เออร์วิงเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลในภาคตะวันออกเฉียงเหนือของอังกฤษโดยลงเล่นให้กับสโมสรนอกลีก อย่าง ชิลดอน แอธเลติก , กาลาชีลส์ ยูไนเต็ดและเอช วินนิง [ ^{2 ] ใน}ปี 1911 เขาได้ทดสอบฝีเท้ากับนิวคาสเซิล ยูไนเต็ดทีมในดิวิชั่นหนึ่งของฟุตบอลลีก แต่ไม่ประสบความสำเร็จ ก่อนที่จะเซ็นสัญญากับบริสตอล ซิตี้ทีม ใน ฟุตบอลลีกในเดือนพฤศจิกายน 1913 ^{[ 2 ]}หลังสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง เออร์วิงได้เล่นให้กับไบลธ์ สปาร์ตันส์และสโมสรแรกของเขาคือชิลดอน แอธเลติก ก่อนที่จะเซ็นสัญญากับดันดีในปี 1920 ^{[ 7 ] [ 8 ]}

เออร์วิงสร้างความประทับใจอย่างรวดเร็วในช่วงปรีซีซั่นของสโมสร และได้ลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ในวันเปิดฤดูกาล 1920–21ในเกมที่เสมอกับฟัลเคิร์ก 2–2 เมื่อวันที่ 16 สิงหาคม^{[ 7 ] [ 9 ]}เขาสร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในทีมชุดใหญ่ได้ทันที และทำประตูแรกให้กับทีมได้ในวันที่ 4 กันยายน ในเกมที่ชนะฟัลเคิร์ก หลังจากรับบอล เขาเลี้ยงบอลเข้าไปในเขตโทษก่อนจะยิงผ่านผู้รักษาประตูฝ่ายตรงข้าม โดยหนังสือพิมพ์Dundee Evening Telegraphบรรยายว่าเป็น "ประตูที่ยอดเยี่ยม" ^{[ 10 ]}เนื่องจากสโมสรกำลังประสบปัญหาในการหาผู้เล่นในตำแหน่งกองหน้า เออร์วิงจึงย้ายจาก ตำแหน่ง ฮาล์ฟแบ็ก แบบดั้งเดิม ไปเล่นเป็นปีกขวาในเดือนพฤศจิกายน^{[ 11 ]}แม้ว่าDundee Courier จะมองว่าไม่ประสบความสำเร็จ โดยระบุว่าการขาดหายไปของเขาในตำแหน่งฮาล์ฟแบ็กก็เป็นที่คิดถึงเช่นกัน^{[ 12 ]}ฤดูกาลช่วงต้นของเขาต้องหยุดชะงักลงหลังจากพลาดการลงเล่นหลายสัปดาห์ในช่วงปลายปี 1920 หลังจากได้รับบาดเจ็บจากการแข่งขันกับAirdrieoniansเขากลับมาลงสนามอีกครั้งในเดือนธันวาคมในการแข่งขันกับแฮมิลตัน อคาเดมิคัล [ ^{13 ] เออ}ร์วิงช่วยให้สโมสรจบอันดับที่สี่ในลีกฟุตบอลสกอตแลนด์ฤดูกาล 1920–21 ^{[ 14 ]}

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาลเปิดตัวกับดันดี เออร์วิงได้รับการแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีมชุดใหญ่^{[ 15 ]}หลังจากที่ไม่สามารถเอาชนะในสองเกมแรกของฤดูกาล 1921–22 ได้ เออร์วิงนำทีมของเขาไปสู่ชัยชนะเหนือเธิร์ด ลานาร์กหลังจากนั้นDundee Courierได้กล่าวว่า "อาจไม่มีผู้เล่นคนไหนได้รับความนิยมมากกว่า" เออร์วิงในสโมสร^{[ 16 ]}ผลงานในช่วงต้นฤดูกาลนี้ทำให้เขาได้รับการพิจารณาให้ติดทีมชาติไอร์แลนด์ เป็นครั้งแรก [ ^{17 ]}แต่เขาไม่ได้รับเลือกเนื่องจากอาการบาดเจ็บ^{[ 5 ] ปัญหาที่เกิดขึ้นอย่างต่อเนื่องนี้ส่งผลกระทบต่อฤดูกาลที่เหลือเกือบทั้งหมด เนื่องจากเขาพลาดการ แข่งขัน}หลายเดือนในช่วงต้นปี 1922 ด้วยอาการบาดเจ็บ ก่อนจะกลับมาลงสนามอีกครั้งในเดือนเมษายน^{[ 18 ]}ดันดีจบฤดูกาลด้วยอันดับที่สี่อีกครั้ง^{[ 19 ]}

