เนย์เลอร์ เกิดที่เมืองลีดส์ เวสต์ยอร์กเชียร์ เขาจบการศึกษาจาก อะคาเดมี่เยาวชน ของอิปสวิช ทาวน์และเล่นให้กับอิปสวิชเป็นเวลา 14 ปี เขาเริ่มต้นอาชีพกับอิปสวิชในตำแหน่งกองหน้าตัวกลางที่แข็งแกร่ง สร้างผลงานได้อย่างโดดเด่นในช่วงกลางทศวรรษ 1990 อย่างไรก็ตาม อาการบาดเจ็บเรื้อรังหลายครั้งทำให้เนย์เลอร์ไม่สามารถแสดงศักยภาพสูงสุดในฐานะกองหน้าได้ และในไม่ช้าเขาก็พบว่าตัวเองอยู่เบื้องหลังอเล็กซ์ มาธี่ , เจมส์ สกาวครอฟต์ , เดวิด จอห์นสันและต่อมาคือมาร์คัส สจ๊วตในลำดับการลงเล่นที่พอร์ตแมน โร้ด

ในฤดูกาล 1999–2000 เนย์เลอร์เริ่มต้นได้อย่างยอดเยี่ยม แต่ก็ต้องนั่งสำรองอีกครั้ง อย่างไรก็ตาม เขาได้มีบทบาทสำคัญใน นัดชิงชนะเลิศ เพลย์ออฟนัด ตัดสินของอิปสวิช กับบาร์นสลีย์ (สโมสรที่เขาจะเข้าร่วมในภายหลัง) เนย์เลอร์ลงสนามเป็นตัวสำรองในครึ่งแรกแทนเดวิด จอห์นสันที่ ได้รับบาดเจ็บ และได้รับการยกย่องอย่างกว้างขวางในเวลานั้นว่าเปลี่ยนรูปเกมให้เป็นไปในทิศทางที่ดีขึ้นสำหรับอิปสวิช โดยทำประตูได้หนึ่งลูกและแอสซิสต์อีกหนึ่งลูก ส่งผลให้อิปสวิชกลับสู่พรีเมียร์ลีกเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 1995

ขณะที่อิปสวิชกำลังทำผลงานได้ดีในพรีเมียร์ลีก เนย์เลอร์กลับพบว่าตัวเองหมดความโปรดปรานจากจอร์จ เบอร์ลีย์ ผู้จัดการทีมในขณะนั้นอีกครั้ง เนย์เลอร์ยังคงลงเล่นให้อิปสวิชเป็นครั้งคราวในช่วงฤดูกาล 2000–01 ซึ่งเป็นฤดูกาลที่อิปสวิชได้สิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขันยูฟ่าคั พ เนย์เลอร์ทำประตูสุดท้ายของฤดูกาลให้อิปสวิชได้ในเกมกับดาร์บี้ เคาน์ตี้

ในฤดูกาล 2001–2002 เนย์เลอร์ไม่อยู่ในแผนการของอิปสวิช แม้จะมีโอกาสได้ลงเล่นกับอินเตอร์ มิลาน ทีมยักษ์ใหญ่จากอิตาลี ในศึกยูฟ่าคัพก็ตาม เขาถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นให้กับบาร์นสลีย์และมิลล์วอลล์ในปี 2002 ซึ่งหลายคนมองว่าเป็นจุดจบของอาชีพค้าแข้งของเขากับอิปสวิชแล้ว

อย่างไรก็ตาม อิปสวิชตกชั้นในฤดูกาล 2001–02 ด้วยคะแนนเพียงแต้มเดียว และเมื่อความพยายามในการเลื่อนชั้นในฤดูกาล 2002–03 เริ่มแผ่วลง เบอร์ลีย์จึงถูกแทนที่โดยโจ รอยล์ในตำแหน่งผู้จัดการทีมอิปสวิช และด้วยการจากไปของนักเตะหลายคนจากสโมสรเนื่องจากการบริหารจัดการเนย์เลอร์จึงกลับมามีบทบาทอีกครั้ง รอยล์ตัดสินใจเปลี่ยนตำแหน่งของเนย์เลอร์กลับไปเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์ฮาล์ฟ ซึ่งการเปลี่ยนแปลงนี้ทำให้เนย์เลอร์พัฒนาฝีมือและทำประตูให้กับสโมสรได้มากขึ้นอย่างน่าประหลาดใจ

