ริชาร์ด เอฟ. เฮ็ค
ริชาร์ด เอฟ. เฮ็ค | |
|---|---|
เฮ้ ในปี 2010 | |
| เกิด | ริชาร์ด เฟรเดอริค เฮ็ค วันที่ 15 สิงหาคม พ.ศ. 2474สปริงฟิลด์ รัฐแมสซาชูเซตส์ สหรัฐอเมริกา |
| เสียชีวิต | 9 ตุลาคม 2558 (อายุ 84 ปี) มะนิลาประเทศฟิลิปปินส์ |
| การศึกษา | มหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนีย ลอสแอนเจลิส ( ปริญญาตรี , ปริญญาเอก) |
| เป็นที่รู้จัก ในด้าน | ปฏิกิริยาของเฮ็ค |
| คู่สมรส | โซคอร์โร นาร์โด-เฮค (เสียชีวิต พ.ศ. 2555) |
| รางวัล | เหรียญรางวัลเกล็น ที. ซีบอร์ก (2011) รางวัลโนเบลสาขาเคมี (2010) |
| เส้นทางอาชีพด้านวิทยาศาสตร์ | |
| ฟิลด์ | เคมี |
| สถาบันต่างๆ | มหาวิทยาลัยเดลาแวร์เฮอร์คิวลีสอีทีเอช ซูริคมหาวิทยาลัยเดอลาซาล |
| วิทยานิพนธ์ | หมู่เมทอกซิลและอะริลในการแทนที่และการจัดเรียงใหม่ (1955) |
| ซอล วินสไตน์ | |
ริชาร์ด เฟรเดอริค เฮ็ก (15 สิงหาคม 1931 – 9 ตุลาคม 2015) เป็นนักเคมีชาวอเมริกันผู้มีชื่อเสียงจากการค้นพบและพัฒนา ปฏิกิริยาเฮ็กซึ่งใช้แพลเลเดียมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาใน ปฏิกิริยา เคมีอินทรีย์ที่เชื่อมต่ออะริลเฮไลด์กับแอลคีนยาแก้ปวดแนพรอกเซนเป็นตัวอย่างหนึ่งของสารประกอบที่เตรียมในระดับอุตสาหกรรมโดยใช้ปฏิกิริยาเฮ็ก[ 1 ]
จากผลงานของเขาในปฏิกิริยาการเชื่อมต่อที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียมและการสังเคราะห์สารอินทรีย์เฮ็คได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมี ประจำปี 2010 ร่วมกับนักเคมีชาวญี่ปุ่นเออิจิ เนกิชิและอากิระซูซูกิ[ 2 ]
ชีวิตช่วงต้นและการศึกษา
เฮ็คเกิดที่สปริงฟิลด์ รัฐแมสซาชูเซตส์ในปี 1931 [ 3 ]เขาย้ายไปลอสแอนเจลิสเมื่ออายุแปดขวบ และต่อมาได้เข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนีย ลอสแอนเจลิส (UCLA) โดยได้รับปริญญาตรีในปี 1952 และปริญญาเอกในปี 1954 โดยทำงานภายใต้การดูแลของซอล วินสไตน์ในด้านเคมีของอะริลซัลโฟเนต หลังจากทำการวิจัยหลังปริญญาเอกที่ETHในซูริก ประเทศสวิตเซอร์แลนด์กับวลาดิมีร์ เปรล็อกและกลับมาที่ UCLA อีกครั้ง เฮ็คได้เข้ารับตำแหน่งกับบริษัทเฮอร์คิวลีสในวิลมิงตัน รัฐเดลาแวร์ในปี 1956 โดยเริ่มทำงานด้านเคมีพอลิเมอร์[ 4 ]
อาชีพ

ที่เฮอร์คิวลีส เฮ็คเริ่มสนใจเคมีออร์กาโนเมทัลลิก ในไม่ช้า รวมถึงการทำงานร่วมกับเดวิด เอส. เบรสโลว์เกี่ยวกับปฏิกิริยาออร์กาโนโคบอลต์[ 5 ] [ 6 ]ซึ่งนำไปสู่การพัฒนาปฏิกิริยาของเฮ็คซึ่งเริ่มต้นจากการวิจัยของเขาในช่วงปลายทศวรรษ 1960 เกี่ยวกับการเชื่อมต่อของ สารประกอบ อะริลเมอร์คิวรีกับโอเลฟินโดยใช้แพลเลเดียมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา[ 4 ]งานนี้ได้รับการตีพิมพ์ในบทความต่อเนื่องเจ็ดฉบับในวารสารของสมาคมเคมีอเมริกันซึ่งเฮ็คเป็นผู้เขียนเพียงคนเดียว[ 7 ]
