีนั้นด้วยคะแนนเสียง 15,120 เสียง ในขณะที่คู่แข่งจากพรรครีพับลิกัน มิลตัน เอิร์ล บีบีได้รับ 11,528 เสียง^{[ 61 ]}เขาเข้ารับตำแหน่งในวันที่ 2 มกราคม 1882 ^{[ 62 ]}

วาระการดำรงตำแหน่งนายกเทศมนตรีของคลีฟแลนด์นั้นเต็มไปด้วยการต่อสู้กับผลประโยชน์ที่ฝังรากลึกของพรรคการเมือง^{[ 63 ]}หนึ่งในสิ่งที่สร้างชื่อเสียงให้กับเขาคือการใช้สิทธิวีโต้คัดค้านร่างกฎหมายทำความสะอาดถนนที่ผ่านโดยสภาเทศบาลเมืองบัฟฟาโล^{[ 64 ]}สัญญาทำความสะอาดถนนนั้นได้มีการประมูลแข่งขันกัน และสภาได้เลือกผู้เสนอราคาสูงสุดที่ 422,000 ดอลลาร์ แทนที่จะเป็นผู้เสนอราคาต่ำสุดที่น้อยกว่า 100,000 ดอลลาร์ เนื่องจากความสัมพันธ์ทางการเมืองของผู้เสนอราคา^{[ 64 ]}นายกเทศมนตรีคนก่อนๆ เคยอนุญาตให้มีร่างกฎหมายที่คล้ายกันในอดีต แต่ข้อความวีโต้ของคลีฟแลนด์กล่าวว่า "ผมถือว่านี่เป็นจุดสูงสุดของแผนการที่หน้าด้าน ไร้ยางอาย และไร้ความละอายที่สุดในการทรยศต่อผลประโยชน์ของประชาชน และเลวร้ายยิ่งกว่านั้นคือการใช้เงินสาธารณะอย่างสิ้นเปลือง" ^{[ 65 ]}สภาได้เปลี่ยนใจและมอบสัญญาให้กับผู้เสนอราคาต่ำสุด^{[ 66 ]}คลีฟแลนด์ยังได้ขอให้สภานิติบัญญัติของรัฐจัดตั้งคณะกรรมการเพื่อพัฒนาแผนปรับปรุงระบบท่อระบายน้ำในบัฟฟาโลด้วยต้นทุนที่ต่ำกว่าที่เคยเสนอในระดับท้องถิ่นมาก ซึ่งแผนนี้ได้รับการอนุมัติสำเร็จ^{[ 67 ]}ด้วยเหตุนี้และการกระทำอื่นๆ ที่ปกป้องเงินทุนสาธารณะ คลีฟแลนด์จึงเริ่มมีชื่อเสียงนอกเหนือจากเขตอีรีในฐานะผู้นำที่เต็มใจที่จะกำจัดการทุจริตในภาครัฐ^{[ 68 ]}

เจ้าหน้าที่พรรคเดโมแครตเริ่มพิจารณาคลีฟแลนด์เป็นผู้ได้รับการเสนอชื่อเป็นผู้ว่าการรัฐนิวยอร์ก^{[ 69 ]}แดเนียล แมนนิงผู้มีอิทธิพลภายในพรรคซึ่งชื่นชมประวัติของคลีฟแลนด์ มีบทบาทสำคัญในการเสนอชื่อเขา^{[ 70 ]} ด้วยความแตกแยกในพรรค รีพับลิกันของรัฐในปี 1882 พรรคเดโมแครตจึงถือว่าได้เปรียบ มีผู้ชายหลายคนแข่งขันกันเพื่อชิงตำแหน่งผู้ได้รับการเสนอชื่อจากพรรค^{[ 69 ]}ผู้สมัครเดโมแครตสองคนที่นำหน้าคือรอสเวลล์ พี. ฟลาวเวอร์และเฮนรี วอร์เนอร์ สโลคัมกลุ่มของพวกเขามีความขัดแย้งกัน และการประชุมไม่สามารถตกลงกันได้เกี่ยวกับผู้ได้รับการเสนอชื่อ^{[ 71 ]}คลีฟแลนด์ ซึ่งได้อันดับสามในการลงคะแนนรอบแรก ได้รับการสนับสนุนในการลงคะแนนครั้งต่อๆ มา และกลายเป็นตัวเลือกที่ประนีประนอม^{[ 72 ]}ด้วยพรรครีพับลิกันที่ยังคงแตกแยกกันก่อนการเลือกตั้งทั่วไป คลีฟแลนด์จึงได้รับชัยชนะ โดยได้รับ 535,318 คะแนน ขณะที่ ชาร์ลส์ เจ. โฟลเจอร์ ผู้ได้รับการเสนอชื่อจากพรรครีพับลิกัน ได้รับ 342,464 คะแนน^{[ 73 ]}ชัยชนะของคลีฟแลนด์ในขณะนั้นถือเป็นชัยชนะที่มากที่สุดในการเลือกตั้งที่มีการแข่งขันในนิวยอร์ก พรรคเดโมแครตยังได้รับที่นั่งเพิ่มในสภาทั้งสองแห่งของสภานิติบัญญัติแห่งรัฐนิวยอร์ก อีก ด้วย^{[ 74 ]}

คลีฟแลนด์นำการคัดค้านการใช้จ่ายที่ไม่จำเป็นของเขาไปแจ้งต่อสำนักงานผู้ว่าการรัฐ เขาได้ส่งคำสั่งวีโต้ไปยังสภานิติบัญญัติถึงแปดครั้งในสองเดือนแรกของการดำรงตำแหน่ง^{[ 75 ]} คำ สั่งวีโต้แรกที่ดึงดูดความสนใจคือคำสั่งวีโต้ร่างกฎหมายลดค่าโดยสารรถไฟยกระดับในนครนิวยอร์กเหลือห้าเซนต์^{[ 76 ]} ร่างกฎหมายนี้ได้รับการสนับสนุนอย่างกว้างขวางเนื่องจาก เจย์ กูลด์เจ้าของรถไฟนั้นไม่เป็นที่นิยม และการขึ้นค่าโดยสารของเขาถูกประณามอย่างกว้างขวาง^{[ 77 ]}คลีฟแลนด์มองว่าร่างกฎหมายนี้ไม่ยุติธรรม เพราะกูลด์เข้ามารับช่วงกิจการรถไฟในช่วงที่กำลังล้มเหลวและทำให้ระบบกลับมามีเสถียรภาพอีกครั้ง^{[ 78 ]}คลีฟแลนด์เชื่อว่าการเปลี่ยนแปลงสัมปทานของกูลด์จะละเมิดมาตราสัญญาของรัฐธรรมนูญของรัฐบาลกลาง [ ^{78 ] แม้ว่า}ร่างกฎหมายลดค่าโดยสารจะได้รับความนิยมในตอนแรก แต่หนังสือพิมพ์ก็ยกย่องคำสั่งวีโต้ของคลีฟแลนด์^{[ 78 ]}ธีโอดอร์ รูสเวลต์ซึ่งขณะนั้นเป็นสมาชิกสภาได้ลงคะแนนเสียงเห็นชอบร่างกฎหมายอย่างไม่เต็มใจ โดยมีเจตนาที่จะตรวจสอบความรับผิดชอบของบรรดาเจ้าของกิจการรถไฟ^{[ 79 ]}หลังจากการใช้สิทธิวีโต้ รูสเวลต์และสมาชิกสภานิติบัญญัติคนอื่นๆ ได้เปลี่ยนท่าที และการใช้สิทธิวีโต้ของคลีฟแลนด์ก็ได้รับการยืนยัน^{[ 79 ]}

การที่คลีฟแลนด์ต่อต้านการทุจริตทางการเมืองทำให้เขาได้รับการยกย่องจากประชาชน นอกจากนี้ยังนำมาซึ่งความเป็นศัตรูกับองค์กร แทมมานีฮอลล์ที่มีอิทธิพลในนครนิวยอร์ก และ จอห์น เคลลีหัวหน้าขององค์กร^{[ 80 ]}แทมมานีฮอลล์และเคลลีไม่เห็นด้วยกับการเสนอชื่อคลีฟแลนด์เป็นผู้ว่าการรัฐ และการต่อต้านของพวกเขาทวีความรุนแรงขึ้นหลังจากที่คลีฟแลนด์คัดค้านและขัดขวางการเลือกตั้งใหม่ของโทมัส เอฟ. เกรดีซึ่งเป็นบุคคลสำคัญของพวกเขาในวุฒิสภารัฐ^{[ 81 ]}คลีฟแลนด์ยังคัดค้านผู้ได้รับการเสนอชื่อจากแทมมานีคนอื่นๆ อย่างแน่วแน่ รวมถึงร่างกฎหมายที่ผ่านออกมาอันเป็นผลมาจากการเจรจาต่อรองของพวกเขา^{[ 82 ]}การสูญเสียการสนับสนุนจากแทมมานีได้รับการชดเชยด้วยการสนับสนุนจากธีโอดอร์ รูสเวลต์และพรรครีพับลิกันสายปฏิรูปคนอื่นๆ ซึ่งช่วยให้คลีฟแลนด์ผ่านกฎหมายหลายฉบับเพื่อปฏิรูปการปกครองส่วนท้องถิ่น^{[ 83 ]}คลีฟแลนด์ทำงานอย่างใกล้ชิดกับรูสเวลต์ ซึ่งดำรงตำแหน่งผู้นำเสียงข้างน้อยในสภาในปี 1883 กฎหมายเทศบาลที่พวกเขาร่วมมือกันทำให้คลีฟแลนด์ได้รับการยอมรับในระดับชาติ^{[ 1 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2427 พรรครีพับลิกันได้จัดการประชุมใหญ่ระดับชาติ ขึ้น ที่ชิคาโกโดยเลือกอดีตประธานสภาผู้แทนราษฎรสหรัฐฯเจมส์ จี. เบลนจากรัฐเมนเป็นผู้สมัครชิงตำแหน่งประธานาธิบดี การเสนอชื่อเบลนทำให้สมาชิกพรรครีพับลิกันหลายคนไม่พอใจ รวมถึงกลุ่มมักวัมป์ซึ่งมองว่าเบลนเป็นคนทะเยอทะยานและไร้ศีลธรรม^{[ 84 ]}ผู้สมัครชิงตำแหน่งประธานาธิบดีของพรรครีพับลิกันอ่อนแอลงไปอีกเมื่อกลุ่มคอนคลิงและประธานาธิบดีเชสเตอร์ อาร์เธอร์ปฏิเสธที่จะให้การสนับสนุนเบลนอย่างเต็มที่^{[ 85 ]}ผู้นำพรรคเดโมแครตเชื่อว่าการเลือกของพรรครีพับลิกันทำให้พวกเขามีโอกาสที่จะชนะการเลือกตั้งประธานาธิบดีเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี พ.ศ. 2499 หากสามารถหาผู้สมัครที่เหมาะสมได้^{[ 84 ]}

ในกลุ่มพรรคเดโมแครตซามูเอล เจ. ทิลเดนเป็นผู้ที่ได้รับการคาดหมายว่าจะชนะในตอนแรก เนื่องจากเคยเป็นผู้ได้รับการเสนอชื่อจากพรรคในการเลือกตั้งที่มีการโต้แย้งในปี 1876 [ ^{86 ] หลังจาก}ที่ทิลเดนปฏิเสธการเสนอชื่อเนื่องจากสุขภาพไม่ดี ผู้สนับสนุนของเขาก็หันไปสนับสนุนผู้ท้าชิงคนอื่นๆ อีกหลายคน^{[ 86 ]}คลีฟแลนด์เป็นหนึ่งในผู้นำที่ให้การสนับสนุนในช่วงแรก และโทมัส เอฟ. เบย์อาร์ดจากเดลาแวร์อัลเลน จี. เธอร์แมนจากโอไฮโอซามูเอล ฟรีแมน มิลเลอร์จากไอโอวาและเบนจามิน บัตเลอร์จากแมสซาชูเซตส์ ก็มีผู้ติดตามจำนวนมาก เช่นกัน พร้อมกับบุคคลสำคัญ ต่างๆ ^{[ 86 ]}ผู้สมัครคนอื่นๆ แต่ละคนมีอุปสรรคต่อการได้รับการเสนอชื่อ: เบย์อาร์ดเคยพูดสนับสนุนการแยกตัวในปี 1861 ทำให้เขาไม่เป็นที่ยอมรับของชาวเหนือ ในทางกลับกัน บัตเลอร์ถูกประณามไปทั่วภาคใต้ของสหรัฐอเมริกาเนื่องจากการกระทำของเขาในช่วงสงครามกลางเมืองอเมริกา โดยทั่วไปแล้วเทอร์แมนเป็นที่ชื่นชอบ แต่เขากำลังแก่ชราและอ่อนแอลง และความคิดเห็นของเขาเกี่ยวกับปัญหาเงินก็ไม่แน่นอน^{[ 87 ]}

คลีฟแลนด์ก็มีผู้ต่อต้านเช่นกัน—แทมมานียังคงต่อต้านเขา—แต่ลักษณะของศัตรูของเขากลับทำให้เขามีเพื่อนมากขึ้น^{[ 88 ]}คลีฟแลนด์นำในการลงคะแนนรอบแรก โดยได้ 392 คะแนนจากทั้งหมด 820 คะแนน^{[ 89 ]}ในการลงคะแนนรอบที่สอง แทมมานีให้การสนับสนุนบัตเลอร์ แต่ผู้แทนที่เหลือเปลี่ยนไปสนับสนุนคลีฟแลนด์ ซึ่งชนะการเลือกตั้ง โทมัส เอ. เฮนดริกส์ จากรัฐอินเดียนาได้รับเลือกให้เป็นคู่หูในการลงสมัครรับเลือกตั้งของเขา^{[ 90 ]}

การทุจริตทางการเมืองเป็นประเด็นสำคัญในปี 1884 เบลนมีส่วนเกี่ยวข้องกับข้อตกลงที่น่าสงสัยหลายครั้งตลอดอาชีพการงานของเขา^{[ 91 ]}ชื่อเสียงของคลีฟแลนด์ในฐานะผู้ต่อต้านการทุจริตพิสูจน์ให้เห็นถึงจุดแข็งที่สุดของพรรคเดโมแครต^{[ 92 ]}วิลเลียม ซี. ฮัดสัน สร้างสโลแกนหาเสียงของคลีฟแลนด์ว่า "ตำแหน่งราชการคือความไว้วางใจของประชาชน" ^{[ 93 ]}พรรครีพับลิกันที่มุ่งมั่นปฏิรูปที่เรียกว่า " มักวัมป์ " ประณามเบลนว่าทุจริตและแห่กันไปสนับสนุนคลีฟแลนด์^{[ 94 ]}มักวัมป์ ซึ่งรวมถึงบุคคลอย่างคาร์ล ชูร์ซและเฮนรี วอร์ด บีเชอร์ให้ความสำคัญกับศีลธรรมมากกว่าพรรคการเมือง และรู้สึกว่าคลีฟแลนด์เป็นเพื่อนร่วมอุดมการณ์ที่จะส่งเสริมการปฏิรูปราชการและต่อสู้เพื่อประสิทธิภาพในการบริหารราชการ^{[ 94 ]}ในขณะเดียวกันที่พรรคเดโมแครตได้รับการสนับสนุนจากมักวัมป์ พวกเขาก็สูญเสียคนงานระดับล่างบางส่วนให้กับพรรคกรีนแบ็ก-เลเบอร์ ซึ่งนำโดยเบนจามิน บัตเลอร์ อดีตสมาชิกพรรคเดโมแครต^{[ 95 ]}โดยทั่วไป คลีฟแลนด์ปฏิบัติตามธรรมเนียมปฏิบัติในการลดการเดินทางและการกล่าวสุนทรพจน์ในการหาเสียงเลือกตั้งประธานาธิบดีให้น้อยที่สุด เบลนเป็นหนึ่งในคนแรกๆ ที่แหกธรรมเนียมดังกล่าว^{[ 96 ]}

