ในทางเคมีรีซอร์ซินาเรน (หรือรีซอร์คาเรนหรือคาลิกซ์[4]รีซอร์ซินาเรน ) เป็นมาโครไซเคิลหรือโอลิโกเมอร์ แบบวงแหวน ที่เกิดจากการควบแน่นของรีซอร์ซินอล (1,3-ไดไฮดรอกซีเบนซีน) และอัลดี ไฮด์ รีซอร์ซินาเรนเป็นคาลิกซ์อาเรนชนิดหนึ่งรีซอร์ซินาเรนชนิดอื่นๆ ได้แก่ ไพโร แกล โลลาเรน และออกตาไฮดรอกซีไพริดีน ซึ่งได้มาจากไพโรแกลลอลและ2,6-ไดไฮดรอกซีไพริดี น ตามลำดับ

รีซอร์ซินาเรนทำปฏิกิริยากับโมเลกุลอื่น ๆ โดยสร้างคอมเพล็กซ์แบบโฮสต์-เกสต์ [ ^{1 ] รี} ซอร์ซินาเรนและไพโรแกลโลลาเรนประกอบตัวเองเป็นโครงสร้างระดับโมเลกุลขนาดใหญ่ ทั้งในสถานะผลึกและใน ตัว ทำละลายอินทรีย์ โมเลกุลรีซอร์ซินาเรนหกโมเลกุลเป็นที่ทราบกันว่าก่อตัวเป็นเฮกซาเมอร์ที่มีปริมาตรภายในประมาณหนึ่งลูกบาศก์นาโน เมตร (นาโนแคปซูล) และมีรูปร่างคล้ายกับทรงตันอาร์คิมีเดีย น ^{[ 2 ]}พันธะไฮโดรเจนดูเหมือนจะยึดการประกอบเข้าด้วยกัน ตัวทำละลายหรือโมเลกุลอื่น ๆ จำนวนหนึ่งอาศัยอยู่ภายใน^{[ 3 ]} รีซอร์ซินาเรนยังเป็นหน่วยโครงสร้างพื้นฐานสำหรับโครงร่างการจดจำโมเลกุลอื่น ๆ ซึ่งโดยทั่วไปเกิดจากการเชื่อมต่อออกซิเจนฟีนอลด้วยตัวเว้นระยะอัลคิลหรืออะโรมาติก^{[ 4 ]}โครงสร้างโมเลกุลจำนวนหนึ่งมีพื้นฐานมาจากมาโครไซเคิลนี้ ได้แก่คาวิแทนด์และคาร์เซแรนด์

โดยทั่วไปแล้ว รีซอร์ซินาเรนจะถูกเตรียมโดยการควบแน่นของรีซอร์ซินอลและ อัล ดีไฮด์ใน สารละลาย กรดปฏิกิริยานี้ได้รับการอธิบายครั้งแรกโดยAdolf von Baeyerซึ่งได้อธิบายการควบแน่นของรีซอร์ซินอลและเบนซัลดีไฮด์แต่ไม่สามารถอธิบายลักษณะของผลิตภัณฑ์ได้ วิธีการดังกล่าวได้รับการปรับปรุงแล้ว^{[ 5 ] [ 6 ]}การตกผลึกซ้ำมักจะให้ไอโซเมอร์ที่ต้องการในรูปแบบที่ค่อนข้างบริสุทธิ์ อย่างไรก็ตาม สำหรับอัลดีไฮด์บางชนิด สภาวะของปฏิกิริยานำไปสู่ผลพลอยได้ จำนวนมาก สภาวะการควบแน่นทางเลือกได้รับการพัฒนาขึ้น รวมถึงการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยากรดลูอิส

กระบวนการเคมีสีเขียวใช้สภาวะที่ปราศจากตัวทำละลาย: รีซอร์ซินอล อัลดีไฮด์ และกรดp- โทลูเอนซัลโฟนิก จะถูกบดรวมกันในครกและสากที่อุณหภูมิต่ำ^{[ 7 ]}

รี ซอร์ซินาเรนมีลักษณะเฉพาะคือขอบบน กว้าง และขอบล่าง แคบ ขอบ บนประกอบด้วย หมู่ ไฮดรอกซิล แปดหมู่ ที่สามารถมีส่วนร่วมใน ปฏิกิริยา พันธะไฮโดรเจนขึ้นอยู่กับสารตั้งต้นอัลดีไฮด์ ขอบล่างประกอบด้วยหมู่ต่อเติมสี่หมู่ ซึ่งมักเลือกเพื่อให้ละลายได้ดีที่สุดการตั้งชื่อ รีซอร์ซิน[n]อาเรน คล้ายคลึงกับการตั้งชื่อแคลลิกซ์[n]อาเรน โดยที่ 'n' แทนจำนวนหน่วยซ้ำในวงแหวนไพโรแกลโลลาเรนเป็นมาโครไซเคิลที่เกี่ยวข้องซึ่งได้มาจากการควบแน่นของไพโรแกลลอล (1,2,3-ไตรไฮดรอกซีเบนซีน) กับอัลดีไฮด์

รีซอร์ซินาเรนและไพโรแกลลอลาเรนจะรวมตัวกันเองเพื่อสร้างโครงสร้างระดับโมเลกุลขนาดใหญ่ทั้งในสถานะผลึกและในสารละลาย เป็นที่ทราบกันว่าพวกมันก่อตัวเป็นเฮกซาเมอร์ที่คล้ายกับของแข็งอาร์คิมีเดียน บางชนิด ที่มีปริมาตรภายในประมาณหนึ่งลูกบาศก์นาโน เมตร (นาโนแคปซูล) (ไอโซบิวทิลไพโรแกลลอล[4]อะรีน) ยึดติดกันด้วย พันธะไฮโดรเจน ระหว่างโมเลกุล 48 พันธะ พันธะไฮโดรเจนที่เหลืออีก 24 พันธะเป็นพันธะภายในโมเลกุล ช่องว่างถูกเติมเต็มด้วยตัวทำละลาย^{[ 8 ]}

เฮกซาเมอร์รีซอร์ซินาเรนได้รับการอธิบายว่าเป็นภาชนะปฏิกิริยาแบบย็อกโตลิตร^{[ 9 ] [ 10 ]}ภายในขอบเขตของภาชนะดัง กล่าว ได้มีการสังเกตการเกิดวงแหวน ของเทอร์พีนและปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาโดยอิมิเนียม^{[ 11 ] [ 12 ]}