เนย์เลอร์มีบทบาทสำคัญในการผลักดันให้อิปสวิชเลื่อนชั้นในฤดูกาล 2003–04 และ 2004–05 ซึ่งสโมสรพ่ายแพ้ในรอบรองชนะเลิศให้กับเวสต์แฮม ยูไนเต็ดและเขากลายเป็นกำลังสำคัญของสโมสรในฤดูกาล 2005–06 ที่ประสบความสำเร็จน้อยกว่า ในปี 2006 โจ รอยล์ ออกจากอิปสวิช และจิม แมกิล ตัน อดีตเพื่อนร่วมทีมของเนย์เลอร์ เข้ามารับตำแหน่งผู้จัดการทีมแทน ในวันที่ 1 กันยายน 2006 เขาได้รับเกียรติให้จัดงานอำลาที่อิปสวิชเพื่อเป็นการขอบคุณสำหรับการเป็นนักฟุตบอลอาชีพของสโมสรเป็นเวลา 10 ปี โดยมีแฟนบอล 10,000 คนเข้าร่วมชมเกมที่สนามพอร์ตแมน โร้ด เพื่อดูทีมอิปสวิชชุดปัจจุบันเล่นกับทีมชุดเวมบลีย์ปี 2000 เกมจบลงด้วยผลเสมอ 3–3 โดยเนย์เลอร์ยิงจุดโทษในช่วงนาทีสุดท้ายได้อย่างเหมาะสม เนย์เลอร์ยังคงอยู่ในทีมชุดแรกของอิปสวิช เล่นในตำแหน่งกองหลังเคียงข้างกัปตันทีมเจสัน เดอวอสในฤดูกาล 2006–07 และ 2007–08 ในฤดูกาล 2008–09 ซึ่งเป็นฤดูกาลสุดท้ายของเขากับสโมสร เขาได้รับแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีม

เมื่อวันที่ 14 มกราคม 2552 เนย์เลอร์ย้ายไปร่วมทีมลีดส์ ยูไนเต็ด ทีมที่เขารักตั้งแต่เด็ก ด้วยสัญญายืมตัวจากอิปสวิช การย้ายทีมครั้งนี้กลายเป็นการย้ายทีมถาวรในวันที่ 2 กุมภาพันธ์ เมื่อเขาย้ายมาร่วมทีมแบบไม่มีค่าตัว เนย์เลอร์ได้รับการแต่งตั้งเป็นรองกัปตันทีม และทำประตูแรกให้กับสโมสรในเกมที่ชนะเซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ด 2-0 ^{[ 3 ]}เนย์เลอร์ช่วยฟื้นฟูฟอร์มของลีดส์หลังจากเซ็นสัญญากับสโมสรที่เขารักตั้งแต่เด็ก ซึ่งก่อนหน้านี้เสียประตูจากลูกตั้งเตะหลายลูก แนวรับของลีดส์ดีขึ้นอย่างมาก และเมื่อแซม โซดเจ เซ็นสัญญายืมตัวกับลีดส์ พวกเขาก็สร้างคู่เซ็นเตอร์แบ็กที่แข็งแกร่งขึ้นมา หลังจากที่ลีดส์เคยมีปัญหาเรื่องแนวรับมาก่อน ผลงานของเนย์เลอร์และโซดเจช่วยให้ลีดส์เข้าถึงรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟ แต่สุดท้ายก็พ่ายแพ้ให้กับมิลล์วอลล์ด้วยสกอร์รวม 2-1 จากสองนัด^{[ 4 ]}

เอียน เวสต์เลคเปิดเผยใน นิตยสาร Leeds, Leeds, Leeds ฉบับเดือนตุลาคม/พฤศจิกายน 2006 เกี่ยวกับเนย์เลอร์ว่า "แบม-แบมเป็นแฟนตัวยงของลีดส์ เขาถึงกับสักรูปดอกกุหลาบขาวไว้ที่แขน และร้องเพลง ' Marching On Together ' ในห้องอาบน้ำหลังฝึกซ้อม"

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2552 เขาเซ็นสัญญากับลีดส์อย่างถาวรจากอิปสวิชทาวน์และเนย์เลอร์ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีมคนใหม่ของลีดส์ยูไนเต็ดอย่างถาวรหลังจากที่เฟรเซอร์ ริชาร์ดสัน อดีตกัปตันทีม ลาออกไปในช่วงฤดูร้อน^{[ 5 ]}เนย์เลอร์เข้ารับการผ่าตัดหลังและพลาดการแข่งขันช่วงปรีซีซั่น พ.ศ. 2552-2553 ทั้งหมด รวมถึงเกมของลีดส์ในลีกวันอีกหลายนัด ในช่วงที่เขาไม่อยู่ ปลอกแขนกัปตันทีมจึงถูกส่งต่อให้จอนนี่ ฮาวสันเป็นการ ชั่วคราว