ในปีต่อมา ดันดีไม่สามารถรักษาอันดับท็อปโฟร์ไว้ได้และตกลงมาอยู่อันดับที่เจ็ดก่อนที่จะเดินทางไปทัวร์สเปนในช่วงท้ายฤดูกาล^{[ 19 ] [ 20 ]}เออร์วิงพลาดการเปิดฤดูกาล 1923–24เนื่องจากอาการบาดเจ็บ^{[ 21 ]}เขากลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ในเดือนกันยายน แต่ประสบปัญหาอาการบาดเจ็บเพิ่มเติมหลังจากเล่นให้กับไอร์แลนด์ในการแข่งขันกับอังกฤษในเดือนตุลาคม ทำให้เขาแทบไม่ได้ลงเล่นในเดือนต่อๆ มา^{[ 22 ]}เขากลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ในปลายเดือนกุมภาพันธ์ 1924 ในการแข่งขันกับเธิร์ด ลานาร์ก^{[ 23 ]}อย่างไรก็ตาม เออร์วิงยังคงมีปัญหาอาการบาดเจ็บที่หัวเข่าอย่างต่อเนื่อง เขาถูกหามออกจากสนามในการแข่งขันกับเซนต์มิเรนในวันที่ 30 มีนาคม และไคลด์แบงก์ในวันที่ 19 เมษายน^{[ 24 ] [ 25 ]}ตัวแทนจากเบิร์นลีย์ได้เดินทางไปชมเออร์วิงเล่นในแมตช์หลัง ซึ่งเป็นเกมสุดท้ายของฤดูกาล และได้รับแจ้งว่าปัญหาที่เกิดขึ้นซ้ำๆ จะต้องได้รับการผ่าตัดเพื่อนำกระดูกอ่อนที่หลุดออกจากเข่าออกเพื่อแก้ไขปัญหา^{[ 26 ]}

แม้จะประสบปัญหาอาการบาดเจ็บ แต่เออร์วิงก็ได้รับการต่อสัญญาสำหรับฤดูกาลถัดไป^{[ 27 ]}อย่างไรก็ตาม เขาเริ่มต้นฤดูกาลในฐานะตัวสำรองของครอว์ฟอร์ด เลแธม จนกระทั่งเลแธมถูกขายให้กับคาวเดนบีธในเดือนกันยายน^{[ 28 ]}หลังจากเอาชนะปัญหาอาการบาดเจ็บได้แล้ว เออร์วิงก็ยังคงเป็นตัวจริงของทีมและกลับมาอยู่ในฟอร์มที่ดี^{[ 29 ]}แม้ว่าดันดีจะจบฤดูกาลในอันดับที่ 8 ของลีก ซึ่งเป็นอันดับต่ำที่สุดนับตั้งแต่เออร์วิงเข้ามา^{[ 19 ]} แต่ สโมสรก็สามารถเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศสกอตติช คัพ ปี 1925 ได้ โดยแพ้ให้กับ เซลติก 2-1 ที่แฮมป์เดนพาร์คแม้จะพ่ายแพ้ แต่เออร์วิงก็ได้รับการยกย่องในผลงานของเขาในแมตช์นั้น โดยหนังสือพิมพ์ดันดี คูเรียร์กล่าวว่าเขา "ตรึงกองหน้าของเซลติกไว้ราวกับถูกบีบด้วยคีม" ^{[ 30 ]}

