Fleming met Aldyth Louise "Sally" Quixley, a fellow student from Rockford, Illinois, in 1935, when they were both working in the dining hall at Beloit College, and they dated seriously his final two years of school.^[9] She worked a variety of jobs in Illinois while he was at law school and joined him in Washington, D.C., after he started his job with the SEC.^[10] He proposed to her in Lafayette Square over Christmas 1941, and they were married by Rev. Peter Marshall at New York Avenue Presbyterian Church on April 3, 1942.^[11] The Flemings had two daughters, Nancy Jo and Carolyn Elizabeth, and one son, James Edmund.^[12]

หมายเลขเกณฑ์ทหารของเฟลมมิงถูกเรียก และในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2485 เขาได้รับคำสั่งเกณฑ์ทหาร ซึ่งส่งเขาไปที่ฟอร์ตไรลีย์รัฐแคนซัส จนถึงเดือนธันวาคมเพื่อเข้ารับการฝึกขั้นพื้นฐาน จากนั้นไปที่ฟอร์ตคัสเตอร์รัฐมิชิแกน เป็นเวลา 3 เดือนเพื่อเข้าโรงเรียนนายทหาร^{[ 16 ]}เขาขึ้นเรือไปยังแอลเจียร์ในวันที่ 27 สิงหาคม พ.ศ. 2486 เดินทางถึงที่นั่นในวันที่ 17 กันยายน และหลังจากแวะพักที่บิเซอร์เตประเทศตูนิเซีย เขาเดินทางมาถึงเพื่อปฏิบัติหน้าที่ที่ทิซี อูซูประเทศแอลจีเรีย ซึ่งเขาประจำการอยู่จนถึงเดือนธันวาคม จากนั้นจึงถูกส่งไปยังเนเปิลส์ประเทศอิตาลี^{[ 17 ]}ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2487 เขาถูกส่งไปยังกูร็อกประเทศสกอตแลนด์ จากนั้น ไปที่ ชริเวนแฮมและอีสต์บอร์นในอังกฤษ เพื่อรอการบุกนอร์มังดี [ ^{18 ] หลังจาก}การปลดปล่อยปารีสในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2487 เขาถูกส่งไปยังฝรั่งเศส จากนั้นไปที่เบลเยียม ซึ่งเขาอยู่ที่นั่นจนถึงสิ้นปี^{[ 19 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2488 ทีม เจ้าหน้าที่ ฝ่ายกิจการพลเรือน ของเขา ซึ่งสังกัดกองทัพที่ 9ได้เดินทางไปยังเมืองสโตลเบิร์กประเทศเยอรมนี ซึ่งเคยเป็นเมืองที่มีประชากร 30,000 คน แต่ปัจจุบันเหลืออยู่เพียงประมาณ 10,000 คนเท่านั้น เฟลมมิงรับผิดชอบด้านบริการทางกฎหมาย สาธารณสุข และการจัดหาแรงงานเพื่อซ่อมแซมสะพานและสาธารณูปโภค เขาแก้ปัญหาเรื่องสาธารณูปโภคโดยการจัดอาหารกลางวันฟรีให้แก่แรงงานอาสาสมัคร สถานการณ์ทางกฎหมายหลายอย่างที่เขาต้องจัดการนั้นเกี่ยวข้องกับนโยบายห้ามการคบหาสมาคมของกองทัพที่ออกแบบมาเพื่อป้องกันไม่ให้ชาวอเมริกันมีปฏิสัมพันธ์กับพลเมืองชาวเยอรมัน^{[ 20 ]}เขาถูกย้ายไปประจำการที่กองบัญชาการสูงสุดของกองกำลังพันธมิตรที่แวร์ซายส์ในเดือนกุมภาพันธ์ ซึ่งเป็นความช่วยเหลือของเพื่อนที่คิดว่าเฟลมมิงจะพบว่างานที่กองบัญชาการน่าสนใจกว่า แต่เฟลมมิงขอให้ย้ายกลับไปยังหน่วยของเขาในเยอรมนีและกลับไปที่นั่นในเดือนมีนาคม^{[ 21 ]}

เมื่อเฟลมมิงกลับไปเยอรมนี เขาทำหน้าที่เป็นทนายฝ่ายจำเลยให้กับเด็กชายอายุ 16 ปีสองคนในกลุ่มยุวชนฮิตเลอร์ที่ถูกจับได้ว่าสอดแนมอยู่หลังแนวรบของอเมริกา เขาแพ้คดีในการพิจารณาคดี การอุทธรณ์ถูกปฏิเสธ และเด็กชายทั้งสองถูกยิง^{[ 22 ]}หลังจากสงครามสิ้นสุดลง หน่วยของเขาเดินทางลงใต้และเขาได้ไปเยี่ยมค่ายกักกันดาเคา ที่เพิ่งได้รับการปลดปล่อย เขาได้เล่าถึงการเยี่ยมชมครั้งนั้นในอัตชีวประวัติของเขาและเขียนว่า "ไม่มีอะไรทำให้ฉันโกรธมากไปกว่าพวกคนชั่วที่ใจแคบที่อยากให้คนรุ่นใหม่...เชื่อว่าเรื่องทั้งหมดนี้ไม่เคยเกิดขึ้น พวกเราที่รู้...เพราะเราอยู่ที่นั่นมีหน้าที่ต้องพูดออกมา" ^{[ 23 ]}เขาได้รับคำสั่งให้กลับบ้านในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2488 และปลดประจำการจากกองทัพในตำแหน่งกัปตันเมื่อวันที่ 16 ธันวาคม^{[ 24 ]}