เนย์เลอร์กลับมาลงสนามหลังจากหายจากอาการบาดเจ็บ โดยลงเล่น 61 นาทีในเกมที่ลีดส์ ยูไนเต็ด รีเสิร์ฟ เอาชนะมิดเดิลสโบโร รีเสิร์ฟ 2-1 หลังจากหายจากอาการบาดเจ็บ เนย์เลอร์ก็ต้องนั่งสำรองในทีมลีดส์ เนื่องจากฟอร์มการเล่นที่ยอดเยี่ยมของคู่เซ็นเตอร์แบ็กของลีดส์

เนย์เลอร์กลับมาลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ในวันที่ 29 กันยายน โดยลงเป็นตัวจริงในเกมเหย้ากับคาร์ไลล์ ยูไนเต็ดเนย์เลอร์ยังคงรักษาตำแหน่งตัวจริงไว้ได้ในเกมกับชาร์ลตัน แอธเลติกเนย์เลอร์พลาดเกมกับไบรตันเนื่องจากอาการบาดเจ็บ อาการบาดเจ็บทำให้เนย์เลอร์พลาดลงเล่นไปหลายเกม เนย์เลอร์กลับมาลงเล่นให้กับลีดส์ อีกครั้งในเกมกับ แอคคริงตัน สแตนลีย์ในฟุตบอลลีกโทร ฟี่ เนย์เลอร์ได้รับบาดเจ็บในช่วงท้ายเกมกับฮาร์ทเลพูล แต่ก็ฟิตพอที่จะลงเป็นตัวจริงในเกมกับสต็อกพอร์ต เคาน์ตี้เนย์เลอร์เป็นกัปตันทีมลีดส์พาทีมคว้าชัยชนะในเอฟเอคัพรอบที่สามกับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดหลังจบเกมเขากล่าวว่า"มันเหลือเชื่อมาก เป็นผลการแข่งขันที่ยอดเยี่ยมที่รอคอยมานาน ผมภูมิใจในตัวเพื่อนร่วมทีมมาก ผมคิดว่าเรามีโอกาสหลายครั้งที่จะทำประตูที่สองในช่วงท้ายเกม เราสู้เต็มที่เมื่อจำเป็น แต่เราก็เล่นฟุตบอลได้ดีด้วย" ^{[ 6 ]}

เนย์เลอร์พลาดการลงเล่นในศึกเอฟเอคัพนัดที่ลีดส์พบกับท็อตแนม ฮอตสเปอร์เมื่อวันที่ 23 มกราคม 2010 เนื่องจากอาการบาดเจ็บ ลีดส์ได้โอกาสเล่นนัดรีเพลย์ หลังจากเสมอกับ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด 2-2 เนย์เลอร์ยังพลาดการลงเล่นในเกมที่ลีดส์แพ้สวิน ดอน ทาวน์แต่กลับมาลงเล่นได้ในเกมกับโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เนย์เลอร์ลงเล่นในนัดชิงชนะเลิศโซนเหนือ รอบสองของฟุตบอลลีกโทรฟี่ที่ลีดส์พบกับคาร์ไลล์ ยูไนเต็ด และเนย์เลอร์เป็นต้นเหตุของประตูที่เสียไปหนึ่งลูก เมื่อความผิดพลาดของเขาทำให้แอดัม เคลย์ตันยิงประตูให้คาร์ไลล์ได้สำเร็จ ลีดส์ตกรอบฟุตบอลลีกโทรฟี่หลังจากแพ้ในการดวลจุดโทษ 6-5 หลังจากเริ่มต้นฤดูกาลได้อย่างแข็งแกร่งในเกมรับ ลีดส์ก็ยังคงเสียประตูอย่างต่อเนื่อง โดยเสียไปถึง 19 ประตูใน 9 เกมหลังเกมที่ชนะแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เขาทำประตูได้สองประตูในเกมกับเยโอวิล ทาวน์เมื่อวันที่ 5 เมษายน 2553 ในวันที่ 1 พฤษภาคม 2553 ในเกมที่หากลีดส์ชนะก็จะเลื่อนชั้นได้ เนย์เลอร์ทำเข้าประตูตัวเอง ทำให้ชาร์ลตัน แอธเลติกคว้าชัยชนะ และทำให้ฤดูกาลของลีดส์ต้องตัดสินกันในนัดสุดท้าย เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวายที่ได้รับระหว่างการวอร์มอัพก่อนเกม เนย์เลอร์จึงพลาดเกมสุดท้ายของฤดูกาลกับบริสตอล โรเวอร์สถึงแม้จะไม่มีเขา ลีดส์ก็ยังคงชนะเกมนั้นได้ หลังจากเจอร์เมน เบ็คฟอร์ ด กัปตันทีมชั่วคราว ทำประตูชัยให้ลีดส์ชนะ 2-1 ส่งผลให้ลีดส์ ยูไนเต็ดได้เลื่อนชั้นสู่ฟุตบอลลีกแชมเปี้ยนชิพ คว้าอันดับสองในตารางลีกวัน และได้เลื่อนชั้นโดยอัตโนมัติ

