เซมาซานิบ

ข้อมูลทางคลินิก
รหัส ATC	ไม่มี
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (3 Z )-3-[(3,5-ไดเมทิล-1 H -ไพร์โรล-2-อิล)เมทิลิดีน]-1,3-ไดไฮโดร-2 H -อินโดล-2-โอน
หมายเลข CAS	194413-58-6 วาย
PubChem CID	5329098
ไออูฟาร์/บีพีเอส	5056
เคมสไปเดอร์	4486260 วาย
มหาวิทยาลัย	71IA9S35AJ
ชอีบี	เชบี:91083 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล276711 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID801025708
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 15 H 14 N 2 O
มวลโมลาร์	238.290  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม O=C2C(\c1ccccc1N2)=C/c3c(cc([nH]3)C)C
อินชิ นิ้ว=1S/C15H14N2O/c1-9-7-10(2)16-14(9)8-12-11-5-3-4-6-13(11)17-15(12)18/h3-8,16H,1-2H3,(H,17,18)/b12-8- วาย คีย์: WUWDLXZGHZSWQZ-WQLSENKSSA-N วาย

Semaxanib ( INN , ^{[ 1 ]}รหัสSU5416 ) เป็น ยา ต้านไทโรซีนไคเนสที่ออกแบบโดยSUGENเพื่อใช้ในการรักษาโรคมะเร็ง เป็นยาที่อยู่ในขั้นตอนการทดลองยังไม่ได้รับอนุญาตให้ใช้กับผู้ป่วยนอกการทดลองทางคลินิก Semaxanib เป็นสารยับยั้ง สังเคราะห์ที่มีประสิทธิภาพและเลือกจำเพาะต่อไท โรซีนไคเนส ของตัวรับ ปัจจัยการเจริญเติบโตของหลอดเลือด (VEGF) Flk-1/KDR โดยมีเป้าหมายที่เส้นทาง VEGFและจากการศึกษาทั้งในร่างกายและในหลอดทดลองพบว่ามีศักยภาพ ในการต้านการสร้างหลอดเลือดใหม่

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2545 Pharmaciaซึ่งเป็นบริษัทแม่ของ Sugen ในขณะนั้น ได้ยุติ การทดลองทางคลินิก ระยะที่ 3ของ semaxinib ในการรักษาโรคมะเร็งลำไส้ใหญ่ ระยะลุกลามก่อนกำหนด เนื่องจากผลลัพธ์ที่ไม่น่าพอใจ^{[ 2 ]}มีการศึกษาอื่น ๆ ในระยะเริ่มต้นที่ดำเนินการต่อมา^{[ 3 ] [ 4 ]}อย่างไรก็ตาม เนื่องจากแนวโน้มของสารยับยั้งไทโรซีนไคเนสรุ่นต่อไปและความไม่ประสิทธิภาพของ semaxinib ในการทดลองทางคลินิก การพัฒนาตัวยาจึงถูกระงับต่อไป^{[ 5 ]}สารประกอบที่เกี่ยวข้อง SU11248 ( sunitinib ) ได้รับการพัฒนาเพิ่มเติมโดย Sugen และต่อมาโดยPfizerและได้รับการอนุมัติจาก FDA สำหรับการรักษามะเร็งไตในเดือนมกราคม พ.ศ. 2549 ^{[ 6 ]}

เมื่อรวมกับการได้รับภาวะขาดออกซิเจน เรื้อรัง SU5416 จะทำให้เกิดความดันโลหิต สูงในปอดอย่างรุนแรง ในหนูและหนูแรตคุณสมบัตินี้ถูกนำไปใช้ในการพัฒนาแบบจำลองหนูที่ มีประโยชน์หลายแบบ แม้ว่าจะยังเป็นที่ถกเถียงกันอยู่ก็ตาม สำหรับความดันโลหิตสูงในหลอดเลือดแดงปอด โดยแบบจำลองแรกและที่มีลักษณะเฉพาะดีที่สุดคือแบบจำลองหนู Sugen/Hypoxia (SuHx) ^{[ 7 ] [ 8 ]}

ปฏิกิริยาVilsmeier–Haackบน 2,4-dimethylpyrrole (1) ให้ผลเป็นอัลดีไฮด์ (2) การควบแน่นแบบ Knoevenagelของสารตัวกลางนี้กับออกซินโดล (3) ในที่ที่มีเบสจะให้ผลเป็นเซมาซานิบ^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}

• โทเซรานิบ