เฟลมมิงเข้ารับงานกับโครงการที่อยู่อาศัยฉุกเฉินสำหรับทหารผ่านศึกที่ เพิ่งก่อตั้งขึ้นใหม่ ภายใต้การกำกับดูแลของวิลสัน ไวแอต ต์ เขามีความหวังว่าการทำงานให้กับ ดาวรุ่ง พรรคเดโมแครตจะทำให้เขามีโอกาสได้ทำงานที่น่าตื่นเต้น แต่หน่วยงานดังกล่าวกลับไม่ประสบความสำเร็จ และเขาเริ่มมองหางานอื่น ในช่วงเวลาเดียวกันมหาวิทยาลัยวิสคอนซินได้เสนอตำแหน่งผู้ช่วยศาสตราจารย์และผู้อำนวยการศูนย์ความสัมพันธ์อุตสาหกรรมแห่งใหม่ให้แก่เขา เขาตอบรับข้อเสนอและทำงานที่นั่นตั้งแต่ปี 1947 ถึง 1952 เขาเดินทางกลับวอชิงตันตั้งแต่เดือนเมษายนถึงกันยายนปี 1950 เพื่อดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการบริหารของคณะกรรมการควบคุมค่าจ้างที่ประธานาธิบดีแฮร์รี ทรูแมนได้จัดตั้งขึ้นในช่วงเริ่มต้นของสงครามเกาหลีและในช่วงเวลานี้เขายังเริ่มทำงานเป็นอนุญาโตตุลาการด้วย^{[ 25 ]}ต่อมาเฟลมมิงดำรงตำแหน่งประธานสถาบันอนุญาโตตุลาการแห่งชาติระหว่างปี 1966 ถึง 1967 และเป็นสมาชิกผู้ก่อตั้งองค์กรนี้ตั้งแต่เริ่มก่อตั้งในปี 1947 ^{[ 26 ]}

แม้ว่าเขาจะได้รับการแนะนำให้เลื่อนตำแหน่งที่วิสคอนซิน แต่เขาก็รู้สึกไม่แน่ใจเกี่ยวกับโอกาสที่จะได้รับตำแหน่งถาวรในขณะที่ดำรงตำแหน่งอยู่ที่ศูนย์ เมื่อมหาวิทยาลัยอิลลินอยส์เสนอตำแหน่งศาสตราจารย์เต็มเวลาและผู้อำนวยการสถาบันแรงงานและอุตสาหกรรมสัมพันธ์ เขาก็ตอบรับ โดยมีผลตั้งแต่เดือนกันยายน พ.ศ. 2495 ในปี พ.ศ. 2490 เขาได้เป็นศาสตราจารย์ด้านกฎหมายและยังคงมีเวลาว่างเพื่อทำงานด้านการอนุญาโตตุลาการ และในปี พ.ศ. 2506 ประธานระบบมหาวิทยาลัยวิสคอนซินได้โทรมาเสนอตำแหน่งใหม่ให้เขา ระบบวิสคอนซินกำลังได้รับการปรับโครงสร้างใหม่โดยมีรองอธิการบดีประจำแต่ละวิทยาเขตภายใต้การกำกับดูแลโดยรวมของประธานเฟรด แฮร์ริงตันและแฮร์ริงตันต้องการให้เฟลมมิงดำรงตำแหน่งในเมดิสัน เฟลมมิงตอบรับ โดยมีผลตั้งแต่เดือนกันยายน พ.ศ. 2507 ^{[ 27 ]}

ในการประชุมเมื่อวันที่ 10 มกราคม พ.ศ. 2507 คณะกรรมการผู้บริหารมหาวิทยาลัยวิสคอนซินได้แต่งตั้งเฟลมมิงเป็นศาสตราจารย์ด้านกฎหมายและอธิการบดีวิทยาเขตเมดิสัน โดยมีผลตั้งแต่วันที่ 1 กันยายน^{[ 28 ]} ไม่กี่เดือนหลังจากเข้ารับตำแหน่ง คณะกรรมการผู้บริหารได้ฟื้นฟูตำแหน่ง อธิการบดีที่มีมานานกว่าศตวรรษให้กับเฟลมมิง^{[ 29 ]}ระบบมหาวิทยาลัยวิสคอนซินกำลังขยายตัวอย่างรวดเร็วในเวลานั้น และส่วนหนึ่งของงานของเฟลมมิงคือการทำให้แน่ใจว่าวิทยาเขตเมดิสันซึ่งสร้างรายได้ส่วนใหญ่ได้รับส่วนแบ่งเงินที่เหมาะสมสำหรับความต้องการของตนเอง^{[ 30 ]}การประท้วงของนักศึกษาครั้งสำคัญครั้งแรกต่อต้านสงครามเวียดนามเกิดขึ้นในช่วงที่เฟลมมิงดำรงตำแหน่ง และการจัดการเรื่องเหล่านี้เป็นแง่มุมที่โดดเด่นที่สุดของการบริหารงานของเขา^{[ 31 ]}

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2509 นักศึกษาเพื่อสังคมประชาธิปไตยได้จัดการประท้วงต่อต้านการเกณฑ์ทหารโดยการนั่งประท้วงในอาคารของมหาวิทยาลัย แทนที่จะขับไล่ผู้ประท้วงออกไปอย่างรุนแรง เฟลมมิงอนุญาตให้พวกเขายึดครองอาคารเป็นเวลาห้าวันโดยมีเงื่อนไขว่าพวกเขาต้องประท้วงอย่างสงบ และเขายังอนุญาตให้ตัวแทนของพวกเขากล่าวถึงเรื่องนี้ในการประชุมคณาจารย์ การยับยั้งชั่งใจของเขาได้รับการยกย่องอย่างกว้างขวางในเวลานั้น โดยMilwaukee Journalกล่าวว่ามหาวิทยาลัยได้ "แสดงให้ประเทศเห็นว่าการประท้วงของนักศึกษาสามารถเป็นการใช้สิทธิประชาธิปไตยอย่างถูกต้องตามกฎหมาย ไม่ใช่เหตุการณ์ที่ก่อกวนด้วยความขมขื่น" ^{[ 32 ]}ผู้นำการประท้วงมองว่าการนั่งประท้วงนั้นล้มเหลวเพราะมหาวิทยาลัยยังคงให้ความร่วมมือกับสำนักงานบริการคัดเลือก^{[ 33 ]}