เออร์วิงเริ่มต้นฤดูกาล 1925–26ด้วยฟอร์มการทำประตูที่ยอดเยี่ยม โดยทำประตูแรกของฤดูกาลในวันเปิดฤดูกาลด้วยชัยชนะเหนือมอร์ตัน 3–0 ^{[ 31 ]}เขายังทำประตูเพิ่มอีกหนึ่งประตูในเกมกับคู่ปรับร่วมเมืองอย่างดันดี ยูไนเต็ดในอีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมา ซึ่งเป็น เกม ดาร์บี้แมตช์ดันดี ครั้งแรก นับตั้งแต่ที่ยูไนเต็ดเลื่อนชั้นขึ้นสู่ลีกสูงสุดของฟุตบอลสกอตแลนด์ ทีมของเออร์วิงชนะการแข่งขัน 5–0 โดยประตูของเขามาจากการยิงแฉลบผู้เล่นของยูไนเต็ด^{[ 32 ]}เขาได้รับรางวัลเป็นแมตช์การกุศลกับซันเดอร์แลนด์ในเดือนเมษายน 1926 มีผู้เข้าร่วมชมการแข่งขันมากกว่า 11,000 คน ซึ่งระดมทุนได้ประมาณ 500 ปอนด์สำหรับเออร์วิง^{[ 33 ]}ดันดีจบฤดูกาลในอันดับที่ 10 ^{[ 19 ]}การลงเล่นครั้งสุดท้ายของเขาให้กับสโมสรเกิดขึ้นในวันเปิดฤดูกาล 1926–27เมื่อเขาทำประตูได้ในชัยชนะเหนือฮาร์ท ออฟ มิดโลเธียน 4–1 โดยรวมแล้ว เขาลงเล่นให้ดันดีทั้งหมด 183 นัด ยิงได้ 6 ประตู^{[ 7 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2469 หลังจากอยู่กับดันดีมา 6 ปี เออร์วิงได้เซ็นสัญญากับคาร์ดิฟฟ์ ซิตี้ ทีมในฟุตบอลลีกดิวิชั่น 1 ในข้อตกลงแลกเปลี่ยนที่ทำให้โจ แคสสิดีย้ายไปดันดี โดยสโมสรสก็อตแลนด์ยังจ่ายค่าธรรมเนียมสำหรับการย้ายทีมด้วย^{[ 34 ]}เออร์วิงเกือบจะได้เข้าร่วมคาร์ดิฟฟ์ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2467 แต่การย้ายทีมล้มเหลว^{[ 35 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับคาร์ดิฟฟ์ในเกม ที่เสมอกับ ลีดส์ ยูไนเต็ด แบบไร้สกอร์ เมื่อวันที่ 30 สิงหาคม ก่อนจะทำประตูแรกได้ในวันที่ 9 ตุลาคม ในเกมที่ชนะเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด 3-0 ^{[ 36 ]}ช่วงเดือนแรกๆ ของเขาถูกรบกวนด้วยอาการบาดเจ็บที่หัวเข่าที่ได้รับหลังจากลื่นล้มลงบันไดที่โรงแรมของทีมก่อนเกมกับเบอร์รีและนิ้วติดเชื้อที่ทำให้เขาพลาดการแข่งขันหลายนัดในเดือนพฤศจิกายน^{[ 37 ] [ 38 ]}ในตอนแรกเขาเล่นในตำแหน่งฮาล์ฟแบ็ก แต่ถูกย้ายไปเล่นตำแหน่งอินไซด์ไรท์ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2460 และเล่นในตำแหน่งนั้นจนจบฤดูกาล เออร์วิงลงเล่นในลีก 27 นัด ทำประตูได้ 3 ครั้ง ขณะที่คาร์ดิฟฟ์จบอันดับที่ 14 เขายังลงเล่นครบทั้ง 6 นัดของสโมสรในเส้นทางสู่รอบชิงชนะเลิศเอฟเอคัพปี 1927และมีบทบาทสำคัญในชัยชนะ 3-2 เหนือเชลซีในการแข่งขันรอบที่ 6 นัดรีเพลย์โดยทำประตูได้ 1 ประตูและส่งให้เลน เดวีส์ทำอีก 1 ประตู^{[ 36 ] [ 39 ]}ในรอบชิงชนะเลิศ เออร์วิงลงเล่นในตำแหน่งปีกขวา ขณะที่คาร์ดิฟฟ์เอาชนะอาร์เซนอล 1-0 กลายเป็นทีมเดียวจากนอกอังกฤษที่คว้าแชมป์รายการนี้ได้ ^{[ 40 ]}สองสัปดาห์ต่อมา เออร์วิงทำประตูได้ในรอบชิง ชนะเลิศ เวลส์คั พ ขณะที่คาร์ดิฟฟ์เอาชนะไรล์คว้าแชมป์ สองรายการได้สำเร็จ ^{[ 36 ]}