ในช่วงต้นทศวรรษ 1970 Tsutomu Mizoroki ได้รายงานการใช้ aryl halides ที่มีความเป็นพิษน้อยกว่าเป็นคู่ร่วมปฏิกิริยาโดยอิสระ[ 8 ] [ 9 ] Heck ได้เป็นศาสตราจารย์ด้านเคมีที่ ภาควิชาเคมีและชีวเคมีของ มหาวิทยาลัยเดลาแวร์ในปี 1971 ซึ่งเขายังคงปรับปรุงการเปลี่ยนแปลงนี้ต่อไป และพัฒนาให้เป็นวิธีการสังเคราะห์ที่มีประสิทธิภาพสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์[ 4 ]
ความสำคัญของปฏิกิริยานี้เพิ่มมากขึ้นเมื่อได้รับการนำไปใช้โดยบุคคลอื่นในชุมชนการสังเคราะห์สารอินทรีย์[ 10 ] [ 11 ]ในปี 1982 เฮ็กสามารถเขียน บทเกี่ยว กับปฏิกิริยาอินทรีย์ที่ครอบคลุมทุกกรณีที่รู้จักได้ในเพียง 45 หน้า[ 12 ]ในปี 2002 การประยุกต์ใช้ได้ขยายวงกว้างขึ้นจน บทเกี่ยว กับปฏิกิริยาอินทรีย์ที่ตีพิมพ์ในปีนั้น ซึ่งจำกัดเฉพาะ ปฏิกิริยาเฮ็ก ภายในโมเลกุลครอบคลุมถึง 377 หน้า ปฏิกิริยาเหล่านี้ ซึ่งเป็นเพียงส่วนเล็ก ๆ ของทั้งหมด จะเชื่อมต่อสองส่วนของโมเลกุลเดียวกัน[ 13 ] ปัจจุบันปฏิกิริยานี้เป็นหนึ่งในวิธีการที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุดสำหรับการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนในการสังเคราะห์สารเคมีอินทรีย์ปฏิกิริยานี้ได้รับการกล่าวถึงในบทความวิจารณ์ทางวิทยาศาสตร์มากมาย รวมถึงเอกสารเฉพาะเรื่องที่ตีพิมพ์ในปี 2009 [ 14 ]
ผลงานของ Heck ไม่ได้จำกัดอยู่เพียงแค่การกระตุ้นเฮไลด์ด้วยการเติมออกซิเดชันของแพลเลเดียมเท่านั้น เขายังเป็นคนแรกที่ระบุลักษณะเฉพาะของสารประกอบเชิงซ้อนโลหะ π-อัลลิลได้อย่างสมบูรณ์[ 5 ]และเป็นคนแรกที่อธิบายกลไกของไฮโดรฟอร์มิเลชัน ของอัลคี น[ 6 ]
ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียม
งานของ Heck ได้วางรากฐานสำหรับปฏิกิริยาการเชื่อมต่อที่เร่งปฏิกิริยาด้วย แพลเลเดียมอื่นๆ อีกมากมายรวมถึงปฏิกิริยาของอะริลเฮไลด์กับอนุพันธ์ของกรดบอโรนิก ( การเชื่อมต่อ Suzuki–Miyaura ) รีเอเจนต์ ออร์กาโนทิน ( การเชื่อมต่อ Stille ) สารประกอบออร์ กาโนแมกนีเซียม ( การเชื่อมต่อ Kumada-Corriu ) ไซเลน ( การเชื่อมต่อ Hiyama ) และออร์กาโนซิงค์ ( การเชื่อมต่อ Negishi ) ตลอดจนกับเอมีน ( การเติมอะมิโน Buchwald–Hartwig ) และแอลกอฮอล์[ 15 ]ปัจจุบันปฏิกิริยาการเชื่อมต่อที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียมเหล่านี้มีการนำไปใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ รวมถึงการผลิตยาเช่นแนพรอกเซน[ 16 ]