การรณรงค์หาเสียงมุ่งเน้นไปที่มาตรฐานทางศีลธรรมของผู้สมัคร โดยแต่ละฝ่ายต่างกล่าวหาใส่ร้ายคู่ต่อสู้ ผู้สนับสนุนของคลีฟแลนด์ได้รื้อฟื้นข้อกล่าวหาเก่าๆ ที่ว่าเบลนได้ใช้อิทธิพลในทางทุจริตในการออกกฎหมายเพื่อเอื้อประโยชน์ให้กับทางรถไฟลิตเติลร็อกและฟอร์ตสมิธและทางรถไฟยูเนียนแปซิฟิกต่อมาได้รับผลกำไรจากการขายพันธบัตรที่เขาเป็นเจ้าของในทั้งสองบริษัท^{[ 97 ]}แม้ว่าเรื่องราวเกี่ยวกับความช่วยเหลือของเบลนที่มีต่อทางรถไฟจะเคยถูกพูดถึงมาแล้วเมื่อแปดปีก่อน แต่ในครั้งนี้จดหมายของเบลนถูกค้นพบ ทำให้การปฏิเสธก่อนหน้านี้ของเขาดูไม่น่าเชื่อถือ^{[ 97 ]}ในจดหมายที่สร้างความเสียหายมากที่สุดบางฉบับ เบลนได้เขียนว่า "เผาจดหมายฉบับนี้" ทำให้พรรคเดโมแครตมีประโยคสุดท้ายสำหรับคำขวัญของพวกเขาว่า "เบลน เบลน เจมส์ จี. เบลน คนโกหกจากรัฐเมน 'เผาจดหมายฉบับนี้! ' " ^{[ 98 ]}

เกี่ยวกับคลีฟแลนด์ นักวิจารณ์เจฟฟ์ จาโคบีตั้งข้อสังเกตว่า "นับตั้งแต่จอร์จ วอชิงตัน ไม่มีผู้สมัครชิงตำแหน่งประธานาธิบดีคนใดที่ได้รับการยกย่องในเรื่องความซื่อสัตย์สุจริตเช่นนี้" ^{[ 99 ]}แต่พรรครีพับลิกันพบข้อโต้แย้งที่ซ่อนอยู่ในอดีตของคลีฟแลนด์ โดยได้รับความช่วยเหลือจากคำเทศนาของบาทหลวงจอร์จ เอช. บอลล์นักบวชจากบัฟฟาโล พวกเขาเปิดเผยข้อกล่าวหาว่าคลีฟแลนด์เป็นพ่อของเด็กคนหนึ่งในขณะที่เขาเป็นทนายความอยู่ที่นั่น^{[ 100 ]}และการชุมนุมของพวกเขาในไม่ช้าก็มีการตะโกนว่า "แม่ แม่ พ่อของฉันอยู่ไหน?" ^{[ 101 ]}เมื่อเผชิญกับเรื่องอื้อฉาว คลีฟแลนด์ได้สั่งผู้สนับสนุนของเขาทันทีว่า "เหนือสิ่งอื่นใด จงพูดความจริง" ^{[ 57 ]}เขายอมรับว่าจ่ายค่าเลี้ยงดูบุตรในปี 1874 ให้กับมาเรีย ครอฟต์ส ฮัลปิน ผู้หญิงที่อ้างว่าเขาเป็นพ่อของลูกชายของเธอ ออสการ์ ฟอลซอม คลีฟแลนด์ และเขารับผิดชอบ^{[ 57 ]}ก่อนการเลือกตั้งปี 1884 ไม่นาน สื่อของพรรครีพับลิกันได้เผยแพร่คำให้การของฮัลปินซึ่งระบุว่า จนกระทั่งเธอได้พบกับคลีฟแลนด์ “ชีวิตของเธอบริสุทธิ์และไร้ตำหนิ” และ “ไม่มีและไม่เคยมีข้อสงสัยใดๆ เกี่ยวกับความเป็นพ่อของลูกของเรา และความพยายามของโกรเวอร์ คลีฟแลนด์ หรือเพื่อนของเขา ที่จะนำชื่อของออสการ์ ฟอลซอม หรือใครก็ตาม มาเชื่อมโยงกับเด็กชายคนนั้นเพื่อจุดประสงค์ดังกล่าว เป็นการใส่ร้ายป้ายสีและเป็นเท็จอย่างสิ้นเชิง” ^{[ 102 ]}

คะแนนเสียงเลือกตั้งของรัฐนิวยอร์ก นิวเจอร์ซีย์ อินเดียนา และคอนเนตทิคัต ซึ่งมีการแข่งขันกันอย่างสูสี จะเป็นตัวตัดสินผลการเลือกตั้ง^{[ 103 ]}ในนิวยอร์ก พรรคเดโมแครตแทมมานีตัดสินใจว่าพวกเขาจะได้ประโยชน์มากกว่าจากการสนับสนุนพรรคเดโมแครตที่พวกเขาไม่ชอบ มากกว่าพรรครีพับลิกันที่ไม่ได้ทำอะไรให้พวกเขาเลย^{[ 104 ]}เบลนหวังว่าเขาจะได้รับการสนับสนุนจากชาวไอริชอเมริกันมากกว่าที่พรรครีพับลิกันมักจะได้รับ ในขณะที่ชาวไอริชส่วนใหญ่เป็นฐานเสียงของพรรคเดโมแครตในศตวรรษที่ 19 แต่มารดาของเบลนเป็นชาวไอริชคาทอลิก และเขาก็เคยสนับสนุนสมาคมที่ดินแห่งชาติไอริชในขณะที่ดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีต่างประเทศ^{[ 105 ]}ชาวไอริช ซึ่งเป็นกลุ่มสำคัญในสามรัฐที่เป็นรัฐสวิงโหวตดูเหมือนจะมีแนวโน้มที่จะสนับสนุนเบลน จนกระทั่งซามูเอล ดี. เบอร์ชาร์ด จากพรรครีพับ ลิกัน ได้กล่าวสุนทรพจน์ที่เป็นจุดเปลี่ยนสำคัญสำหรับพรรคเดโมแครต โดยประณามพวกเขาว่าเป็นพรรคแห่ง "เหล้ารัมโรมันคาทอลิกและการกบฏ" ^{[ 106 ]}พรรคเดโมแครตได้เผยแพร่ข่าวการดูหมิ่นศาสนาคาทอลิกโดยนัยนี้ในคืนก่อนการเลือกตั้ง พวกเขายังตำหนิเบลนอย่างรุนแรงที่ไปร่วมงานเลี้ยงกับบรรดาเศรษฐีที่ร่ำรวยที่สุดของนครนิวยอร์ก^{[ 107 ]}

หลังจากนับคะแนนเสร็จสิ้น คลีฟแลนด์ชนะอย่างเฉียดฉิวในรัฐสำคัญทั้งสี่รัฐ รวมถึงนิวยอร์กด้วยคะแนนเสียง 1,200 เสียง^{[ 108 ]}แม้ว่าคะแนนเสียงของประชาชนจะใกล้เคียงกัน โดยคลีฟแลนด์ชนะด้วยคะแนนเสียงเพียงหนึ่งในสี่ของเปอร์เซ็นต์ แต่คะแนนเสียงจากคณะผู้เลือกตั้งทำให้คลีฟแลนด์ได้เสียงข้างมาก 219–182 ^{[ 108 ]}หลังจากการได้รับชัยชนะในการเลือกตั้ง วลีโจมตี "แม่ แม่..." ก็ได้รับการตอบโต้แบบคลาสสิกว่า "ไปทำเนียบขาวแล้ว ฮ่า! ฮ่า! ฮ่า!" ^{[ 109 ]}

หลังจากเข้ารับตำแหน่งได้ไม่นาน คลีฟแลนด์ก็ต้องเผชิญกับภารกิจในการแต่งตั้งบุคคลเข้าดำรงตำแหน่งราชการทั้งหมดที่ประธานาธิบดีมีอำนาจแต่งตั้ง โดยปกติแล้วตำแหน่งเหล่านี้จะถูกแต่งตั้งภายใต้ระบบการแต่งตั้งตามอิทธิพลทางการเมืองแต่คลีฟแลนด์ประกาศว่าเขาจะไม่ไล่สมาชิกพรรครีพับลิกันคนใดที่ทำงานได้ดี และจะไม่แต่งตั้งใครเพียงเพราะรับใช้พรรค^{[ 110 ]}เขายังใช้อำนาจการแต่งตั้งเพื่อลดจำนวนพนักงานของรัฐบาลกลาง เนื่องจากหลายกระทรวงมีจำนวนพนักงานที่รับใช้พรรคการเมืองมากเกินไป^{[ 111 ]}ต่อมาในช่วงท้ายของวาระการดำรงตำแหน่ง เมื่อเพื่อนร่วมพรรคเดโมแครตของเขาไม่พอใจที่ถูกกีดกันจากการได้รับอิทธิพลทางการเมือง คลีฟแลนด์จึงเริ่มเปลี่ยนตัวผู้ดำรงตำแหน่งจากพรรครีพับลิกันที่รับใช้พรรคด้วยสมาชิกพรรคเดโมแครตมากขึ้น^{[ 112 ]}โดยเฉพาะอย่างยิ่งในตำแหน่งที่เกี่ยวข้องกับการกำหนดนโยบาย^{[ 113 ]}แม้ว่าการตัดสินใจบางอย่างของเขาจะได้รับอิทธิพลจากความกังวลของพรรค แต่การแต่งตั้งของคลีฟแลนด์ส่วนใหญ่ตัดสินจากคุณสมบัติเพียงอย่างเดียวมากกว่าในสมัยการบริหารของประธานาธิบดีคนก่อนๆ^{[ 114 ]}

คลีฟแลนด์ยังได้ปฏิรูปส่วนอื่นๆ ของรัฐบาลด้วย ในปี พ.ศ. 2430 เขาได้ลงนามในกฎหมายจัดตั้งคณะกรรมการการค้าข้ามรัฐ [ ^{115 ] เขา}และรัฐมนตรีว่าการกระทรวงกองทัพเรือวิลเลียม ซี. วิทนีย์ได้ดำเนินการปรับปรุงกองทัพเรือ ให้ทันสมัย ​​และยกเลิกสัญญาการก่อสร้างที่ส่งผลให้เรือมีคุณภาพต่ำกว่า มาตรฐาน ^{[ 116 ]}คลีฟแลนด์ทำให้บรรดานักลงทุนทางรถไฟไม่พอใจด้วยการสั่งให้ตรวจสอบที่ดินทางตะวันตกที่พวกเขาถือครองโดยการมอบอำนาจจากรัฐบาล รัฐมนตรีว่าการกระทรวงมหาดไทยลูเซียส คิวซี ลามาร์กล่าวหาว่าสิทธิในการใช้ที่ดินนี้จะต้องคืนให้กับประชาชน เนื่องจากทางรถไฟไม่สามารถขยายเส้นทางตามข้อตกลงได้ ที่ดินจึงถูกริบ ส่งผลให้มีการคืนที่ดินประมาณ 81,000,000 เอเคอร์ (330,000 ตาราง^{กิโลเมตร} ) ^{[ 117 ]}

คลีฟแลนด์เป็นประธานาธิบดีจากพรรคเดโมแครตคนแรกที่อยู่ภายใต้พระราชบัญญัติการดำรงตำแหน่งซึ่งมีต้นกำเนิดในปี 1867 พระราชบัญญัติดังกล่าวมีจุดประสงค์เพื่อกำหนดให้วุฒิสภาต้องอนุมัติการปลดผู้ได้รับการแต่งตั้งจากประธานาธิบดีซึ่งเดิมทีอยู่ภายใต้คำแนะนำและความยินยอมของวุฒิสภา คลีฟแลนด์คัดค้านพระราชบัญญัตินี้ในหลักการ และการปฏิเสธอย่างแน่วแน่ของเขาที่จะไม่ปฏิบัติตามทำให้พระราชบัญญัตินี้ไม่เป็นที่นิยมและนำไปสู่การยกเลิกในที่สุดในปี 1887 ^{[ 118 ]}

ภาพเหมือนของคลีฟแลนด์ในฐานะประธานาธิบดี แกะสลัก โดยสำนักงานการพิมพ์และแกะสลัก (BEP)

เมื่อรัฐสภาและวุฒิสภาที่นำโดยพรรครีพับลิกันส่งร่างกฎหมายที่เขาคัดค้านมาให้คลีฟแลนด์ เขามักจะใช้อำนาจวีโต้ของเขา^{[ 119 ]}เขาวีโต้ร่างกฎหมายบำนาญส่วนตัวหลายร้อยฉบับสำหรับทหารผ่านศึกสงครามกลางเมืองอเมริกา โดยเชื่อว่าหากคำขอบำนาญของพวกเขาถูกปฏิเสธโดยสำนักงานบำนาญไป แล้ว รัฐสภาไม่ควรพยายามลบล้างการตัดสินใจนั้น^{[ 120 ]}เมื่อรัฐสภาซึ่งถูกกดดันโดยกองทัพใหญ่แห่งสาธารณรัฐผ่านร่างกฎหมายที่ให้บำนาญสำหรับความพิการที่ไม่ได้เกิดจากการรับราชการทหาร คลีฟแลนด์ก็วีโต้ร่างกฎหมายนั้นเช่นกัน^{[ 121 ]}ในวาระแรกของเขาเพียงวาระเดียว คลีฟแลนด์ใช้อำนาจวีโต้ถึง 414 ครั้ง ซึ่งมากกว่าประธานาธิบดีคนก่อนๆ ถึงสี่เท่า^{[ 122 ]}ในปี 1887 คลีฟแลนด์ได้ออกคำสั่งวีโต้ที่โด่งดังที่สุดของเขา นั่นคือร่างกฎหมายเมล็ดพันธุ์เท็กซัส^{[ 123 ]}หลังจากภัยแล้งทำลายพืชผลในหลายเขตของรัฐเท็กซัส รัฐสภาได้จัดสรรเงิน 100,000 ดอลลาร์ (เทียบเท่ากับ 3,583,333 ดอลลาร์ในปี 2025) เพื่อซื้อเมล็ดพันธุ์สำหรับเกษตรกรในพื้นที่นั้น^{[ 123 ]}คลีฟแลนด์ได้คัดค้านการใช้จ่ายดังกล่าว ในข้อความคัดค้านของเขา เขาได้สนับสนุนทฤษฎีของรัฐบาลที่มีอำนาจจำกัด:

ข้าพเจ้าไม่พบข้ออ้างใดๆ ในรัฐธรรมนูญที่สนับสนุนการจัดสรรงบประมาณเช่นนี้ และข้าพเจ้าไม่เชื่อว่าอำนาจและหน้าที่ของรัฐบาลกลางควรขยายไปถึงการบรรเทาความทุกข์ยากของแต่ละบุคคล ซึ่งไม่เกี่ยวข้องกับการบริการสาธารณะหรือผลประโยชน์สาธารณะแต่อย่างใด ข้าพเจ้าคิดว่าควรต่อต้านแนวโน้มที่แพร่หลายในการเพิกเฉยต่อภารกิจที่จำกัดของอำนาจและหน้าที่นี้อย่างแน่วแน่ เพื่อให้บทเรียนนี้ได้รับการเน้นย้ำอย่างต่อเนื่องว่า แม้ประชาชนจะสนับสนุนรัฐบาล แต่รัฐบาลไม่ควรสนับสนุนประชาชน มิตรภาพและความเมตตาของเพื่อนร่วมชาติของเราสามารถพึ่งพาได้เสมอในการบรรเทาทุกข์แก่เพื่อนร่วมชาติ สิ่งนี้ได้รับการพิสูจน์ซ้ำแล้วซ้ำเล่าและเมื่อไม่นานมานี้ ความช่วยเหลือจากรัฐบาลกลางในกรณีเช่นนี้ส่งเสริมความคาดหวังในการดูแลแบบพ่อปกครองลูกจากรัฐบาล และทำให้ความแข็งแกร่งของลักษณะนิสัยของชาติเราอ่อนแอลง ในขณะเดียวกันก็ขัดขวางการแสดงออกถึงความรู้สึกและพฤติกรรมที่เอื้อเฟื้อเผื่อแผ่ในหมู่ประชาชนของเรา ซึ่งจะเสริมสร้างความผูกพันของความเป็นพี่น้องร่วมกัน^{[ 124 ]}

หนึ่งในประเด็นที่ผันผวนมากที่สุดในทศวรรษ 1880 คือว่าสกุลเงินควรได้รับการสนับสนุนจากทองคำและเงินหรือจากทองคำเพียงอย่างเดียว [ ^{125 ] ประเด็น}นี้ข้ามพรรคการเมือง โดยพรรครีพับลิกันทางตะวันตกและพรรคเดโมแครตทางใต้ร่วมกันเรียกร้องให้มีการผลิตเหรียญเงินอย่างเสรี ในขณะที่ตัวแทนของทั้งสองพรรคในภาคตะวันออกเฉียงเหนือยืนหยัดสนับสนุนมาตรฐานทองคำ^{[ 126 ]}เนื่องจากเงินมีมูลค่าน้อยกว่าทองคำซึ่งมีมูลค่าตามกฎหมาย ผู้เสียภาษีจึงชำระค่าใช้จ่ายของรัฐบาลด้วยเงิน ในขณะที่เจ้าหนี้ระหว่างประเทศเรียกร้องให้ชำระด้วยทองคำ ส่งผลให้ปริมาณทองคำของประเทศลดลง^{[ 126 ]}

คลีฟแลนด์และรัฐมนตรีว่าการกระทรวงการคลังแดเนียล แมนนิงยืนหยัดอย่างมั่นคงในด้านมาตรฐานทองคำ และพยายามลดปริมาณเงินที่รัฐบาลต้องผลิตภายใต้พระราชบัญญัติแบลนด์-อัลลิสันปี 1878 ^{[ 127 ]}คลีฟแลนด์ได้ยื่นอุทธรณ์ต่อรัฐสภาเพื่อยกเลิกกฎหมายนี้ก่อนเข้ารับตำแหน่ง แต่ไม่ประสบความสำเร็จ^{[ 128 ]}ชาวตะวันตกและชาวใต้ที่โกรธแค้นต่างเรียกร้องให้มีเงินราคาถูกเพื่อช่วยเหลือประชาชนที่ยากจนกว่า^{[ 129 ]}เพื่อตอบโต้ หนึ่งในผู้สนับสนุนเงินชั้นนำริชาร์ด พี. แบลนด์ได้เสนอร่างกฎหมายในปี 1886 ที่จะกำหนดให้รัฐบาลต้องผลิตเหรียญเงินในปริมาณไม่จำกัด ซึ่งจะทำให้ค่าเงินที่กำลังลดลงในขณะนั้นเพิ่มสูงขึ้น^{[ 130 ]}แม้ว่าร่างกฎหมายของแบลนด์จะถูกปัดตก แต่ร่างกฎหมายที่ฝ่ายบริหารสนับสนุนซึ่งจะยกเลิกข้อกำหนดการผลิตเหรียญเงินก็ถูกปัดตกเช่นกัน^{[ 130 ]}ผลที่ได้คือการคงสถานะเดิมและการเลื่อนการแก้ไขปัญหาเงินเสรีออกไป^{[ 131 ]}

ประเด็นทางการเงินที่เป็นข้อถกเถียงอีกประเด็นหนึ่งในเวลานั้นคือภาษี คุ้มครอง ภาษีเหล่านี้ถูกนำมาใช้เป็นมาตรการชั่วคราวในช่วงสงครามกลางเมืองเพื่อปกป้องผลประโยชน์ทางอุตสาหกรรมของอเมริกา แต่ยังคงมีผลบังคับใช้ต่อไปหลังสงคราม^{[ 133 ]}แม้ว่าจะไม่ได้เป็นประเด็นหลักในการหาเสียงของเขา แต่ความคิดเห็นของคลีฟแลนด์เกี่ยวกับภาษีก็เป็นไปในทิศทางเดียวกับพรรคเดโมแครตส่วนใหญ่ คือควรลดภาษีลง^{[ 134 ]}โดยทั่วไปแล้วพรรครีพับลิกันสนับสนุนภาษีที่สูงเพื่อปกป้องอุตสาหกรรมของอเมริกา^{[ 134 ]}ภาษีของอเมริกาสูงมาตั้งแต่สงครามกลางเมือง และในช่วงทศวรรษ 1880 ภาษีนำมาซึ่งรายได้มากจนรัฐบาลมีงบประมาณเกินดุล^{[ 135 ]}

ในปี พ.ศ. 2429 ร่างกฎหมายลดภาษีศุลกากรถูกปัดตกไปอย่างหวุดหวิดในสภาผู้แทนราษฎร^{[ 136 ] [ 137 ]}ประเด็นภาษีศุลกากรถูกเน้นย้ำในการเลือกตั้งรัฐสภาในปีนั้นและกองกำลังฝ่ายคุ้มครองอุตสาหกรรมภายในประเทศก็เพิ่มจำนวนขึ้นในรัฐสภา แต่คลีฟแลนด์ยังคงสนับสนุนการปฏิรูปภาษีศุลกากรต่อไป^{[ 138 ]}เมื่องบประมาณส่วนเกินเพิ่มขึ้น คลีฟแลนด์และฝ่ายปฏิรูปเรียกร้องให้เก็บภาษีศุลกากรเฉพาะรายได้เท่านั้น^{[ 139 ]}ข้อความที่เขาส่งถึงรัฐสภาในปี พ.ศ. 2430 (อ้างอิงทางด้านขวา) เน้นย้ำถึงความไม่ยุติธรรมของการเก็บภาษีจากประชาชนมากกว่าที่รัฐบาลต้องการเพื่อจ่ายค่าใช้จ่ายในการดำเนินงาน^{[ 140 ]}พรรครีพับลิกัน รวมถึงพรรคเดโมแครตฝ่ายคุ้มครองอุตสาหกรรมภายในประเทศทางเหนือ เช่นซามูเอล เจ. แรนดัลเชื่อว่าอุตสาหกรรมของอเมริกาจะล้มเหลวหากไม่มีภาษีศุลกากรสูง และพวกเขายังคงต่อต้านความพยายามในการปฏิรูปต่อไป^{[ 141 ]}โรเจอร์ คิว. มิลส์ประธานคณะกรรมการวิธีการและงบประมาณของสภาผู้แทนราษฎร เสนอร่างกฎหมายเพื่อลดภาษีศุลกากรจากประมาณ 47% เหลือประมาณ 40% ^{[ 142 ]}หลังจากความพยายามอย่างมากของคลีฟแลนด์และพันธมิตรของเขา ร่างกฎหมายผ่านสภาผู้แทนราษฎรแต่ไม่ผ่านวุฒิสภา^{[ 142 ]}

คลีฟแลนด์เป็นผู้ยึดมั่น ใน นโยบายไม่แทรกแซงกิจการภายใน และได้รณรงค์ต่อต้านการขยายอำนาจและจักรวรรดินิยม เขาปฏิเสธที่จะสนับสนุน สนธิสัญญา คลองนิการากัว ของรัฐบาลชุดก่อน และโดยทั่วไปแล้วเขามีแนวคิดขยายอำนาจในความสัมพันธ์ระหว่างประเทศน้อยกว่า^{[ 143 ]}โทมัส เอฟ. เบย์อาร์ดรัฐมนตรีต่างประเทศของคลีฟแลนด์ได้เจรจากับโจเซฟ แชมเบอร์เลนแห่งสหราชอาณาจักรเกี่ยวกับสิทธิการประมงในน่านน้ำนอกชายฝั่งแคนาดา และแสดงท่าทีประนีประนอม แม้จะมีเสียงคัดค้านจากวุฒิสมาชิกพรรครีพับลิกันของนิวอิงแลนด์ ก็ตาม ^{[ 144 ]}คลีฟแลนด์ยังถอนตัวจากการพิจารณาสนธิสัญญาการประชุมเบอร์ลิน ในวุฒิสภา ซึ่งรับประกัน ^ว่าสหรัฐฯ จะเข้ามามีส่วนร่วมในคองโก อย่างเปิดกว้าง ^{[ 145} ]

นโยบายทางทหารของคลีฟแลนด์เน้นการป้องกันตนเองและการพัฒนาให้ทันสมัย ​​ในปี ค.ศ. 1885 คลีฟแลนด์ได้แต่งตั้งคณะกรรมการป้อมปราการภายใต้ รัฐมนตรีว่า การกระทรวงสงครามวิลเลียม ซี. เอนดิคอตต์เพื่อเสนอแนะ ระบบ ป้อมปราการชายฝั่ง ใหม่ สำหรับสหรัฐอเมริกา^{[ 146 ] [ 147 ]}การป้องกันชายฝั่งของสหรัฐฯ ไม่ได้ดำเนินการปรับปรุงใดๆ มาตั้งแต่ปลายทศวรรษ ค.ศ. 1870 ^{[ 148 ] [ 149 ]}รายงานของคณะกรรมการในปี ค.ศ. 1886 แนะนำโครงการก่อสร้างขนาดใหญ่ มูลค่า 127 ล้านดอลลาร์ (เทียบเท่ากับ 4.6 พันล้านดอลลาร์ในปี ค.ศ. 2025) ที่ท่าเรือและปากแม่น้ำ 29 แห่ง ซึ่งรวมถึงปืนใหญ่บรรจุท้ายกระบอก ปืนครก และสนามทุ่นระเบิดทางทะเลคณะกรรมการและโครงการนี้มักถูกเรียกว่าคณะกรรมการเอนดิคอตต์และโครงการเอนดิคอตต์ ข้อเสนอแนะส่วนใหญ่ของคณะกรรมการได้รับการดำเนินการ และภายในปี ค.ศ. 1910 มีป้อมปราการมากกว่า 70 แห่งใน 27 แห่งที่ได้รับการป้องกัน^{[ 150 ] [ 151 ]}อาวุธจำนวนมากยังคงใช้งานอยู่จนกระทั่งถูกนำไปทำลายทิ้งในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง เนื่องจากถูกแทนที่ด้วยระบบป้องกันใหม่ Endicott ยังเสนอระบบการสอบเพื่อเลื่อนตำแหน่งนายทหารกองทัพบกต่อสภาคองเกรสอีกด้วย^{[ 152 ]}สำหรับกองทัพเรือ รัฐบาลของ Cleveland ซึ่งนำโดยรัฐมนตรีว่าการกระทรวงกองทัพเรือWilliam Collins Whitneyได้มุ่งไปสู่การปรับปรุงให้ทันสมัย ​​แม้ว่าจะไม่มีการสร้างเรือลำใดที่สามารถเทียบเท่ากับเรือรบที่ดีที่สุดของยุโรปได้ก็ตาม แม้ว่าการสร้างเรือรบเหล็ก 4 ลำที่เริ่มต้นในสมัยรัฐบาลก่อนหน้านี้จะล่าช้าเนื่องจากการสอบสวนการทุจริตและการล้มละลายของอู่ต่อเรือในเวลาต่อมา แต่เรือเหล่านี้ก็สร้างเสร็จทันเวลาในอู่ต่อเรือของกองทัพเรือเมื่อการสอบสวนสิ้นสุดลง^{[ 153 ]}เรือรบเหล็กลำตัวหนาอีก 16 ลำได้รับการสั่งซื้อภายในสิ้นปี 1888 เรือเหล่านี้มีบทบาทสำคัญในระหว่างสงครามสเปน-อเมริกาในปี 1898 และหลายลำต่อมาได้เข้าร่วมในสงครามโลกครั้งที่ 1 ในจำนวนนั้นมี " เรือรบ ชั้นสอง " เมนและเท็กซัสซึ่งได้รับการออกแบบให้เทียบเท่ากับเรือรบหุ้มเกราะสมัยใหม่ที่ประเทศในอเมริกาใต้เพิ่งได้รับมาจากยุโรป เช่น เรือรบ ริอาชูเอโลของบราซิล^{[ 154 ]}เรือลาดตระเวนป้องกัน 11 ลำ(รวมถึงโอลิมเปีย ที่มีชื่อเสียง ) เรือลาดตระเวนหุ้มเกราะ 1 ลำ และ เรือ มอนิเตอร์ 1 ลำ ก็ได้รับการสั่งซื้อเช่นกัน พร้อมกับเรือลาดตระเวนทดลองเวซูเวียส [ ^{155 ]]}