เออร์วิงยังคงเป็นผู้เล่นตัวจริงในฤดูกาลถัดมาและลงเล่นในเกมที่คาร์ดิฟฟ์ชนะคอรินเธียนส์ 2-1 ในศึกเอฟเอแชริตี้ชิลด์ปี 1927เมื่อวันที่ 12 ตุลาคม^{[ 41 ]}ในเกมที่แพ้เบิร์นลีย์ 2-1 เมื่อวันที่ 24 ธันวาคม เออร์วิงถูกลูกยิงที่รุนแรงกระแทกเข้าที่หน้าอก หลังจากจบเกม เขาเกิดอาการป่วยและถูกนำตัวส่งโรงพยาบาลอย่างเร่งด่วน ซึ่งแพทย์วินิจฉัยว่าเขาเป็นโรคเยื่อหุ้มปอดอักเสบ^{[ 41 ] [ 42 ]}เออร์วิงพบว่าโอกาสในการลงเล่นในทีมชุดใหญ่ของเขาลดลงหลังจากได้รับบาดเจ็บ และลงเล่นให้กับสโมสรเพียงอีก 4 นัดเท่านั้น^{[ 41 ]}

เมื่อวันที่ 29 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2461 เออร์วิงเข้าร่วม ทีมเชลซี ในดิวิชั่นสองและลงเล่นนัดแรกในเกมที่ชนะฮัลล์ซิตี้ [ ^{43 ] [ 44 ]}แม้ว่าเขาจะมีอายุมากขึ้นแล้ว แต่หนังสือพิมพ์Dundee Evening Telegraph รายงานว่าภายในเดือนธันวาคมของปีเดียวกันนั้น เขาทำผล ^งานได้อย่างยอดเยี่ยมหลังจากย้ายไปเชลซี^{[ 45 ]}ใกล้สิ้นสุดฤดูกาลเต็มฤดูกาลแรกของเขากับเชลซี เออร์วิงได้รับการเซ็นสัญญาต่ออีกหนึ่งฤดูกาลก่อนที่สโมสรจะออกเดินทางไปทัวร์อเมริกาใต้ 20 นัด^{[ 46 ] [ 47 ]}ทีมรู้สึกประหลาดใจกับกลยุทธ์ที่ไม่เป็นธรรมของคู่ต่อสู้ และการกระทำของฝูงชนที่ขว้างปาส้มใส่พวกเขา เออร์วิงตอบโต้ด้วยการรับส้มลูกหนึ่ง ก่อนจะปอกเปลือกและกินผลไม้นั้น^{[ 7 ] [ 48 ]}เขาเป็นส่วนหนึ่งของทีมที่เลื่อนชั้นจากดิวิชั่นสองในฤดูกาล พ.ศ. 2462–2473หลังจากจบฤดูกาลในฐานะรองแชมป์^{[ 49 ]}

ระหว่างการแข่งขันกับลิเวอร์พูลในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2474 เออร์วิงล้มลงในสนามในช่วงท้ายเกมและต้องได้รับการรักษาพยาบาล สาเหตุภายหลังพบว่าเป็นเส้นเลือดขอด แตก ที่เข่า^{[ 50 ]}การบาดเจ็บครั้งนี้ทำให้เออร์วิงต้องพักรักษาตัวจนถึงปีถัดไป และเมื่อเขากลับมา เขาก็ไม่สามารถกลับมาเป็นตัวจริงได้อีก^{[ 51 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล พ.ศ. 2474-2475เออร์วิงจึงถูกปล่อยตัวออกจากสโมสร^{[ 52 ]}

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2475 เขากลับมาที่บริสตอลอีกครั้ง คราวนี้เซ็นสัญญากับบริสตอล โรเวอร์สพร้อมกับเพื่อนร่วมทีมอย่างอเล็ก โดนัลด์เออร์วิงรับบทบาทเป็นทั้งผู้เล่นและโค้ชเมื่อมาถึงสโมสร^{[ 53 ]}หลังจากออกจากโรเวอร์สเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล เออร์วิงใช้เวลาหนึ่งปีพักจากการเล่น เขาตกลงที่จะเข้าร่วมทีมเบรชิน ซิตี้ ในดิวิชั่นสองของสกอตแลนด์ ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2477 แต่ต่อมาถอนตัวออกจากข้อตกลงหลังจากตัดสินใจเลิกเล่น^{[ 54 ]}