เมื่อวันที่ 22 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2510 ตำรวจได้จับกุมผู้ประท้วง 17 คนที่ปฏิเสธที่จะออกจากอาคารวิศวกรรมหลังจากสิ้นสุดการประท้วงแบบนั่งลงเพื่อต่อต้านการรับสมัครพนักงานของบริษัทDow Chemical ในมหาวิทยาลัย เฟลมมิงจ่ายเงินประกันตัวส่วนตัว 1,155 ดอลลาร์ ( เทียบเท่ากับ 11,152 ดอลลาร์ในปี พ.ศ. 2568 ^{[ 34 ]} ) ให้กับผู้ประท้วง 11 คนที่ไม่มีเงินจ่ายเอง ซึ่งการกระทำนี้ถูกวิพากษ์วิจารณ์ว่าผ่อนปรนเกินไป^{[ 35 ]}ต่อมาเขาอธิบายว่าเขาไม่ต้องการให้นักศึกษาเหล่านั้นกลายเป็นผู้พลีชีพด้วยการอยู่ในคุกระหว่างการชุมนุมของนักศึกษาที่วางแผนไว้สำหรับเย็นวันนั้น และเขามั่นใจว่าหากพวกเขามาปรากฏตัวด้วยตนเอง เขาจะสามารถโต้แย้งได้อย่างน่าเชื่อถือมากกว่าพวกเขา^{[ 36 ]}แผนการนี้ได้ผล และการประท้วงก็เงียบลง นักศึกษาเริ่มเรียกเฟลมมิงว่า "จิ้งจอกเงิน" เพราะพวกเขารู้สึกว่าเขากำลังเอาชนะพวกเขา^{[ 37 ]}

นอกจากนี้เขายังขยายโครงการมหาวิทยาลัยในไนจีเรียฝรั่งเศส เยอรมนี และญี่ปุ่น อีกด้วย ^{[ 12 ]}

คณะผู้บริหารได้สร้างตำแหน่งประธานที่ได้รับการแต่งตั้งสำหรับเฟลมมิงตั้งแต่เดือนกันยายน พ.ศ. 2510 เพื่อให้เขามีเวลาวางแผนและปรับตัวเป็นเวลาสี่เดือนก่อนที่จะเข้ารับหน้าที่อย่างเต็มรูปแบบในวันที่ 1 มกราคม การประท้วงของนักศึกษาในเดือนตุลาคมปีนั้น ซึ่งขัดขวางการประชุมระหว่างคณาจารย์วิศวกรรมและพลเรือตรีซามูเอล บราวน์ ได้แสดงให้ชุมชนเห็นถึงแนวทางที่แตกต่างกันของฝ่ายบริหารชุดก่อนและชุดใหม่ คณบดีคณะวิศวกรรมศาสตร์ขอให้ฝ่ายบริหารของแฮทเชอร์ดำเนินการทางวินัย และรองประธานฝ่ายกิจการนักศึกษา ริชาร์ด คัตเลอร์ ได้ขอให้คณะวรรณคดี วิทยาศาสตร์ และศิลปศาสตร์ไล่ผู้ประท้วงคนหนึ่งคือ คาเรน แดนเซอร์ ออกจากมหาวิทยาลัย โรงเรียนปฏิเสธที่จะทำเช่นนั้น แต่ความพยายามดังกล่าวทำให้เธอกลายเป็นบุคคลที่มีชื่อเสียงในมหาวิทยาลัย ในการตอบสนองต่อเหตุการณ์ดังกล่าว เฟลมมิงเน้นย้ำถึงแง่ดี โดยชี้ให้เห็นว่าทุกฝ่ายกระทำด้วยความยับยั้งชั่งใจ ไม่มีเหตุการณ์รุนแรง และตำรวจไม่ได้เข้ามาเกี่ยวข้อง ในขณะเดียวกัน เขาก็เรียกร้องให้มีการมีส่วนร่วมของนักศึกษาในการตัดสินใจมากขึ้น เช่นเดียวกับที่วิสคอนซิน ผู้นำการประท้วงที่มิชิแกนตระหนักว่าแนวทางที่อ่อนโยนกว่าของเฟลมมิงจะทำให้การต่อต้านรัฐบาลของเขายากขึ้น—โรเบิร์ต มีโรโพลเขียนว่า "แฮทเชอร์เป็นประธานาธิบดีที่ยอดเยี่ยมในการต่อต้าน เพราะเขา... ทำสิ่งต่างๆ ที่ทำให้คนอื่นๆ เห็นอกเห็นใจคุณมากขึ้น ตรงข้ามกับเฟลมมิง... พวกเราทุกคนรู้ว่าการมาของเฟลมมิงเป็นสิ่งที่ไม่ดี" ^{[ 40 ]}

หลังจากที่เฟลมมิงเข้ารับตำแหน่งอย่างเป็นทางการในเดือนมกราคม พ.ศ. 2511 ไม่นาน เขาก็ปลดคัทเลอร์ออกจากตำแหน่งรองประธานฝ่ายกิจการนักศึกษา แม้ว่างานเขียนก่อนหน้านี้ของคัทเลอร์จะแสดงการสนับสนุนเสรีภาพในการแสดงออกในมหาวิทยาลัย แต่การกระทำของเขาในระหว่างดำรงตำแหน่ง รวมถึงความพยายามที่จะห้ามการนั่งประท้วงในปี พ.ศ. 2509 และความร่วมมือของเขาในการให้รายชื่อ "ผู้ก่อความไม่สงบ" แก่คณะกรรมการกิจกรรมต่อต้านอเมริกาของสภาผู้แทนราษฎรไม่สอดคล้องกับปรัชญาของเฟลมมิงที่ต้องการบรรยากาศการอภิปรายที่สุภาพและมีเกียรติ เฟลมมิงปล่อยให้ตำแหน่งนี้ว่างไว้จนถึงปี พ.ศ. 2513 ซึ่งในทางปฏิบัติแล้ว เฟลมมิงยังคงรับผิดชอบกิจการนักศึกษาไว้กับตนเอง^{[ 41 ]}

ในสุนทรพจน์เปิดตัวในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2511 เฟลมมิงได้แยกแยะความแตกต่างระหว่างพฤติกรรมของผู้ประท้วงนักศึกษาและข้อความที่พวกเขากำลังพยายามสื่อสาร: ^{[ 42 ]}

สำหรับผู้ที่วิพากษ์วิจารณ์นักเรียนรุ่นปัจจุบัน การตำหนิพฤติกรรมที่ไม่สุภาพของพวกเขาซึ่งพบเห็นได้บ่อยครั้ง มักจะง่ายกว่าการยอมรับความจริงที่ว่า ภายใต้พฤติกรรมที่ไม่สุภาพเหล่านั้น อาจซ่อนไว้ซึ่งความมุ่งมั่นเพื่อความเป็นอยู่ที่ดีของมนุษย์ ซึ่งเป็นสิ่งที่หาไม่ได้ในตัวผู้ที่วิพากษ์วิจารณ์พวกเขา