ภายใต้การปกครองของคลีฟแลนด์ ความก้าวหน้าในด้านสิทธิพลเมืองของชาวแอฟริกันอเมริกันมีจำกัด^{[ 156 ]}เช่นเดียวกับชาวเหนือจำนวนมากขึ้นเรื่อยๆ และชาวใต้ผิวขาวเกือบทั้งหมด เขาเห็นว่าการฟื้นฟูประเทศเป็นการทดลองที่ล้มเหลว^{[ 157 ]}และไม่เต็มใจที่จะใช้อำนาจของรัฐบาลกลางเพื่อบังคับใช้การแก้ไขเพิ่มเติมรัฐธรรมนูญฉบับที่ 15ของสหรัฐอเมริกาซึ่งรับประกันสิทธิในการออกเสียงให้กับชาวแอฟริกันอเมริกัน^{[ 158 ]}คลีฟแลนด์ไม่ได้แต่งตั้งชาวอเมริกันผิวดำให้ดำรงตำแหน่งอุปถัมภ์ แต่ยอมให้เฟรเดอริก ดักลาส ดำรงตำแหน่ง ผู้บันทึกโฉนดในวอชิงตัน ดี.ซี. ต่อไป และแต่งตั้งชายผิวดำอีกคนหนึ่ง ( เจมส์ แคมป์เบลล์ แมทธิวส์ อดีตผู้พิพากษาแห่งนิวยอร์ก) ให้มาแทนที่ดักลาสเมื่อเขาลาออก^{[ 158 ]}การตัดสินใจของเขาที่จะแทนที่ดักลาสด้วยชายผิวดำนั้นถูกวิพากษ์วิจารณ์อย่างหนัก แต่คลีฟแลนด์อ้างว่าเขารู้จักแมทธิวส์เป็นการส่วนตัว^{[ 159 ]}

แม้ว่าคลีฟแลนด์จะประณาม "การกระทำอันโหดร้าย" ต่อผู้อพยพชาวจีน แต่เขาก็เชื่อว่าผู้อพยพชาวจีนไม่เต็มใจที่จะหลอมรวมเข้ากับสังคมคนผิวขาว^{[ 160 ]}รัฐมนตรีต่างประเทศ โทมัส เอฟ. เบย์อาร์ด ได้เจรจาขยายพระราชบัญญัติกีดกันชาวจีนและคลีฟแลนด์ได้ล็อบบี้รัฐสภาให้ผ่านพระราชบัญญัติสก็อตต์ซึ่งเขียนโดยสมาชิกรัฐสภาวิลเลียม ลอว์เรนซ์ สก็อตต์ซึ่งป้องกันการกลับเข้ามาของผู้อพยพชาวจีนที่ออกจากสหรัฐอเมริกา^{[ 161 ]}พระราชบัญญัติสก็อตต์ผ่านทั้งสองสภาของรัฐสภาได้อย่างง่ายดาย และคลีฟแลนด์ได้ลงนามให้มีผลบังคับใช้เป็นกฎหมายเมื่อวันที่ 1 ตุลาคม พ.ศ. 2431 ^{[ 161 ]}

คลีฟแลนด์มองว่าชนพื้นเมืองอเมริกันเป็นผู้ที่อยู่ในความดูแลของรัฐโดยกล่าวในสุนทรพจน์ในพิธีเข้ารับตำแหน่งครั้งแรกว่า “[การดูแลนี้เกี่ยวข้องกับความพยายามของเราในการปรับปรุงสภาพความเป็นอยู่และการบังคับใช้สิทธิของพวกเขา” ^{[ 162 ]}เขาสนับสนุนแนวคิดเรื่องการกลืนกลายทางวัฒนธรรม โดยผลักดันให้มีการผ่านร่างพระราชบัญญัติ Dawesซึ่งจะอนุญาตให้ที่ดินที่รัฐบาลกลางถือครองไว้ในฐานะทรัสต์สำหรับชนเผ่าต่างๆ สามารถแจกจ่ายให้กับสมาชิกชนเผ่าแต่ละคนได้^{[ 162 ]}แม้ว่าการประชุมของผู้นำชนพื้นเมืองจะรับรองพระราชบัญญัตินี้ แต่ในทางปฏิบัติแล้วชนพื้นเมืองอเมริกันส่วนใหญ่ไม่เห็นด้วย^{[ 163 ]}คลีฟแลนด์เชื่อว่าพระราชบัญญัติ Dawes จะช่วยให้ชนพื้นเมืองอเมริกันหลุดพ้นจากความยากจนและส่งเสริมการกลืนกลายเข้าสู่สังคมคนผิวขาว แต่ในที่สุดมันก็ทำให้รัฐบาลชนเผ่าอ่อนแอลงและอนุญาตให้ชนพื้นเมืองอเมริกันแต่ละคนขายที่ดินและเก็บเงินไว้ได้^{[ 162 ]}การกระทำดังกล่าวส่งผลให้ชาวอเมริกันพื้นเมืองยอมสละการควบคุมที่ดินประมาณ 100 ล้านเอเคอร์ระหว่างปี พ.ศ. 2430 ถึง พ.ศ. 2477 ซึ่งคิดเป็นประมาณ "สองในสามของฐานที่ดินที่พวกเขาถือครองในปี พ.ศ. 2430" ^{[ 5 ] [ 6 ]}

ในเดือนก่อนที่คลีฟแลนด์จะเข้ารับตำแหน่งในปี 1885 ประธานาธิบดีอาเธอร์ได้เปิดพื้นที่ 4 ล้านเอเคอร์ของ ชนเผ่า โฮ-ชังก์และโครว์ครีกในดินแดนดาโกตาให้ชาวผิวขาวเข้ามาตั้งถิ่นฐานโดยคำสั่งบริหาร^{[ 164 ]}ผู้ตั้งถิ่นฐานหลายหมื่นคนรวมตัวกันที่ชายแดนของดินแดนเหล่านี้และเตรียมที่จะเข้าครอบครอง^{[ 164 ]}คลีฟแลนด์เชื่อว่าคำสั่งของอาเธอร์เป็นการละเมิดสนธิสัญญากับชนเผ่า และได้ยกเลิกคำสั่งนั้นในวันที่ 17 เมษายนของปีนั้น โดยสั่งให้ผู้ตั้งถิ่นฐานออกจากดินแดน^{[ 164 ]}คลีฟแลนด์ส่งกองทหาร 18 กองร้อย เข้าไป บังคับใช้สนธิสัญญาและสั่งให้พลเอกฟิลิป เชอริแดนซึ่งในขณะนั้นเป็นผู้บัญชาการกองทัพสหรัฐฯ ตรวจสอบเรื่องนี้^{[ 164 ]}

คลีฟแลนด์มีอายุ 47 ปีเมื่อเขาเข้ารับตำแหน่งในทำเนียบขาวในฐานะชายโสด น้องสาวของเขา โรส คลีฟแลนด์ได้เข้าร่วมกับเขา โดยทำหน้าที่เป็นเจ้าภาพในช่วง 15 เดือนแรกของการบริหารงานของเขา^{[ 165 ]}แตกต่างจากประธานาธิบดีโสดคนก่อนอย่างเจมส์ บูแคนันคลีฟแลนด์ไม่ได้เป็นชายโสดนานนัก ในปี 1885 ลูกสาวของออสการ์ ฟอลซอม เพื่อนของคลีฟแลนด์ ได้มาเยี่ยมเขาที่วอชิงตัน^{[ 166 ]}ฟรานเซส ฟอลซอมเป็นนักศึกษาที่วิทยาลัยเวลส์เมื่อเธอกลับไปเรียน ประธานาธิบดีคลีฟแลนด์ได้รับอนุญาตจากแม่ของเธอให้ติดต่อกับเธอ และในไม่ช้าพวกเขาก็หมั้นหมายกัน^{[ 166 ]}งานแต่งงานเกิดขึ้นในวันที่ 2 มิถุนายน 1886 ในห้องบลูรูมที่ทำเนียบขาว คลีฟแลนด์มีอายุ 49 ปีในขณะนั้น ฟรานเซสมีอายุ 21 ปี^{[ 167 ]}เขาเป็นประธานาธิบดีคนที่สองที่แต่งงานขณะดำรงตำแหน่ง^{[ b ]}และยังคงเป็นประธานาธิบดีเพียงคนเดียวที่แต่งงานในทำเนียบขาว การแต่งงานครั้งนี้ถือว่าผิดปกติ เนื่องจากคลีฟแลนด์เป็นผู้จัดการมรดกของออสการ์ ฟอลซอม และดูแลการเลี้ยงดูฟรานเซสหลังจากบิดาของเธอเสียชีวิต อย่างไรก็ตาม สาธารณชนก็ไม่ได้คัดค้านการแต่งงานครั้งนี้^{[ 168 ]}เมื่ออายุ 21 ปี ฟรานเซส ฟอลซอม คลีฟแลนด์ เป็นและยังคงเป็นสุภาพสตรีหมายเลขหนึ่ง ที่อายุน้อยที่สุด ในประวัติศาสตร์ และในไม่ช้าเธอก็ได้รับความนิยมจากบุคลิกที่อบอุ่นของเธอ^{[ 169 ]}

ครอบครัวคลีฟแลนด์มีบุตร 5 คน ได้แก่รูธ (ค.ศ. 1891–1904), เอสเธอร์ (ค.ศ. 1893–1980), มาริออน (ค.ศ. 1895–1977), ริชาร์ด (ค.ศ. 1897–1974) และฟรานซิส (ค.ศ. 1903–1995) ฟิลิปปา ฟุต (ค.ศ. 1920–2010) นักปรัชญาชาวอังกฤษเป็นหลานสาวของพวกเขา^{[ 170 ]}รูธติดเชื้อโรคคอตีบเมื่อวันที่ 2 มกราคม ค.ศ. 1904 และเสียชีวิต 5 วันหลังจากได้รับการวินิจฉัย^{[ 171 ]}ต่อมาบริษัทเคอร์ติสแคนดี้ได้อ้างว่าแท่งลูกอม " เบบี้รูธ " ได้รับการตั้งชื่อตามเธอ^{[ 172 ]}คลีฟแลนด์ยังอ้างสิทธิ์ความเป็นพ่อของบุตรกับมาเรีย ครอฟต์ส ฮัลปิน ชื่อออสการ์ ฟอลซอม คลีฟแลนด์ซึ่งเกิดในปี ค.ศ. 1874 ^{[ 53 ]}

ในระหว่างวาระแรกของเขา คลีฟแลนด์ประสบความสำเร็จในการเสนอชื่อผู้พิพากษาศาลฎีกาแห่งสหรัฐอเมริกา 2 คน คนแรก คือ ลูเซียส คิวซี ลามาร์อดีต วุฒิสมาชิก จากรัฐมิสซิสซิปปีซึ่งดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงมหาดไทยในคณะรัฐมนตรีของคลีฟแลนด์ เมื่อวิลเลียม เบิร์นแฮม วูดส์เสียชีวิต คลีฟแลนด์จึงเสนอชื่อลามาร์ให้ดำรงตำแหน่งแทนเขาในช่วงปลายปี 1887 การเสนอชื่อของลามาร์ได้รับการยืนยันด้วยคะแนนเสียงเฉียดฉิว 32 ต่อ 28 ^{[ 173 ]}

หัวหน้าผู้พิพากษาMorrison Waiteเสียชีวิตในอีกไม่กี่เดือนต่อมา และ Cleveland ได้เสนอชื่อMelville Fullerให้ดำรงตำแหน่งแทนในวันที่ 30 เมษายน พ.ศ. 2431 Fuller ตอบรับคณะกรรมการตุลาการวุฒิสภาใช้เวลาหลายเดือนในการตรวจสอบผู้ได้รับการเสนอชื่อซึ่งไม่ค่อยมีใครรู้จัก ก่อนที่วุฒิสภาจะยืนยันการเสนอชื่อด้วยคะแนนเสียง 41 ต่อ 20 Cleveland เป็นประธานาธิบดีจากพรรคเดโมแครตคนที่สองที่แต่งตั้งหัวหน้าผู้พิพากษา ต่อจากAndrew Jackson ^{[ 174 ] [ 175 ]}

พรรครีพับลิกันเสนอชื่อเบนจามิน แฮร์ริสัน อดีตวุฒิสมาชิกสหรัฐจากรัฐอินเดียนา เป็นประธานาธิบดี และเลวี พี . มอร์ตัน จากรัฐนิวยอร์ก เป็นรองประธานาธิบดี คลีฟแลนด์ได้รับการเสนอชื่ออีกครั้งใน การประชุมพรรคเดโมแคร ตที่เซนต์หลุยส์^{[ 176 ]}หลังจากรองประธานาธิบดีโทมัส เอ. เฮนดริกส์เสียชีวิตในปี 1885 พรรคเดโมแครตได้เลือกอัลเลน จี. เธอร์แมนจากรัฐโอไฮโอ ให้เป็นคู่หูคนใหม่ของคลีฟแลนด์^{[ 176 ]}

พรรครีพับลิกันได้เปรียบในการรณรงค์หาเสียง เนื่องจากแคมเปญของคลีฟแลนด์ได้รับการจัดการไม่ดีโดยแคลวิน เอส. ไบรซ์และวิลเลียม เอช. บาร์นัมในขณะที่แฮร์ริสันได้ว่าจ้างนักระดมทุนและนักวางกลยุทธ์ที่กระตือรือร้นกว่าอย่างแมตต์ เควและจอห์น วานาเมเกอร์^{[ 177 ]}

พรรครีพับลิกันรณรงค์อย่างหนักในประเด็นภาษีศุลกากร ดึงดูดผู้มีสิทธิเลือกตั้งที่สนับสนุนการคุ้มครองอุตสาหกรรมภายในประเทศในรัฐอุตสาหกรรมสำคัญทางภาคเหนือ^{[ 178 ]}นอกจากนี้ พรรคเดโมแครตในนิวยอร์กยังแตกแยกกันในเรื่องการลงสมัครรับเลือกตั้งผู้ว่าการรัฐของเดวิด บี. ฮิลล์ ทำให้ การสนับสนุนคลีฟแลนด์ในรัฐที่มีการแข่งขันสูงนั้นลดลง^{[ 179 ]}จดหมายจากเอกอัครราชทูตอังกฤษที่สนับสนุนคลีฟแลนด์ก่อให้เกิดเรื่องอื้อฉาวที่ทำให้คลีฟแลนด์เสียคะแนนเสียงในนิวยอร์ก

เช่นเดียวกับในปี 1884 การเลือกตั้งมุ่งเน้นไปที่รัฐสำคัญๆ อย่างนิวยอร์กนิวเจอร์ซีย์คอนเนตทิคัตและอินเดียนาแต่ต่างจากปีนั้นที่คลีฟแลนด์ได้รับชัยชนะในทั้งสี่รัฐ ในปี 1888 เขาชนะเพียงสองรัฐ โดยแพ้รัฐบ้านเกิดของเขาคือนิวยอร์กด้วยคะแนนเสียง 14,373 เสียง คลีฟแลนด์ได้รับคะแนนเสียงส่วนใหญ่จากประชาชน – 48.6 เปอร์เซ็นต์ เทียบกับ 47.8 เปอร์เซ็นต์สำหรับแฮร์ริสัน – แต่แฮร์ริสันชนะคะแนนเสียงจากคณะผู้เลือกตั้งอย่างง่ายดาย 233–168 ^{[ 180 ]}พรรครีพับลิกันชนะในอินเดียนา ส่วนใหญ่เป็นผลมาจากการโกงการเลือกตั้งที่เรียกว่าBlocks of Five [ ^{181 ] คลี}ฟแลนด์ยังคงปฏิบัติหน้าที่อย่างขยันขันแข็งจนกระทั่งสิ้นสุดวาระและเริ่มตั้งตารอที่จะกลับไปใช้ชีวิตส่วนตัว^{[ 182 ]}