ในบรรดาปฏิกิริยาหลายอย่างที่พัฒนาโดย Heck ผลกระทบทางสังคมที่ยิ่งใหญ่ที่สุดมาจากการเชื่อมต่ออัลไคน์กับอะริลเฮไลด์ โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา แพลเลเดียม นี่คือปฏิกิริยาที่ใช้ในการเชื่อมต่อสีย้อมเรืองแสงกับเบสของ DNA ทำให้การจัดลำดับ DNA เป็นไปโดยอัตโนมัติ และการตรวจสอบจีโนมของมนุษย์ปฏิกิริยานี้ยังช่วยให้สามารถติดตามโปรตีนที่มีความสำคัญทางชีววิทยาได้[ 17 ] [ 18 ]ในรายงานดั้งเดิมของ Sonogashira เกี่ยวกับสิ่งที่ปัจจุบันรู้จักกันในชื่อการเชื่อมต่อ Sonogashiraกลุ่มของเขาได้ดัดแปลงขั้นตอนการเชื่อมต่ออัลไคน์ที่ Heck รายงานไว้ก่อนหน้านี้โดยการเพิ่มเกลือทองแดง(I) [ 19 ]
ชีวิตช่วงหลังและความตาย
เฮ็คเกษียณอายุจากมหาวิทยาลัยเดลาแวร์ในปี 1989 โดยดำรงตำแหน่งศาสตราจารย์เกียรติคุณวิลลิส เอฟ. แฮร์ริงตัน ในภาควิชาเคมีและชีวเคมี การบรรยายประจำปีของภาควิชาได้รับการตั้งชื่อเพื่อเป็นเกียรติแก่เขาในปี 2004 ในปี 2005 เขาได้รับ รางวัล วอลเลซ เอช. คาโรเธอร์สซึ่งมอบให้แก่ผู้ที่ประยุกต์ใช้เคมีอย่างสร้างสรรค์และมีผลกระทบทางการค้าอย่างมาก เขาได้รับ รางวัล เฮอร์เบิร์ต ซี. บราวน์ ประจำปี 2006 สำหรับงานวิจัยเชิงสร้างสรรค์ในวิธีการสังเคราะห์[ 20 ] [ 21 ]เมื่อวันที่ 6 ตุลาคม 2010 ราชบัณฑิตยสถานวิทยาศาสตร์แห่งสวีเดนได้มอบรางวัลโนเบลสาขาเคมีให้แก่เฮ็ค ซึ่งเขาได้รับร่วมกับเออิจิ เนกิชิและอากิระ ซูซูกิ "สำหรับการเชื่อมต่อแบบไขว้ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียมในการสังเคราะห์สารอินทรีย์" [ 2 ] [ 22 ] [ 23 ]ในปี 2011 เฮ็คได้รับเหรียญเกล็น ที. ซีบอร์กสำหรับผลงานนี้ ในปี 2012 เขาได้รับการแต่งตั้งจากมหาวิทยาลัยเดอลาซาลในกรุงมะนิลาให้เป็นอาจารย์พิเศษในภาควิชาเคมี เขาได้ย้ายไปอยู่ที่เมืองเกซอนซิตี้ประเทศฟิลิปปินส์หลังจากเกษียณอายุพร้อมกับภรรยาของเขา โซโคโร นาร์โด-เฮ็ค ทั้งคู่ไม่มีบุตร[ 24 ] [ 25 ]
เฮ็คเสียชีวิตเมื่อวันที่ 9 ตุลาคม พ.ศ. 2558 ในโรงพยาบาลของรัฐ ใน กรุงมะนิลา ภรรยาของเขาเสียชีวิตก่อนเขา 2 ปี [ 26 ] [ 27 ]
ปริญญากิตติมศักดิ์
Heck ได้รับปริญญาดุษฎีบัณฑิตกิตติมศักดิ์จากคณะเภสัชศาสตร์มหาวิทยาลัยอุปซาลาในปี 2011 [ 28 ]และมหาวิทยาลัยเดอลาซาลในปี 2012 [ 29 ]
ดูเพิ่มเติม
ลิงก์ภายนอก
- ภาควิชาเคมีและชีวเคมีมหาวิทยาลัยเดลาแวร์
- ริชาร์ด เอฟ. เฮ็ค กล่าวในเว็บไซต์ Nobelprize.org