เดือนถัดมา ในเช้าวันงานศพของมาร์ติน ลูเธอร์ คิง จูเนียร์ นักศึกษา ชาวแอฟริกันอเมริกันกว่าหนึ่งร้อยคนได้ล็อกตัวเองอยู่ในอาคารบริหารเพื่อประท้วงเรื่องความหลากหลายในมหาวิทยาลัย เฟลมมิงเป็นผู้บริหารเพียงคนเดียวที่พวกเขาอนุญาตให้เข้าไปในอาคาร และเขาได้เจรจายุติการยึดครองอย่างสันติในบ่ายวันนั้นหลังจากสัญญาว่าจะมีการหารือเพิ่มเติม^{[ 43 ]}ซึ่งในที่สุดนำไปสู่การจัดตั้งกองทุนทุนการศึกษาในชื่อของคิงและการจัดตั้งศูนย์ศึกษาแอฟริกันอเมริกันและแอฟริกันศึกษาในปี 1970 ^{[ 44 ]}หลังจากนั้น เฟลมมิงกล่าวถึงข้อเรียกร้องของนักศึกษาว่า "เราสนใจในสิ่งที่พวกเขาสนใจ เราไม่ได้ขัดแย้งกันจริงๆ" และกล่าวว่าเขารู้สึกว่าจังหวะเวลาเหมาะสม "ในช่วงเวลาแห่งความเครียดทางอารมณ์อย่างรุนแรงหลังจากการลอบสังหารดร.คิงอย่างบ้าคลั่ง" เขายังปกป้องพฤติกรรมของพวกเขาโดยกล่าวว่า "เด็กๆ เหล่านี้ไม่ได้เป็นศัตรู เราประสบกับโศกนาฏกรรมที่เลวร้ายอย่างยิ่ง คุณไม่สามารถคาดหวังว่ากฎปกติจะนำมาใช้ได้" ^{[ 45 ]}การยึดครองอาคารที่คล้ายกันในเดือนเดียวกันที่มหาวิทยาลัยโคลัมเบียได้รับการแก้ไขโดยการแทรกแซงของตำรวจ ซึ่งทำให้มีนักศึกษาและคณาจารย์ได้รับบาดเจ็บหลายร้อยคน^{[ 46 ]}

ในการจัดการกับการประท้วงในมหาวิทยาลัย เฟลมมิงชื่นชอบกลยุทธ์ที่ไม่ปล่อยให้ความแตกต่างเล็กน้อยกลายเป็นเหตุการณ์ใหญ่โตที่จะกลายเป็นเครื่องมือในการสรรหาผู้ประท้วง เมื่อแผนของกลุ่มต่อต้านสงครามที่จะขุด "หลุมระเบิด" บน Diag ซึ่งเป็นจัตุรัสหลักของมหาวิทยาลัย ทำให้เกิดความกังวลเกี่ยวกับความเสียหายต่อระบบประปาและสายไฟ^{[ 47 ]}เฟลมมิงจึงหาที่ปลอดภัยให้พวกเขาขุดและอธิบายว่า "ทำไมไม่ปล่อยให้พวกเขาขุดไปเลยล่ะ? คนอื่นๆ ก็ขุดหลุมสำหรับอาคารใหม่ๆ กันทั้งนั้น... การเอาดินกลับไปถมในหลุมไม่ใช่เรื่องใหญ่เลย..." ^{[ 48 ]}เฟลมมิงเองได้อธิบายสงครามเวียดนามว่าเป็น "ความผิดพลาดครั้งใหญ่" ในการบรรยายในเดือนกันยายน พ.ศ. 2512 และเรียกร้องให้มีการถอนกำลังทหารสหรัฐฯ ออกไปฝ่ายเดียว^{[ 49 ]}สิ่งนี้ทำให้รองอธิการบดีสไปโร แอกนิวเรียกเขาว่า "ขี้ขลาด" ^{[ 47 ]}แม้ว่าเฟลมมิงจะเขียนว่าแอกนิว "ไม่เป็นที่นิยมอย่างมากทั้งในหมู่นักศึกษาและคณาจารย์ และไม่มีอะไรจะช่วยฉันได้มากไปกว่าคำพูดของเขา" ^{[ 50 ]}

เฟลมมิงมองว่าการทำลายทรัพย์สินและการทำลายทรัพย์สินเป็นพฤติกรรมที่เขาทนไม่ได้ เขาขู่ว่าจะถอดชื่อStudents for a Democratic Society (SDS) ออกจากรายชื่อองค์กรนักศึกษาที่ได้รับการอนุมัติ หากองค์กรดังกล่าวไม่ชดใช้ค่าเสียหายให้กับมหาวิทยาลัยที่เกิดขึ้นจากการประท้วงนั่งลงที่ SDS สนับสนุนในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2511 ^{[ 51 ]}เมื่อตระหนักว่าการประท้วงที่ทวีความรุนแรงขึ้นทั่วประเทศอาจนำไปสู่เหตุการณ์ที่ร้ายแรงมากขึ้นในอนาคต ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2512 เขาจึงขอรับการรับรองจากตำรวจว่าจะร่วมมือกับกลยุทธ์ของเขาเพื่อหลีกเลี่ยงความรุนแรงในกรณีที่จำเป็นต้องเคลียร์อาคารจากผู้ประท้วง เขาเสนอว่าเขาจะเข้าไปในอาคารด้วยตนเองเสมอ ตำรวจที่มากับเขาจะต้องไม่มีอาวุธ การจับกุมจะเกิดขึ้นก็ต่อเมื่อเขาเห็นว่าจำเป็นเท่านั้น และตำรวจจะถอยกลับเมื่อเผชิญกับการต่อต้านแทนที่จะตอบโต้ด้วยกำลัง^{[ 52 ]}วอลเตอร์ คราสนี หัวหน้าตำรวจของแอนน์อาร์เบอร์ เห็นด้วยกับแนวทางที่ยืดหยุ่นของเฟลมมิงอย่างกว้างขวาง โดยเขียนในภายหลังว่า: ^{[ 53 ]}