ขณะที่ฟรานเซส คลีฟแลนด์ออกจากทำเนียบขาว เธอบอกกับเจ้าหน้าที่คนหนึ่งว่า "เจอร์รี่ ฉันอยากให้คุณดูแลเฟอร์นิเจอร์และเครื่องประดับทั้งหมดในบ้านให้ดี เพราะฉันอยากเห็นทุกอย่างเหมือนเดิมเมื่อเรากลับมาอีกครั้ง" เมื่อถูกถามว่าเธอจะกลับมาเมื่อไหร่ เธอตอบว่า "เราจะกลับมาอีกสี่ปีนับจากวันนี้" ^{[ 183 ]}

ในระหว่างนั้น ครอบครัวคลีฟแลนด์ได้ย้ายไปอยู่ที่นครนิวยอร์ก ซึ่งอดีตประธานาธิบดีได้เข้ารับตำแหน่งในสำนักงานกฎหมาย Bangs, Stetson , Tracy และ MacVeigh ความร่วมมือนี้เป็นเพียงการใช้พื้นที่สำนักงานร่วมกัน แม้ว่าจะเข้ากันได้ดีก็ตาม การประกอบวิชาชีพกฎหมายของคลีฟแลนด์นำมาซึ่งรายได้เพียงปานกลาง อาจเป็นเพราะเขาใช้เวลาส่วนใหญ่อยู่ที่Gray Gablesบ้านพักตากอากาศของทั้งคู่ที่ Buzzards Bay รัฐแมสซาชูเซตส์ซึ่งการตกปลาได้กลายเป็นสิ่งที่เขาหลงใหล^{[ 184 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 1890 คลีฟแลนด์ขาย "โอ๊ควิว" ที่ดินในชนบทขนาด 26.5 เอเคอร์ที่เขาซื้อมาในราคา 21,500 ดอลลาร์เมื่อสี่ปีก่อนในพื้นที่ชนบททางตะวันตกเฉียงเหนือของวอชิงตัน ดี.ซี. เขาขายมันในราคา 140,000 ดอลลาร์ (เทียบเท่า 4.45 ล้านดอลลาร์ในปัจจุบัน) ให้กับฟรานซิส นิวแลนด์สผู้ซึ่งกำลังรวบรวมที่ดินที่จะกลายเป็นถนนคอนเนตทิคัตตอนบนฝั่งตะวันตกเฉียงเหนือและชานเมืองเชวีเชส^{[ 185 ]}นักพัฒนาอสังหาริมทรัพย์อีกรายหนึ่งตั้งชื่อพื้นที่นี้ว่าคลีฟแลนด์พาร์คใน เวลาต่อมา ^{[ 186 ]}

ขณะที่ครอบครัวคลีฟแลนด์อาศัยอยู่ในนิวยอร์ก ลูกคนแรกของพวกเขา รูธ เกิดในปี พ.ศ. 2334 ^{[ 187 ]}

ฝ่ายบริหารของแฮร์ริสันทำงานร่วมกับสภาคองเกรสเพื่อผ่านกฎหมายภาษีแมคคินลีย์ซึ่งเป็นมาตรการกีดกันทางการค้าอย่างรุนแรง และกฎหมายการซื้อเงินเชอร์แมนซึ่งเพิ่มปริมาณเงินที่ได้รับการสนับสนุนจากเงิน^{[ 188 ]}นโยบายเหล่านี้เป็นหนึ่งในนโยบายที่คลีฟแลนด์ประณามว่าเป็นอันตรายต่อสุขภาพทางการเงินของประเทศ^{[ 189 ]}ในตอนแรกเขาละเว้นจากการวิพากษ์วิจารณ์ผู้สืบทอดตำแหน่งของเขา แต่ในปี 1891 คลีฟแลนด์รู้สึกว่าจำเป็นต้องออกมาพูด โดยกล่าวถึงข้อกังวลของเขาในจดหมายเปิดผนึกถึงการประชุมของนักปฏิรูปในนิวยอร์ก^{[ 190 ]} "จดหมายเงิน" ทำให้ชื่อของคลีฟแลนด์กลับมาเป็นที่สนใจอีกครั้งในขณะที่การเลือกตั้งปี 1892 กำลังใกล้เข้ามา^{[ 191 ]}

ชื่อเสียงอันยาวนานของคลีฟแลนด์ในฐานะหัวหน้าผู้บริหารและคำประกาศล่าสุดของเขาเกี่ยวกับประเด็นทางการเงินทำให้เขาเป็นผู้ท้าชิงตำแหน่งตัวแทนพรรคเดโมแครตชั้นนำ^{[ 192 ]}คู่แข่งคนสำคัญของเขาคือ เดวิด บี. ฮิลล์ สมาชิกวุฒิสภาจากนิวยอร์ก^{[ 193 ]}ฮิลล์รวมกลุ่มต่อต้านคลีฟแลนด์ในพรรคเดโมแครต ได้แก่ กลุ่มผู้สนับสนุนเงิน กลุ่มผู้สนับสนุนการคุ้มครองทางการค้า และแทมมานีฮอลล์ แต่ไม่สามารถสร้างพันธมิตรที่ใหญ่พอที่จะขัดขวางการเสนอชื่อคลีฟแลนด์ได้^{[ 193 ]}แม้จะพยายามอย่างหนักจากฮิลล์ แต่คลีฟแลนด์ก็ได้รับการเสนอชื่อในการลงคะแนนรอบแรกในการประชุมพรรคที่ชิคาโก^{[ 194 ]}

สำหรับตำแหน่งรองประธานาธิบดี พรรคเดโมแครตเลือกที่จะสร้างความสมดุลให้กับทีมผู้สมัครด้วยAdlai E. Stevensonจากรัฐอิลลินอยส์ ซึ่งเป็นผู้สนับสนุนเงิน^{[ 195 ]}แม้ว่าฝ่ายของคลีฟแลนด์จะชอบIsaac P. Grayจากรัฐอินเดียนามากกว่าสำหรับตำแหน่งรองประธานาธิบดี แต่พวกเขาก็ยอมรับผู้ที่ได้รับความนิยมจากที่ประชุม^{[ 196 ]}ในฐานะผู้สนับสนุนเงินกรีนแบ็กและเงินเสรีเพื่อเพิ่มปริมาณเงินและบรรเทาความเดือดร้อนทางเศรษฐกิจในเขตชนบท Stevenson จึงสร้างความสมดุลให้กับทีมผู้สมัครที่นำโดยคลีฟแลนด์ ซึ่งสนับสนุน เงินแข็งและมาตรฐานทองคำ^{[ 197 ]}

พรรครีพับลิกันเสนอชื่อประธานาธิบดีแฮร์ริสันอีกครั้ง ทำให้การเลือกตั้งปี 1892 เป็นการแข่งขันซ้ำรอยกับการเลือกตั้งเมื่อสี่ปีก่อน แตกต่างจากการเลือกตั้งที่วุ่นวายและเป็นที่ถกเถียงกันในปี 1876, 1884 และ 1888 การเลือกตั้งปี 1892 นั้น ตามที่อัลลัน เนวินส์ นักเขียนชีวประวัติของคลีฟแลนด์กล่าวไว้ว่า "เป็นการเลือกตั้งที่สะอาด สงบ และน่าเชื่อถือที่สุดในความทรงจำของคนรุ่นหลังสงคราม" ^{[ 198 ]}ส่วนหนึ่งเป็นเพราะแคโรไลน์ ภรรยาของแฮร์ริสัน กำลังป่วยเป็นวัณโรค ระยะสุดท้าย ^{[ 199 ]}แฮร์ริสันไม่ได้หาเสียงด้วยตนเองเลย หลังจากแคโรไลน์ แฮร์ริสันเสียชีวิตในวันที่ 25 ตุลาคม สองสัปดาห์ก่อนการเลือกตั้งระดับชาติ คลีฟแลนด์และผู้สมัครคนอื่นๆ ทั้งหมดหยุดการหาเสียง ทำให้วันเลือกตั้งเป็นวันที่เศร้าโศกและเงียบสงบสำหรับทั้งประเทศและผู้สมัคร^{[ 200 ]}

ประเด็นเรื่องภาษีศุลกากรเคยเป็นประโยชน์ต่อพรรครีพับลิกันในปี 1888 อย่างไรก็ตาม การแก้ไขกฎหมายในช่วงสี่ปีที่ผ่านมาทำให้สินค้านำเข้ามีราคาแพงมาก จนกระทั่งในปี 1892 ผู้มีสิทธิเลือกตั้งจำนวนมากจึงสนับสนุนการปฏิรูปภาษีศุลกากรและไม่ไว้วางใจธุรกิจขนาดใหญ่^{[ 201 ]}ชาวตะวันตกจำนวนมาก (ซึ่งโดยปกติเป็นผู้มีสิทธิเลือกตั้งของพรรครีพับลิกัน) หันไปสนับสนุนเจมส์ บี. วีเวอร์ผู้สมัครจากพรรคป็อปปูลิสต์ ใหม่ วีเวอร์สัญญาว่าจะใช้เงินเหรียญเงินฟรี เงินบำนาญทหารผ่านศึกที่เอื้อเฟื้อ และวันทำงานแปดชั่วโมง^{[ 202 ]} พรรคเดโมแครตแทมมานีฮอลล์ยึดมั่นในนโยบายระดับชาติ ทำให้พรรคเดโมแครตที่รวมเป็นหนึ่งเดียวสามารถชนะการ เลือกตั้งในนิวยอร์กได้^{[ 203 ]}เมื่อสิ้นสุดการรณรงค์หาเสียง ผู้สนับสนุนพรรคป็อปปูลิสต์และแรงงานจำนวนมากให้การสนับสนุนคลีฟแลนด์ หลังจากความพยายามของมูลนิธิคาร์เนกีในการทำลายสหภาพแรงงานระหว่างการประท้วงที่โฮมสเตดในพิตต์สเบิร์ก และหลังจากความขัดแย้งที่คล้ายกันระหว่างธุรกิจขนาดใหญ่และแรงงานที่บริษัทเทนเนสซีโคลแอนด์ไอรอน^{[ 204 ]}

ผลสุดท้ายคือชัยชนะของคลีฟแลนด์ด้วยคะแนนเสียงท่วมท้นทั้งในคะแนนเสียงของประชาชนและคะแนนเสียงของคณะผู้เลือกตั้ง และเป็นการได้รับคะแนนเสียงของประชาชนมากที่สุดติดต่อกันเป็นครั้งที่สามของคลีฟแลนด์ ชัยชนะของคลีฟแลนด์ทำให้เขาเป็นประธานาธิบดีสหรัฐคนแรกที่ดำรงตำแหน่งสองวาระที่ไม่ต่อเนื่องกัน^{[ 205 ] [ c ]}

ไม่นานหลังจากที่คลีฟแลนด์เริ่มดำรงตำแหน่งสมัยที่สองวิกฤตการณ์ทางการเงินปี 1893ก็เกิดขึ้นในตลาดหุ้น ทำให้คลีฟแลนด์และประเทศต้องเผชิญกับภาวะเศรษฐกิจตกต่ำ [ ^{207 ] วิกฤตการณ์}นี้รุนแรงขึ้นจากการขาดแคลนทองคำอย่างหนักอันเป็นผลมาจากการเพิ่มการผลิตเหรียญเงิน และคลีฟแลนด์ได้เรียกประชุมรัฐสภาสมัยพิเศษเพื่อจัดการกับปัญหานี้^{[ 208 ]}การถกเถียงเรื่องการผลิตเหรียญเงินนั้นร้อนแรงอย่างที่ไม่เคยเป็นมาก่อน และผลกระทบจากวิกฤตการณ์ทำให้กลุ่มสายกลางสนับสนุนการยกเลิกบทบัญญัติเกี่ยวกับการผลิตเหรียญเงินของพระราชบัญญัติการซื้อเงินเชอร์แมน [ ^{208 ] ถึง}กระนั้น กลุ่มผู้สนับสนุนเงินก็รวมตัวกันในการประชุมที่ชิคาโก และสภาผู้แทนราษฎรได้อภิปรายกันเป็นเวลาสิบห้าสัปดาห์ก่อนที่จะผ่านมติยกเลิกด้วยคะแนนเสียงข้างมากพอสมควร^{[ 209 ]}ในวุฒิสภา การยกเลิกการผลิตเหรียญเงินก็เป็นเรื่องที่ถกเถียงกันอย่างมากเช่นกัน คลีฟแลนด์ถูกบังคับให้ล็อบบี้รัฐสภาเพื่อยกเลิกกฎหมายนี้ แม้ว่าเขาจะขัดกับสามัญสำนึกของเขาเองก็ตาม และเขาก็โน้มน้าวพรรคเดโมแครตได้มากพอ—และเมื่อรวมกับพรรครีพับลิกันทางตะวันออก พวกเขาก็รวมตัวกันเป็นเสียงข้างมาก 48–37 เสียงเพื่อยกเลิกกฎหมายนี้^{[ 210 ]}การลดลงของทุนสำรองทองคำของกระทรวงการคลังยังคงดำเนินต่อไปในอัตราที่น้อยลง และการออกพันธบัตรในภายหลังได้เติมเต็มปริมาณทองคำ^{[ 211 ]}ในขณะนั้น การยกเลิกกฎหมายนี้ดูเหมือนจะเป็นความพ่ายแพ้เล็กน้อยสำหรับผู้สนับสนุนเงิน แต่เป็นการเริ่มต้นของการสิ้นสุดของเงินในฐานะพื้นฐานของสกุลเงินอเมริกัน^{[ 212 ]}

หลังจากประสบความสำเร็จในการยกเลิกนโยบายเงินของรัฐบาลแฮร์ริสัน คลีฟแลนด์จึงพยายามยกเลิกผลกระทบของภาษีศุลกากรแมคคินลีย์ต่อ ไป พระราชบัญญัติภาษีศุลกากรวิลสัน-กอร์แมน ถูกนำเสนอโดย วิลเลียม แอล. วิลสันผู้แทนราษฎรจากเวสต์เวอร์จิเนียในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2436 ^{[ 213 ]}หลังจากการอภิปรายอย่างยาวนาน ร่างกฎหมายก็ผ่านสภาผู้แทนราษฎรด้วยคะแนนเสียงส่วนใหญ่^{[ 214 ]}ร่างกฎหมายนี้เสนอการปรับลดภาษีศุลกากรลงเล็กน้อย โดยเฉพาะอย่างยิ่งวัตถุดิบ^{[ 215 ]}รายได้ที่ขาดหายไปจะถูกชดเชยด้วยภาษีเงินได้สองเปอร์เซ็นต์จากรายได้ที่สูงกว่า 4,000 ดอลลาร์ (เทียบเท่ากับ 143,333 ดอลลาร์ในปี พ.ศ. 2568) ^{[ 215 ]}