เนย์เลอร์พลาดการทัวร์ปรีซีซั่นของลีดส์ที่สโลวาเกียเนื่องจากอาการบาดเจ็บ แต่ระหว่างการทัวร์นั้นไซมอน เกรย์สัน ผู้จัดการทีม กล่าวว่าเนย์เลอร์จะยังคงเป็นกัปตันทีมลีดส์ต่อไปในฤดูกาลที่จะมาถึง เนย์เลอร์เป็นกัปตันทีมลีดส์ในเกมเปิดฤดูกาลที่แพ้ดาร์บี้ เคาน์ตี้เขานั่งอยู่บนม้านั่งสำรองในเกมถัดไปหลังจากถูกแทนที่โดย อเล็กซ์ บรูซในตำแหน่งตัวจริงในเกมกับลินคอล์น ซิตี้เนย์เลอร์ทำเข้าประตูตัวเองในเกมกับมิลล์วอลล์เมื่อวันที่ 21 สิงหาคม อย่างไรก็ตาม ลีดส์ก็ชนะเกมนั้นไป 3-1 ^{[ 7 ]}เนย์เลอร์ทำประตูแรกของฤดูกาล 2010-11 ในเกมเยือนที่ชนะวัตฟอร์ด 1-0 ซึ่งเป็นเกมที่ 450 ในอาชีพของเนย์เลอร์ด้วย^{[ 8 ]}การเริ่มต้นฤดูกาลที่ไม่ค่อยดีของเนย์เลอร์ยังคงดำเนินต่อไปเมื่อการลื่นล้มของเขาทำให้สตีเฟน ด็อบบี้ กองหน้า ของ สวอนซี ซิตี้ทำประตูได้ในเกมที่ลีดส์ชนะสวอนซี 2-1 หลังจบเกม ผู้จัดการทีมไซมอน เกรย์สันให้การสนับสนุนกัปตันทีมของเขาหลังจากที่ตำแหน่งของเขาถูกตั้งคำถาม^{[ 9 ]}ในเกมถัดมา ตำแหน่งของเนย์เลอร์ในทีมก็ตกอยู่ภายใต้แรงกดดันมากขึ้นอีกครั้ง เมื่อลีดส์เสีย 5 ประตูให้กับบาร์นสลีย์ในเกมที่แพ้ 5-2 ^{[ 10 ]}สำหรับเกมถัดมากับดอนคาสเตอร์ โรเวอร์สเนย์เลอร์มีชื่ออยู่ในรายชื่อตัวสำรอง โดยอเล็กซ์ บรูซลงเล่นแทน และบรูซก็ทำผลงานได้อย่างน่าประทับใจ ช่วยให้ลีดส์รักษาคลีนชีตได้^{[ 11 ] เนย์เลอร์ยังคงอยู่ในราย ชื่อ}ตัวสำรองในเกมกับเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด [ ^{12 ]}