ถ้าไม่มีการต่อต้านแบบสันติวิธี จะต้องมีคนเสียเปรียบอย่างแน่นอน เราใช้วิธีนั้นมากกว่าการพยายามขับไล่ผู้คนจำนวนมาก ซึ่งผมและประธานเฟลมมิงถูกวิพากษ์วิจารณ์ เพราะทุกคนคิดว่าเมื่อมีคนยึดอาคาร ก็แค่เข้าไปไล่พวกเขาออกมา... หลายคนวิพากษ์วิจารณ์ประธานเฟลมมิงเพราะเขาพูดว่า "กระจกราคาถูก เราเปลี่ยนกระจกในอาคารได้เสมอ" แต่ผู้เสียภาษีก็พูดว่า "คุณพูดอะไรเนี่ย? นั่นเป็นทรัพย์สินของเราที่พวกเขากำลังทำลายอยู่ แล้วคุณบอกว่ามันถูก" จากนั้นเหตุการณ์ที่เคนท์สเตทก็เกิดขึ้น และนั่นเป็นสิ่งที่ผู้บริหารตำรวจทุกคนรู้ว่าจะต้องเกิดขึ้นสักวัน และต่างก็พูดว่า "โอ้พระเจ้า ฉันหวังว่ามันจะไม่เกิดขึ้นในเมืองของฉัน"

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2512 ระเบิดที่วางไว้ใต้รถยนต์ของเจ้าหน้าที่กองทัพที่จอดอยู่นอก สำนักงาน ROTC ของมหาวิทยาลัย ทำให้เกิดความเสียหายแต่ไม่มีผู้ได้รับบาดเจ็บ ต่อมาในเดือนเดียวกันนั้น การจัดงานปาร์ตี้แบบไม่เป็นทางการสองคืนที่ปิดกั้นถนน South University Street ใกล้บ้านพักของอธิการบดีถูกเจ้าหน้าที่ของนายอำเภอใช้แก๊สน้ำตาเข้าสลายการชุมนุม แหล่งข้อมูลต่างๆ มีความแตกต่างกันเกี่ยวกับสิ่งที่เกิดขึ้นต่อไป ในอัตชีวประวัติของเขา เฟลมมิงกล่าวว่านักเรียนมาที่บ้านของเขาโดยมีแก๊สน้ำตาเข้าตา ซึ่งเขาให้พวกเขาเข้าไปในครัวเพื่อล้างออก หลังจากนั้นเขาออกไปและโน้มน้าวให้รองหัวหน้าตำรวจถอนตัว โดยกล่าวว่านายอำเภอ ดักลาส ฮาร์วีย์ "กระหายการเผชิญหน้า" และตอบโต้เกินกว่าที่จำเป็น รายงานข่าวจากหนังสือพิมพ์ระบุว่าเฟลมมิงโกรธตำรวจและฮาร์วีย์ไม่สนใจข้อกังวลของเขา ในขณะที่ตำรวจเมืองตกลงที่จะรอ 15 นาทีเพื่อให้ฝูงชนสลายตัว แต่เมื่อเจ้าหน้าที่คนหนึ่งถูกก้อนหินที่ถูกขว้างใส่ ตำรวจก็เข้าโจมตีฝูงชนและใช้แก๊สน้ำตาและสเปรย์พริกไทยเพื่อเคลียร์ถนน^{[ 54 ]}

รายละเอียดที่ปรากฏในภายหลังยืนยันมุมมองของเฟลมมิงว่านักศึกษามหาวิทยาลัยไม่ได้เป็นผู้รับผิดชอบต่อความรุนแรง สื่อมวลชนนำเสนอเรื่องนี้ในฐานะความขัดแย้งระหว่างอธิการบดีกับนายอำเภอ โดยยกย่องเฟลมมิงให้เป็นวีรบุรุษ หนังสือพิมพ์Detroit Free Pressเขียนในบทบรรณาธิการว่า "นายเฟลมมิงมีประสบการณ์มากกว่าและประสบความสำเร็จมากกว่าในการจัดการเรื่องเหล่านี้มากกว่าฮาร์วีย์ ... นายเฟลมมิงรักษาความสงบในมหาวิทยาลัยของเขาไว้ได้ แต่แผนการที่วางไว้อย่างดีที่สุดของเขากลับถูกทำลายลงด้วยตำรวจโง่ๆ คนหนึ่ง" ^{[ 55 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2513 กลุ่มนักศึกษาที่เรียกว่าBlack Action Movement (BAM) ได้ยื่นข้อเรียกร้องต่อเฟลมมิง ซึ่งรวมถึงการมีนักศึกษาผิวดำอย่างน้อย 10% ภายในปีการศึกษา พ.ศ. 2516-2517 การจ้างเจ้าหน้าที่รับสมัครนักศึกษาแบบเต็มเวลาเพื่อส่งเสริมการลงทะเบียนนักศึกษาผิวดำ ศูนย์นักศึกษาผิวดำ และการปรับเปลี่ยนต่างๆ ในโครงการความช่วยเหลือทางการเงิน^{[ 56 ]}เฟลมมิงได้ส่งคำตอบของฝ่ายบริหารไปยัง BAM ในเดือนมีนาคม โดยหวังว่าจะเปิดการเจรจา แต่ผู้นำ BAM พบว่าถ้อยคำบางส่วนนั้นไม่เหมาะสม โดยเฉพาะอย่างยิ่งข้อความเกี่ยวกับเกณฑ์การรับเข้าเรียนที่สรุปว่า "เราไม่รู้ว่าเราจะเบี่ยงเบนเกณฑ์ไปได้มากแค่ไหนแล้วยังคงบรรลุผลสำเร็จได้ ในบางจุดเป็นที่ชัดเจนว่านักศึกษาจะได้รับประโยชน์มากกว่าหากเข้าเรียนในวิทยาลัยที่มีการแข่งขันน้อยกว่าและมีตัวเลือกหลักสูตรที่ไม่เน้นด้านวิชาการมากนัก" อาจารย์และผู้สนับสนุน BAM อย่าง Madison Foster เขียนถึงการตอบกลับของ Fleming ว่า "ฉันไม่รู้ว่า Fleming เป็นคนร่างจดหมายหรือไม่ แต่เขาลงนามในจดหมายแน่นอน ... เราจะจับเขาให้ได้ในสีของเขา ในเชิงสัญลักษณ์ และบีบเขาให้ติดกำแพง เขาจะไม่พูดกับเราแบบนั้น" ^{[ 57 ]}