ร่างกฎหมายดังกล่าวได้รับการพิจารณาในวุฒิสภาเป็นลำดับถัดไป ซึ่งเผชิญกับการต่อต้านอย่างรุนแรงจากพรรคเดโมแครตคนสำคัญ นำโดยอาร์เธอร์ พู กอร์แมนจากรัฐแมริแลนด์ ซึ่งยืนยันว่าจะต้องเพิ่มการคุ้มครองอุตสาหกรรมของรัฐของตนให้มากขึ้น^{[ 216 ]}ร่างกฎหมายผ่านวุฒิสภาโดยมีการแก้ไขเพิ่มเติมมากกว่า 600 รายการ ซึ่งทำให้การปฏิรูปส่วนใหญ่เป็นโมฆะ^{[ 217 ]} โดยเฉพาะอย่างยิ่ง กลุ่มทุนน้ำตาลได้ล็อบบี้ให้มีการเปลี่ยนแปลงที่เอื้อประโยชน์ต่อตนเองโดยแลกกับผลประโยชน์ของผู้บริโภค^{[ 218 ]}คลีฟแลนด์รู้สึกไม่พอใจกับร่างกฎหมายฉบับสุดท้าย และประณามว่าเป็นผลผลิตที่น่าอับอายของการควบคุมวุฒิสภาโดยกลุ่มทุนและผลประโยชน์ทางธุรกิจ^{[ 219 ]}ถึงกระนั้น เขาก็เชื่อว่ามันเป็นการปรับปรุงที่ดีกว่าภาษีแมคคินลีย์ และยอมให้มีผลบังคับใช้เป็นกฎหมายโดยไม่ต้องลงนาม^{[ 220 ]}

ในปี พ.ศ. 2435 คลีฟแลนด์ได้รณรงค์ต่อต้าน^ร่างกฎหมายลอดจ์ [ ^{221 ]}ซึ่งจะเสริมสร้างการคุ้มครองสิทธิในการออกเสียงลงคะแนนผ่านการแต่งตั้งผู้กำกับดูแลการเลือกตั้งรัฐสภาของรัฐบาลกลางตามคำร้องจากพลเมืองของเขตเลือกตั้งใดๆพระราชบัญญัติการบังคับใช้ พ.ศ. 2414ได้กำหนดให้มีการกำกับดูแลกระบวนการเลือกตั้งของรัฐบาลกลางอย่างละเอียด ตั้งแต่การลงทะเบียนไปจนถึงการรับรองผลการเลือกตั้ง คลีฟแลนด์ประสบความสำเร็จในการผลักดันให้มีการยกเลิกกฎหมายนี้ในปี พ.ศ. 2437 (บทที่ 25, 28 Stat. 36) ^{[ 222 ]}

วิกฤตเศรษฐกิจปี 1893 ได้สร้างความเสียหายต่อสภาพแรงงานทั่วสหรัฐอเมริกา และชัยชนะของกฎหมายต่อต้านเงินตราทำให้คนงานทางตะวันตกมีอารมณ์แย่ลง^{[ 224 ]}กลุ่มคนงานที่นำโดยJacob S. Coxeyเริ่มเดินขบวนไปทางตะวันออกสู่กรุงวอชิงตัน ดี.ซี. เพื่อประท้วงนโยบายของคลีฟแลนด์^{[ 224 ]}กลุ่มนี้ซึ่งรู้จักกันในชื่อกองทัพของค็อกซีย์ได้เรียกร้องโครงการถนนแห่งชาติเพื่อให้งานแก่คนงาน และการลดค่าเงินเพื่อช่วยให้เกษตรกรชำระหนี้ได้^{[ 224 ]}เมื่อพวกเขามาถึงวอชิงตัน เหลืออยู่เพียงไม่กี่ร้อยคน และเมื่อค็อกซีย์และผู้นำการประท้วงคนอื่นๆ ถูกจับกุมในวันรุ่งขึ้นเนื่องจากเดินบนสนามหญ้าของอาคารรัฐสภาสหรัฐฯกลุ่มก็กระจัดกระจายไป^{[ 224 ]}แม้ว่ากองทัพของค็อกซีย์อาจไม่ได้เป็นภัยคุกคามต่อรัฐบาล แต่มันก็เป็นสัญญาณบ่งบอกถึงความไม่พอใจที่เพิ่มขึ้นในทางตะวันตกต่อนโยบายการเงินของทางตะวันออก^{[ 225 ]}

การนัดหยุดงานของพูลแมนมีผลกระทบมากกว่ากองทัพของค็อกซีย์อย่างมาก การนัดหยุดงานเริ่มต้นขึ้นกับบริษัทพูลแมนเนื่องจากค่าจ้างต่ำและวันทำงาน 12 ชั่วโมง และการนัดหยุดงานเพื่อแสดงความเห็นใจซึ่งนำโดยยูจีน วี. เด็บส์ผู้นำสหภาพแรงงานรถไฟอเมริกันก็เกิดขึ้นตามมาในไม่ช้า^{[ 226 ]}ภายในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2437 คนงานรถไฟ 125,000 คนได้นัดหยุดงาน ทำให้การค้าของประเทศเป็นอัมพาต^{[ 227 ]}เนื่องจากรถไฟขนส่งไปรษณีย์และเนื่องจากเส้นทางที่ได้รับผลกระทบหลายสายอยู่ภายใต้การดูแล ของรัฐบาลกลาง คลีฟแลนด์จึงเชื่อว่าวิธีแก้ปัญหาของรัฐบาลกลางนั้นเหมาะสม^{[ 228 ]}คลีฟแลนด์ได้รับคำสั่งศาลรัฐบาลกลาง และเมื่อผู้นัดหยุดงานปฏิเสธที่จะปฏิบัติตาม เขาจึงส่งกองกำลังของรัฐบาลกลางเข้าไปในชิคาโกและศูนย์กลางทางรถไฟอีก 20 แห่ง^{[ 229 ]}เขาประกาศว่า "หากต้องใช้กองทัพบกและกองทัพเรือทั้งหมดของสหรัฐอเมริกาเพื่อส่งโปสการ์ดในชิคาโก โปสการ์ดนั้นก็จะถูกส่งไปถึง" ^{[ 230 ]}ผู้ว่าการรัฐส่วนใหญ่สนับสนุนคลีฟแลนด์ ยกเว้นจอห์น พี. อัลต์เกลด์ จากพรรคเดโมแคร ตแห่งรัฐอิลลินอยส์ ซึ่งกลายเป็นศัตรูตัวฉกาจของเขาในปี พ.ศ. 2439 หนังสือพิมพ์ชั้นนำของทั้งสองพรรคต่างชื่นชมการกระทำของคลีฟแลนด์ แต่การใช้กองทหารทำให้ทัศนคติของแรงงานที่จัดตั้งเป็นองค์กรต่อฝ่ายบริหารของเขาแข็งกร้าวขึ้น^{[ 231 ]}

ก่อนการเลือกตั้งปี 1894 คลีฟแลนด์ได้รับการเตือนจากฟรานซิส ลินด์ สเตตสัน ที่ปรึกษาว่า “เรากำลังอยู่บนขอบฟ้าของคืนอันมืดมิด เว้นแต่ว่าความเจริญรุ่งเรืองทางเศรษฐกิจจะกลับมาบรรเทาความไม่พอใจของประชาชนต่อสิ่งที่พวกเขาเชื่อว่าคือความไร้ความสามารถของพรรคเดโมแครตในการออกกฎหมาย และด้วยเหตุนี้จึงเกิดความไม่พอใจต่อรัฐบาลเดโมแครตในทุกที่ทุกแห่ง” ^{[ 232 ]}คำเตือนนี้เหมาะสม เพราะในการเลือกตั้งสภาคองเกรส พรรครีพับลิกันได้รับชัยชนะอย่างถล่มทลายที่สุดในรอบหลายทศวรรษ ควบคุมสภาผู้แทนราษฎรได้อย่างสมบูรณ์ ในขณะที่พรรคป็อปปูลิสต์สูญเสียการสนับสนุนไปเกือบทั้งหมด ศัตรูของคลีฟแลนด์เข้าควบคุมพรรคเดโมแครตในรัฐแล้วรัฐเล่า รวมถึงการควบคุมอย่างสมบูรณ์ในอิลลินอยส์และมิชิแกน และได้รับชัยชนะครั้งสำคัญในโอไฮโอ อินเดียนา ไอโอวา และรัฐอื่นๆ วิสคอนซินและแมสซาชูเซตส์เป็นสองรัฐที่ยังคงอยู่ภายใต้การควบคุมของพันธมิตรของคลีฟแลนด์ ฝ่ายค้านของพรรคเดโมแครตเกือบจะควบคุมคะแนนเสียงสองในสามในการประชุมระดับชาติปี 1896 ซึ่งพวกเขาต้องการเพื่อเสนอชื่อผู้สมัครของตนเอง พวกเขาล้มเหลวเนื่องจากขาดความสามัคคีและผู้นำระดับชาติ เนื่องจากจอห์น ปีเตอร์ อัลต์เกลด์ ผู้ว่าการรัฐอิลลินอยส์เกิดในเยอรมนีและไม่มีสิทธิ์ได้รับการเสนอชื่อเป็นประธานาธิบดี^{[ 233 ]}

เมื่อคลีฟแลนด์เข้ารับตำแหน่ง เขาต้องเผชิญกับคำถามเรื่องการผนวกฮาวาย ในวาระแรกของเขา เขาได้สนับสนุนการค้าเสรีกับราชอาณาจักรฮาวายและยอมรับการแก้ไขเพิ่มเติมที่ทำให้สหรัฐอเมริกามีสถานีเติมถ่านหินและฐานทัพเรือในเพิร์ลฮาร์เบอร์ [ ^{145 ] มี}สนธิสัญญาแห่งสันติภาพและมิตรภาพระหว่างสหรัฐอเมริกาและฮาวาย^{[ 7 ]}อย่างไรก็ตาม ในช่วงสี่ปีที่ผ่านมา นักธุรกิจชาวโฮโนลูลูเชื้อสายยุโรปและอเมริกันได้ประณามสมเด็จพระราชินีลิลิอูโอคาลานีว่าเป็นทรราชที่ปฏิเสธการปกครองตามรัฐธรรมนูญ ในเดือนมกราคม ค.ศ. 1893 พวกเขาได้โค่นล้มพระองค์จัดตั้งรัฐบาลชั่วคราวภายใต้การนำของแซนฟอร์ด บี. โดลและพยายามเข้าร่วมกับสหรัฐอเมริกา^{[ 235 ]}

ฝ่ายบริหารของแฮร์ริสันได้ตกลงกับตัวแทนของรัฐบาลใหม่เกี่ยวกับสนธิสัญญาผนวกดินแดนอย่างรวดเร็วและส่งให้วุฒิสภาอนุมัติ^{[ 235 ]}อย่างไรก็ตาม การปรากฏตัวของนาวิกโยธินสหรัฐฯจากเรือUSS Boston ในโฮโนลูลู ขณะที่การรัฐประหารเกิดขึ้น ซึ่งถูกส่งไปตามคำขอของจอห์น แอล. สตีเวนส์ รัฐมนตรีสหรัฐฯ ประจำฮาวาย ทำให้เกิดข้อโต้แย้งอย่างรุนแรง^{[ 8 ] [ 236 ]}ห้าวันหลังจากเข้ารับตำแหน่งในวันที่ 9 มีนาคม พ.ศ. 2436 คลีฟแลนด์ได้ถอนสนธิสัญญาออกจากวุฒิสภาและส่งอดีตสมาชิกสภาคองเกรสเจมส์ เฮนเดอร์สัน บลอนต์ไปยังฮาวายเพื่อตรวจสอบสถานการณ์^{[ 237 ]}

คลีฟแลนด์เห็นด้วยกับรายงานของบลอนท์ซึ่งพบว่าชาวฮาวายพื้นเมืองต่อต้านการผนวกดินแดน^{[ 237 ]}รายงานยังพบว่าสหรัฐฯ มีส่วนเกี่ยวข้องทางการทูตและการทหารในการรัฐประหาร^{[ 7 ]}รายงานดังกล่าวมีเอกสารมากกว่าหนึ่งพันหน้า^{[ 238 ]} ในฐานะ ผู้ต่อต้านจักรวรรดินิยมอย่างแข็งขัน^{[ 11 ]}คลีฟแลนด์ต่อต้านการกระทำของอเมริกาในฮาวายและเรียกร้องให้คืนราชบัลลังก์ให้แก่พระราชินี เขาไม่เห็นด้วยกับรัฐบาลชั่วคราวชุดใหม่ภายใต้การนำของโดล^{[ 7 ] [ 8 ]}แต่เรื่องกลับหยุดชะงักเมื่อลิลิอูโอคาลานีปฏิเสธที่จะนิรโทษกรรมเป็นเงื่อนไขในการกลับคืนสู่ราชบัลลังก์ โดยกล่าวว่าจะประหารชีวิตหรือเนรเทศผู้นำชุดใหม่ในโฮโนลูลู รัฐบาลของโดลมีอำนาจควบคุมเต็มที่และปฏิเสธข้อเรียกร้องของเธอ^{[ 239 ]}ภายในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2436 เรื่องนี้ยังไม่ได้รับการแก้ไข และคลีฟแลนด์ได้ส่งเรื่องนี้ไปยังรัฐสภา^{[ 239 ]}คลีฟแลนด์ได้ส่งข้อความถึงรัฐสภาเมื่อวันที่ 18 ธันวาคม พ.ศ. 2436 โดยปฏิเสธการผนวกดินแดนและสนับสนุนให้รัฐสภาดำเนินตามประเพณีของอเมริกาที่ไม่แทรกแซงต่อไป (ดูข้อความที่ตัดตอนมาทางด้านขวา) ^{[ 234 ] [ 240 ] [ 241 ]}เขาแสดงความคิดเห็นอย่างรุนแรง โดยกล่าวว่าการปรากฏตัวของกองกำลังสหรัฐฯ ใกล้กับอาคารรัฐบาล ฮาวาย และพระราชวังในช่วงรัฐประหารเป็น "ความผิดร้ายแรง" และ "การกระทำที่เป็นสงคราม" และประณามการกระทำของรัฐมนตรีสตีเวนส์ [ ^{7 ] [ 8 ] คลี}ฟแลนด์อธิบายเหตุการณ์นี้ว่าเป็น "การบ่อนทำลายรัฐบาลตามรัฐธรรมนูญของฮาวาย" และโต้แย้งว่า "นโยบายที่แน่วแน่ของสหรัฐอเมริกาคือการยอมให้ประชาชนของประเทศต่าง ๆ มีเสรีภาพและความเป็นอิสระในการจัดการกิจการภายในประเทศของตนเองเช่นเดียวกับที่เราเรียกร้องสำหรับตัวเราเองมาโดยตลอด" ^{[ 8 ]}