หลังจากนั่งสำรองสามเกม เนย์เลอร์กลับมาเป็นตัวจริงให้ลีดส์อีกครั้งในเกมกับอิปสวิช ทาวน์อดีต ต้นสังกัดของเขา ^{[ 13 ]}ความผิดพลาดของเนย์เลอร์ในเกมกับเลสเตอร์ ซิตี้ทำให้สตีฟ ฮาวาร์ดทำประตูชัยได้ และทำให้ตำแหน่งของเนย์เลอร์ในทีมตกอยู่ภายใต้การจับตามองอีกครั้ง^{[ 14 ]}ความผิดพลาดของเนย์เลอร์ในเกมกับเลสเตอร์ทำให้เขาหลุดจากทีมในเกมกับคาร์ดิฟฟ์ ซิตี้หลังจากได้รับบาดเจ็บที่เข่า เนย์เลอร์เข้ารับการผ่าตัดเข่าในวันที่ 25 พฤศจิกายน ซึ่งจะทำให้เขาต้องพักรักษาตัว 6 สัปดาห์^{[ 15 ]}หลังจากการผ่าตัดเข่า เนย์เลอร์ตั้งเป้าที่จะกลับมาเล่นให้ลีดส์ในช่วงปีใหม่^{[ 16 ]}เนย์เลอร์กลับมาลงเล่นให้ทีมชุดใหญ่ของลีดส์เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่เดือนพฤศจิกายน เมื่อวันที่ 5 มีนาคม 2011 เขาลงเล่นเป็นตัวสำรองในครึ่งหลังในเกมที่ลีดส์ชนะดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ส 5-2 ^{[ 17 ]}เมื่อวันที่ 22 เมษายน เนย์เลอร์ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงให้ลีดส์เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่เดือนตุลาคม โดยเขาได้กลับมาเป็นกัปตันทีมอีกครั้งในเกมกับเรดดิ้ง ซึ่งลีดส์สามารถรักษาคลีนชีตได้สำเร็จ^{[ 18 ]}เนย์เลอร์ทำแอสซิสต์ให้แม็กซ์ กราเดลในเกมสุดท้ายของเนย์เลอร์กับลีดส์ ในเกมกับควีนส์ปาร์ค เรนเจอร์ส ทีม แชมป์แชมเปี้ยนชิพ ลีดส์ชนะเกมนี้ 2-1 และเนย์เลอร์ถูกเปลี่ยนตัวออกในช่วงท้ายครึ่งหลัง โดยให้แพทริค คิสนอร์โบ ลงมา แทน

เว็บไซต์ของลีดส์ ยูไนเต็ด ประกาศเมื่อวันที่ 9 พฤษภาคม 2011 ว่าหลังจากสองปี เนย์เลอร์จะออกจากสโมสรแบบไม่มีค่าตัว เนื่องจากสโมสรเลือกที่จะไม่ต่อสัญญากับเขา^{[ 19 ]}เนย์เลอร์กล่าวในการสัมภาษณ์เกี่ยวกับช่วงเวลาของเขาที่ลีดส์ว่า 'เมื่อผมมองย้อนกลับไป ผมสามารถภาคภูมิใจที่ได้มีส่วนร่วมในเชิงบวกและช่วยให้สโมสรพัฒนาไปข้างหน้า' "มันเป็นสโมสรฟุตบอลที่ยอดเยี่ยมและเป็นทุกอย่างที่ผมคิดไว้ แฟนบอลยอดเยี่ยมทั้งในบ้านและนอกบ้าน และผมรักการเล่นให้กับลีดส์ ยูไนเต็ด" ^{[ 20 ]}เขายังเปิดเผยว่าเขากำลังเรียนหลักสูตร UEFA Coaching B ในช่วงฤดูร้อนปี 2011 และเขาอยากกลับมาที่ลีดส์ในฐานะโค้ชในสักวันหนึ่ง^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 11 กรกฎาคม 2554 เนย์เลอร์ย้ายไปร่วมทีมดอนคาสเตอร์ โรเวอร์สด้วยสัญญาระยะสั้นจากลีดส์ ยูไนเต็ดแบบไม่มีค่าตัว^{[ 21 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับดอนคาสเตอร์ในเกมกับไบรตัน แอนด์ โฮฟ อัลเบียนเมื่อวันที่ 6 สิงหาคม 2554 เขาลงเล่นให้ดอนคาสเตอร์ทั้งหมด 15 นัดก่อนจะออกจากสโมสรในเดือนมกราคม 2555 ^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 13 มกราคม 2012 เนย์เลอร์เซ็นสัญญากับโรเธอร์แฮม ยูไนเต็ดโดยมีสัญญาจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2011–12 เขาประเดิมสนามให้กับโรเธอร์แฮมในเกมที่แพ้ดาเกนแฮม แอนด์ เรดบริดจ์ 3–2 เมื่อวันที่ 28 มกราคม ก่อนหน้านั้นเขาเป็นตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่นสองครั้งในเกมที่แพ้คาบ้านให้กับสวินดอน ทาวน์และพอร์ต เวลเขาลงเล่นให้โรเธอร์แฮม 5 นัดในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล 2011–12 ^{[ 22 ]}เขาถูกปล่อยตัวออกจากโรเธอร์แฮมในเดือนพฤษภาคม 2012 ^{[ 23 ]}