เฟลมมิงและฝ่ายบริหารปฏิเสธที่จะกำหนดเป้าหมายการลงทะเบียนที่ 10% โดยอ้างถึงความไม่แน่นอนเกี่ยวกับวิธีการจัดหาเงินทุนสำหรับความพยายามดังกล่าว คณะกรรมการผู้บริหารอนุมัติข้อตกลงประนีประนอมในเดือนมีนาคมที่เรียกตัวเลข 10% ว่าเป็น "เป้าหมาย" BAM เรียกข้อเสนอนี้ว่า "น่ารังเกียจ" และเรียกร้องให้มีการประท้วงในมหาวิทยาลัย ผู้สนับสนุนผิวขาวของ BAM ได้ขัดขวางพิธีมอบเกียรตินิยมและพยายามปิดกั้นทางเข้าห้องเรียน ก่อนที่ผู้นำ BAM จะบอกให้พวกเขาหยุดและอย่าดำเนินการใดๆ เพิ่มเติมเว้นแต่ผู้นำนักศึกษาผิวดำจะสั่งการ ผู้ประท้วง BAM ได้ปักหลักประท้วงนอกอาคาร กล่าวปราศรัยในชั้นเรียน และมีส่วนร่วมในการประท้วง เช่น การปิดกั้นทางแยกและการหยุดคนขับรถไม่ให้เข้าไปในโรงจอดรถเพื่อหารือเกี่ยวกับข้อเรียกร้องของการประท้วง นอกจากนี้ยังเกิดความเสียหายเล็กน้อยต่อทรัพย์สินและการทะเลาะวิวาทกัน มีการขู่ว่าจะวางระเบิด แม้ว่าผู้นำ BAM จะปฏิเสธการกระทำดังกล่าวแล้วก็ตาม^{[ 58 ]}

เฟลมมิงย้ำว่าการรับนักศึกษาผิวดำ 10% ยังคงเป็น "เป้าหมาย" แต่ไม่มีการรับประกันว่าจะมีเงินทุนเพียงพอที่จะบรรลุเป้าหมายดังกล่าว และกล่าวว่าการได้รับสัมปทานเพิ่มเติมใดๆ จะ "แทบเป็นไปไม่ได้" ในวันที่ 25 มีนาคม สภาคณะอาจารย์ได้ลงมติเรียกร้องให้แต่ละโรงเรียนและวิทยาลัยตัดงบประมาณเพื่อจัดหาเงินทุนให้บรรลุเป้าหมาย 10% ซึ่งทำให้เฟลมมิงสามารถประกาศได้ว่าได้รับเงินทุนแล้วในวันที่ 27 มีนาคม การเจรจาเพิ่มเติมระหว่างเฟลมมิงและเอ็ด ฟาเบร ผู้นำ BAM ส่งผลให้เกิดข้อตกลง ผู้นำ BAM จัดงานเฉลิมฉลอง และคณะกรรมการผู้บริหารได้ออกแถลงการณ์ที่ยกย่องทั้งนักศึกษาผิวดำและเฟลมมิง พร้อมทั้งเหน็บแนมผู้ประท้วงคนอื่นๆ ด้วย: ^{[ 58 ]}

...ประชาชนควรทราบว่า นักเรียนผิวดำนั้น แตกต่างจากพวกหัวรุนแรงผิวขาวหลายคนที่ดูเหมือนมุ่งมั่นที่จะทำลายล้างเพื่อประโยชน์ของตนเอง พวกเขาได้ดำเนินตามเป้าหมายที่ถูกต้องตามกฎหมาย นั่นคือการพยายามสร้างโอกาสทางการศึกษาให้มากขึ้นสำหรับคนของพวกเขา... ในสถานการณ์ที่ยากลำบาก ประธานเฟลมมิงได้ปฏิบัติหน้าที่ด้วยความอดทนอย่างยิ่งในการดำเนินนโยบายที่คณะกรรมการบริหารและโรงเรียนและวิทยาลัยต่างๆ ได้กำหนดไว้ เขาน่าจะได้รับความไว้วางใจจากเราอย่างเต็มที่

รองประธานาธิบดีแอกนิวกล่าวหาเฟลมมิงว่า "ยอมจำนน" ต่อกลุ่มหัวรุนแรงเพราะตกลงตามเป้าหมาย 10% และหนังสือพิมพ์ Muskegon Chronicleกล่าวว่ามหาวิทยาลัยกำลังเลือกปฏิบัติโดยให้ความสำคัญกับนักศึกษาผิวดำและใช้ระบบโควตาเพื่อรับนักศึกษาที่ไม่มีคุณสมบัติ เฟลมมิงปฏิเสธอย่างสิ้นเชิงว่าไม่มีโควตา โดยอ้างว่ามหาวิทยาลัยจะไม่สามารถบรรลุเป้าหมาย 10% ได้จริง ๆ เพราะมันเป็นเพียงเป้าหมายไม่ใช่โควตา ต่อมาเขากล่าวว่าฝ่ายรับนักศึกษาบอกเขาว่าข้อตกลงดังกล่าวทำให้ได้ผู้สมัครที่มีคุณภาพสูงขึ้น ไม่ใช่คุณภาพที่ลดลง และเขารู้สึกว่านโยบายดังกล่าว "ช่วยเสริมสร้างคุณภาพการศึกษามากกว่าที่จะบั่นทอน" ^{[ 59 ]}