สภาผู้แทนราษฎรได้ลงมติคัดค้านการผนวกดินแดนและลงมติประณามรัฐมนตรีสหรัฐฯ^{[ 8 ]}อย่างไรก็ตาม วุฒิสภาซึ่งอยู่ภายใต้การควบคุมของพรรคเดโมแครตแต่ต่อต้านคลีฟแลนด์ ได้มอบหมายและจัดทำรายงานมอร์แกนซึ่งขัดแย้งกับข้อค้นพบของบลอนท์และพบว่าการโค่นล้มเป็นเรื่องภายในประเทศโดยสมบูรณ์^{[ 242 ]}วุฒิสมาชิกจอห์น ไทเลอร์ มอร์แกนแห่งรัฐแอละแบมา ประธานคณะกรรมการวุฒิสภาสหรัฐฯ ด้านความสัมพันธ์ต่างประเทศได้กำกับดูแลรายงานดังกล่าว โดยระบุว่า "การกระทำของพระราชินีในการพยายามล้มล้างรัฐธรรมนูญปี 1887...ถือเป็นการสละราชสมบัติของพระองค์" ^{[ 243 ]} "รัฐธรรมนูญปี 1887" ที่กล่าวถึงในรายงานคือรัฐธรรมนูญที่เรียกว่ารัฐธรรมนูญดาบปลายปืนซึ่งกษัตริย์คาลาคาอัวทรงลงพระนามภายใต้แรงกดดันในปีนั้น^{[ 244 ]}รายงานของมอร์แกนระบุว่ากองทหารที่ขึ้นฝั่งที่โออาฮูจากเรือ USS Bostonนั้น "ไม่ได้แสดงให้เห็นถึงการเป็นปรปักษ์อย่างแท้จริง" และอธิบายพฤติกรรมของพวกเขาว่า "เงียบสงบ" และ "ให้ความเคารพ" ^{[ 243 ]}สหรัฐอเมริกามีฐานทัพอยู่ในภูมิภาคนี้อยู่แล้ว และได้รับสิทธิพิเศษในการเข้าและจัดตั้งฐานทัพเรือที่เพิร์ลฮาร์เบอร์ในปี 1887 เมื่อสนธิสัญญาแลกเปลี่ยนปี 1875ได้รับการต่ออายุในช่วงวาระแรกของคลีฟแลนด์^{[ 245 ]}คลีฟแลนด์ได้ยุติความพยายามที่จะฟื้นฟูพระราชินี และหันมาให้การรับรองและรักษาความสัมพันธ์ทางการทูตกับสาธารณรัฐฮาวาย ใหม่ ภายใต้ประธานาธิบดีโดล ซึ่งเข้ารับตำแหน่งในเดือนกรกฎาคม 1894 ^{[ 246 ]}

ใกล้ตัวมากขึ้น คลีฟแลนด์ได้นำเอาการตีความหลักการมอนโร อย่างกว้างขวางมา ใช้ ซึ่งไม่เพียงแต่ห้ามการตั้งอาณานิคมใหม่ของยุโรปเท่านั้น แต่ยังประกาศถึงผลประโยชน์ของชาติอเมริกันในเรื่องสำคัญใดๆ ภายในซีกโลกนี้ด้วย^{[ 247 ]}เมื่ออังกฤษและเวเนซุเอลาไม่เห็นด้วยเกี่ยวกับเขตแดนระหว่างเวเนซุเอลาและอาณานิคม บริติชกายอานา คลีฟแลนด์และรัฐมนตรีต่างประเทศริชาร์ด โอลนีย์ได้ประท้วง^{[ 248 ]}นายกรัฐมนตรีอังกฤษโรเบิร์ต เซซิลและเอกอัครราชทูตอังกฤษประจำวอชิงตันจูเลียน พอนเซโฟเตประเมินความสำคัญของข้อพิพาทนี้ต่อวอชิงตันและกลุ่มชาวไอริชคาทอลิกต่อต้านอังกฤษในพรรคเดโมแครตของคลีฟแลนด์ผิดพลาด พวกเขาทำให้วิกฤตยืดเยื้อออกไปก่อนที่จะยอมรับข้อเรียกร้องของอเมริกาให้มีการอนุญาโตตุลาการ^{[ 249 ] [ 250 ]}ศาลระหว่างประเทศในปี 1899 ได้ตัดสินให้บริติชกายอานาเป็นฝ่ายได้ดินแดนพิพาทส่วนใหญ่^{[ 251 ]}แต่ด้วยการยืนหยัดเคียงข้างประเทศในละตินอเมริกาเพื่อต่อต้านการรุกรานของอำนาจอาณานิคม คลีฟแลนด์จึงปรับปรุงความสัมพันธ์กับละตินอเมริกา การดำเนินการอนุญาโตตุลาการด้วยท่าทีที่เป็นมิตรยังช่วยเสริมสร้างความสัมพันธ์กับสหราชอาณาจักรและกระตุ้นให้มหาอำนาจพิจารณาอนุญาโตตุลาการเป็นวิธีการระงับข้อพิพาทของตน^{[ 252 ]}

รัฐบาลคลีฟแลนด์ชุดที่สองมุ่งมั่นในการปรับปรุงกองทัพให้ทันสมัยเช่นเดียวกับชุดแรก และได้สั่งซื้อเรือลำแรกของกองทัพเรือที่สามารถปฏิบัติการรุกได้ การก่อสร้างโครงการป้อมปราการชายฝั่ง Endicott ที่เริ่มต้นในสมัยรัฐบาลคลีฟแลนด์ชุดแรก ยังคงดำเนินต่อไป ^{[ 146 ] [ 147 ]}การนำ ปืนไรเฟิล Krag–Jørgensenซึ่งเป็นปืนไรเฟิลแบบลูกเลื่อนซ้ำกระบอกแรกของกองทัพบกสหรัฐฯ มาใช้ก็เสร็จสิ้นลง^{[ 253 ] [ 254 ]}ในปี 1895–1896 รัฐมนตรีว่าการกระทรวงกองทัพเรือฮิลารี เอ. เฮอร์เบิร์ตซึ่งเพิ่งนำกลยุทธ์ทางทะเลเชิงรุกที่กัปตันอัลเฟรด เธเยอร์ มาฮาน สนับสนุน มาใช้ ได้เสนอให้สั่งซื้อเรือรบ ห้าลำ ( ชั้นKearsargeและIllinois ) และเรือตอร์ปิโด สิบหกลำ ^{[ 255 ] [ 256 ]}การสร้างเรือเหล่านี้เสร็จสมบูรณ์ทำให้จำนวนเรือรบของกองทัพเรือเพิ่มขึ้นเกือบสองเท่า และสร้างกองเรือตอร์ปิโดใหม่ ซึ่งก่อนหน้านี้มีเพียงสองลำ เรือรบและเรือตอร์ปิโดเจ็ดลำไม่แล้วเสร็จจนกระทั่งปี 1899–1901 หลังสงครามสเปน-อเมริกา^{[ 257 ]}

ในระหว่างการต่อสู้เพื่อยกเลิกเหรียญเงินเสรีในปี พ.ศ. 2436 คลีฟแลนด์ได้ขอคำแนะนำจากแพทย์ประจำทำเนียบขาว โรเบิร์ต โอไรลีย์^{[ 258 ]}เกี่ยวกับอาการเจ็บที่เพดานปากและแผลขอบคล้ายหลุมที่มีพื้นผิวเป็นเม็ดเล็กๆ ที่ด้านซ้ายของเพดานแข็ง ของคลีฟแลนด์ ตัวอย่างทางคลินิกถูกส่งไปยัง พิพิธภัณฑ์การแพทย์กองทัพบกโดยไม่ระบุชื่อการวินิจฉัยคือเอพิเธลิโอมาไม่ใช่มะเร็งร้าย^{[ 259 ]}

คลีฟแลนด์ตัดสินใจเข้ารับการผ่าตัดอย่างลับๆ เพื่อหลีกเลี่ยงความตื่นตระหนกที่อาจทำให้ภาวะเศรษฐกิจตกต่ำรุนแรงขึ้น^{[ 260 ]}การผ่าตัดเกิดขึ้นในวันที่ 1 กรกฎาคม เพื่อให้คลีฟแลนด์มีเวลาพักฟื้นอย่างเต็มที่ก่อนการประชุมรัฐสภาที่จะมาถึง^{[ 261 ]}ภายใต้ข้ออ้างว่าเป็นการล่องเรือพักผ่อน คลีฟแลนด์และศัลยแพทย์ของเขาโจเซฟ ดี . ไบรอันท์ ออกเดินทางไปยังนิวยอร์ก ศัลยแพทย์ทำการผ่าตัดบนเรือOneidaซึ่งเป็นเรือยอชต์ของเอเลียส คอร์เนลิอุส เบเนดิกต์ เพื่อนของคลีฟแลนด์ ขณะที่แล่นเรืออยู่นอกชายฝั่งลองไอส์แลนด์ [ ^{262 ] การ}ผ่าตัดดำเนินการผ่านทางปากของประธานาธิบดี เพื่อหลีกเลี่ยงรอยแผลเป็นหรือร่องรอยการผ่าตัดอื่นๆ^{[ 263 ]}ทีมแพทย์ใช้ยาชาไนตรัสออกไซด์และอีเทอร์ กับคลีฟแลนด์ และ ทำการผ่าตัดเอาส่วนหนึ่งของขากรรไกรบนซ้ายและเพดานแข็ง ออกได้สำเร็จ ^{[ 263 ]}ขนาดของเนื้องอกและขอบเขตของการผ่าตัดทำให้ปากของคลีฟแลนด์เสียรูป^{[ 264 ]}ระหว่างการผ่าตัดอีกครั้ง คลีฟแลนด์ได้รับการใส่ฟันปลอมยางแข็งที่ช่วยแก้ไขการพูดและฟื้นฟูรูปลักษณ์ของเขา^{[ 264 ]}เรื่องราวปกปิดเกี่ยวกับการถอนฟันเสียสองซี่ทำให้สื่อที่สงสัยสงบลง^{[ 265 ]}แม้กระทั่งเมื่อมีข่าวในหนังสือพิมพ์ที่ให้รายละเอียดเกี่ยวกับการผ่าตัดจริง ศัลยแพทย์ที่เข้าร่วมก็ลดความรุนแรงของสิ่งที่เกิดขึ้นระหว่างการพักผ่อนของคลีฟแลนด์^{[ 264 ]} ในปี 1917 วิ ลเลียม วิลเลียมส์ คีนหนึ่งในศัลยแพทย์ที่อยู่บนเรือโอไนดาได้เขียนบทความที่ให้รายละเอียดเกี่ยวกับการผ่าตัด^{[ 266 ]}

คลีฟแลนด์มีชีวิตอยู่ได้อีกหลายปีหลังจากผ่าตัดเนื้องอกออก และมีการถกเถียงกันว่าเนื้องอกนั้นเป็นมะเร็งจริงหรือไม่ แพทย์หลายคน รวมทั้งคีน ได้กล่าวหลังจากคลีฟแลนด์เสียชีวิตว่าเนื้องอกนั้นเป็นมะเร็ง^{[ 266 ]} ข้อเสนอแนะอื่นๆ ได้แก่อะเมลโลบลาสโตมา [ ^{267 ] หรือ}เนื้องอกผสมของต่อมน้ำลายชนิดไม่ร้ายแรง (หรือที่รู้จักกันในชื่ออะดีโนมาชนิดหลายรูปแบบ ) ^{[ 268 ]} ในช่วงทศวรรษ 1980 การวิเคราะห์ตัวอย่างในที่สุดก็ยืนยันว่าเนื้องอกนั้นเป็น^{มะเร็ง}ชนิดเวอรูคัส [ ^{269 ]}ซึ่งเป็นมะเร็งเยื่อบุผิวระดับต่ำที่มีศักยภาพในการแพร่กระจายต่ำ^{[ 259 ]}

ปัญหาของคลีฟแลนด์กับวุฒิสภาเป็นอุปสรรคต่อความสำเร็จในการเสนอชื่อผู้พิพากษาศาลฎีกาในวาระที่สองของเขา ในปี 1893 หลังจากการเสียชีวิตของซามูเอล แบลตช์ ฟอร์ ด คลีฟแลนด์ได้เสนอชื่อวิลเลียม บี. ฮอร์นบลอว์เวอร์ ให้ดำรงตำแหน่ง ในศาล^{[ 270 ]}ฮอร์นบลอว์เวอร์ หัวหน้าสำนักงานกฎหมายในนครนิวยอร์ก ถูกมองว่าเป็นผู้ได้รับการแต่งตั้งที่มีคุณสมบัติเหมาะสม แต่การรณรงค์ต่อต้านนักการเมืองจากพรรคการเมืองในนิวยอร์กทำให้วุฒิสมาชิกเดวิด บี. ฮิลล์กลายเป็นศัตรูของเขา^{[ 270 ]}นอกจากนี้ คลีฟแลนด์ยังไม่ได้ปรึกษาหารือกับวุฒิสมาชิกก่อนที่จะแต่งตั้งผู้ได้รับการแต่งตั้ง ทำให้หลายคนที่ต่อต้านคลีฟแลนด์ด้วยเหตุผลอื่นอยู่แล้วยิ่งไม่พอใจมากขึ้น^{[ 270 ]}วุฒิสภาปฏิเสธการเสนอชื่อของฮอร์นบลอว์เวอร์เมื่อวันที่ 15 มกราคม 1894 ด้วยคะแนนเสียง 24 ต่อ 30 ^{[ 270 ]}

คลีฟแลนด์ยังคงท้าทายวุฒิสภาต่อไปโดยแต่งตั้งวีลเลอร์ ฮาซาร์ด เพคแฮมทนายความจากนิวยอร์กอีกคนหนึ่งที่เคยต่อต้านกลุ่มของฮิลล์ในรัฐนั้น^{[ 271 ]}ฮิลล์ใช้อิทธิพลทั้งหมดของเขาเพื่อขัดขวางการยืนยันตำแหน่งของเพคแฮม และในวันที่ 16 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2437 วุฒิสภาได้ปฏิเสธการเสนอชื่อด้วยคะแนนเสียง 32 ต่อ 41 ^{[ 271 ]}กลุ่มปฏิรูปเรียกร้องให้คลีฟแลนด์ต่อสู้กับฮิลล์ต่อไปและเสนอชื่อเฟรเดอริก อาร์. คูเดิร์ตแต่คลีฟแลนด์ยอมรับทางเลือกที่ไม่เป็นอันตราย นั่นคือวุฒิสมาชิกเอ็ดเวิร์ด ดักลาส ไวท์จาก รัฐ ลุยเซียนาซึ่งการเสนอชื่อของเขาได้รับการยอมรับอย่างเป็นเอกฉันท์^{[ 271 ]}ต่อมาในปี พ.ศ. 2438 ตำแหน่งว่างในศาลอีกครั้งทำให้คลีฟแลนด์พิจารณาฮอร์นบลอว์อีกครั้ง แต่เขาปฏิเสธที่จะรับการเสนอชื่อ^{[ 272 ]}แทนที่จะเป็นเช่นนั้น คลีฟแลนด์เสนอชื่อรูฟัส วีลเลอร์ เพคแฮมน้องชายของวีลเลอร์ ฮาซาร์ด เพคแฮม และวุฒิสภาได้ยืนยันเพคแฮมคนที่สองอย่างง่ายดาย^{[ 272 ]}