ภายในปี 1971 ความไม่สงบในมหาวิทยาลัยได้สงบลงไปมากแล้ว และเรื่องอื่นๆ ก็เข้ามามีบทบาทในการบริหารงานของเฟลมมิง หนึ่งในนั้นคือเรื่องการเงิน เนื่องจากการตัดงบประมาณจากภาครัฐทำให้ค่าเล่าเรียนและค่าธรรมเนียมของนักศึกษาคิดเป็นสัดส่วนที่มากขึ้นของรายได้ จาก 25% ในปี 1966–1967 เป็น 33% ในปี 1976–1977 ทำให้เขากังวลว่านักศึกษาที่มีรายได้น้อยจะไม่สามารถเข้าเรียนได้ แม้จะมีความกังวลเรื่องงบประมาณ เฟลมมิงก็สามารถทำการเปลี่ยนแปลงบางอย่างในหลักสูตรระดับปริญญาตรีได้ โดยเพิ่มวิทยาลัยที่พักอาศัย และได้รับการอนุมัติจากสภานิติบัญญัติให้เปลี่ยนวิทยาเขตของมหาวิทยาลัยมิชิแกนที่เดียร์บอร์นและฟลินต์ให้เป็นสถาบันสี่ปีที่มีอธิการบดีอิสระ แทนที่จะเป็นสาขาที่เปิดสอนเฉพาะหลักสูตรระดับสูงร่วมกับวิทยาลัยจูเนียร์ในท้องถิ่น เขายังดูแลการเปลี่ยนแปลงด้านการเงินของแผนกกีฬา เพื่อให้แผนกกีฬารับผิดชอบด้านการเงินในการดำเนินงานทั้งหมดโดยไม่ต้องได้รับการสนับสนุนจากกองทุนทั่วไปของมหาวิทยาลัย^{[ 60 ]}

คณะบริหารของเขาได้ยกระดับสองแผนกให้เป็นโรงเรียนเต็มรูปแบบ ได้แก่โรงเรียนสารสนเทศและบรรณารักษศาสตร์และโรงเรียนศิลปะเขาดูแลการนำ โปรแกรม การดำเนินการเชิงบวกมาใช้ การปรับโครงสร้างเงินเดือนและค่าตอบแทนทั่วทั้งวิทยาเขตเพื่อแก้ไขความไม่เท่าเทียมทางเพศ และการก่อสร้างอาคารสำคัญหลายแห่งในวิทยาเขต รวมถึงห้องสมุดบัณฑิตศึกษา Hatcher ห้องสมุดประวัติศาสตร์ Bentley ศูนย์ศิลปะการแสดง Power Center และอาคารสำหรับโรงเรียนสถาปัตยกรรมและศิลปะ^{[ 61 ]}

ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1977 เฟลมมิงได้รับการติดต่อให้ดำรงตำแหน่งผู้นำมหาวิทยาลัยแห่งรัฐนิวยอร์กและศูนย์ศึกษาด้านสถาบันประชาธิปไตยในซานตาบาร์บาราแต่เขาปฏิเสธชาร์ลส์ เจ. ฮิตช์ประธาน ระบบ มหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนียกล่าวว่าเฟลมมิงกำลังได้รับการพิจารณาให้เป็นผู้สืบทอดตำแหน่ง การไปเยือนแคลิฟอร์เนียกลายเป็นการสัมภาษณ์งาน แต่การสนทนากับผู้ว่าการรัฐเจอร์รี บราวน์ทำให้เขาไม่มั่นใจในความมุ่งมั่นของบราวน์ที่จะสานต่อระบบการศึกษาระดับสูงที่มีอยู่ของแคลิฟอร์เนีย และเขาแจ้งคณะกรรมการว่าเขาไม่สนใจ ข้อเสนออีกข้อหนึ่งจากประธานคณะกรรมการของบรรษัทกระจายเสียงสาธารณะน่าสนใจกว่าสำหรับเฟลมมิง และเขาประกาศลาออกจากมิชิแกนโดยมีผลในปีใหม่ 1979 ^{[ 62 ]}อัลลัน เอฟ. สมิธดำรงตำแหน่งประธานชั่วคราวจนกระทั่งแฮโรลด์ ที. ชาปิโรได้รับเลือกให้เป็นผู้สืบทอดตำแหน่งถาวร

เฟลมมิงเริ่มดำรงตำแหน่งประธานของบรรษัทกระจายเสียงสาธารณะ (CPB) ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2522 และในบันทึกความทรงจำของเขา เขาได้อธิบายระบบกระจายเสียงสาธารณะในสหรัฐอเมริกาว่าเป็น "หน่วยงานที่จัดระเบียบไม่ดี" และ "ระบบที่ไม่มีอยู่จริง" แต่ก็ยังคงทำงานได้ดีอยู่บ้าง เขาเสียใจที่ "ไม่มีระเบียบวินัยใดๆ ที่ทำให้บรรษัทกระจายเสียงของอังกฤษเป็นแบบอย่างของความเป็นเลิศ" เพราะระบบประกอบด้วยสถานีอิสระที่ไม่เคยตกลงกันเรื่องรายการหรือตารางเวลาที่สอดคล้องกัน ในช่วงต้นของการดำรงตำแหน่ง เขาได้โน้มน้าวคณะกรรมการให้ยกเลิกการควบคุมโดยตรงเกี่ยวกับรายการที่ CPB ให้ทุนสนับสนุน โดยหันไปใช้กองทุนรายการที่ดำเนินการโดยมืออาชีพแทน^{[ 63 ]}

ความสำเร็จที่สำคัญที่สุดของเขาคือการเจรจาขอรับเงินสนับสนุน 150 ล้านดอลลาร์จากวอลเตอร์ แอนเนนเบิร์ก นักการกุศล เพื่อวัตถุประสงค์ในการจัดทำรายการด้านการศึกษา เพื่อแก้ไขปัญหาความต้องการของแอนเนนเบิร์กที่จะมีส่วนร่วมในรายการภายใต้ข้อกำหนดของกฎหมายภาษีและความลังเลของคณะกรรมการ CPB ที่จะยอมรับการแทรกแซงจากภายนอก เขาจึงเสนอให้จัดตั้งสภาแอนเนนเบิร์ก โดยมีสมาชิกจาก CPB, NPR , PBS , ตัวแอนเนนเบิร์กเอง รวมถึงสมาชิกภายนอกอีกสองคน นี่จึงกลายเป็น โครงการ แอนเนนเบิร์ก/CPBโดยเฟลมมิงดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการคนแรก โครงการนี้ล่าช้าออกไปหลังจากการเลือกตั้งของโรนัลด์ เรแกน ซึ่งแม้จะเป็นเพื่อนสนิทของแอนเนนเบิร์ก แต่ก็ต้องการยุบ CPB พรรคของเขาเองในสภาคองเกรสกลับไม่สนับสนุนการกระทำดังกล่าว ดังนั้นโครงการจึงเดินหน้าต่อไปได้เมื่ออนาคตของโครงการมั่นคงแล้ว โครงการแรกของเฟลมมิงในฐานะผู้อำนวยการคือการชักชวนเฟรด เฟรนด์ลี อดีต ประธานCBS Newsให้ผลิตรายการสัมมนาทางโทรทัศน์เกี่ยวกับรัฐธรรมนูญ^{[ 64 ]}นักประวัติศาสตร์Nat HentoffเรียกFred Friendly Seminarsซึ่งเริ่มต้นด้วยซีรีส์ 13 ตอนเรื่องThe Constitution — That Delicate Balanceว่า "รายการโทรทัศน์อเมริกันที่มีคุณค่าและเป็นแบบฉบับที่สุดเท่าที่ฉันเคยเห็นมา" ^{[ 65 ]}

ระหว่างดำรงตำแหน่งที่ CPB เฟลมมิงได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นมะเร็งต่อมน้ำเหลือง ชนิดร้ายแรง เขาเข้ารับการรักษาด้วยเคมีบำบัดและตัดสินใจเกษียณอายุภายในสิ้นปี 1981 เมื่ออายุครบ 65 ปี และวางแผนที่จะกลับไปที่แอนน์อาร์เบอร์ เขาทำหน้าที่เป็นผู้อำนวยการชั่วคราวของ Annenberg/CPB แบบไม่เต็มเวลาหลังจากกลับไปที่มิชิแกน จนกว่าจะพบผู้อำนวยการถาวร^{[ 66 ]}

เฟลมมิงกลับมาที่มหาวิทยาลัยมิชิแกนในฐานะศาสตราจารย์ด้านกฎหมายจนถึงเดือนธันวาคม พ.ศ. 2528 เมื่อคณะกรรมการแต่งตั้งเขาเป็นศาสตราจารย์กิตติคุณและอธิการบดีกิตติคุณ^{[ 12 ]}เฟลมมิงสอนหนึ่งวิชาในแต่ละภาคการศึกษาในช่วงที่เขากลับมา แต่พบว่าเขาไม่ได้สอนด้วย "ความกระตือรือร้นและทักษะ" เหมือนที่เคยเป็นมา^{[ 67 ]}

หลังจากออกจาก CPB เขาดำรงตำแหน่งประธานคณะกรรมการของสถาบันแห่งชาติเพื่อการแก้ไขข้อพิพาทเป็นเวลาแปดปี สถาบันดังกล่าวเป็นกิจการร่วมทุนของมูลนิธิฮิวเลตต์มูลนิธิฟอร์ดและมูลนิธิแมคอาเธอร์โดยมุ่งส่งเสริมการใช้วิธีการแก้ไขข้อพิพาททางเลือกอื่นนอกเหนือจากศาล เขายังดำรงตำแหน่งประธาน คณะกรรมการที่ปรึกษาของ Educational Testing Serviceและใช้เวลาสิบเอ็ดปีในคณะกรรมการของมูลนิธิ SC Johnsonตั้งแต่ปี 1985 ถึง 1990 เขาทำหน้าที่เป็นตัวแทนของผู้ว่าการรัฐมิชิแกนเจมส์ บลานชาร์ดในกลุ่มที่พยายามปฏิรูประบบการฟ้องร้องทางการแพทย์ของรัฐ ซึ่งท้ายที่สุดก็ไม่ประสบความสำเร็จ^{[ 68 ]}

ในปี 1988 คณะกรรมการผู้บริหารมหาวิทยาลัยมิชิแกนขอให้เฟลมมิงดำรงตำแหน่งอธิการบดีชั่วคราวเป็นเวลาแปดเดือน ภายหลังการลาออกของแฮโรลด์ ที. ชาปิโรเพื่อไปรับตำแหน่งอธิการบดีของมหาวิทยาลัยพรินซ์ตันในช่วงเวลานี้ ฝ่ายบริหารพยายามจัดตั้งกระบวนการพิจารณาคดีที่ถูกกล่าวหาว่ามีการเลือกปฏิบัติในมหาวิทยาลัย แต่แพ้คดีที่ACLU ยื่นฟ้องต่อ ศาลรัฐบาลกลาง โดยอ้างว่าระบบดังกล่าวละเมิดการแก้ไขเพิ่มเติมครั้งที่หนึ่งของรัฐธรรมนูญ วาระการดำรงตำแหน่งชั่วคราวของเขาสิ้นสุดลงด้วยการแต่งตั้งเจมส์ เจ . ดูเดอร์สตัดต์เป็นอธิการบดี ในช่วงบั้นปลายชีวิต เขาทำหน้าที่เป็นพยานผู้เชี่ยวชาญในหลายคดีที่เกี่ยวข้องกับการศึกษาในระดับอุดมศึกษา และในปี 1991 เขาได้ทำหน้าที่ในคณะกรรมการที่ได้รับมอบหมายให้กำหนดทิศทางในอนาคตของการศึกษาในระดับอุดมศึกษาในนอร์ทแคโรไลนา^{[ 69 ]}

อาคารบริหารส่วนกลางของมหาวิทยาลัยมิชิแกน ซึ่งออกแบบในปี 1964 โดยสถาปนิกเกียรติคุณAlden Dow แห่งมิชิแกน [ ^{73 ]}มีชื่อว่าอาคารบริหาร Robben W. & Aldyth Fleming [ ^{74 ]คณะ}กรรมการผู้บริหารอนุมัติแผนโครงสร้างพื้นฐานในปี 2016 ซึ่งจะส่งผลให้มีการรื้อถอนอาคาร Fleming แต่ประธานมหาวิทยาลัยMark Schlissel กล่าวว่าทางมหาวิทยาลัยจะหาทางอื่นเพื่อ ^{รำลึก}ถึง Fleming ต่อไป ซึ่งเขาเรียกว่าเป็นหนึ่งในวีรบุรุษส่วนตัวของเขา^{[ 75 ]}

การรื้อถอนเริ่มขึ้นในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2565 อาคารดังกล่าวถือว่าล้าสมัยในเชิงการใช้งาน^{[ 76 ]}