ไม่มีรัฐใหม่ใดได้รับการยอมรับเข้าเป็นส่วนหนึ่งของสหภาพในช่วงวาระแรกของคลีฟแลนด์ เมื่อวันที่ 22 กุมภาพันธ์ 1889 10 วันก่อนที่จะพ้นจากตำแหน่งรัฐสภาชุดที่ 50ได้ผ่านร่างพระราชบัญญัติการจัดตั้งรัฐปี 1889ซึ่งอนุญาตให้รัฐนอร์ทดาโคตาเซาท์ดาโคตามอนแทนาและวอชิงตันจัดตั้งรัฐบาลของรัฐและเข้าเป็นส่วนหนึ่งของสหภาพ รัฐทั้งสี่ได้กลายเป็นรัฐอย่างเป็นทางการในเดือนพฤศจิกายน 1889 ในปีแรกของการบริหารงานของเบนจามิน แฮร์ริสัน [ ^{273 ] [ 274 ] ใน}ช่วงวาระที่สองของคลีฟแลนด์รัฐสภาสหรัฐอเมริกาชุดที่ 53ได้ผ่านร่างพระราชบัญญัติการจัดตั้งรัฐที่อนุญาตให้ยูทาห์ยื่นขอสถานะรัฐ คลีฟแลนด์ลงนามในพระราชบัญญัตินี้เมื่อวันที่ 16 กรกฎาคม 1894 ^{[ 275 ] [ 276 ]}ยูทาห์เข้าร่วมสหภาพในฐานะรัฐที่ 45 เมื่อวันที่ 4 มกราคม 1896 ^{[ 277 ]}

ศัตรูของคลีฟแลนด์ที่เป็นกลุ่มเกษตรกรรมและผู้สนับสนุนระบบเงินตราได้เข้าควบคุมพรรคเดโมแครตของรัฐในช่วงวาระที่สองของเขา ส่งผลให้อุดมการณ์สนับสนุนทองคำของคลีฟแลนด์ถูกลดบทบาทลงนอกเขตเมืองในรัฐที่เป็นฐานเสียงของพรรคเดโมแครตอย่างมั่นคง เช่น อาร์คันซอ^{[ 278 ]}พวกเขาเข้าควบคุมพรรคเดโมแครตระดับชาติในปี 1896ปฏิเสธการบริหารงานของเขาและมาตรฐานทองคำ และเสนอชื่อวิลเลียม เจนนิงส์ ไบรอัน บนแพลตฟอร์มเงินเสรี^{[ 279 ] [ 280 ]}คลีฟแลนด์ให้การสนับสนุนอย่างเงียบๆ แก่ พรรค เดโมแครตสายทองคำซึ่งเป็นพรรคที่สามที่สัญญาว่าจะปกป้องมาตรฐานทองคำ จำกัดอำนาจรัฐบาล และต่อต้านภาษีศุลกากรที่สูง แต่เขาปฏิเสธการเสนอชื่อของพวกเขาสำหรับวาระที่สาม^{[ 281 ]}พรรคนี้ได้รับคะแนนเสียงเพียง 100,000 เสียงในการเลือกตั้งทั่วไป และวิลเลียม แมคคินลีย์ผู้ได้รับการเสนอชื่อจากพรรครีพับลิกัน ได้รับชัยชนะเหนือไบรอัน^{[ 282 ]}กลุ่มเกษตรกรรมเสนอชื่อไบรอันอีกครั้งในปี1900ในปี พ.ศ. 2447พรรคอนุรักษ์นิยมได้รับการสนับสนุนจากคลีฟแลนด์และกลับมาควบคุมพรรคเดโมแครตได้อีกครั้ง และเสนอชื่ออัลตัน บี. พาร์เกอร์^{[ 283 ]}

หลังจากออกจากทำเนียบขาวเมื่อวันที่ 4 มีนาคม พ.ศ. 2440 คลีฟแลนด์ใช้ชีวิตวัยเกษียณที่คฤหาสน์เวสต์แลนด์ ของเขา ในพรินซ์ตัน รัฐนิวเจอร์ซีย์^{[ 284 ]}เขาได้รับเลือกเข้าสู่สมาคมปรัชญาอเมริกันในปี พ.ศ. 2440 ^{[ 285 ]}ช่วงหนึ่ง เขาเป็นกรรมการของมหาวิทยาลัยพรินซ์ตันและเป็นหนึ่งในกรรมการส่วนใหญ่ที่ชื่นชอบแผนของคณบดีแอนดรูว์ เฟลมมิง เวสต์สำหรับบัณฑิตวิทยาลัยและการใช้ชีวิตของนักศึกษาระดับปริญญาตรี มากกว่าแผนของวูดโรว์ วิลสัน ซึ่งดำรงตำแหน่งอธิการบดีของมหาวิทยาลัยในขณะนั้น^{[ 286 ]}คลีฟแลนด์ได้ปรึกษาหารือกับประธานาธิบดีธีโอดอร์ รูสเวลต์ (พ.ศ. 2444-2452) เป็นครั้งคราว แต่ไม่สามารถดำรงตำแหน่งประธานคณะกรรมการที่ดูแลการนัดหยุดงานของคนงานเหมืองถ่านหินในปี พ.ศ. 2445ได้ เนื่องจากปัญหาทางการเงิน ^{[ 287 ]}คลีฟแลนด์ยังคงแสดงความคิดเห็นของเขาในเรื่องการเมือง ในบทความปี 1905 ในThe Ladies Home Journalคลีฟแลนด์ได้แสดงความคิดเห็นเกี่ยวกับ การเคลื่อนไหว เรียกร้องสิทธิออกเสียงของสตรีโดยเขียนว่า "ผู้หญิงที่มีเหตุผลและมีความรับผิดชอบไม่ต้องการออกเสียง ตำแหน่งที่ผู้ชายและผู้หญิงควรมีในการสร้างอารยธรรมของเรานั้นถูกกำหนดไว้แล้วนานมาแล้วโดยสติปัญญาที่สูงกว่า" ^{[ 288 ]}

ในปี พ.ศ. 2449 กลุ่มเดโมแครตจากนิวเจอร์ซีย์ได้สนับสนุนคลีฟแลนด์ให้เป็นผู้สมัครชิงตำแหน่ง วุฒิสมาชิก สหรัฐฯจอห์น เอฟ. ดรายเดนผู้ดำรงตำแหน่งในขณะนั้น ไม่ได้ลงสมัครรับเลือกตั้งอีก และเดโมแครตบางคนรู้สึกว่าอดีตประธานาธิบดีอาจดึงดูดคะแนนเสียงจากสมาชิกสภานิติบัญญัติพรรครีพับลิกันที่ไม่พอใจบางคน ซึ่งอาจสนใจในความเป็นผู้นำและแนวคิดอนุรักษ์นิยมของคลีฟแลนด์^{[ 289 ]}

สุขภาพของคลีฟแลนด์ทรุดโทรมลงมาหลายปีแล้ว และในฤดูใบไม้ร่วงปี 1907 เขาก็ล้มป่วยอย่างหนัก^{[ 290 ]}ในปี 1908 เขาหัวใจวายและเสียชีวิตในวันที่ 24 มิถุนายน ขณะอายุ 71 ปี ที่บ้านพักของเขาในพรินซ์ตัน [ ^{290 ] [ 291 ] คำ}พูดสุดท้ายของเขาคือ "ฉันพยายามอย่างหนักที่จะทำในสิ่งที่ถูกต้อง" ^{[ 292 ]}เขาถูกฝังอยู่ที่สุสานพรินซ์ตันของโบสถ์เพรสไบทีเรียนแนสซอ^{[ 293 ]}

ในวาระแรกของการดำรงตำแหน่ง คลีฟแลนด์ต้องการบ้านพักตากอากาศเพื่อหลีกหนีความร้อนและกลิ่นไม่พึงประสงค์ของวอชิงตัน ดี.ซี. เขาแอบซื้อบ้านไร่ชื่อโอ๊ควิว (หรือโอ๊คฮิลล์) ในพื้นที่ชนบทบนที่สูงของเขตปกครองโคลัมเบียในปี 1886 และปรับปรุงใหม่ให้เป็น บ้านพักตากอากาศ สไตล์ควีนแอนน์เขาขายโอ๊ควิวหลังจากพ่ายแพ้ในการเลือกตั้งใหม่ในปี 1888 ไม่นานหลังจากนั้น การพัฒนาที่อยู่อาศัยในเขตชานเมืองก็มาถึงพื้นที่นี้ ซึ่งต่อมาเป็นที่รู้จักในชื่อโอ๊ควิว จากนั้นก็คลีฟแลนด์ไฮท์ และในที่สุดก็คือคลีฟแลนด์พาร์ค^{[ 294 ]}ครอบครัวคลีฟแลนด์ปรากฏอยู่ในภาพจิตรกรรมฝาผนังในท้องถิ่น^{[ 295 ]}

อาคาร Grover Cleveland Hall ที่มหาวิทยาลัย Buffalo Stateในนิวยอร์ก ตั้งชื่อตาม Cleveland Cleveland เป็นสมาชิกของคณะกรรมการบริหารชุดแรกของโรงเรียน Buffalo Normal School ในขณะนั้น^{[ 296 ]}โรงเรียนมัธยม Grover Clevelandในเมือง Caldwell รัฐนิวเจอร์ซีย์ ซึ่งเป็นบ้านเกิดของเขา ได้รับการตั้งชื่อตามเขา เช่นเดียวกับโรงเรียนมัธยม Grover Cleveland (เมืองบัฟฟาโล รัฐนิวยอร์ก)เมืองCleveland รัฐมิสซิสซิปปีและภูเขา Clevelandในรัฐอะแลสกา^{[ 297 ]}

ในปี พ.ศ. 2438 เขากลายเป็นประธานาธิบดีสหรัฐคนแรกที่ถูกถ่ายทำภาพยนตร์ [ ^{298 ] แสตมป์}สหรัฐชุดแรกที่ให้เกียรติคลีฟแลนด์ปรากฏขึ้นในปี พ.ศ. 2466 แสตมป์อีกสองชุดต่อมาที่เป็นรูปเขานั้นอยู่ในชุดที่อุทิศให้กับประธานาธิบดีสหรัฐทั้งหมด ซึ่งออกในปี พ.ศ. 2481 ^{[ 299 ]}และ พ.ศ. 2529 ตามลำดับ ^{[ 300 ]}

ภาพเหมือนของคลีฟแลนด์ปรากฏอยู่บน ธนบัตร 1,000 ดอลลาร์สหรัฐรุ่นปี 1928 และรุ่นปี 1934 นอกจากนี้ เขายังปรากฏอยู่บนธนบัตร20 ดอลลาร์ สหรัฐ ของธนาคารกลางสหรัฐ รุ่นปี 1914 และธนบัตร 20 ดอลลาร์สหรัฐของธนาคารกลางสหรัฐรุ่นปี 1915 และรุ่นปี 1918 เนื่องจากเขาดำรงตำแหน่งประธานาธิบดีคนที่ 22 และ 24 เขาจึงปรากฏอยู่บนเหรียญดอลลาร์สองเหรียญที่ออกในปี 2012 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของพระราชบัญญัติเหรียญ 1 ดอลลาร์สหรัฐของประธานาธิบดีปี 2005 [ ^{301 ] ใน}ปี 2013 คลีฟแลนด์ได้รับการแต่งตั้งให้เข้าสู่หอเกียรติยศแห่งรัฐนิวเจอร์ซีย์^{[ 302 ]}

• บ้านเกิดของโกรเวอร์ คลีฟแลนด์
• เด็กกับมาเรีย ฮาลปิน
• เด็ก ๆ กับฟรานเซส คลีฟแลนด์
• รายชื่อประธานาธิบดีของสหรัฐอเมริกา

แหล่งข้อมูลปฐมภูมิ

จดหมายและสุนทรพจน์

• เนื้อหาบางส่วนจากสุนทรพจน์ของคลีฟแลนด์ที่ศูนย์มิลเลอร์เพื่อกิจการสาธารณะ
• คู่มือการค้นหาเอกสารต้นฉบับของโกรเวอร์ คลีฟแลนด์ ปี ค.ศ. 1867–1908ที่หอสมุดแห่งรัฐนิวยอร์กสืบค้นเมื่อวันที่ 11 พฤษภาคม 2016
• จดหมาย 10 ฉบับที่เขียนโดยโกรเวอร์ คลีฟแลนด์ ในช่วงปี 1884–1886
• ต้นฉบับส่วนตัวของโกรเวอร์ คลีฟแลนด์

การรายงานข่าวของสื่อ

• โกรเวอร์ คลีฟแลนด์ทำหน้าที่รวบรวมข่าวและบทวิเคราะห์จากหนังสือพิมพ์เดอะนิวยอร์กไทมส์

อื่น

• Grover Cleveland: คู่มือแหล่งข้อมูล , หอสมุดแห่งชาติสหรัฐอเมริกา
• โกรเวอร์ คลีฟแลนด์ : บรรณานุกรมโดยพิพิธภัณฑ์ประวัติศาสตร์บัฟฟาโล
• สถานที่สำคัญที่เกี่ยวข้องกับโกรเวอร์ คลีฟแลนด์ ในบัฟฟาโล รัฐนิวยอร์ก : แผนที่ Google ที่พัฒนาโดยพิพิธภัณฑ์ประวัติศาสตร์บัฟฟาโล
• ห้าตำนานเมืองยอดนิยมเกี่ยวกับโกรเวอร์ คลีฟแลนด์ในบัฟฟาโล : ชุดสไลด์จากพิพิธภัณฑ์ประวัติศาสตร์บัฟฟาโล
• ดัชนีเอกสารของโกรเวอร์ คลีฟแลนด์ ที่หอสมุดรัฐสภา
• บทความเกี่ยวกับคลีฟแลนด์ สมาชิกคณะรัฐมนตรีแต่ละคน และสุภาพสตรีหมายเลขหนึ่งศูนย์มิลเลอร์เพื่อกิจการสาธารณะ
• "ภาพชีวิตของโกรเวอร์ คลีฟแลนด์"จากรายการAmerican Presidents: Life Portraits ทางช่อง C-SPAN ออกอากาศเมื่อวันที่ 13 สิงหาคม 1999
• บทสัมภาษณ์กับ เอช. พอล เจฟเฟอร์ส เกี่ยวกับหนังสือAn Honest President: The Life and Presidencies of Grover Cleveland , Booknotes (2000)
• ผลงานของ Grover Clevelandที่Project Gutenberg
• ผลงานของ Grover Clevelandที่LibriVox (หนังสือเสียงสาธารณะ)
• ผลงานโดยหรือเกี่ยวกับโกรเวอร์ คลีฟแลนด์ ที่เก็บไว้ในInternet Archive
• โกรเวอร์ คลีฟแลนด์ที่IMDb